1、第32講 常見的烴,一、烴的分類 1根據(jù)分子中是否含有苯環(huán) (1)脂肪烴：分子中不含苯環(huán)的烴。 (2)芳香烴：分子中含有苯環(huán)的烴，簡稱芳烴。 2脂肪烴的分類 (1)不飽和脂肪烴：含有雙鍵或叁鍵等不飽和鍵的脂肪烴，簡稱不飽和烴，包括烯烴和炔烴。 (2)飽和脂肪烴：不含不飽和鍵的脂肪烴，簡稱飽和烴，包括烷烴。,三、苯的同系物 1概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產物。苯環(huán)上可以連接16個烷基，如乙苯( )、對二甲苯( )。,2苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有氫原子，該苯的同系物能夠使高錳酸鉀酸性溶液褪色，用方程式可表示為,3甲苯等物質也能發(fā)生鹵代、硝化等取代反應。,甲苯與硝酸發(fā)生取代

2、反應生成2,4,6三硝基甲基的化學方程式為 三硝基甲苯是一種黃色烈性炸藥，俗稱TNT，常用于國防和民用爆破。,4苯與乙烯在催化劑作用下可生成乙苯，化學方程式為,5多環(huán)芳烴 (1)概念：含有多個苯環(huán)的芳香烴 (2)分類 多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連接在一起。 聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連。 稠環(huán)芳烴：由共用苯環(huán)的若干條邊形成的。,四、芳香烴的來源與應用 芳香烴最初來源于煤焦油，現(xiàn)代主要來源于石油化學工業(yè)中的催化重整和裂化。苯、乙苯和對二甲苯是應用最多的基本有機原料。,考點一 苯的有關實驗探究,例1 實驗室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應制取硝基苯的裝置圖如右圖所示。回答下列問題：,(

3、1)反應需在50 60 的溫度下進行，圖中給反應物加熱方法的優(yōu)點是_和_； (2)在配制混合酸時應將_加入到_中去； (3)該反應的化學方程式是_；,(4)由于裝置的缺陷，該實驗可能會導致的不良后果是_； (5)反應完畢后，除去混合酸，所得粗產品用如下操作精制： 蒸鎦水洗用干燥劑干燥10%NaOH溶液洗水洗 正確的操作順序是_。 A B C D,【解析】本題以苯的硝化反應為載體，考查了一些基本實驗知識。水浴加熱法的優(yōu)點應是考生熟知的；配制混合酸時應將密度大的濃硫酸加入到密度小的濃硝酸中去；由于苯和硝酸都是易揮發(fā)且有毒的物質，設計實驗裝置時應該考慮它們可能產生的污染和由揮發(fā)導致的利用率降低；所的

4、粗產品中可能還混有少量酸，若直接用NaOH溶液洗則太浪費，因此應在用NaOH溶液洗之前用水洗。,【答案】 (1)便于控制溫度受熱均勻 (2)濃硫酸濃硝酸 (3) (4)苯、硝酸等揮發(fā)到空氣中，造成污染 (5)B,【方法技巧點撥】用水浴控制溫度、均勻加熱(防止局部溫度過高)的目的是防止苯環(huán)上發(fā)生二硝化、三硝化等副反應，水浴加熱只能控制室溫以上、100 以下的溫度，若要控制100 以上的反應溫度，則需用油浴。中學階段涉及到濃硫酸與其他物質混合的問題一般有如下四種：濃硫酸的稀釋(與水混合)、硝化反應時濃硫酸與硝酸混合、制乙烯時配制濃硫酸與乙醇的混合液、酯化反應實驗中與乙酸的混合，都是后加濃硫酸。有易

5、揮發(fā)物質參加的反應，往往需要用冷凝回流的方法減少反應物損失、提高利用率，若反應物有毒(如苯、溴、硝酸等)還能減少污染。在進行物質的分離或提純時，往往先用物理方法后用化學方法。,考點二 苯及其同系物的結構與性質,例2 二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構體，這些一溴代物與生成它的對應二甲苯的熔點分別是：,由上述數(shù)據(jù)可推斷，熔點為234 的一溴代二甲苯結構簡式是_，熔點為-25 的二甲苯名稱是_。,【解析】于二甲苯有三種不同結構，苯環(huán)上的一溴代物：鄰二甲苯有2種，對二甲苯只有1種，間二甲苯有3種，所以結合題表中的數(shù)據(jù)分析可知熔點為-25 的二甲苯為鄰二甲苯，熔點為13 的是對二甲苯。,【方法技巧點

6、撥】本題通過同分異構體的熔點推斷對應的有機物的結構，這類試題解答的思路是先找出對應的同分異構體，然后找出每種結構對應的一溴代物，再結構表中的數(shù)據(jù)進行分析。,考點三 脂肪烴同分異構體,例3 (2010上海)丁基橡膠可用于制造汽車內胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8，A氫化后得到2甲基丙烷。完成下列填空： (1)A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式(以反應方程式表示)。 _。,(2)A與某烷發(fā)生烷基化反應生成分子式為C8H18的物質B，B的一鹵代物只有4種，且碳鏈不對稱。寫出B的結構簡式。 (3)寫出將A通入下列兩種溶液后出現(xiàn)的現(xiàn)象。 A通入溴水：_ A通入溴的四氯化碳溶液：_ (4)烯烴

7、和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有_種。,【解析】(1)根據(jù)A氫化后得到2甲基丙烷，故其為2甲基1丙烯 ，其聚合方式有“ABAB”、“ABBA”型二種可能。,(2)B的分子式為：C8H18，應是 與C4H10相當于發(fā)生了加成反應，其產物格式為：,(3) 通入溴水，與Br2發(fā)生加成反應(紅棕色褪去)，生成的 不溶于水，分層，在下層；A通入溴的四氯化碳溶液，也發(fā)生相同的反應，紅棕色褪去，但不分層；,(4)C4H8的同分異構體有CH2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3、 三種，“雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原

8、子被溴原子”，可以形成三種物質。,【答案】,(3)紅棕色褪去且溶液分層紅棕色褪去 (4)3種,【方法技巧點撥】書寫同分異構體時需注意：價鍵數(shù)守恒，包括C原子價鍵為“4”、O原子價鍵數(shù)為“2”、H原子價鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過；注意思維的嚴密性和條理性，特別是同分異構體數(shù)量較多時，按什么樣的思維順序去書寫同分異構體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速，準確書寫同分異構體。當然有序書寫的順序可以是自己特有的，但必須要有序。,1. 8種物質：甲烷苯聚丙烯聚1,3丁二烯2丁炔乙烷鄰二甲苯裂解氣。能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因反應而褪色的是() A B C D,B

9、,【解析】能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水因反應而褪色的烴類物質分子內必然存在碳碳不飽和鍵。聚丙烯是丙烯加聚產物，不再存在碳碳雙鍵；苯和鄰二甲苯中苯環(huán)雖然不飽和，但它是介于單鍵和雙鍵之間的獨特鍵，比較穩(wěn)定，不能與溴水發(fā)生反應。,2.將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應所得的產物可能有(),A僅 B僅 C僅 D全部,【解析】苯的同系物在Fe催化作用下，只發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，可取代甲基鄰位、間位、對位上的氫原子，也可以將苯環(huán)上多個氫原子同時取代，而在此條件下，甲基上的氫原子不能被取代，因此不可能有。,【答案】C,D,3.下列關于苯的說法中，正確的是() A苯的分子式為C6H6，它不能使酸性K

10、MnO4溶液褪色，屬于飽和烴 B從苯的凱庫勒式( )看，苯分子中只有碳碳雙鍵，應屬于烯烴 C在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了加成反應 D苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的價鍵完全相同,【解析】從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)遠未達飽和，應屬不飽和烴。而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵所致；苯的凱庫勒式( )并未反映出苯的真實結構，只是由于習慣而沿用，不能由其來認定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴，在催化劑的作用下，苯與液溴反應生成了溴苯，發(fā)生的是取代反應而不是加成反應；苯分子為平面正六邊形結構，其分子中6個碳原子之問的

11、價鍵完全相同。,4.下列各組中兩個變化所發(fā)生的反應，屬于同一反應類型的是() 由甲苯制甲基環(huán)己烷、由乙烷制溴乙烷乙烯使溴水褪色、乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色由乙烯制聚乙烯、由丁二烯制順丁橡膠由苯制硝基苯、由苯制溴苯 A只有 B只有 C只有 D只有,B,【解析】中前者屬于加成反應，后者屬于取代反應，中前者屬于加成反應，后者屬于氧化反應，中都屬于加聚反應，中都屬于取代反應,5.甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到純凈的甲烷，可依次將其通過下列哪組試劑的洗氣瓶() A澄清石灰水，濃H2SO4 B溴水，濃H2SO4 C酸性高錳酸鉀溶液，濃H2SO4 D濃H2SO4，酸性高錳酸鉀溶液,C,【解析】除去甲烷中的乙烯

12、可以選用溴水，但不能選用酸性高錳酸鉀溶液，因為乙烯會被氧化為CO2而引入新的雜質；通過溴水將乙烯除去后引入了新的雜質水蒸氣，所以需要除去其中的水分，故可選用濃硫酸或其他干燥劑。,6.烷烴 是烯烴R和氫氣發(fā)生加成反應后的產物，則R可能的結構簡式有() A4種 B5種 C6種 D7種,C,【解析】用還原法考慮。烷烴是烯烴加氫后的產物，即烷烴中可以減氫的相鄰兩個碳原子可能原來是烯烴雙鍵的位置。只要烷烴中CC鍵兩端都有氫原子就可以減氫。題中C2H5易被忽略，而且相同位置的不要重復計算。,7. 環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)己烷是重要的有機溶劑。下面是部分環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結構簡式、鍵線式和某些有機化合物的反應式(其中Pt、Ni是催化劑)。,回答下列問題： (1)環(huán)烷烴與_是同分異構體。 (2)從反應可以看出，最容易發(fā)生開環(huán)加成反應的環(huán)烷烴是_(填名稱)。 判斷依據(jù)為_。,同碳原子數(shù)的烯烴,環(huán)丙烷,環(huán)丙烷與H2加成所需溫度最低,(3)環(huán)烷烴還可以與鹵素單質，鹵化氫發(fā)生類似的開環(huán)加成反應，如環(huán)丁烷與HBr在一定條件下反應，其化學方程式為_ _(不需注明反應條件)。 (