1、第7講高分子化合物和有機(jī)合成【考綱要求】1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3.了解常見(jiàn)高分子材料的合成反應(yīng)及重要用途。4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建考點(diǎn)一有機(jī)高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì)考點(diǎn)二合成有機(jī)高分子的基本方法考點(diǎn)三有機(jī)合成中的綜合分析知識(shí)梳理探究高考高分子化合物和有機(jī)合成知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì)考點(diǎn)一1高分子化合物的概念高分子化合物是相對(duì)小分子而言的，相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬(wàn)到幾百萬(wàn)幾千萬(wàn)甚至，通常稱為高分子化合物，簡(jiǎn)

2、稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過(guò)聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì)考點(diǎn)一2. 高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1) 高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，往往由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。如聚乙烯中： 聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié))為CH2CH2。n 表示每個(gè)高分子化合物中 鏈節(jié)重復(fù)的次數(shù)，叫聚合度。n 越大，相對(duì)分子質(zhì)量越大。 合 成 高 分 子 的 低 分 子 化 合 物 叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì)考點(diǎn)一(2)根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類，可以有 線

3、型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)。聚乙烯、聚氯乙烯中以 CC 單鍵連接成長(zhǎng)鏈。淀粉、纖維素中以 CC 鍵和 CO 鍵連接成長(zhǎng)鏈。(這些長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)相互纏繞使分子間接觸的地方增多，分子間的作用就大大增加)硫化橡膠中，長(zhǎng)鏈與長(zhǎng)鏈之間又形成鍵，產(chǎn)生網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)而交聯(lián)在一起。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì)考點(diǎn)一3. 高分子化合物的基本性質(zhì)(1) 溶解性線型結(jié)構(gòu)高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里，但溶解速率比小分子緩慢。體型結(jié)構(gòu)高分子(如橡膠)則不易溶解，只有一定程度的脹大(溶脹)。(2)熱塑性和熱固性加熱到一定溫度范圍，開(kāi)始軟化，然后再熔化成可以流動(dòng)的液體，冷卻后又成為固體熱

4、塑性(如聚乙烯)。加工成型后受熱不再熔化，就叫熱固性(如電木)。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì)考點(diǎn)一(3)強(qiáng)度高分子材料強(qiáng)度一般比較大。(4)電絕緣性通常高分子材料的電絕緣性良好，廣泛用于電器工業(yè)上。(5)特性有些高分子材料具有耐化學(xué)腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的領(lǐng)域；有些高分子材料易老化、不耐高溫、易燃燒、廢棄后不易分解等。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)高分子化合物的基本概念和基本性質(zhì)考點(diǎn)一4高分子材料的分類知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建【題組訓(xùn)練】1234知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建題組訓(xùn)練高分子化合物1食品保

5、鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE 保鮮膜可直接接觸食品，PVC 保鮮膜則不能直接接觸食品，( B )它對(duì)人體有潛在。下列有關(guān)敘述不正確的是APE、PVC 都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化BPE、PVC 的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色CPVC 保鮮膜會(huì)放出氣體如 HClD廢棄的 PE 和 PVC 均可回收利用以減少白色污染解析聚氯乙烯是氯乙烯單體通過(guò)聚合反應(yīng)而制備的，氯乙烯中含有氯原子，不是烴，而是烴的衍生物，B 錯(cuò)。知識(shí)梳理探究高考1234知識(shí)梳理題型構(gòu)建1234題組訓(xùn)練高分子化合物2橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機(jī)高分子化合物，具有良好的彈性，但強(qiáng)度較差。

6、為了增加某些橡膠制品的強(qiáng)度，加工時(shí)往往需要進(jìn)行硫化處理。即將橡膠原料與硫黃在一定條件下反應(yīng)；橡膠制品硫化程度越高，強(qiáng)度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時(shí)硫化程度最高的是( B )A.橡皮筋C.普通氣球B.汽車外胎D.醫(yī)用乳膠手套解析橡皮筋和普通氣球的彈性好，所以硫化程度??；汽車外胎與醫(yī)用乳膠手套相比，前者要承受更大的壓力，所以制汽車外胎的橡膠硫化程度最高。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建1234題組訓(xùn)練高分子化合物3某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì) M 相互加成而得，下列說(shuō)法正確的是( )A該高分子化合物的鏈節(jié)為B該化合物的分子式是 C3H3Cl3C形成該化合物的單

7、體是 CHCl=CHClD該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為CHCl知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建1234題組訓(xùn)練高分子化合物解析碳碳單鍵是可以轉(zhuǎn)動(dòng)的，該高分子化合物是由許多重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成，這些重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元來(lái)源于含有雙鍵的物質(zhì)，即打開(kāi)雙鍵中的一條共價(jià)鍵， 形成重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元， 故M應(yīng)為CHCl=CHCl 形成的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元，即鏈節(jié)為 ,則該高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫成：CHClCHCl，該有機(jī)高分子化合物的分子式可寫為 CnHnCln 或(CHCl)n。答案C知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建1234題組訓(xùn)練高分子化合物4.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)為，試回答下列問(wèn)題：(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是 ,單體是 ;(2)實(shí)驗(yàn)

8、測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為 52 000，則該高聚物的聚合度 n 為 500；(3) 已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，試推測(cè)：它 能(填“能”或“不能”)溶于 CHCl3，具有 熱塑(填“熱塑”或“熱固”)性。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建1234題組訓(xùn)練高分子化合物解析有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)有關(guān)，根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可推知其溶解性、熱塑性和熱固性。(1)由知其鏈節(jié)為，單體為。(2)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量鏈節(jié)的相對(duì)分子質(zhì)量聚合度，52 000故 n500。104(3)線型高分子化合物能溶于有機(jī)溶劑，具有熱塑性。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I合成有機(jī)高分子的基本方

9、法考點(diǎn)二1. 加聚反應(yīng)(1) 概念：不飽和單體通過(guò)加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)。(2)產(chǎn)物特征： 高聚物與單體般為線型結(jié)構(gòu)。具有相同的組成，生成物一知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I合成有機(jī)高分子的基本方法考點(diǎn)二(3)常見(jiàn)的加聚形式聚乙烯類(塑料纖維)聚二烯類(橡膠)知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I合成有機(jī)高分子的基本方法考點(diǎn)二混聚：兩種或兩種以上單體加聚nCH2=CHCH=CH2nCH2=CHCN聚乙炔類nCHCHCH=CH知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I合成有機(jī)高分子的基本方法考點(diǎn)二2. 縮聚反應(yīng)(1) 概念兩種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚合物指由，同時(shí)有 小分子生成的反應(yīng)。如：(2)

10、特點(diǎn)縮聚反應(yīng)單體往往是具有雙官能團(tuán)( 如OH 、COOH、NH2、X 及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子。縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物(如 H2O、NH3 HCl 等)生成。所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I合成有機(jī)高分子的基本方法考點(diǎn)二(3)常見(jiàn)縮聚反應(yīng)聚酯類：OH 與COOH 間的縮聚催化劑nHOCH2CH2OHnHOOCCOOHnHOCH2CH2COOH知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I合成有機(jī)高分子的基本方法考點(diǎn)二聚氨基酸類：NH2 與COOH 間的縮聚nH2NCH2COOHnH2NCH2COOHnH2NCHCH3COOH酚醛

11、樹(shù)脂類知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I合成有機(jī)高分子的基本方法考點(diǎn)二3. 應(yīng)用廣泛的合成高分子材料(1) 塑料工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型: 加聚反應(yīng) 。(2)合成纖維合成滌綸的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型: 縮聚反應(yīng) 。(3)合成橡膠合成順丁橡膠的化學(xué)方程式為 nCH2=CHCH=CH2催化劑加聚反應(yīng)CH2CH=CHCH2,反應(yīng)類型:。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建【遞進(jìn)題組】題組一12345題組二知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建題組一12345題組二題組一合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途1“神舟九號(hào)”回收傘不同于普通的航空傘,它是采用強(qiáng)力高、重量輕、緩沖性好的特制滌綸材料制成的,

12、傘撐開(kāi)的面積有 1200 平( C )方米。下列關(guān)于滌綸材料的說(shuō)法中不正確的是A. 滌綸屬于高分子材料B. “神舟九號(hào)”回收傘用的這種滌綸材料耐高溫C滌綸屬于合成橡膠D合成滌綸的反應(yīng)屬于聚合反應(yīng)解析滌綸屬于合成纖維，C 項(xiàng)不正確。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建題組一12345題組二題組一合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途2.上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關(guān),再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍?zhǔn)?下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(雙選)A. 聚氨酯保溫材料能耐高溫B. 聚氨酯屬于縮聚型高分子材料C.聚氨酯屬于純凈物D.聚氨酯材料沒(méi)有固定的熔點(diǎn)(

13、 BD )解析 因聚氨酯易燃燒,A錯(cuò);由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其為縮聚產(chǎn)物,B對(duì);聚氨酯屬于高分子合成材料,是混合物,C錯(cuò)、D對(duì)。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建題組一12345題組二題組二合成有機(jī)高分子化合物反應(yīng)類型和單體的判斷3完成下表中未填寫的空項(xiàng)。有機(jī)物單體聚合物乙烯CH2CH2CH2CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN CH2=CHCOOH 丙烯酸醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH21,3丁二烯CH2CH=CHCH2CHCH乙炔知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建題組一12345題組二題組二合成有機(jī)高分子化合物反應(yīng)類型和單體的判斷解析凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子

14、的高聚物，其合成單體必為一種；凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子且中間位置有雙鍵的，單體中含有共軛二烯結(jié)構(gòu)()。乙炔聚合要保留雙鍵。知識(shí)梳理探究高考思路點(diǎn)撥由聚合物推單體或由單體推聚合物的方法就是單雙鍵互換法。知識(shí)梳理題型構(gòu)建題組一12345題組二題組二合成有機(jī)高分子化合物反應(yīng)類型和單體的判斷4聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有關(guān)聚乳( B )酸的說(shuō)法正確的是A聚乳酸是一種純凈物B聚乳酸的單體是C聚乳酸是由單體之間通過(guò)加聚而合成的D聚乳酸是一種酸性高分子材料解析高分子聚合物為混合物,A 錯(cuò);由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)是由乳酸羥基和羧基脫水而形成的, 屬于縮聚反應(yīng),故 B 正確,C 錯(cuò)誤;乳酸顯酸性,但聚乳

15、酸并不顯酸性,故 D 錯(cuò)。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建題組一12345題組二題組二合成有機(jī)高分子化合物反應(yīng)類型和單體的判斷5下面是一種線型高分子的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有 5種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建題組一12345題組二題組二合成有機(jī)高分子化合物反應(yīng)類型和單體的判斷審題指導(dǎo)解此題的關(guān)鍵在于弄清斷鍵的部位，酯斷 解析從本題所示的高分子化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處結(jié)構(gòu)單元,所以這種高分子化合物是出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的,由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長(zhǎng)鏈可以得知結(jié)合處為,斷裂后部分加羥基,其余部分加則斷裂處亦為氫,從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。知識(shí)

16、梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三1有機(jī)合成題的解題思路知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三2. 合成路線的選擇(1) 中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)合成路線一元合成路線：二元合成路線： 芳香化合物合成路線：a.b.知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三(2)有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與 NaOH 反應(yīng)，把OH 變?yōu)镺Na(或OCH3)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與 HCl 等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待

17、氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。合成氨基(NH )的保護(hù):如在對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)2程中應(yīng)先把CH3 氧化成COOH 之后,再把NO2 還原為NH2防止當(dāng) KMnO4 氧化CH3 時(shí),NH2(具有還原性)也被氧化。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三3. 碳架的構(gòu)建(1) 鏈的增長(zhǎng)有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)的方式如下所示。與 HCN 的加成反應(yīng)加聚或縮聚反應(yīng),如酯化反應(yīng)，如知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三(2)鏈的減短脫羧反應(yīng)：RCOONaNaOHCaORHNa CO 。23氧化反應(yīng)：水解反應(yīng)：主要包括酯的水

18、解、蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。高溫 C H高溫?zé)N的裂化或裂解反應(yīng):CHC H;C H1834168188168C4H10C4H8。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法二元醇成環(huán)羥基酸酯化成環(huán)知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三氨基酸成環(huán)二元羧酸成環(huán)知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三4. 有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1) 官能團(tuán)的引入知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分

19、析考點(diǎn)三知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三(2)官能團(tuán)的消去通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過(guò)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(OH)。通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(CHO)。通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。(3)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán)，如鹵代烴 水解 伯醇(RCH OH)2取代氧化氧化還原 醛羧酸。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建I有機(jī)合成中的綜合分析考點(diǎn)三通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)，如 通過(guò)不同的反應(yīng)，改變官能團(tuán)的位置，如知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建【題組訓(xùn)練】知識(shí)梳理探究高考123知識(shí)梳理題型構(gòu)建123題組訓(xùn)練有機(jī)合成的綜合應(yīng)用1丙

20、烯酰胺(H2C=CHCONH2)具有中等毒性，它對(duì)人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120 以上)烹調(diào)過(guò)程中形成，特別在烘烤、油炸時(shí)更易形成。丙烯酰胺可以進(jìn)一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質(zhì)。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建123題組訓(xùn)練有機(jī)合成的綜合應(yīng)用回答下列問(wèn)題：H2C=CHCOOH(1)D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn) 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2) 指明下列反應(yīng)類型：AB 水解反應(yīng)，CD 消去反應(yīng)。(3) 丙烯酰胺有多種同分異構(gòu)體，寫出分子中同時(shí)含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體： 。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建題組訓(xùn)練有機(jī)合成的綜合應(yīng)用H2C=

21、CHCOOHNH3H2C(4)寫出化學(xué)方程式 DE：=CHCONH2H2O。2 分子 C 在濃硫酸作用下可形成一個(gè)六元酯環(huán)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。知識(shí)梳理探究高考123知識(shí)梳理題型構(gòu)建123題組訓(xùn)練有機(jī)合成的綜合應(yīng)用解析由 F 為聚丙烯酰胺可知 E 為(CH2=CHCONH2)，結(jié)合 B為葡萄糖，C 分子中不飽和度為 1，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可知 D 為 H2C=CHCOOH，F(xiàn) 為，AB 發(fā)生水解反應(yīng)，CD 發(fā)生消去反應(yīng)。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的區(qū)別 類型加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)含特征官能團(tuán)(如反應(yīng)物特征含不飽和鍵(如C=C)OH、COOH)高聚物與單體具

22、有相同的組成高聚物和單體有不同的組成產(chǎn)物特征高聚物和小分子(如H2O等)產(chǎn)物種類只產(chǎn)生高聚物酚醛類,酯類,肽鍵類反應(yīng)種類單烯加聚，雙烯加聚知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建123題組訓(xùn)練有機(jī)合成的綜合應(yīng)用2工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯 知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建123題組訓(xùn)練有機(jī)合成的綜合應(yīng)用據(jù)合成路線填寫下列空白：(1)有機(jī)物A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: ,B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。(2)反應(yīng)屬于 氧化反應(yīng)，反應(yīng)屬于 酯化(或取代)反應(yīng)。保護(hù)酚羥基，防止被氧化(3)和的目的是。(4)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建123題組訓(xùn)練有機(jī)合成的綜合應(yīng)用解析此題可采用“順推法”和“逆

23、推法”相結(jié)合的方式,反應(yīng)是甲苯與 Cl2 的取代反應(yīng),可知A 是鹵代烴,從反應(yīng)的產(chǎn)物可知反應(yīng)是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng),這樣我們就可直接推出有機(jī)物 A。B、C 兩種物質(zhì)的推斷應(yīng)結(jié)合起來(lái),反應(yīng)是B 與C2H5OH 的反應(yīng),而最后的產(chǎn)物是對(duì)羥基苯甲酸乙酯(),說(shuō)明反應(yīng)是酯化反應(yīng);那么反應(yīng)是引入COOH 的反應(yīng),這樣我們就推出有機(jī)物 B 和C。從是氧化反應(yīng)知,反應(yīng)和的目的是保護(hù)酚羥基,防止被氧化。知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建123規(guī)范答題研評(píng)分細(xì)則，向規(guī)范要成績(jī)3(15 分)分子式為 C12H14O2 的 F 有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：知識(shí)梳理

24、探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建試回答下列問(wèn)題：(1) A 物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn) 種峰；峰面積比為 。(2) C 物質(zhì)的官能團(tuán)名稱 。(3) 上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是 (填編號(hào))。(4) 寫出反應(yīng)、的化學(xué)方程式： ; 。(5)F 有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：屬于芳香族化合物，且含有與 F 相同的官能團(tuán)；苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；其中一個(gè)取代基為CH2COOCH3： 。知識(shí)梳理探究高考123知識(shí)梳理題型構(gòu)建123學(xué)生案例知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建123失分原因(2)不按要求回答，扣 2 分(3)有一個(gè)出錯(cuò)，倒扣 1 分(4)寫成了離子方

25、程式扣 2 分，漏寫反應(yīng)條件扣 1 分(5)在書(shū)寫同分異構(gòu)體時(shí)，由于不細(xì)心，連接方式出錯(cuò)，超過(guò)了碳的“四價(jià)”原則，扣 2 分知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建123標(biāo)準(zhǔn)答(1)4(2 分 ) 323(2)羥基、羧基(2 分)(3)(3 分)(4)知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建123知識(shí)梳理探究高考知識(shí)梳理題型構(gòu)建得失點(diǎn)評(píng)(1)在回答官能團(tuán)時(shí)，一定要按要求回答。(2)回答反應(yīng)類型時(shí)：若回答反稱，一定要完整，如“加成反應(yīng)”不能寫成“加成”；若回答個(gè)數(shù)時(shí)，不要多答，否則倒扣分。(3)要熟記常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)條件。(4)書(shū)寫有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，要注意連接方式及碳的四價(jià)原則，平時(shí)養(yǎng)成規(guī)范書(shū)寫的習(xí)慣。知識(shí)梳

26、理探究高考123探究高考明確考向【考題訓(xùn)練】12345知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向123451(2010課標(biāo)全國(guó)卷，36)PC 是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性。因而得到了廣泛的應(yīng)用。以下是某研究小組開(kāi)發(fā)的生產(chǎn) PC 的合成路線：知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向已知以下信息： ；C 可與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；D 不能使溴的 CCl4 溶液褪色，其核磁共振氫譜為單峰。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A 的化學(xué)名稱是 丙烯；(2)B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；知識(shí)梳理探究高考12345探究高考明確考向12345(3)C 與 D 反應(yīng)生成 E 的化學(xué)方程式為： ；(4)D

27、有多種同分異構(gòu)體， 其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是CH3CH2CHO _ (寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；(5)B 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 7種，其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為 31 的是 (寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345解析由 A 可使溴的 CCl4 溶液褪色,且其分子組成為 C3H6,滿足CnH2n可知,A分子中含有雙鍵,分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2,為丙烯;由C 可與 FeCl3 發(fā)生顯色反應(yīng),分子式為 C6H6O 可知,C 為苯酚;D 物質(zhì)的分子式為 C3H6O,核磁共振氫譜為單峰,因此 D 分子中的氫原子只有一種,即分子結(jié)構(gòu)非常對(duì)稱,且其分子組成滿足

28、CnH2nO,但其不能使溴的CCl4 溶液褪色,所以分子中沒(méi)有碳碳雙鍵,故其分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由PC 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可逆推出 E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345則C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為;由C、D 的分子結(jié)構(gòu)和B 生成CD 的條件可推知B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,是A 與發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物;與 D 互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其一定含有,故可推出該分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3CH2CHO;與互為同分異構(gòu)體且含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu)還有知識(shí)梳理、探究高考探究高考明確考向12345、;在以上結(jié)構(gòu)中,該物質(zhì)核磁、共振氫譜有兩組峰,說(shuō)明分子中有兩種氫原子,峰面積之比為 31說(shuō)明兩種氫原子的個(gè)數(shù)比為

29、31, 則滿足以上條件的物質(zhì)為。知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向123452(2012江蘇，17)化合物 H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345(1)化合物 A 中的含氧官能團(tuán)為 羥基和 醛基 _(填官能團(tuán)名稱)。(2)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是 (填序號(hào))。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的 B 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向.分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；.分子中有 7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫;.不能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn) DE 的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物 X 能發(fā)生銀鏡反

30、應(yīng)，X 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(5)已知:?；衔锸呛铣煽拱┧幬锩赖闹虚g體，請(qǐng)寫出以和為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:HBrNaOH溶液H C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH2答案知識(shí)梳理探究高考12345探究高考明確考向12345解析(1)由化合物 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A 中含有醛基(CHO)和(酚)羥基(OH)兩種含氧官能團(tuán)。(2)反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有。(3)化合物 B 的分子式為 C14H12O2，符合要求的 B 的同分異構(gòu)體滿足條件：分子式為 C14H12O2；分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；有 7 種不同化學(xué)環(huán)境的 H 原子;分子中不含酚羥基,但

31、水解產(chǎn)物中含有酚羥基,可能的結(jié)構(gòu)有知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345(4)DE 的轉(zhuǎn)化中，反應(yīng)物 X 分子中含有CHO，對(duì)比 D 與 E的分子結(jié)構(gòu)可知，X 為。(5)利用苯與濃硝酸、濃硫酸的混酸反應(yīng)制取,再在Pd/C 存在條件下被還原生成，結(jié)合題中 GH 的轉(zhuǎn)化信息，與反應(yīng)生成，再結(jié)合反應(yīng)信息，與SOCl2線流程圖如下：在加熱條件下反應(yīng)即可，具體合成路知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向123453(2012浙江理綜，29)化合物 X 是一種環(huán)境激素，存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：化合物 A 能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的

32、甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。1HNMR 譜顯示化合物 G 的所有氫原子化學(xué)環(huán)境相同。F 是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：(1)下列敘述正確的是 cd。a化合物 A 分子中含有聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元b化合物 A 可以和 NaHCO3 溶液反應(yīng)，放出 CO2 氣體cX 與 NaOH 溶液反應(yīng)，理論上 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOHd化合物 D 能與 Br2 發(fā)生加成反應(yīng)(2)化合物 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ,AC 的反應(yīng)類型是取代反應(yīng) 。知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的 D 的所有

33、同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)) 。a屬于酯類(4)寫出 BG 反應(yīng)的化學(xué)方程式b能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 。(5)寫出 EF 反應(yīng)的化學(xué)方程式 。知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345解析A 能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則 A 分子中含有酚羥基。A 分子苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，則 A 分子苯環(huán)上有兩種不同的H原子。A分子中有兩個(gè)相同的CH3，且分子式為C15H16O2，與足量溴水反應(yīng)生成 C(C15H12O2Br4)，對(duì)比 A 和 C 的分子組成可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合 A 分子中含酚羥基，A 與溴水可能發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)，綜上所述，推,C為知 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

34、為分子中的碳原子若全部知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345飽和,分子式應(yīng)為C4H10O3,據(jù)此可知B分子中存在1 個(gè)鍵鍵,結(jié)合 B 在濃 H2SO4 作用下生成環(huán)狀化合物或 1 個(gè)G,則 B 分子中應(yīng)含有 1 個(gè)COOH 和 1 個(gè)OH。G(C8H12O4)為環(huán)狀化合物,應(yīng)為環(huán)狀二元酯,G 分子中只有 1 種H 原子,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，從而推知，知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345由A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X為(1)A 分子中不含聯(lián)苯結(jié)構(gòu)單元,a 錯(cuò)。A 分子中含有酚羥基,不能與NaHCO3 反應(yīng),b 錯(cuò)。經(jīng)分析知 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOH,c對(duì);D 分子中含有知識(shí)

35、梳理鍵,可與 Br2、H2 等發(fā)生加成反應(yīng),d 對(duì)探究高考探究高考明確考向12345(2) C 為 Br 原子取代了A 中酚羥基的鄰位H 原子而生成的，故應(yīng)為取代反應(yīng)。(3) 符合條件的D 的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足:分子式為C4H6O2;分子中含有酯基()和醛基(CHO),有以下四種:HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、(4)B(C4H8O3)在濃H2SO4 作用下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)，生成環(huán)狀酯 G：知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345(5)E(C6H10O3)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成 F(C6H10O3)n：知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向4(2011福建理綜,31)透

36、明聚酯玻璃鋼可用于制造的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)：知識(shí)梳理探究高考12345探究高考明確考向12345填寫下列空白：(1)甲中不含氧原子的官能團(tuán)是 碳碳雙鍵(或)；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是 ac(填標(biāo)號(hào))。a.Br2/CCl4 溶液c.酸性 KMnO4 溶液b.石蕊溶液(2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)CH2=CHCH2CH2COOH式：。(3)淀粉通過(guò)下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中 AD 均為有機(jī)物)：稀硝酸一定條件濃硫酸試劑XNaOH溶液淀粉ABCD乙A 的分子式是170 Br2/CCl4C6H_12O6,試劑 X 可以是（或其他合理答案）。知識(shí)梳理探究高考探究高考明確考向12345AlCl3(4)已知：RCl HCl(R 為 烴 基 )利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。(5)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素