有機化學(xué)課程考試大綱（四年制本科.試行）課程編號：03010105課程性質(zhì)：專業(yè)必修課適用專業(yè)：化學(xué)開設(shè)學(xué)期：第三、四學(xué)期考試方式：閉卷筆試一、課程考核目的促進(jìn)學(xué)生認(rèn)真復(fù)習(xí)鞏固所學(xué)的知識，檢驗通過本課程的教學(xué)，學(xué)生獲得有機化學(xué)的基本理論、基本知識、基本技能及掌握學(xué)習(xí)有機化學(xué)的基本思想和方法的情況；檢驗學(xué)生分析解決一般實際問題和進(jìn)一步自學(xué)有機化學(xué)書刊的能力。為培養(yǎng)高起點、厚基礎(chǔ)、寬口徑、高素質(zhì)和能適應(yīng)未來發(fā)展需要的專業(yè)人才打好基礎(chǔ)，并滿足目前碩士有機化學(xué)課程入學(xué)考試的要求。二、教學(xué)時數(shù)本課程總學(xué)時為144（36周，周課時4）。三、教材與主要參考書教材1、曾昭瓊主編，有機化學(xué)（第三版），高等教育出版社，1993年主要參考書1、邢其毅主編,基礎(chǔ)有機化學(xué)（第二版）,高等教育出版社，1993年2、莫里森等編，有機化學(xué)，科學(xué)出版社，1983年3、胡宏文主編，有機化學(xué)（第二版），高等教育出版社，1990年四、考核知識點與考核目標(biāo)本考試大綱根據(jù)上饒師范學(xué)院有機化學(xué)課程教學(xué)大綱的教學(xué)要求，以四年制本科人才培養(yǎng)規(guī)格為目標(biāo)，按照有機化學(xué)學(xué)科的理論知識體系，提出了考核的知識點和考核的目標(biāo)?？己四繕?biāo)分為三個層次；了解、理解（或熟悉）、掌握（或會、能），三個層次依次提高。第三學(xué)期期中考試考核內(nèi)容第一章緒論考核知識點1、有機物和有機化學(xué)：有機化學(xué)發(fā)展簡史、有機化合物的特點、有機化合物的分類；2、有機化合物的結(jié)構(gòu)理論：共價鍵理論、分子軌道理論、共價鍵的基本屬性、共價鍵的極性和偶極矩、碳原子軌道的雜化(SP3、SP2、SP)、有機化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式有機反應(yīng)類型(有機化合物分子中的共價鍵的形成、有機化合物分子中的共價鍵斷裂方式、過渡狀態(tài)和中間體)；3、有機化學(xué)中的酸堿概念；4、研究有機化合物的一般步驟：分離提純、檢驗純度、實驗式和分子式的確定(元素定性分析、元素定量分析、實驗式的計算、分子式的確定)、構(gòu)造式的確定?？己艘?、了解有機化學(xué)的發(fā)展簡史以及有機化合物和有機化學(xué)等概念的涵義；2、掌握有機化合物的特性，并能從結(jié)構(gòu)上加以解釋；3、理解有機化合物按碳骨架和按官能團分類的兩種方法，掌握官能團概念的涵義以及一些官能團的名稱，并能根據(jù)官能團判斷有機化合物所屬類別；4、熟悉共價鍵理論和分子軌道理論的概念，掌握共價鍵理論和分子軌道理論的基本要點以及它們的主要區(qū)別；能夠應(yīng)用共價鍵理論和分子軌道理論的基本概念定性地理解、解釋有機化合物的結(jié)構(gòu)；5、掌握鍵長、鍵角、鍵能、極性共價鍵、非極性共價鍵、偶極矩等概念的函義；能夠區(qū)別鍵能和鍵的離解能以及根據(jù)元素電負(fù)性判斷鍵矩的方向；6、掌握有機化合物分子中的共價鍵的形成和斷裂方式以及掌握均裂、異裂、游離基型反應(yīng)、離子型反應(yīng)、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、親電試劑、親核試劑、過渡狀態(tài)和中間體等概念的涵義；7、了解研究有機化合物的一般步驟和方法。第二章烷烴考核知識點1、烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象；2、烷烴的命名：碳原子和氫原子的類型、烷基、烷烴的普通命名法和系統(tǒng)命名法；3、烷烴的分子結(jié)構(gòu)：甲烷的結(jié)構(gòu)碳原子的正四面體構(gòu)型和SP3雜化軌道、烷烴分子的形成和鍵的特征、烷烴的構(gòu)象(鋸架式、楔形式和Nenman式)及構(gòu)象異構(gòu)；4、烷烴的物理性質(zhì)：狀態(tài)、沸點、熔點、比重、溶解度；5、烷烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)、裂化反應(yīng)（熱裂化、催化裂化）、磺化和硝、鹵代反應(yīng)；6、鹵代反應(yīng)歷程：甲烷的氯代反應(yīng)歷程游離基反應(yīng)歷程、甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化、其它烷烴的氯代反應(yīng)和烷基游離基的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性；7、烷烴的來源和制備：石油的精制、烷烴的制備(烯烴的氫化、Wurtz合成法、Kolbe電解法、Gringnard試劑法、CoreyHouse反應(yīng)；8、烷烴的代表物甲烷?？己艘?、掌握烴、烷烴、通式、同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象、構(gòu)造異構(gòu)或碳鏈異構(gòu)、構(gòu)造式、構(gòu)造異構(gòu)體、構(gòu)象和構(gòu)象體等概念的涵義以及用構(gòu)象式(Newman投影式、鋸架式或楔形式)表示烷烴典型構(gòu)象的書寫方法；2、掌握烷烴的命名方法；3、理解烷烴的分子結(jié)構(gòu)特點，掌握碳原子的正四面體概念和鍵的特征；4、理解烷烴的沸點、溶點、比重、溶解度與相對分子量和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，并能用分子間力的觀點說明其規(guī)律性的變化；5、理解烷烴的化學(xué)性質(zhì)和各種氫原子的相對活潑性；6、掌握烷烴的光鹵化反應(yīng)歷程，并能夠運用過渡狀態(tài)理論解釋甲烷氯代反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化活化能和反應(yīng)熱；7、理解不同鹵素對同一種烷烴的反應(yīng)活性以及烷基游離基的結(jié)構(gòu)和相對穩(wěn)定；8、了解烷烴的來源及其主要用途。第三章烯烴考核知識點1、烯烴的結(jié)構(gòu)：碳原子的SP2雜化軌道和C=C雙鍵的形成、C=C雙鍵的特點；2、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名；烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)、位置異構(gòu)和順反異構(gòu)；烯烴的命名；烯烴的系統(tǒng)命名法；烯烴的Z、E命名法(次序規(guī)則)；3、烯烴的物理性質(zhì)；4、烯烴的化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)催化加氫氫化熱和烯烴的穩(wěn)定性、離子型加成反應(yīng)（加鹵化氫Markovnikov規(guī)則、加硫酸烯烴的間接水合法、加水的加成烯烴的直接水合法、加鹵素化學(xué)特性試驗、加次鹵酸羥鹵化反應(yīng)、硼氫化氧化反應(yīng)烯烴的間接水合法、羥汞化反應(yīng)、加碳烯、親電加成反應(yīng)歷程碳正離子和環(huán)狀鎓離子中間體、Markovnikov規(guī)則的理論解釋誘導(dǎo)效應(yīng)和碳正離子的穩(wěn)定性、親電加成反應(yīng)過程的碳正離子的重排、親電加成反應(yīng)的活性、游離基加成反應(yīng)過氧化物效應(yīng)；氧化反應(yīng)(高錳酸鉀氧化Baeyer試驗、臭氧化、四氧化鋨氧化、過氧酸氧化、催化氧化)；聚合反應(yīng)；-氫原子的取代反應(yīng)；親核加成反應(yīng)；5、烯烴的工業(yè)來源和實驗室制法：醇脫水、鹵代烷脫鹵化氫、鄰二鹵代物脫鹵；6、重要的烯烴及用途：乙烯、丙烯?？己艘?、掌握SP2和SP3雜化碳原子的特點、形成鍵的條件以及鍵的特性，定性理解乙烯的分子軌道；2、掌握烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名方法以及次序規(guī)則的要點，并能用Z、E標(biāo)記法標(biāo)記順反異構(gòu)體的構(gòu)型；3、理解烯烴的物理性質(zhì)；4、掌握烯烴加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、加鹵素、硼氫化反應(yīng)、羥汞化反應(yīng)、加碳烯反應(yīng)以及親電加成反應(yīng)的歷程；掌握Markovnikov規(guī)則(區(qū)域選擇性)以及運用Markovnikov規(guī)則來判斷不對稱烯烴與不對稱試劑進(jìn)行親電加成的主要產(chǎn)物的方法；5、理解根據(jù)帶電體系的穩(wěn)定性隨著所帶電荷的分散而增大的原理來判斷碳正離子的穩(wěn)定性，并能夠運用烷基的電子效應(yīng)(誘導(dǎo)效應(yīng))和碳正離子的穩(wěn)定性來解釋Markovnikov規(guī)則；6、掌握不對稱烯烴與溴化氫在過氧化物存在時所表現(xiàn)的過氧化物效應(yīng)現(xiàn)象即加成產(chǎn)物反Markovnikov規(guī)則，并能用游離基加成反應(yīng)歷程解釋其原因；能夠用電子效應(yīng)解釋H的活潑性；7、掌握實驗室制取烯烴的方法和原理。第四章炔烴和二烯烴考核知識點1、二烯烴的分類和命名；2、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)：結(jié)構(gòu)(共軛體系、離域鍵、丁二烯的分子軌道)、共振論簡介和丁二烯的共振結(jié)構(gòu)式、共軛效應(yīng)和超共軛效應(yīng)；3、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：1,2-加成和1,4-加成速度控制和平衡控制、環(huán)加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)；4、重要的二烯烴：丁二烯、異戊二烯、環(huán)戊二烯；5、炔烴的結(jié)構(gòu)：碳原子的SP雜化軌道和C三C叁鍵的形成、C三C叁鍵的特征；6、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名；7、炔烴的物理性質(zhì)；8、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：還原氫化反應(yīng)(生成烷烴、生成烯烴立體選擇性反應(yīng))；親電加成反應(yīng)(加鹵素、加鹵化氫、炔烴的水合、硼氫化反應(yīng))；親核加成反應(yīng)(加醇、加氫氰酸、加羧酸)；炔烴酸性氫的取代反應(yīng)；炔烴的氧化反應(yīng)(高猛酸鉀氧化、臭氧化)；炔烴的聚合反應(yīng)(二聚、三聚、四聚)；9、炔烴的制法：鄰二鹵代烷脫鹵化氫、炔烴的烷基化；10、乙炔的工業(yè)來源及應(yīng)用?？己艘?、掌握炔烴、二烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名方法；2、及共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點；3、理解二烯烴和炔烴的物理性質(zhì)；4、掌握共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)和聚合反應(yīng)；5、初步掌握親核試劑、親核加成反應(yīng)的涵義和能夠用電子效應(yīng)解釋碳負(fù)離子的穩(wěn)定性。第五章脂環(huán)烴考核知識點1、環(huán)烴的分類和命名方法；2、環(huán)烴典型構(gòu)象的表示方法；3、環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性；4、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)；5、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(催化加氫、加鹵素、加鹵化氫)、氧化反應(yīng)；6、環(huán)烷烴的順反異構(gòu)、構(gòu)象及構(gòu)象分析：環(huán)烷烴的順反異構(gòu)、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象、環(huán)己烷的構(gòu)象、取代環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象、十氫化茶的構(gòu)象；7、環(huán)烷烴的工業(yè)來源和一般制法?？己艘?、掌握脂環(huán)烴的命名方法；2、掌握脂環(huán)烴典型構(gòu)象的表示方法；3、掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；了解Baeyer張力學(xué)說的內(nèi)容，并能用它來解釋小環(huán)比大環(huán)不穩(wěn)定的原因；4、掌握脂環(huán)烴產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的原因和條件，以及環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析；5、了解脂環(huán)烴的一般制法。第六章對映異構(gòu)考核知識點1、分子的手性和對映體；2、平面偏振光和物質(zhì)的旋光性：平面偏振光、物質(zhì)的旋光性和旋光度、旋光儀和比旋光度；3、對映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：對稱面、對稱軸、對稱中心、更替對稱軸；4、含有一個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)：外消旋體、構(gòu)型的表示方法和標(biāo)記(三維表示式和Fischer投影表示式、D、L和R、S標(biāo)記法)；5、含有兩個手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)（非對映體、內(nèi)消旋體）；6、環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)(環(huán)丙烷和環(huán)已烷衍生物)；7、不含手性碳原子的化合物的對映異構(gòu)：丙二烯型化合物、聯(lián)苯類化合物、螺并苯類化合物；8、外消旋體的拆分和外消旋化：機械分離法、微生物拆解法生成非對映體法(化學(xué)法)；外消旋化；9、手性合成；10、立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用：烷烴的光鹵化反應(yīng)、烯烴的親電加成反應(yīng)(立體專一性反應(yīng)和立體選擇性反應(yīng)、溴對烯烴的親電加成反應(yīng)歷程)?？己艘?、掌握手性、鏡象、對映體、立體異構(gòu)、手性碳原子、手性分子、平面偏振光、偏振面、旋光度、比旋光度、內(nèi)消旋體、外消旋體、相對構(gòu)型、絕對構(gòu)型、手性合成等概念的涵義；2、理解對稱因素及對稱操作；3、掌握Fischer投影規(guī)則以及Fischer投影式與Newmann式、鋸架式、楔形式之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系；掌握用R、S法標(biāo)記旋光性化合物的構(gòu)型的方法；4、理解外消旋體的拆分原理；5、了解手性合成的方法和手性合成一般原理；6、理解應(yīng)用立體化學(xué)現(xiàn)象解釋烯烴的親電加成反應(yīng)歷程。第三學(xué)期期末考試考核內(nèi)容第七章芳香烴考核知識點1、苯的結(jié)構(gòu)：Kekule構(gòu)造式、苯分子構(gòu)造的近代觀點(雜化軌道理論和分子軌道理論)、苯的共振結(jié)構(gòu)、芳香性共振能；2、單環(huán)芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名；3、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)；4、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)：親電取代反應(yīng)及其歷程(硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、FriedelCrafts反應(yīng)、親電取代反應(yīng)歷程；加成反應(yīng)（加氫、加氯）；氧化反應(yīng)(苯環(huán)氧化和側(cè)鏈氧化)；5、苯環(huán)上取代基的定位效應(yīng)：兩類定位基、定位效應(yīng)的理論解釋和親電取代反應(yīng)的活性、二元取代苯的定位效應(yīng)；6、單環(huán)芳烴的來源和制法；7、重要的單環(huán)芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯；8、稠環(huán)芳烴：茶(結(jié)構(gòu)(共振結(jié)構(gòu)和芳香性)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加氫反應(yīng)；蒽、菲、其它稠環(huán)芳烴；9、多環(huán)芳烴：聯(lián)苯、三苯甲烷(三苯甲基正離子和三苯甲基游離基)；10、非苯芳烴：Hiickel規(guī)則、非苯芳烴