1、有機化學基礎主要突出了結構決定性質”這一主線。第一章以烴為載體，認識有機化合物的結構特點，初步體現(xiàn)了結構與性質的關系；第二章以烴的衍生物為載體，著重分析官能團與性質的關系，進一步體現(xiàn)了結構如何 決定性質；第三章是前兩章知識的綜合運用，介紹合成有機化合物的基本思路和方法?！局R總結】 一、有機化合物的結構與性質1、有機化合物分類犍伏有機物有機化合物環(huán)狀有機物2、有機化合物的命名烷烴的命名是其它有機物命名的基礎鏈狀懇烷懇烯境塊爛.鏈伏疑的衍生物：鹵代區(qū) 醇、除 醛I幾酸 王利劃芳香煙、環(huán)瞬，環(huán)狀烽的衍生物芳訓的衍生物主要包括選主鏈、編號、定取代基位置，為正確命名，必須做到以下三點: 牢記長、多、近

2、、小”； 主鏈要長：最長碳鏈作主鏈，主鏈碳數(shù)稱某烷。 支鏈數(shù)目要多：兩鏈等長時，則選擇連接支鏈數(shù)目多者為主鏈。 起點碳離支鏈要近：支鏈近端為起點，依次編號定支鏈。 支鏈位置序號之和要?。褐麈溕嫌卸鄠€取代基時，按取代基所在位置序號之和較小給取代基定位。牢記五個 必須”； 注明取代基的位置時，必須用阿拉伯數(shù)字2、3、4表示。 相同取代基合并后的總數(shù)，必須用漢字二、三、四表示。 名稱中的阿拉伯數(shù)字 2、3、4相鄰時，必須用逗號 ：”隔開。 名稱中凡阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，都必須用短線“一隔開。 如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。為便于記憶，可編成如

3、下順口溜：定主鏈，稱某烷，作母體；選起點，編號數(shù)，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名異，簡在前；支 鏈名，位次號，短線“隔。(3)寫法：取代基位置-取代基數(shù)目-取代基名稱-烴名稱。以2,3 二甲基己烷為例，對一般有機物的命名可分析如下圖：其它烴或烴的衍生物命名時，需考慮官能團，選主鏈時應是含官能團在內的最長碳鏈為主鏈，編號時應是離官能 團最近的一端編號，命名時應標出官能團的位置。3、有機物中碳原子的成鍵形式有機化合物中碳原子形成的都是共價鍵，根據(jù)碳原子形成的共同電子對數(shù)可分為單鍵、雙鍵和叁鍵。根據(jù)形成鍵 雙方是否為同種元素的原子又分子極性鍵和非極性鍵。超介鍵結構異槪官能團異構同分異枸

4、類型立體異;酮申的一飽和鏈魅一烷婭鏈凰氧化康應不飽和鋌煙炷類氧化反應芳香繪代表物苯和苯的 同系物拔酸申的lCOH決定了它們具有各自不同的化學性質稠環(huán)芳香境 分子中有多個苯環(huán)的煙，如蔡5、有機化合物結構與性質的關系(1)官能團決定有機化合物的性質0H,但連接0H的烴基不同，決定二者氧化反應*且會姍解晞的的M中的-以-、鹵代疑中的F醉中的-嘰醛中的通式：CnUri) 性質；穩(wěn)足能發(fā)生取代 代表物；CH屮H存 適式：QH工2) 烯糾性質：寵笈生加成、力陳、，代表物：適貳匕 怏婭性質：能發(fā)生加成、力陳、.代表物：C2Ha 通式：7H如-比) 性甌易發(fā)生取代反嵐硝化、鹵代、磺化)、可發(fā)生加成反應CH工C

5、H,碳骨架異構儻置異構.類型異構帳反異構對映異構(2)不同基團的相互影響，也會引起有機化合物的性質變化。苯與苯的同系物性質不同，就是支鏈對苯環(huán)的影響。醇、酚中都有一 的化學性質有較大差別。二、烴1、烴的知識網絡(烴的分類，通式，性質及典型代表物)單鍵：烷炷：CH4：正四面休形 同種元素原子：非極性鍵巔碳理雙逮 烯怪CaH4：平而形 卷鍵：煥魅=Cjfij!直銭形 于同種元素原子；極強；電負性差值越大，鍵的極性越強4、有機化合物的同分異構現(xiàn)象：碳原子成鍵方式的多樣性導致了有機化合物中普遍存在同分異構現(xiàn)象。CH 廠 CH.H;CQOCiH=尸 CHjCOOH仏一BrCHBrCH-CHCHCHClC

6、H廠fCl地閉 CHOCQOH2、各種烴的化學性質的對比取代辰應加成（加聚）反應SWtSJ烷CH4 十 Ch - JcHCl十HC1益忸+卄血 0廠fCO卄(ni+ l)HaOC=CHt + Br2*CH2BrCH2BrOanCOi+nHaO2叱吃P島引腳兀七比Y珂IICHjCH=CH 師叫 7CH3CHO+ hcho怪CH- CH+ HC CHa= C?HC13n_1 Oa-nCO3+2Qi l)H20nCHKH 電 H=CH缶CHmC 匚出 亦山dHCOOH+CJtCOOH芳十巧巴汁H比十紙暫03釦_$+ 竺蘭 O2-*nCOa2+(a-3)Ha0甘+ HU J E 吟hND 24H3C三

7、、烴的衍生物烴的衍生物的知識網絡00（一）醇與酚性質的對比醇與酚所含的官能團都為- OH，但醇所連的烴基為鏈烴基，酚連的為苯環(huán)，決定二者化學性質有不同之處。1、羥基中0 H鍵斷裂0醇和酚都能與金屬鈉反應放出H2，但由于苯環(huán)的存在，使苯酚中0- H鍵易斷裂，呈現(xiàn)弱酸性，與NaOH能反應生成，醇與NaOH不反應。由于苯環(huán)的存在,C0鍵不易斷裂，酚對外不提供 0H，但醇中的-0H能參與反應，醇能發(fā)生消去反應，酚不發(fā)生消去反應。濃H護q化卑OH 1劉匸 班=他t專禺0醇中的0H可被X取代，酚不發(fā)生。2、酚羥基對苯環(huán) C原子的影響由于酚羥基的存在，使苯環(huán)鄰位、對位碳上的氫變得活潑，易發(fā)生取代反應0H0H

8、苯酚與甲醛可發(fā)生縮聚反應OH+nHCHO（二）醛和酮性質的比較CH2CH2LH+HCH2CHpHCHQ CH3+HCH3CHCH3OHCHjC-HfHCN Ra0I CH3CKCNOHchJch3+hcn m。艮 CH3思tOHCH2PHO+ CHjSHO CHHCHCHO CH3CTCHCHO6h2、醛的氧化反應o 0O0醛中的TJH耶彌一2稍有芥同，4-H易械氧優(yōu)先一10已 酮不容易餓氧優(yōu)*CH3CHO 十2 AglNHa OH CH3COONE4+2Ag| +陽旳十HQCHCHO +2CiKOHj2-CHCOOH +CWO1+2H3O單糖中的葡萄糖也可發(fā)生上述兩個反應，利用與新制Cu(O

9、H)2的反應可檢驗是否患糖尿病， 與銀氨溶液反應制銀鏡。(三) 羧酸和酯的性質比較O1II菠酸的官能團搗一亡一0已酯時官龍園為-C-Or二者的美墓尿藏釀酯化胡產生醞酯水購能生成類釀41、羧酸和酯的相互轉化酯的水解生成羧酸:(1)醱性條件下的鄧解匸CH3COOCHjCH3+HO旦二CH兀0 0H十CH3CH 30H竝|性祭件下的7K卿：CH3COOCHCH;H-NaDHCW?COOKi +CH3CHsOH酯在堿性條件下水解較為徹底，工業(yè)生產就是利用油脂堿性條件下水解生成肥皂(高級脂肪酸的鈉鹽)，該反應稱為皂化反應：酯還可以發(fā)生醇解(酯交換)：TT1RCOC 虻 + R9hrcOOR+ROE2、羧

10、酸有別于酯的其它性質 酸性：2RC00H 4-KaOTMOONa +HsO + U6龍H的取代C1RCH2 COOH+ C12LRCHCOOH+Ha3、氨基酸的兩性（1）酸性CH3 HCOOHNaOH CHHCO ONaf H2CNH2HH2(2)堿性CH3 HCOOH+ HQ CHaHCOOHNH3NH3CI氨基酸的兩性決定了蛋白質的兩性(3) 脫水縮合形成肽鍵oMH2FHCOOH 十 NHdCHaCOOH 皿廠皿一 C 日人 OOH+HQC 出ch3二嵐NH CH3也可發(fā)生縮聚反應形成高聚物扛 KE? piCOOH+NHCH3CO OHch3氨基酸縮合形成多肽，進一步形成蛋白質四、有機合成

11、及其應用合成高分子化合物1、有機化合物分子式、結構式的確定 恆=22畑斷準書 非標準下M=號旦pvM=DMrM=Mja.%+M2aa%i陽1有機物中各 元素原子購質的最推斷化學1-鍵類型姪燃燒通式 計算討論判新官能團 種糞圧位置fflCx H元素的質量 匚H元素的質量比 匚H元素的質量分數(shù)燃燒產物的物質的就休積或質量2、有機化合物合成的思路及合成路線(1)構建碳骨架原料分子通過碳骨架上增長和或減短碳鏈、成環(huán)或開環(huán)等合成所需的有機化合物。官能團的引入與轉化主要通過取代反應、消去反應、加成反應或氧化還原反來實現(xiàn)官能團的引入與轉化。(3)有機合成路線設計的一般程序3、合成高分子化合物(i) 合成高分

12、子化合物的反應類型對比加聚反應只生成高聚物，是通過加成聚合的方式得到；縮聚反應是脫去小分子而生成高聚物，生成高聚物的同時 有小分子物質生成。ch3COOCHjnHOCH2-CH?OE + iiHCOCcoon-o(2)高分子材料常見的高分子材料有塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑及密封材料。還有很多功能高分子材料，注意掌 握依據(jù)高聚物判斷單體的方法?！纠}分析】例1、已知乙醇可以和氯化鈣反應生成微溶于水的CaCI2 6C2H5OH。有關的有機試劑的沸點如下：CH3COOC2H5為77.1 C； C2H5OH為78.3 C； C2H5OC2H5(乙醚)為34.5 C； CH3COOH為118

13、 C。實驗室合成乙酸乙酯粗產品的步驟如下：在蒸餾燒瓶內將過量的乙醇與少量濃硫酸混合，然后經分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾。由上面的實驗可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗產品。(1) 反應中加入的乙醇是過量的，其目的是。(2) 邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是。粗產品再經下列步驟精制：為除去其中的醋酸，可向產品中加入(填字母)。A、無水乙醇B、碳酸鈉粉末C、無水醋酸鈉(4) 再向其中加入飽和氯化鈣溶液，振蕩分離，其目的是。(5) 然后再向其中加入無水硫酸鈉，振蕩，其目的是。最后，將經過上述處理的液體加入另一干燥的蒸餾瓶內，再蒸餾，棄去低沸點餾分，收集沸點在76 C78 C之間的餾分即得純凈

14、的乙酸乙酯。解析：醇跟酸發(fā)生酯化反應是可逆的，生成的酯發(fā)生水解生成醇和酸。為了使反應不斷地向生成乙酸乙酯的方向進行，采取了使用過量乙醇和不斷蒸出乙酸乙酯的措施。由于反應物和生成物的沸點比較接近，在蒸餾時可帶出其他化合物，得到的乙酸乙酯含有各種其他物質，因此需要精制。精制過程中選用的各種物質及操作應考慮要除去的 CH3COOH、CH3CH2OH 和 H2O。(2)增加醋酸濃度，減小生成物乙酸答案：(1)增大反應物乙醇的濃度，有利于反應向生成乙酸乙酯的方向進行。乙酯的濃度有利于酯化反應向生成乙酸乙酯的方向進行。(3) B。(4)除去粗產品中的乙醇。(5)除去粗產品中的水。 例2、某學生設計了如下

15、3個實驗方案，用以檢驗淀粉的水解程度。甲方案:甲方耒淀粉液農亠水解鞭11辺需棗中和眾童笙廠變藍結論：淀粉尚未水解銀氨溶液乙方案:淀粉液水解液徴熱無銀慣現(xiàn)象結論：淀粉尚未水解丙方案:濃H慮q淀粉湎57*水解液?中和液結論：淀粉水解完全上述三方案操作是否正確？說明理由。解析：甲方案操作正確，但結論錯誤。這是因為當用稀堿中和水解液中H2SO4后，加碘水溶液變藍色有兩種情況：淀粉完全沒有水解；淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的結論。H2SO4，然后再作銀鏡反應實驗。本乙方案操作錯誤，結論亦錯誤。淀粉水解完全后應用稀堿中和淀粉溶液中的 方案中無銀鏡現(xiàn)象出現(xiàn)可能尚未水解，也可能水解完全或部分水解。丙方

16、案結論正確，操作亦正確。例3、近年來，乳酸成為人們的研究熱點之一。乳酸可以用化學方法合成，也可以由淀粉通過生物發(fā)酵法制備。 利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳動物體內或自然環(huán)境中，都可以最終降解成為二氧 化碳和水。乳酸還有許多其它用途。(1) 在劇烈運動時，人體如果由ATP正常提供的能量不足，一般動用在(填 有氧”或 無氧”情況下提供能量，產生，使人有肌肉酸軟無力的感覺，但稍加休息便會消失。(2) 乳酸可以與精制鐵粉制備一種藥物 ，反應式為：2CH3CH(OH)COOH + Fe- 2CH3CH(OH)COO2Fe + H2 T反應式中，氧化劑是，還原劑是，產物乳酸亞鐵可以治療的疾病是。(3) 用乳酸聚合的纖維非常合適于做手術縫合線，尤其是做人體內部器官的手術時。試分析其中的原因。(4) 利用乳酸合成高分子材料，對于環(huán)境有什么重要的意義？試從生物學物質循環(huán)的角度解釋：。解析：本題是化學與生物的綜合，要充分利用題給信息，結合學過的知識講行思考，問題會迎刃而解。答案：(1)肝糖元、無氧、乳酸。乳酸或 CH3C