烴 鹵代烴第二節(jié)烴鹵代烴1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及鹵代烴與其他烴和衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化。3了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線?？键c(diǎn)(一)脂肪烴 【精講精練快沖關(guān)】知能學(xué)通1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與通式2典型代表物的組成與結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子構(gòu)型甲烷CH4CH4正四面體形乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2直線形3物理性質(zhì)4化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴活動(dòng)性較穩(wěn)定較活潑較活潑取代反應(yīng)能夠與鹵素取代加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子)氧化反應(yīng)燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明亮，有黑煙燃燒火焰明亮，有濃煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生鑒別不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色(2)書寫下列化學(xué)方程式烷烴燃燒的通式：CnH2n2O2,nCO2(n1)H2O。單烯烴燃燒的通式：CnH2nO2nCO2nH2O。丙烯使溴的CCl4溶液褪色：乙烯與H2O的加成反應(yīng)：。丙烯的加聚反應(yīng)：炔烴燃燒的通式：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。乙炔和H2生成乙烷：乙炔和HCl生成氯乙烯：氯乙烯的加聚反應(yīng)：CHCH2CHCH2與Br2 11加成可能的反應(yīng)：題點(diǎn)練通1(2018全國(guó)卷)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺2.2戊烷()是最簡(jiǎn)單的一種。下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B二氯代物超過(guò)兩種C所有碳原子均處同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2解析：選C環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與分子式相同且結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；如、 都是螺2.2戊烷的二氯代物，B項(xiàng)正確；中每個(gè)碳原子都形成4個(gè)共價(jià)單鍵，這4個(gè)鍵呈四面體狀分布，所有碳原子不可能處于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；螺2.2戊烷的分子式是C5H8，在理論上，1 mol C5H8與2 mol H2反應(yīng)生成 1 mol C5H12，D項(xiàng)正確。2(2016全國(guó)卷)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A2甲基丁烷也稱為異丁烷B由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)CC4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物解析：選BA項(xiàng)，2甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2CH3，也稱為異戊烷，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，乙烯(CH2=CH2)分子中含有碳碳雙鍵，在一定條件下，能與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇(CH3CH2OH)，正確；C項(xiàng)，C4H9Cl由C4H9和Cl構(gòu)成，而C4H9有4種不同的結(jié)構(gòu)，分別為CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)3，故C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，蛋白質(zhì)是有機(jī)高分子化合物，油脂不是高分子化合物，錯(cuò)誤。3科學(xué)家在100 的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說(shuō)法正確的是()AX既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色BX是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴CX和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D與乙炔互為同系物解析：選A觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，不符合炔烴的分子式通式CnH2n2(n2)，D錯(cuò)誤。4檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是()A檸檬烯的一氯代物有7種C檸檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一個(gè)平面上D在一定條件下，檸檬烯可以發(fā)生加成、取代、氧代等反應(yīng)解析：選D分子中有8種不同環(huán)境的H可被取代，因此一氯代物有8種，A錯(cuò)誤；檸檬烯的分子式為C10H16，丁基苯的分子式為C10H14，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；環(huán)狀結(jié)構(gòu)中單鍵上的C均為四面體構(gòu)型，故所有碳原子不可能在同一個(gè)平面上，C錯(cuò)誤；檸檬烯中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng)，CH3在光照條件下可發(fā)生取代反應(yīng)，D正確?？键c(diǎn)(二)芳香烴 【點(diǎn)多面廣精細(xì)研】1常見的芳香烴2苯及苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n6(通式，n6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵；分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”)在同一平面內(nèi)分子中含有一個(gè)苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷烴基；與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不一定(填“一定”或“不一定”)在同一平面內(nèi)主要化學(xué)性質(zhì)小題練微點(diǎn)1判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4 L甲苯中含有4NA個(gè)CC單鍵()(2)苯和苯的同系物均能使酸性KMnO4溶液褪色()(3)苯乙烯和聚苯乙烯均能使溴水褪色()(4)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應(yīng)，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有7種()(5)甲苯與氯氣光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4二氯甲苯()(6)苯的二氯化物有三種()(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()(8)乙炔和苯乙烯的最簡(jiǎn)式相同()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2有下列物質(zhì)：丙烷苯環(huán)己烷丙炔聚苯乙烯環(huán)己烯對(duì)二甲苯。(1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是_(填標(biāo)號(hào))。(2)寫出對(duì)二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案：(1)3PX是紡織工業(yè)的基礎(chǔ)原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為回答下列問(wèn)題：(1)PX的分子式為_，名稱為_，與乙苯互為_。(2)PX的一氯代物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)PX分子中處在同一平面上的原子數(shù)最多為_個(gè)。(4)PX與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱為_。答案：(1)C8H101,4二甲苯(或?qū)Χ妆?同分異構(gòu)體芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1(2018全國(guó)卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯解析：選C“鐵粉”“液溴”是苯乙烯在苯環(huán)上發(fā)生溴代反應(yīng)的條件，A項(xiàng)正確；含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項(xiàng)正確；與氯化氫的反應(yīng)是發(fā)生在碳碳雙鍵上的加成反應(yīng)，產(chǎn)物是氯代苯乙烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，D項(xiàng)正確。2(2017全國(guó)卷)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6，下列說(shuō)法正確的是()Ab的同分異構(gòu)體只有d和p兩種Bb、d、p的二氯代物均只有三種Cb、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)Db、d、p中只有b的所有原子處于同一平面解析：選D苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴，如等，A項(xiàng)錯(cuò)誤；d的二氯代物有6種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：、，B項(xiàng)錯(cuò)誤；b為苯，p是環(huán)烷烴，屬于飽和有機(jī)物，都不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵，不能共平面，D項(xiàng)正確。3下列各組物質(zhì)用酸性KMnO4溶液和溴水都能區(qū)別的是()A苯和甲苯B1己烯和二甲苯C苯和1己烯 D己烷和苯解析：選CA項(xiàng)，苯和甲苯均不與溴水反應(yīng)，不符合題意；B項(xiàng)，1己烯和二甲苯都能被酸性KMnO4溶液氧化，不符合題意；C項(xiàng)，1己烯可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，而苯均不能，符合題意；D項(xiàng)，己烷和苯與溴水、酸性KMnO4溶液均不反應(yīng)，不符合題意。4TPE及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。TPE的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于TPE的說(shuō)法正確的是()ATPE屬于苯的同系物BTPE能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)CTPE與化合物互為同分異構(gòu)體DTPE的一氯代物有3種解析：選D苯的同系物只有一個(gè)苯環(huán)，并且其側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?，A錯(cuò)誤；TPE分子中有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)(如和氫氣加成)，苯環(huán)上的氫原子能發(fā)生取代反應(yīng)(如鹵代、硝化反應(yīng))，B錯(cuò)誤；TPE的分子式是C26H20，的分子式是C20H14，兩者分子式不同，所以不是同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；TPE分子中4個(gè)苯環(huán)是相同的，每個(gè)苯環(huán)上有3種氫原子，所以它有3種一氯代物，D正確。苯環(huán)與取代基的相互影響(1)甲基對(duì)苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與某些苯的同系物。如加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，則證明苯中混有甲苯。(2)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。芳香烴同分異構(gòu)體的判斷5(2019濟(jì)南模擬)某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有()A2種B3種C4種 D5種解析：選B該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為C4H9，它具有以下四種結(jié)構(gòu)：CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、C(CH3)3，其中第種烷基與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。6(2019保定模擬)已知(異丙烯苯) (異丙苯)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A該反應(yīng)為加成反應(yīng)B異丙苯的一氯代物共有6種C分子式為C9H12的苯的同系物的同分異構(gòu)體共有8種D可用溴水鑒別異丙烯苯和異丙苯解析：選B異丙苯的一氯代物有5種：，B錯(cuò)誤；分子式為C9H12的苯的同系物的同分異構(gòu)體有共8種，C正確；碳碳雙鍵可以與溴水發(fā)生反應(yīng)使溴水褪色，D正確。7有機(jī)化合物9,10二甲基菲的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A該物質(zhì)的分子式為C16H12B該物質(zhì)與甲苯互為同系物C該物質(zhì)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D該物質(zhì)苯環(huán)上七氯代物的同分異構(gòu)體有4種解析：選D根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷該物質(zhì)的分子式為C16H14，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)與甲苯的結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)苯環(huán)上有8個(gè)氫原子，所以苯環(huán)上七氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目和一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，由于結(jié)構(gòu)對(duì)稱，苯環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目是4種，所以苯環(huán)上七氯代物的同分異構(gòu)體也有4種，D正確。8下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中錯(cuò)誤的是()A甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種BC8H10中有4種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C乙苯的同分異構(gòu)體共有三種D菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物解析：選C甲苯苯環(huán)上有3種H原子，含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基、異丙基2種，所以所得產(chǎn)物有326種，故A正確；分子式為C8H10的芳香烴，其不飽和度4，分子中含有1個(gè)苯環(huán)，故側(cè)鏈為烷基，若有1個(gè)側(cè)鏈，為CH2CH3，有1種，若有2個(gè)側(cè)鏈，為2個(gè)CH3，有鄰、間、對(duì)3種，符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種，故B正確；含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體二甲苯就有鄰、間、對(duì)三種，若不含苯環(huán)，則種類更多，故C錯(cuò)誤；為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，有如圖所示的5種H原子：，所以與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物，故D正確。9(1)甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被相對(duì)分子質(zhì)量為57的烴基取代，所得產(chǎn)物有_種。(2)已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目有_種。(3)某芳香烴的分子式為 C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解析：(1)49，即烴基為C4H9(丁基)，丁基有CH2CH2CH2CH3、四種，每種形成鄰、間、對(duì)三種位置，取代產(chǎn)物共有4312種。(2)將苯的二氯取代物分子中的氫原子換成氯原子，將氯原子換成氫原子，可知苯的四氯取代物有3種。(3)該烴不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能為苯的同系物，且苯環(huán)上只有一種氫原子。答案：(1)12(2)3(3) 歸納拓展1苯的同系物的同分異構(gòu)體以C8H10芳香烴為例名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2.判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目(1)等效氫法“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，任一等效氫原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì))：(2)定一(或定二)移一法在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：共有(2316)六種?？键c(diǎn)(三)鹵代烴 【點(diǎn)多面廣精細(xì)研】1鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是X。2鹵代烴的物理性質(zhì)3鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中X被水中的OH所取代，生成醇；RCH2XNaOHRCH2OHNaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物(2)寫出下列化學(xué)方程式(以CH3CH2Br為例)水解反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。消去反應(yīng)：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。4鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)(寫出化學(xué)方程式)如乙烷與Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯與Br2：C2H5OH與HBr：CH3CH2OHHBrC2H5BrH2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3；小題練微點(diǎn)1判斷下列說(shuō)法的正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。(1)鹵代烴屬于烴類物質(zhì)()(2)鹵代烴均可以發(fā)生取代、消去反應(yīng)()(3)向溴乙烷中滴加AgNO3溶液有白色沉淀生成()答案：(1)(2)(3)2由1溴丁烷和必要的無(wú)機(jī)試劑制取1,2二溴丁烷。(1)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線：_。(2)請(qǐng)寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：_。答案：(1)BrCH2CH2CH2CH3CH2CHC2H5CH2BrCHBrCH2CH3(2)BrCH2CH2CH2CH3NaOHCH2CHCH2CH3NaBrH2O消去反應(yīng)CH2CHCH2CH3Br2CH2BrCHBrCH2CH3加成反應(yīng)3根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_。的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析：由反應(yīng)：A和Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得可推知A為在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。答案：(1) 環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)鹵代烴的性質(zhì)及應(yīng)用1.(2019濟(jì)南聯(lián)考)如圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()ABC D解析：選C據(jù)題意可知X為2證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_(填標(biāo)號(hào))。加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液答案：(或)方法規(guī)律1消去反應(yīng)規(guī)律消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。(1)兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子(2)同一鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成不同產(chǎn)物分析有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：(3)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成三鍵示例2鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法(1)檢驗(yàn)方法(2)注意事項(xiàng)加堿的目的是使不溶于水的非電解質(zhì)鹵代烴產(chǎn)生鹵離子。加入AgNO3溶液之前一定要加過(guò)量稀硝酸的目的是中和多余的堿并提供酸性環(huán)境，防止OH的干擾。鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用3.(1)(2017全國(guó)卷節(jié)選)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如圖：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O；寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。(2)(2015全國(guó)卷節(jié)選)已知：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8。由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)(2014全國(guó)卷節(jié)選)化合物(A)可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為_；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_；反應(yīng)3可用的試劑為_。(2)NaOHNaClH2O(3)Cl2/光照NaOHNaClO2/Cu(其他合理答案也可) 鹵代烴在有機(jī)合成中的四大應(yīng)用(1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁(2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。(3)改變官能團(tuán)的位置(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：(1)從左到右依次填寫每步反應(yīng)所屬的(填字母)：a.取代反應(yīng)，b.加成反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加聚反應(yīng)。_；_；_；_；_；_。(2)寫出、三步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。_。_。點(diǎn)撥：鹵代烴在NaOH的水溶液中一般能發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)中NaOH的用量n(RX)n(NaOH)11，答案：(1)abcbcb2(2017海南高考)已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_，化合物A的化學(xué)名稱為_。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)如何僅用水鑒別苯和_。注意鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子與AgNO3溶液不反應(yīng)。水解反應(yīng)一定可以檢驗(yàn)，但消去反應(yīng)不一定可以(有些鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng))。檢驗(yàn)時(shí)一定不要忘記水解后先加HNO3酸化，再加AgNO3溶液。解析：(1)苯的分子式為C6H6，與氫氣反應(yīng)后生成A，A的分子式為C6H12，即此反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為此有機(jī)物為環(huán)己烷。(2)根據(jù)A和B分子式確定，A生成B發(fā)生取代反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為對(duì)比B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，去掉一個(gè)氯原子和氫原子，添加一個(gè)碳碳雙鍵，BC發(fā)生消去反應(yīng)。(3)苯為密度小于水