1、湖南省長(zhǎng)沙市一中衛(wèi)星遠(yuǎn)程學(xué)校,來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料,主講教師：龍曉梅,高一化學(xué),第三章第二節(jié),十九世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。煤焦油造成嚴(yán)重污染，要想變廢為寶，必須對(duì) 煤焦油進(jìn)行分離提純。煤焦油焦臭黑粘，化學(xué) 家們?nèi)淌軣狙?，辛勤工作在爐前塔旁。 1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告， 發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔?。日拉爾等化學(xué)家測(cè) 定該烴分子式是C6H6，這種烴就是苯。,（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）,苯的物理性質(zhì),（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）,1. 無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體 2. 密度小于水

2、（不溶于水） 3. 易溶有機(jī)溶劑 4. 熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)80.1 5. 易揮發(fā)（密封保存） 6. 苯蒸氣有毒,苯的物理性質(zhì),苯的分子結(jié)構(gòu),分子式 C6H6 最簡(jiǎn)式 C H,苯的分子結(jié)構(gòu),分子式 C6H6 最簡(jiǎn)式 C H,苯的分子結(jié)構(gòu),0.5ml溴水,實(shí)驗(yàn)：,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO4(H+)溶液,振蕩,振蕩,0.5ml溴水,實(shí)驗(yàn)：,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO4(H+)溶液,振蕩,振蕩,( 紫紅色不褪 ),0.5ml溴水,實(shí)驗(yàn)：,1ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO4(H+)溶液,（ ）,振蕩,振蕩,( 紫紅色不褪 ),( 上層橙黃色 ),0.5ml溴水,實(shí)驗(yàn)：,1

3、ml苯,1ml苯,0.5mlKMnO4(H+)溶液,（ ）,振蕩,振蕩,( 紫紅色不褪 ),( 上層橙黃色 ),( 下層幾乎無(wú)色 ),1. 1935年，詹斯用X射線衍射法證實(shí)苯環(huán)呈 平面的正六邊形。凱庫(kù)勒的假說(shuō)1被確認(rèn)為是 反映客觀事實(shí)的假設(shè)。 2. 經(jīng)修正的凱庫(kù)勒假說(shuō)，逐漸被現(xiàn)代化學(xué) 理論所采用。為了紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所提出的 苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被 使用。但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。,1935年，詹斯用X射線衍射法證實(shí)：,苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu) 1. 6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上 2. 各個(gè)鍵角都是120 3. 平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：1.41010 m 烷烴

4、C-C 鍵 鍵長(zhǎng)：1.54 1010 m 烯烴 C=C 鍵 鍵長(zhǎng): 1.33 1010 m,1935年，詹斯用X射線衍射法證實(shí)：,苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu) 1. 6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上 2. 各個(gè)鍵角都是120 3. 平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：1.41010 m 烷烴 C-C 鍵 鍵長(zhǎng)：1.54 1010 m 烯烴 C=C 鍵 鍵長(zhǎng): 1.33 1010 m,結(jié)構(gòu)式,1935年，詹斯用X射線衍射法證實(shí)：,H,苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu) 1. 6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上 2. 各個(gè)鍵角都是120 3. 平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：1.41010 m 烷烴 C-C 鍵 鍵長(zhǎng)：1.54

5、1010 m 烯烴 C=C 鍵 鍵長(zhǎng): 1.33 1010 m,結(jié)構(gòu)式,1935年，詹斯用X射線衍射法證實(shí)：,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,H,苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu) 1. 6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上 2. 各個(gè)鍵角都是120 3. 平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：1.41010 m 烷烴 C-C 鍵 鍵長(zhǎng)：1.54 1010 m 烯烴 C=C 鍵 鍵長(zhǎng): 1.33 1010 m,結(jié)構(gòu)式,1935年，詹斯用X射線衍射法證實(shí)：,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,H,苯的化學(xué)性質(zhì),苯的化學(xué)性質(zhì),1.苯的取代反應(yīng),苯的化學(xué)性質(zhì),1.苯的取代反應(yīng),(1)鹵代反應(yīng):苯環(huán)上的 H 原子被鹵素原子 所代替的反應(yīng),苯的化學(xué)性質(zhì),1.苯的取代反應(yīng),(1

6、)鹵代反應(yīng):苯環(huán)上的 H 原子被鹵素原子 所代替的反應(yīng),+ Br2,Fe屑,+ HBr,Br,苯的化學(xué)性質(zhì),1.苯的取代反應(yīng),(1)鹵代反應(yīng):苯環(huán)上的 H 原子被鹵素原子 所代替的反應(yīng),+ Br2,Fe屑,+ HBr,Br,Br,+ HBr,+ Br2,Fe屑,苯的化學(xué)性質(zhì),1.苯的取代反應(yīng),(1)鹵代反應(yīng):苯環(huán)上的 H 原子被鹵素原子 所代替的反應(yīng),+ Br2,Fe屑,+ HBr,Br,Br,+ HBr,C6H6 + Br2,C6H5,Br,+ HBr,+ Br2,Fe屑,Fe屑,（2）硝化反應(yīng),（2）硝化反應(yīng),5060,+ HNO3,濃H2SO4,HNO3,+ H2O,（2）硝化反應(yīng),無(wú)色 , 苦杏仁氣味, 油狀 , 不溶于水，密度比水大, 毒,5060,+ HNO3,濃H2SO4,HNO3,+ H2O,2. 加成反應(yīng),Ni,+,3H2,2. 加成反應(yīng),3. 燃燒反應(yīng),3. 燃燒反應(yīng),+,15O2,2,+ 6H2O,12CO2,苯的同系物,結(jié)構(gòu)中：,通式：,組成上：,苯的同系物,結(jié)構(gòu)中：,含有一個(gè)苯環(huán),通式：,組成上：,苯的同系物,結(jié)構(gòu)中：,含有一個(gè)苯環(huán),比苯多一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),通式：,組成上：,苯的同系物,結(jié)構(gòu)中：,含有一個(gè)苯環(huán),比苯多一個(gè)