1、第三節(jié)鹵代烴一、鹵代烴的消去反應(yīng)有哪些規(guī)律？與水解反應(yīng)有哪些區(qū)別？鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)較活潑，這是由于鹵原子(官能團(tuán))的作用所致。鹵原子結(jié)合電子的能力比碳原子強(qiáng)，當(dāng)它與碳原子形成碳鹵鍵時(shí)，共用電子對(duì)偏向鹵原子，故碳鹵鍵的極性較強(qiáng)，在其他試劑作用下，碳鹵鍵很容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。1消去反應(yīng)(1)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)：從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子，從而形成不飽和化合物。例如：CH3CH2Cl：NaOHNaClCH2=CHH2O(2)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Br。有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如：。有兩個(gè)相鄰

2、碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如：CH3CH=CHCH3NaClH2O(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵。例如：CH3CH2CHCl22NaOHCH3CCH2NaCl2H2O2消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較反應(yīng)類型反應(yīng)條件鍵的變化鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生成物水解反應(yīng)NaOH水溶液CX與HO鍵斷裂CO與HX鍵生成含CX即可醇消去反應(yīng)NaOH醇溶液CX與CH鍵斷裂 (或CC) 與HX鍵生成與X相連的C的鄰位C上有H烯烴或炔烴特別提醒(1)通過(guò)鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基；通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳

3、鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵。(2)與X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。二、怎樣檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素1實(shí)驗(yàn)原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色可確定鹵素：AgCl(白色)、AgBr(淺黃色)、AgI(黃色)。2實(shí)驗(yàn)步驟(1)取少量鹵代烴；(2)加入NaOH水溶液；(3)加熱；(4)冷卻；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色。即RX 溶液3實(shí)驗(yàn)說(shuō)明(1)加熱是為了加快鹵代烴的水解反應(yīng)速率，因不同的鹵代烴水解難易程度不同。(

4、2)加入稀HNO3酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀的質(zhì)量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的關(guān)系：RXNaXAgX,1 mol一鹵代烴可得到1 mol 鹵化銀(除F外)沉淀，常利用此量的關(guān)系來(lái)進(jìn)行定量測(cè)定鹵代烴。特別提醒(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。(2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。三、在烴分子中引入鹵素原子的方法鹵素原子的引入是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成和有機(jī)推斷中起著橋梁作用。在烴分子中引入X原子有以下兩種途徑：(1)烴與鹵素單

5、質(zhì)的取代反應(yīng)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHClBr2HBr(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2HBrCHCHHBrCH2=CHBr類型1 鹵代烴取代反應(yīng)原理的應(yīng)用例1鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2BrNaOHNaBrCH3CH2CH2OH。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)。(2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)。(3)溴乙烷跟NaCN反應(yīng)。答案(1)CH3CH2BrNaHSCH3CH

6、2SHNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI(3)CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr解析這是一道信息題，考查學(xué)生的自學(xué)和信息遷移能力。根據(jù)信息知識(shí)簡(jiǎn)單的模仿，不過(guò)應(yīng)注意用SH(而不是用HS)，和CN連在原來(lái)連有鹵素原子的碳原子上，取而代之即可。類型2 鹵代烴的消去反應(yīng)例2下列物質(zhì)中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()答案BC解析根據(jù)消去反應(yīng)發(fā)生的條件，與鹵素原子相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子；B中CH2Br2無(wú)相鄰碳原子，C中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子，故都不能發(fā)生消去反應(yīng)。判斷鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)主要看一點(diǎn)，即鹵素原子所連碳原子的相鄰碳原

7、子上是否有氫原子，如果有，就能發(fā)生消去反應(yīng)，否則，不能發(fā)生。 類型3 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)例3在實(shí)驗(yàn)室鑒定KClO3晶體和1氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：滴加AgNO3溶液滴加NaOH溶液加熱加催化劑MnO2加蒸餾水，振蕩、過(guò)濾后取濾液過(guò)濾后取濾渣用HNO3酸化(1)鑒定KClO3中氯元素的操作步驟是_，（2）鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是_。答案(1)(2)解析用AgNO3檢驗(yàn)氯元素時(shí)，需將KClO3和1氯丙烷中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl，并用稀HNO3酸化，克服其他離子的干擾，實(shí)驗(yàn)才會(huì)成功。將KClO3晶體與1氯丙烷中的氯元素分別轉(zhuǎn)變?yōu)镃l的方法為：2KClO32KCl3O2，CH3

8、CH2CH2ClNaOHCH3CH2CH2OHNaCl。再將溶液中的Cl轉(zhuǎn)變?yōu)锳gCl，通過(guò)沉淀顏色和不溶于稀HNO3的性質(zhì)，來(lái)判斷氯元素。鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)，特別要注意OH的干擾。所以，一定要先滴加硝酸中和完NaOH使溶液呈酸性后，再滴入AgNO3溶液。 類型4 鹵代烴在有機(jī)合成中的作用例4已知：CH3CH=CH2HBr (主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式：，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(2)上述反應(yīng)中，是反應(yīng)，是反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)寫出C，D，E，H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C，D，E，

9、H。（4）寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式_。答案(1)C8H8(1) 加成酯化(或取代)解析 1 mol烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O,則該烴的化學(xué)式為C8H8。由于A能發(fā)生加聚反應(yīng)，能與Br2的CCl4溶液和HBr反應(yīng)，說(shuō)明A中含有不飽和的碳碳鍵，由ABEC8H6Br4，可得出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為在有機(jī)合成中，利用鹵代烴的消去反應(yīng)可以形成不飽和鍵，能得到烯烴、炔烴等。利用鹵代烴的取代反應(yīng)可以形成碳氧單鍵(CO)、碳碳單鍵等?，F(xiàn)總結(jié)如下：比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。點(diǎn)撥如下表所示。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物CH3CH2BrCH3CH2Br反應(yīng)條

10、件NaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O結(jié)論溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)1AD點(diǎn)撥消去反應(yīng)是一個(gè)重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型，也是高考重點(diǎn)考查的內(nèi)容。對(duì)于該反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理應(yīng)熟練掌握。2(1)NaOHCH3CH=CH2H2ONaBr。(2)CH3CH2CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH=CH2NaBrH2OCH3CH2CH=CH2Br2。點(diǎn)撥在有機(jī)合成題中逆推法是常用的方法，例如在(2)中，逆推過(guò)程如下：要想得到，應(yīng)用CH3CH2CH=CH2和Br2加成，要想得到CH3CH2CH=CH2應(yīng)讓CH3CH2CH2CH

11、2Br發(fā)生消去反應(yīng)。3(1)A：CHCH，B：CH2=CH2，C：CH3CH2Cl，D：CH3CH2OH。(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl，CH3CH2ClNaOHCH2=CH2NaClH2O點(diǎn)撥有機(jī)推斷題在解答時(shí)要重視突破口的選擇。該題的突破口為：A相對(duì)氫氣的密度為13，即相對(duì)分子質(zhì)量為26，可推知A為CHCH。1下列物質(zhì)中，不屬于鹵代烴的是()ACH2Cl2 BCCl2F2 C DCH3COCl答案D解析鹵代烴是鹵素原子取代了烴分子中的氫原子，鹵代烴中含有碳、氫和鹵素原子，也可不含氫原子，但不能含有其他元素的原子。2為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行比較完全，水解時(shí)需加入()ANaCl

12、BNaHSO4 CNaOH D乙醇答案C3為保護(hù)臭氧層，可采取的有效措施是()A減少二氧化硫的排放量 B減少含鉛廢氣的排放量C減少氟氯代烴的排放量 D減少CO2的排放量答案C4下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是()A所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C所有鹵代烴都含有鹵原子D所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的答案C解析A有的是氣體；B有的不行如CH3Cl；D有的可以通過(guò)加成制得。5為了檢驗(yàn)?zāi)陈却鸁N中的氯元素，現(xiàn)進(jìn)行如下操作。其中合理的是()A取氯代烴少許，加入AgNO3溶液B取氯代烴少許與NaOH水溶液共熱，然后加入AgNO3溶液C取氯代烴少許與NaOH

13、水溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液D取氯代烴少許與NaOH乙醇溶液共熱后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液答案CD解析檢驗(yàn)鹵代烴中是否含有氯元素時(shí)，由于鹵代烴中的氯元素并非游離態(tài)的Cl，故應(yīng)加入NaOH溶液或NaOH的醇溶液，并加熱，先使鹵代烴水解或發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生白色沉淀確定鹵代烴中含有氯元素。先加HNO3酸化，是為了防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成AgOH，再轉(zhuǎn)化為Ag2O褐色沉淀干擾檢驗(yàn)。6沒(méi)有同分異構(gòu)體的一組是()C3H7ClC2H3ClC6H5ClC2H4Cl2A B C D答案B解析C3H7Cl存在有1

14、氯丙烷和2氯丙烷兩種同分異構(gòu)體，C2H4Cl2存在有1,1二氯乙烷和1,2二氯乙烷兩種同分異構(gòu)體。7下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A B C全部 D答案A8化合物Z由如下反應(yīng)得到：C4H9BrYZ，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2Br BCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3 DCH2BrCBr(CH3)2答案B9(1)寫出下列物質(zhì)與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。(CH3)2CBrCH2CH3 (2)寫出下列物質(zhì)與NaOH的乙醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH3CHBrCH3(3)以為原料，制取，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案(1)Na

15、OHNaBrNaOHNaBr(2)2NaOHCHCH2NaCl2H2ONaOHCH2CHCH3NaBrH2O(3)NaOHNaBrH2O10某一氯代烷1.85 g，與足量的NaOH水溶液混合加熱后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。(1)通過(guò)計(jì)算，寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_；(2)若此一氯代烷與足量NaOH溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象為_(kāi)，寫出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式_；(2) 能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應(yīng)來(lái)鑒別鹵代烷？為什么？_。來(lái) (2)將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀AgNO3NaOH=AgOHNaNO32AgOH=Ag2OH2O

16、AgNO3NaCl=AgClNaNO3(3)不能因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的，不能與Ag反應(yīng)第三節(jié)鹵代烴1氯乙烷與NaOH水溶液共熱時(shí)，氯乙烷中發(fā)生斷裂的化學(xué)鍵是()A碳碳鍵 B碳?xì)滏I C碳氯鍵 D碳氯鍵及碳?xì)滏I答案C2下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()ACH3Cl答案B解析鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，選項(xiàng)中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)。C、D項(xiàng)中的兩物質(zhì)Cl原子所連碳原子的鄰碳原子上均沒(méi)有相應(yīng)的氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。3為鑒別鹵代烴中所含鹵素原子，現(xiàn)有下列實(shí)驗(yàn)操作步驟，正確的順序是()加入

17、AgNO3加入少許鹵代烴試樣加熱 加入5 mL 4 molL1NaOH溶液加入5 mL 4 molL1HNO3溶液A B C D答案C解析鹵代烴不溶于水，也不能電離出鹵離子，所以鑒定鹵代烴中所含鹵素原子時(shí)，應(yīng)先使鹵代烴水解生成相應(yīng)的鹵離子，再加入HNO3中和堿，最后加入AgNO3溶液檢驗(yàn)出鹵素，其中加HNO3的作用是防止過(guò)量的堿干擾檢驗(yàn)。4根據(jù)下面的有機(jī)物合成路線，回答下列問(wèn)題： (1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A：_，B：_，C：_。(2)各步反應(yīng)類型：_，_，_，_，_。(3)AB的反應(yīng)試劑及條件：_。(4)反應(yīng)和的化學(xué)方程式為：_，_。答案(1)(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)加成

18、反應(yīng)(3)NaOH的醇溶液、加熱(4)解析在一系列的反應(yīng)中，有機(jī)物保持了六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯環(huán)變成了環(huán)己烷環(huán)。反復(fù)的“消去”、“加成”可在環(huán)己烷環(huán)上增加氯原子，且氯原子能定位、定數(shù)。有機(jī)合成路線題是把所有信息都隱蔽在反應(yīng)流程圖中，要圓滿地回答問(wèn)題必須從整體上理解反應(yīng)流程圖并進(jìn)行邏輯推理，挖掘出未知信息并進(jìn)行遷移應(yīng)用。此題可采用正推、逆推法。1下列各組液體混合物中，可以用分液漏斗分離的是()A溴乙烷和水 B苯酚和乙醇 C酒精和水 D乙醛和苯答案A解析溴乙烷密度比水大且不溶于水，而苯酚和乙醇，酒精和水，乙醛和苯皆互溶，故選A。2下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是()A B

19、 C D答案B3以溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最好的是()ACH3CH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析在有機(jī)物的制備反應(yīng)中，應(yīng)盡量選擇步驟少、產(chǎn)率高、副反應(yīng)少的合成路線。對(duì)此題而言，選擇加成反應(yīng)比取代反應(yīng)要好得多，而使用加成反應(yīng)，必須先發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴，顯然D的步驟較少，最后產(chǎn)率也較高。4斯德哥爾摩公約禁用的12種持久性有機(jī)污染物之一是滴滴涕，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有關(guān)滴滴涕的說(shuō)法正確的是()A它屬于芳香烴 B分子中最多有23個(gè)原子共面C分子

20、式為C14H8Cl5 D1 mol該物質(zhì)最多能與5 mol H2加成答案B解析該分子有氯原子，所以不屬于烴類；該物質(zhì)的分子式為C14H9Cl5；由于分子內(nèi)有兩個(gè)苯環(huán)，所以最多可以與6 mol H2加成；兩個(gè)苯環(huán)上的所有原子共平面，所以最多有23個(gè)原子共面。5將1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，它的同分異構(gòu)體有()A2種 B3種 C4種 D5種答案B解析此題考查了鹵代烴的消去反應(yīng)，二鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫法。在NaOH醇溶液中，1氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)：CH3CH2CH2ClNaOHCH2=CHCH3NaClH2O，丙烯加溴后，生成1,2二溴丙烷，即CH2=CH

21、CH3Br2，它的同分異構(gòu)體有3種：。故正確答案為B。6某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()ACH3CH2CH2CH2CH2Cl答案CD解析A中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴，CH3CH2CH2CH=CH2；B中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CH=CHCH2CH3；C中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得烯烴CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3；D中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴。7由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)()消去消去取代 B消去加成水解消去消去加成 D消去加成消去答案B解析要

22、制取1,2丙二醇，應(yīng)先使2氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯：NaOHCH3CH=CH2NaClH2O再由丙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2二溴丙烷：CH3CH=CH2Br2最后由1,2二溴丙烷水解得到產(chǎn)物1,2丙二醇：2NaOH2NaBr，所以答案為B。8有機(jī)物CH3CHCHCl能發(fā)生的反應(yīng)有()取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色與AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反應(yīng)A以上反應(yīng)均可發(fā)生 B只有不能發(fā)生C只有不能發(fā)生 D只有不能發(fā)生答案C解析有機(jī)物性質(zhì)主要由分子的結(jié)構(gòu)特征所決定。該物質(zhì)屬鹵代烯烴，因此具有烯烴和鹵代烴的性質(zhì)。但由于氯原子與碳原子以共價(jià)鍵結(jié)合，不是自由移動(dòng)的Cl，故

23、不能與AgNO3溶液反應(yīng)，只有在堿性條件下水解之后酸化才可與AgNO3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀。9鹵代烴能夠發(fā)生反應(yīng)：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr，下列有機(jī)物中可合成環(huán)丙烷的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCBrCH2CH2CH2Br DCH3CH2CHBr2答案C10鹵代烴與NaOH水溶液共熱，發(fā)生_反應(yīng)，_被_代替，這是有機(jī)合成中引入_的方法之一；該反應(yīng)可用于鹵代烴中鹵原子的鑒定，實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)注意_，鹵代烴在_條件下，發(fā)生_反應(yīng)生成烯烴，這是有機(jī)合成中引入_的方法之一。答案取代鹵原子羥基羥基加入AgNO3溶液前先加入稀HNO3酸化強(qiáng)堿的乙醇

24、溶液中加熱消去不飽和鍵11根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。答案(1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)2NaOH2NaBr2H2O備課資源下圖是8種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是_。(2)上述框圖中，是_反應(yīng)，是_反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：_。(4)C1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。F1和F2互為_(kāi)。(5)上述8種化合物中，屬于二烯烴的是_，二烯烴的通式是_。(6)若將反應(yīng)中的條件改為Na

25、OH的水溶液，請(qǐng)寫出由D生成E的化學(xué)方程式。_。答案(1)2,3二甲基丁烷(2)取代加成(3)2NaOH2NaBr2H2O(4)(CH3)2C=C(CH3)2同分異構(gòu)體(5)ECnH2n2(n4)解析本題的前兩問(wèn)比較簡(jiǎn)單，第(1)問(wèn)考查有機(jī)物的命名，第(2)問(wèn)考查有機(jī)反應(yīng)的基本類型。第(3)、(4)問(wèn)是利用有關(guān)反應(yīng)和性質(zhì)來(lái)確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，由B的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件可知C1、C2可能為或，由于E可發(fā)生1,4加成和1,2加成，則E為二烯烴，不難推出C1為(CH3)2C=C(CH3)2，D為，E為。探究創(chuàng)新備課資源(1)將1溴丙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液混合，在容器A中加熱使之反應(yīng)，反應(yīng)后讓生成的蒸氣通過(guò)F(

26、內(nèi)盛少量的水)，最后在G中可以收集到一種無(wú)色氣體X。 寫出生成氣體X的化學(xué)方程式_。如果在G中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入氣體X后，出現(xiàn)的現(xiàn)象為_(kāi)，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(2)某課外活動(dòng)小組，將 (一溴環(huán)己烷)與NaOH的醇溶液共熱了5 min，欲證明反應(yīng)已發(fā)生，結(jié)果有甲、乙、丙三位同學(xué)分別采用不同的試劑和方法，都達(dá)到了預(yù)期的目的。請(qǐng)寫出這三組不同的試劑名稱(或化學(xué)式)及每種試劑的作用。_， _；_， _；_， _。答案(1)CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH=CH2NaBrH2O溴的CCl4溶液顏色褪去或變淺CH3CH=CH2Br2 (2)HNO3(aq)和AgNO3(aq)H

27、NO3(aq)的作用是中和NaOH，防止OH的干擾；AgNO3(aq)的作用是檢驗(yàn)生成的BrHCl(aq)或H2SO4(aq)和Br2(CCl4)(或溴水)酸的作用是中和NaOH，防止NaOH與Br2反應(yīng)；Br2(CCl4)(或溴水)的作用是檢驗(yàn)生成的環(huán)烯烴酸性KMnO4(aq)酸用來(lái)中和NaOH；KMnO4(H，aq)用來(lái)檢驗(yàn)生成的烯烴第2課時(shí)鹵代烴(二)12001年9月1日?qǐng)?zhí)行的國(guó)家食品衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定，醬油中3氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超過(guò)1 ppm。相對(duì)分子質(zhì)量為94.5的氯丙醇(不含結(jié)構(gòu))共有()A2種 B3種 C4種 D5種答案B解析本題以醬油中的3氯丙醇為題材，考核

28、限制條件下的同分異構(gòu)體數(shù)的判斷。對(duì)于3氯丙醇不含C(Cl)OH的同分異構(gòu)體為：ClCH2CH2CH2OH、CH3CHClCH2OH、ClCH2CHOHCH3，共3種。2某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個(gè)CH3、兩個(gè)CH2、一個(gè)和一個(gè)Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有幾種()A2 B3 C4 D5答案C解析依據(jù)價(jià)鍵原則，兩個(gè)CH3和一個(gè)Cl只有一個(gè)斷鍵，只能連在鏈的端點(diǎn)上，而另外三個(gè)原子團(tuán)，只能在鏈的中間位置。因此，首先把兩個(gè)CH2和一個(gè)組合起來(lái)，共有兩種組合方式；再分別用CH3和Cl飽和剩余價(jià)鍵，并交換CH3和Cl的位置，共可得到4種結(jié)構(gòu)。3二溴苯有三種同分異構(gòu)體，其中一種為M，

29、M苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，則由M形成的三溴苯只能是()答案D解析由于苯環(huán)上的氫原子被一個(gè)溴原子取代后，只能得到一種產(chǎn)物，所以該二溴苯只能是：。4甲苯分子的二氯取代物的同分異構(gòu)體共有()A4種 B6種 C10種 D14種答案D5某烴的分子結(jié)構(gòu)中有三個(gè)CH3、兩個(gè)CH2、一個(gè)，符合上述結(jié)構(gòu)特征的烴有()A1種 B2種 C3種 D4種答案B6有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是()A溴乙烷不溶于水，其密度比水的小B在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成C溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯D溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來(lái)制取答案C7以氯乙烷制1,2二氯乙烷

30、，下列轉(zhuǎn)化方案中，最好的是()ACH3CH2ClCH3CH2OHCH2=CH2CH2ClCH2ClBCH3CH2ClCH2ClCH2ClCCH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2ClCH2ClCH2ClDCH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl答案D解析由氯乙烷生成1,2二氯乙烷的過(guò)程應(yīng)為：CH3CH2ClCH2=CH2CH2ClCH2Cl。8以CH3CH2CH2Cl和Cl2、NaOH、乙醇、H2O為原料合成，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。答案CH3CH2CH2ClNaOHCH3CH=CH2NaClH2OCH3CH=CH2Cl22H2O2HCl9聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若分子中的兩個(gè)氫原子被

31、溴原子取代后有多種對(duì)稱產(chǎn)物，如(1) 請(qǐng)寫出另外3種對(duì)稱產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_、_。(2)思考的相互關(guān)系是_。A同分異構(gòu)體 B同一物質(zhì) C同系物 (2)B解析書(shū)寫二鹵代物時(shí)，先固定一個(gè)鹵原子，同時(shí)確定固定方式有幾種，再看另一個(gè)鹵原子移動(dòng)的位置，特別注意重復(fù)的位置。10鹵代烴在有氫氧化鈉存在的條件下水解，這是一個(gè)典型取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子，如：CH3CH2CH2BrOH(NaOH)CH3CH2CH2OHBr(NaBr)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)_。(2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)_。(3)由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成

32、甲乙醚(CH3OCH2CH3)_。答案(1)CH3CH2BrNaHSCH3CH2SHNaBr(2)CH3ICH3COONaCH3COOCH3NaI(3)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2，CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI解析本題旨在考查鹵代烴取代反應(yīng)的知識(shí)，著重培養(yǎng)學(xué)生分析問(wèn)題、類比推理和靈活運(yùn)用知識(shí)的三種能力。從給出的示例結(jié)合鹵代烴的取代反應(yīng)等知識(shí)，可分析得：RXYRYX(1)據(jù)題意可看出，RX即CH3CH2Br，而Y即SH，CH3CH2BrSHCH3CH2SHBr。(2)從題意可以看出RX為CH3I，而Y為CH3COO，CH3ICH3COOI。同理，在(3

33、)中RX顯然是CH3I，但題目中并未直接給出和Y有關(guān)的分子，而是給出了反應(yīng)的結(jié)果CH3OCH2CH3，從產(chǎn)物CH3OCH2CH3可以推斷出Y應(yīng)該是CH3CH2O，它可以來(lái)自無(wú)水乙醇和金屬鈉反應(yīng)生成的CH3CH2ONa。2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3ICH3CH2ONaCH3OCH2CH3NaI11某一氯代烷1.85 g，與足量的NaOH水溶液混合加熱后，用硝酸酸化，再加入足量AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。(1)通過(guò)計(jì)算，寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；(2)若此一氯代烷與足量NaOH溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，將會(huì)產(chǎn)生什么現(xiàn)象？寫

34、出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式；(3)能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烴反應(yīng)來(lái)鑒別鹵代烷？為什么？答案(1) (2)將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀AgNO3NaOH=AgOHNaNO3，2AgOH=Ag2OH2O，AgNO3NaCl=AgClNaNO3。(3)不能因鹵代烴中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合著的，不能與Ag反應(yīng)。解析(1)一氯代烷的通式為CnH2n1Cl，有關(guān)反應(yīng)的方程式為：CnH2n1ClH2OCnH2n1OHHClHClNaOH=NaClH2ONaOHHNO3=NaNO3H2ONaClAgNO3=AgClNaNO3則CnH2n1ClAgCl14n36.5 143.51.85 g 2.87 gn4故一氯代烷的分子式為C4H9C