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文檔簡介

1、麻風樹的綜合利用和化學成分一. 麻風樹的綜合利用二. 麻風樹的化學組成大戟科 Euphorbiaceae 麻瘋樹屬 Jatropha L。植物為落葉灌木、喬木、亞灌木或具有根狀莖的多年生草本植物。全世界麻瘋樹屬植物約有 200 種,主要產(chǎn)于美洲的熱帶及亞熱帶地區(qū),少數(shù)產(chǎn)于非洲。在我國常見栽培或野生的有 3 種,分別為麻瘋樹Jatropha curcas L.、珊瑚花 J. multifida Linn、佛肚樹 J. podagrica Hook.。此外尚有少量栽培的棉葉珊瑚花(棉葉麻瘋樹)J. gossypiifolia Linn.和變?nèi)~珊瑚花(琴葉珊瑚)J.integerrima Jacq.

2、。迄今為止,已報道的麻瘋樹屬植物的化學成分有萜類、黃酮類、木脂素類、香豆素類、生物堿類等,這些成分具有抗腫瘤、抗 HIV、抑菌、殺蟲、抗氧化等多方面的藥理活性。2.1麻風樹的化學組成麻瘋樹種子的化學組成中脂類比重較大,約占38%,其余的為碳水化合物17%,蛋白質(zhì)8%,水分6.2%,灰分5.3%,纖維素5%.麻瘋樹種子含油量為35%40%,種仁的含油量高達50%60%,油中包含21飽和脂肪酸和79%的不飽和脂肪酸。2.2麻瘋樹化學成分麻瘋樹中含有多種化學成分,主要分布于樹皮、葉、種子、根和乳汁中,目前已經(jīng)從該植物中分離得到的物質(zhì)主要有油脂類、萜類、黃酮類、甾醇類、香豆素類、生物堿、多肽類和蛋白質(zhì)

3、等。萜類麻瘋樹屬中的萜類化合物主要來自其樹皮、莖、 葉、以及種子,包括有倍半萜、二萜和三萜類化合物。之后許多學者又陸續(xù)發(fā)現(xiàn)并鑒定了一些結構 復雜的萜類化合物。倍半萜類麻瘋屬中的倍半萜類成分有從麻瘋樹地上部分的甲醇提取物中分離得到的八氫-4- 羥基-3a-甲基-7-亞甲基-a-(1-甲基乙基)-1H-茚-1-甲醇、10a-羥基-15-酮基-a-杜松醇、15-酮基-T-杜松醇、 3a,4,9-H-10a-甲基異胡蘿卜-5-烯-11-醛、 (士)-1,6a- 二羥基-桉葉-4(15)-烯、二氫吐葉醇、 (3S,5R,6S,7E)-3,5,6-三羥基-7-大柱烯-9-酮;還有從麻瘋樹的根中分離得到的(

4、1S,2R)-dihydroxycycloax- 4(15)-ene 和14-dehydroxyldaucucarotol以及從變?nèi)~珊瑚花的根中分離得到的2-keto-5-hydroxyguai- 3,11 -diene 和 jatrophadioxa。 二萜類二萜類麻瘋樹屬中二萜類成分主要為三環(huán)二萜和四環(huán)二萜。此外還有分別為無環(huán)二萜和雙環(huán)二萜的植醇和麻瘋樹三酮等。麻瘋樹屬植物中分離鑒定的二萜類化合物(163)見表1,其結構式見圖1。表1 瘋樹屬植物中的二萜類化合物編號化合物名稱來源編號化合物名稱來源1麻瘋樹酮a32heudelotinonec22-羥基麻瘋樹酮a313, 12-

5、dihydroxy-13-methylpodocarpane-8,10,13-trienec32-羥基麻瘋樹酮a42-hy droxy-5,6-isoj atrophonea33deoxofavelineg5jatrowedioneb34faveline methyl etherg6jatrogrossidioneb35favelineg7jatrophenonea361,5-dioxo-2,3-dihydroxyrhamnofola-4(10),6,11(18),15-tetraenee815 -epi-(4E)-jatrogrossidentadionc915-O-acethyl-15-e

6、pi-(4E)-jatrogrossidentadionc37curcusones Ac38curcusones Bc102-hydroxyl-isojatrogrossi dentaddionec39curcusones Cc11japodagrold40curcusones Dc12integerrimenee41curcusone Ec1316-羥基佛波醇d422-epijatrogrossidionec1412-脫氧-16-羥基佛波醇a43jaherinh152-羥基麻瘋樹酚酮e44spirocurcasonec162-羥基麻瘋樹酚酮e45citlalitrionea17麻瘋樹酚酮Aa

7、46riolozatrionee18麻瘋樹酚酮 Ba47multidionec19麻瘋樹醇c48neofavelanonef20jatrophodione Ac492-epicaniojanee21acetoxyjatropholonec50caniojanee22麻瘋樹萜醇Ic511,11 -bisepicaniojanee23(3)-3-hydroxy-ent-pimara-8(14),1,5-dien-12-onec522-hydroxy-3-dehydroxycaniojanec53cleomiscosin Aa24spruceanolf54propacina25cleistantho

8、lf55palmarumycin CP1c26ent-3,14-hydroxypimara-7,9(11),15-triene-12-onef56palmarumycin JC1c57palmarumycin JC2c27ent-15(138)abeo-8p(ethyl)-pimaranef58Jatropha factor C1c2812-hydroxy-13-methylpodocarpa-8,11,13-trien-3-onec59Jatropha factor C2c60Jatropha factor C3c29gossweilonec61Jatropha factor C4c303-

9、acetoxy-12-methoxy-13-methyl-podocarpa-8,11,13-trien-7-onec62Jatropha factor C5c63Jatropha factor C6ca-棉葉珊瑚花 J. gossypiifolia Linn.;b-J. weddelliana Bailoon; c-麻瘋樹 J. curcas L.; d-佛肚樹 J. podagrica Hook.; e-變?nèi)~珊瑚花 J. integerrima Jacq.; f-J. divaricata Sw. ; g-Cnidoscolusphyllacanthus Pax et k. Hoffm.

10、; h-J. zeyheri Sond圖1 麻瘋樹屬植物中二萜類化合物的結構 三萜類麻瘋樹屬中的三萜類成分(6478) 見表2,其結構式見圖2。表2麻瘋樹屬中的三萜類化合物編號化合物名稱來源編號化合物名稱來源64蒲公英萜醇a72trihydroxy ketoned65蒲公英甾醇a73diosphenold66偽蒲公英甾醇a743-hexanoyllupeole67acetylaleuritolic acidb75epilupeol acetatef683-acetylaleuritolicb76-香樹素a69methyl acetyloleanolateb77齊墩果酸a70germanicol

11、 acetate -amyrinc783-O-(Z)-香豆酰齊墩果酸a71cinnamateca-麻瘋樹 J. curcas L.; b-大根假白攬 J. macrorhiza Benth. ; c-Cnidosculus urens (L.) Arthur; d-棉葉麻瘋樹 J. gossypiifolia Linn.; e-J. vitifolius (Miller) Pohl; f-J. acotinifolia Mill.圖2 麻瘋樹屬植物三萜類化合物的結構2.2.2 黃酮類麻瘋樹屬中的黃酮類化合物(7797)主要是 以黃酮為母核的一類物質(zhì)(7796),此外還有二聚黃酮類(97),其結

12、構式見圖3,見表3。表3麻瘋樹屬中的黃酮類化合物編號化合物名稱來源取代基77芹素aR2=R4=R7=OH R1=R3=R5=R6=H78牡荊素a、bR2=R4=R7=OH R1=R3=R6=H R5=-C-D-glu79異牡荊素a、bR2=R4=R7=OH R1=R5=R6=H R3=-C-D-glu80牡荊素鼠李糖苷aR2=R4=R7=OH R1=R3=R6=H R3=-C-D-glu-(21)-L-rham817-O-D-新橙皮苷芹素aR1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O-D-neohesperidoside827-O-D-半乳糖苷芹素aR1=R3=R5=R6=H R2

13、=R7=OH R4=-O-D-gala83東方蓼黃素aR2=R4=R6=R7=OH R1=R3=H R5=-C-D-glu84viceninaR2=R4=R7=OH R1=R6=H R3=R5=-C-D-glu85川皮苷aR2=R3=R4=R5=R6=R7=OCH3 R1=H863'-甲氧基黃酮aR1=R2=R3=R4=R5=R7=H R6=OCH3875,4'-二羥基-3,7,3'-三甲氧基黃酮aR2=R7=OH R3=R5=H R1=R4=R6=OCH3885,3',4'-三羥基-3,7-二甲氧基黃酮aR3=R5=H R1=R4=OCH3 R2=R6

14、=R7=OH89山柰酚cR1=R2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H90山柰酚3-O-L-吡喃鼠李糖苷cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-L-rham91山柰酚3-O-L-吡喃阿拉伯糖苷cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-L-arab92山柰酚3-O-L-吡喃葡萄糖苷cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7=H R1=-O-D-glu93山柰酚3-O-L-吡喃半乳糖苷cR2=R4=R6=OH R3=R5=R7= H Ri=-O-D-gala945,4'-二羥基- 6,7 葡萄糖黃苷aR1=R5=R6=H R2=R7=OH R3=R

15、4=-C-glu955-羥基-3,7,4'-鼠李糖黃酮苷aR3=R5=R6=H R2=OH R1=-C-rham R4=R7=-O-rham96apigenin 7-O-D-galactosideaR1=R3=R5=R6=H R2=R7=OH R4=-O-D-glu976,6"-di-C-D-glucopyranoside-methylene-(8,8")-biapigenina圖3 麻瘋樹屬植物中黃酮類化合物的結構2.2.3 木脂素從麻瘋樹屬中分離得到的木脂素類主要有二芐基丁烷類、二芐基丁內(nèi)酯類、芳基萘類以及駢雙四 氫呋喃類。棉葉珊瑚花中分離得到的二芐基丁烷類有

16、prasanthaline、jatrodie、gossypiline,二節(jié)基丁內(nèi)酯類有 gadain、jatrophan、gossypifan, 芳基萘類有arylnaphthalene;麻瘋樹種子中分離得到的駢雙四氫呋喃類有麻瘋果素A、(±)3,3'-雙去甲基松脂醇、異巴西油大戟素和7-表-芝麻素-二兒茶酚。2.2.4 香豆素Parthasarathy 等從油蘆子J. glandulifera Roxb.的根中分離得到了白蠟樹內(nèi)酯。陳夢菁等從麻瘋樹根中分離得到了5-羥基-6,7-二甲氧基香豆素和麻瘋素??琢盍x等從麻瘋樹根中分離得到了7-羥基-6-甲氧基-香豆素。2.2.5

17、生物堿類1986年,Naengchomnong W等從麻瘋樹乳汁中分離得到了麻瘋樹堿(jatrophine),它具有抗腫瘤活性,也被用來治療皮膚。Nath LK等從種子中分離到了川芎嗪,有抗血小板聚集、擴張小動脈、改善微循環(huán)和腦血流的作用。Ruth Staubman等從麻瘋樹葉中得到了 pyrimidin-2,4-dion 和 5-hydroxypyrrolidin-2-one。圖1-8 為川芎嗪的結構式。2.2.6 甾醇類夏咸松等從麻瘋樹種仁中分離得到了豆甾醇、-谷甾醇??琢盍x等從麻瘋樹根中分離得到了5-豆甾烷-3,6-二酮。2.2.7 脂肪酸類麻瘋樹中含有的揮發(fā)油約占其含量的65%,其中發(fā)現(xiàn)存在有大量的脂肪酸類,主要有亞油酸、亞麻酸、棕櫚酸等。2.2.8 多肽類及蛋白質(zhì)1995年,Berg等用乙酸乙酯從麻瘋樹葉的汁中提取到了一種新的環(huán)狀八肽,命名為Curcacyclinc A,它包含一個蘇氨酸,一個纈氨酸,兩個甘氨酸和四個亮氨酸。這種物質(zhì)A有抑制人體內(nèi)補體典型途徑和T-細胞的增值活性。后來又有研究人員從麻瘋樹乳汁中分離到 podacycline

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