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1、科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物2、有機(jī)物有哪些不同于無(wú)機(jī)物的性質(zhì)?、有機(jī)物有哪些不同于無(wú)機(jī)物的性質(zhì)?3、從自然界中提取的有機(jī)物是純凈物嗎?、從自然界中提取的有機(jī)物是純凈物嗎?1、有機(jī)化合物中通常含有哪些元素?、有機(jī)化合物中通常含有哪些元素?組成元素:組成元素:C 、H、O N、P、S、鹵素等、鹵素等(1)多數(shù)不溶于水,易溶于)多數(shù)不溶于水,易溶于 有機(jī)溶劑;有機(jī)溶劑;(2)多數(shù)不耐熱,熔點(diǎn)較低,一般在)多數(shù)不耐熱,熔點(diǎn)較低,一般在400以下以下(3)多數(shù)可以燃燒;)多數(shù)可以燃燒;(4)多數(shù)是非電解質(zhì);(共價(jià)化合物)多數(shù)是非電解質(zhì);(共價(jià)化合物)(5)有機(jī)反應(yīng)一般比較復(fù)雜,副反應(yīng)多,反應(yīng)速率)有機(jī)反應(yīng)一般
2、比較復(fù)雜,副反應(yīng)多,反應(yīng)速率較慢。較慢。思考思考科學(xué)家研究有機(jī)物經(jīng)歷了幾個(gè)階段科學(xué)家研究有機(jī)物經(jīng)歷了幾個(gè)階段提純、分離出純凈的有機(jī)物提純、分離出純凈的有機(jī)物研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用、性質(zhì)和應(yīng)用設(shè)計(jì)、合成有機(jī)化合物設(shè)計(jì)、合成有機(jī)化合物有機(jī)化合物的研究步驟:有機(jī)化合物的研究步驟:有機(jī)物(純凈)有機(jī)物(純凈)有機(jī)物的性質(zhì)有機(jī)物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán))(有哪些官能團(tuán))確定分子式確定分子式首先要確定有機(jī)物中首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素含有哪些元素?定性分析定性分析然后要知道這些元素然后要知道這些元素的含量的含量定量測(cè)定定量測(cè)定定性分析方法定性分析方法一般來(lái)說(shuō),
3、有機(jī)物完全燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)的一般來(lái)說(shuō),有機(jī)物完全燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為產(chǎn)物為CCOCCO2 2,HHHH2 2OO,ClHClClHCl。如:某有機(jī)物完全燃燒后,若產(chǎn)物只有如:某有機(jī)物完全燃燒后,若產(chǎn)物只有COCO2 2和和HH2 2O O ,其元,其元素素組成為組成為 ??隙ㄓ锌隙ㄓ蠧 C、H,H,可能有可能有O O 例例11 3.2 3.2克某有機(jī)物在純氧中燃燒,只生成克某有機(jī)物在純氧中燃燒,只生成4.4gCO4.4gCO2 2和和3.6gH3.6gH2 2OO,則該化合物由哪些元素,則該化合物由哪些元素組成?組成?(1)(1)燃燒法燃燒法一、有機(jī)化合物組成的研究一、有機(jī)化合物組成的
4、研究 m m( (有機(jī)物有機(jī)物) )m m(C)(C)m m(H)(H)有機(jī)物中含有氧元素有機(jī)物中含有氧元素 m m( (有機(jī)物有機(jī)物) )m m(C)(C)m m(H)(H)有機(jī)物中不含氧元素有機(jī)物中不含氧元素其它常見(jiàn)的元素測(cè)定方法其它常見(jiàn)的元素測(cè)定方法鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否存在鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否存在 等元素,這些元素等元素,這些元素分別以分別以 等的形式存在等的形式存在。銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中是否 存在存在 。 元素分析儀可同時(shí)對(duì)元素分析儀可同時(shí)對(duì) 等多等多種元素進(jìn)行分析。種元素進(jìn)行分析。N、Cl、Br、S鹵素鹵素C、H、O、S氰化鈉、
5、氯化鈉、溴化鈉、硫化鈉氰化鈉、氯化鈉、溴化鈉、硫化鈉定量測(cè)定元素的含量定量測(cè)定元素的含量1 1、李比希元素分析法、李比希元素分析法 18311831年年, ,李比希最早提出測(cè)定李比希最早提出測(cè)定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法。數(shù)的方法?!袄畋认T胤治龇ɡ畋认T胤治龇ā钡脑恚旱脑恚喝《亢《亢珻、H(O)的有機(jī)物的有機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用高氯酸鎂用高氯酸鎂吸收吸收用堿石棉用堿石棉吸收吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C、H含量含量計(jì)算計(jì)算O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式 例例22 一定量的某烴與足量氧氣混合,
6、通一定量的某烴與足量氧氣混合,通入電爐中完全燃燒后,高氯酸鎂入電爐中完全燃燒后,高氯酸鎂Mg(ClOMg(ClO4 4) )2 2 增重增重7.2g7.2g,燒堿石棉增重,燒堿石棉增重8.8g8.8g,試確定該物質(zhì)的最簡(jiǎn)式。,試確定該物質(zhì)的最簡(jiǎn)式。解:解:n(C)=n(CO2)=m(CO2)M(CO2)=8.8g44g/mol=0.2moln(H)=2n(H2O)=2m(H2O)M(H2O)=7.2g218g/mol=0.8mol該烴的實(shí)驗(yàn)式為:該烴的實(shí)驗(yàn)式為:CH4思考:能否確定該烴的思考:能否確定該烴的分子式分子式?為什么為什么? 例例33實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔飳?shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰 A中含
7、碳中含碳80%80%,含,含氫氫20%20%,求,求A A的最簡(jiǎn)式。要求出的最簡(jiǎn)式。要求出A A的分子式還需的分子式還需要哪些條件?要哪些條件?分子式分子式有機(jī)物中各元有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或質(zhì)量比分?jǐn)?shù)或質(zhì)量比最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式(1)(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下標(biāo)準(zhǔn)狀況下A A的密度為的密度為1.34g/L1.34g/L(2)(2)相同條件下相同條件下A A對(duì)對(duì)HH2 2的相對(duì)密度為的相對(duì)密度為1515 標(biāo)況密度標(biāo)況密度(或相對(duì)密度)(或相對(duì)密度)相對(duì)分相對(duì)分子質(zhì)量子質(zhì)量(1)根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度求:)根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度求: M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol(2)依據(jù)
8、氣體的相對(duì)密度:)依據(jù)氣體的相對(duì)密度: M1 = DM2(D:相對(duì)密度相對(duì)密度)(3)求混合物的平均式量:)求混合物的平均式量:(4)運(yùn)用質(zhì)譜法來(lái)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量)運(yùn)用質(zhì)譜法來(lái)測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定相對(duì)分子質(zhì)量確定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式確定分子式 用高能電子束轟擊有機(jī)物分子,使之分離成帶電的用高能電子束轟擊有機(jī)物分子,使之分離成帶電的“碎片碎片”,并根據(jù),并根據(jù)“碎片碎片”的某些特征譜分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方的某些特征譜分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法。由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器法。由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相需要
9、的時(shí)間越長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量對(duì)分子質(zhì)量原理原理:用途:用途:利用譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的利用譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量分子離子與碎片離分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值電荷的比值例例4 2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的(機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的(109g)化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少)化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小
10、的離子。如量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4 ,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)),則該有機(jī)物可能是關(guān)),則該有機(jī)物可能是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯【練一練練一練】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過(guò)程前兩步為:某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過(guò)程前兩步為:測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的
11、質(zhì)量分?jǐn)?shù)是析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是(則其實(shí)驗(yàn)式是( )。)。 確定分子式:下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)確定分子式:下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為(量為( ),分子式為(),分子式為( )。)。C4H10O74C4H10O元素分析儀 速度快,速度快,可以同時(shí)對(duì)碳、氫、氧、可以同時(shí)對(duì)碳、氫、氧、硫等多種元素進(jìn)行分析,硫等多種元素進(jìn)行分析,分析試樣可以是易揮發(fā)或分析試樣可以是易揮發(fā)或難熔物質(zhì)。元素分析儀與難熔物質(zhì)。元素分析儀與計(jì)算機(jī)連接,可進(jìn)行存儲(chǔ)計(jì)算機(jī)連接,可進(jìn)行存儲(chǔ)和統(tǒng)計(jì)分析和統(tǒng)計(jì)分析, ,并可根據(jù)要
12、求并可根據(jù)要求生成各種形式的分析報(bào)告。生成各種形式的分析報(bào)告。結(jié)論準(zhǔn)確,精度高,速度快結(jié)論準(zhǔn)確,精度高,速度快 現(xiàn)在人們常借助元素分析儀來(lái)確定有機(jī)化合物的組成現(xiàn)在人們常借助元素分析儀來(lái)確定有機(jī)化合物的組成. .元素分元素分析儀是在不斷通入氧氣流的條件下析儀是在不斷通入氧氣流的條件下, ,把樣品加熱至把樣品加熱至950-1200950-1200,使之充分燃燒,再對(duì)燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動(dòng)分析,元素分析儀自,使之充分燃燒,再對(duì)燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動(dòng)分析,元素分析儀自動(dòng)化程度高,分析元素含量所需的樣品質(zhì)量小動(dòng)化程度高,分析元素含量所需的樣品質(zhì)量小, ,分析分析元素分析儀分析法元素分析儀分析法測(cè)定元素組成及相對(duì)分子
13、質(zhì)量。測(cè)定元素組成及相對(duì)分子質(zhì)量。 練習(xí)練習(xí)1 9.2g1 9.2g某有機(jī)物某有機(jī)物A A在過(guò)量氧氣中完全在過(guò)量氧氣中完全燃燒后,將生成的產(chǎn)物先通過(guò)濃硫酸增重燃燒后,將生成的產(chǎn)物先通過(guò)濃硫酸增重7.2g7.2g,后通過(guò)堿石灰增,后通過(guò)堿石灰增13.2g13.2g,剩余氣體只,剩余氣體只有氧氣。又知,測(cè)得該化合物的蒸氣對(duì)乙醇有氧氣。又知,測(cè)得該化合物的蒸氣對(duì)乙醇的相對(duì)密度是的相對(duì)密度是2 2,求該化合物的分子式。,求該化合物的分子式。C3H8O3 練習(xí)練習(xí)2 2 嗎啡是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡的組成中嗎啡是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡的組成中,碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為,碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為71.58%71.58%,
14、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%6.67%,氮元素的質(zhì)量分,氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為4.91%4.91%,其余為氧元素。已知嗎啡的相,其余為氧元素。已知嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)300300,則嗎啡的相對(duì)分子質(zhì),則嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量為量為_(kāi),嗎啡的分子式為,嗎啡的分子式為_(kāi)。285285C C1717HH1919OO3 3N N 練習(xí)練習(xí)3 3 0.2mol0.2mol某一元醇,在密閉容器中燃燒某一元醇,在密閉容器中燃燒后,產(chǎn)物為后,產(chǎn)物為COCO2 2、COCO、HH2 2OO。產(chǎn)物依次通過(guò)濃。產(chǎn)物依次通過(guò)濃硫酸后,濃硫酸增重硫酸后,濃硫酸增重10.8g10.8g,
15、在通過(guò)灼熱的,在通過(guò)灼熱的CuOCuO,充分反應(yīng)后,充分反應(yīng)后,CuOCuO質(zhì)量減少質(zhì)量減少3.2g3.2g,最后,最后通過(guò)堿石灰增重通過(guò)堿石灰增重17.6g17.6g,寫出有機(jī)物的分子式和,寫出有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. .歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些歸納確定有機(jī)化合物的分子式的方法有哪些?方法一方法一有機(jī)物有機(jī)物燃燒產(chǎn)物燃燒產(chǎn)物碳?xì)涞仍靥細(xì)涞仍刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式)相對(duì)分相對(duì)分子質(zhì)量子質(zhì)量有機(jī)物的分有機(jī)物的分子式子式方法二方法二知道一個(gè)分子中各知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù)種原子的個(gè)數(shù)1mol物質(zhì)中物質(zhì)中的各種原子的各種原子的物質(zhì)的量的物質(zhì)的量1m
16、ol物質(zhì)中各物質(zhì)中各原子(元素)原子(元素)的質(zhì)量的質(zhì)量原子原子的摩爾質(zhì)量的摩爾質(zhì)量1mol物質(zhì)中各種原子(元素)物質(zhì)中各種原子(元素)的質(zhì)量的質(zhì)量=物質(zhì)的摩爾質(zhì)量物質(zhì)的摩爾質(zhì)量各種各種原子(元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)原子(元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=【方法與技巧方法與技巧】余數(shù)法確定烴的分子式余數(shù)法確定烴的分子式用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以1414,視商數(shù)和余數(shù),視商數(shù)和余數(shù)若烴的類別不確定若烴的類別不確定CxHy,可用相對(duì)分子質(zhì)量,可用相對(duì)分子質(zhì)量M除以除以12,看商和余數(shù),即,看商和余數(shù),即M/12x余余y,分子,分子式為式為CxHyM(CM(Cx xH Hy y)/M(CH)/M(CH2
17、2) )M/14M/14aa(a(a為碳原子數(shù)為碳原子數(shù)) )余余2 2為烷烴為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差差2 2整除為炔烴或二烯烴整除為炔烴或二烯烴差差6 6整除為苯或其同系物整除為苯或其同系物此法用于確定通式的烴此法用于確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯的同系物等如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例題例題】分別寫出相對(duì)分子質(zhì)量為分別寫出相對(duì)分子質(zhì)量為128、72的烴的的烴的分子式分子式二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究德國(guó)化學(xué)家李比希(德國(guó)化學(xué)家李比希(1803180318731873) 1832 1832年年和維勒合作提出和維勒合作提出“基基團(tuán)論團(tuán)論”:有機(jī)化合物由
18、:有機(jī)化合物由“基基”組組成,這類穩(wěn)定的成,這類穩(wěn)定的“基基”是有機(jī)化是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。合物的基礎(chǔ)。 18381838年李比希還提出了年李比希還提出了“基基”的定義的定義 不同的基團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì):和性質(zhì):羥基羥基-OH -OH 醛基醛基-CHO-CHO羧基羧基-COOH -COOH 氨基氨基-NH-NH2 2烴基烴基-R -R 例題:例題:有機(jī)化合物中不含有有機(jī)化合物中不含有的基團(tuán)是的基團(tuán)是 ( )( )A.A.醛基醛基 B.B.羧基羧基 C.C.羥基羥基 D.D.烴基烴基D D現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法:現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法: 核磁共振核磁共振(NMR
19、)(NMR) 紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)氫原子種類不同(所處的化學(xué)環(huán)境不同)氫原子種類不同(所處的化學(xué)環(huán)境不同)特征峰特征峰也不同也不同請(qǐng)根據(jù)乙醇分子的結(jié)構(gòu)思考以下問(wèn)題:請(qǐng)根據(jù)乙醇分子的結(jié)構(gòu)思考以下問(wèn)題:1 1、乙醇分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?、乙醇分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子?2 2、圖、圖1919是分子式為是分子式為C C2 2H H6 6O O的兩種有機(jī)化合物的的兩種有機(jī)化合物的H H核磁核磁共振譜圖,你能分別出哪一幅是乙醇的共振譜圖,你能分別出哪一幅是乙醇的H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎?請(qǐng)與同學(xué)們交流你作出判斷的理由。?請(qǐng)與同學(xué)們交流你作出判斷的理由。核磁共振核磁共
20、振判斷判斷“等效氫原子等效氫原子”法:法: 同一碳原子上的氫原子等效;同一碳原子上的氫原子等效; 同一碳原子所連甲基上的氫原子等效;同一碳原子所連甲基上的氫原子等效; 處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效。處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效。 補(bǔ)充知識(shí):補(bǔ)充知識(shí): 氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可它能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),以記錄到有關(guān)信號(hào),處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,且吸收
21、峰振時(shí)吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。的面積與氫原子數(shù)成正比。因此,從核磁共振氫譜圖上可以推知因此,從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。原理原理:用途:通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有用途:通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子,不同氫原子的數(shù)目之比是多少多少種氫原子,不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比這種差異叫化學(xué)位這種差異
22、叫化學(xué)位移移例例5下圖是某藥物中間體的結(jié)構(gòu)示意圖:下圖是某藥物中間體的結(jié)構(gòu)示意圖:試回答下列問(wèn)題:試回答下列問(wèn)題:(1).觀察上面的結(jié)構(gòu)式與立體模型,通過(guò)對(duì)比指出結(jié)構(gòu)式中的觀察上面的結(jié)構(gòu)式與立體模型,通過(guò)對(duì)比指出結(jié)構(gòu)式中的“Et”表表示示 ;該藥物中間體分子的化學(xué)式為;該藥物中間體分子的化學(xué)式為 。(2).請(qǐng)你根據(jù)結(jié)構(gòu)示意圖,推測(cè)該化合物所能發(fā)生的反應(yīng)及所需反應(yīng)請(qǐng)你根據(jù)結(jié)構(gòu)示意圖,推測(cè)該化合物所能發(fā)生的反應(yīng)及所需反應(yīng)條件條件 。(3).解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問(wèn)題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振氫譜(解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問(wèn)題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振氫譜(PMR)。有機(jī)化合物分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,在。有
23、機(jī)化合物分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,在PMR中就有幾個(gè)不中就有幾個(gè)不同的吸收峰,吸收峰的面積與同的吸收峰,吸收峰的面積與H原子數(shù)目成正比。原子數(shù)目成正比?,F(xiàn)有一種芳香族化合物與該藥物中間體互為同分異構(gòu)體,其模擬的核磁共現(xiàn)有一種芳香族化合物與該藥物中間體互為同分異構(gòu)體,其模擬的核磁共振氫譜圖如上圖所示,試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:振氫譜圖如上圖所示,試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。 練習(xí)練習(xí)4 4 已知某有機(jī)物的分子式為已知某有機(jī)物的分子式為C C4 4H H1010,其核,其核磁共振譜圖如下所示,請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)式磁共振譜圖如下所示,請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)式 練習(xí)練習(xí)55已知某有機(jī)物的分子式為已知某有
24、機(jī)物的分子式為C C3 3H H6 6O O,其核磁共振譜圖如下所示,請(qǐng)寫出它的其核磁共振譜圖如下所示,請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 練習(xí)練習(xí)62002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果,其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼?,其中一?xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明維特里希發(fā)明了了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜,它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子核磁共振譜,它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物
25、分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3練習(xí)練習(xí)7分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物,如的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為為11;第二種情況峰給出的強(qiáng)度為;第二種情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合物的組成可能是(寫結(jié)。由此推斷混合物的組成可能是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)構(gòu)簡(jiǎn)式) 。答案:答案:CHCH3
26、 3COOCHCOOCH3 3 ;CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH、HCOOCHHCOOCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3COCHCOCH2 2OHOH(2 2)有機(jī)物中基團(tuán)種類的確定)有機(jī)物中基團(tuán)種類的確定紅外光譜(紅外光譜(IRIR)紅外光譜儀紅外光譜儀原理原理:用途:通過(guò)紅外光譜可以用途:通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán) 在有機(jī)物分子中,組成化學(xué)鍵或官能在有機(jī)物分子中,組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài),其振動(dòng)頻率與紅團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài),其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有外光的振動(dòng)頻率
27、相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí),分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸機(jī)物時(shí),分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收,收,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同位置譜圖上將處于不同位置,從而可以獲得分子中含有,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息?!纠?】下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的的有機(jī)物的紅外光譜譜圖紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH3【練習(xí)練習(xí)8】有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為有一有機(jī)物
28、的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3【練習(xí)練習(xí)9】一個(gè)有機(jī)物的分子量為一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征紅外光譜表征到碳碳雙鍵和到碳碳雙鍵和CO的存在,核磁共振氫譜列如下的存在,核磁共振氫譜列如下圖:圖:寫出該有機(jī)寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:構(gòu)簡(jiǎn)式:寫出該有機(jī)寫出該有機(jī)物的分子式:物的分子式:C4H6OCH3CH=CHCHO說(shuō)明:這四種峰的面積比是:說(shuō)明:這四種峰的面積比是:1:1:1:3圖譜題解題建議:圖譜題解題建議:1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜
29、方法、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。2、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。、必須盡快熟悉有機(jī)物的類別及其官能團(tuán)。3、根據(jù)圖譜獲取的信息,按碳四價(jià)的原則、根據(jù)圖譜獲取的信息,按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)(簡(jiǎn))式后,再與譜圖提供信息對(duì)、得出結(jié)構(gòu)(簡(jiǎn))式后,再與譜圖提供信息對(duì)照檢查,主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別照檢查,主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類別是否吻合。是否吻合。 手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應(yīng)用手性分子在生命科學(xué)和生產(chǎn)手性藥物方面有廣泛的應(yīng)用。如圖所示的分子,是由一家德國(guó)制藥廠在。如圖所示的分子,是由一家
30、德國(guó)制藥廠在19571957年年1010月月1 1日上日上市的高效鎮(zhèn)靜劑,中文藥名為市的高效鎮(zhèn)靜劑,中文藥名為“反應(yīng)停反應(yīng)?!?,它能使失眠者美美地睡,它能使失眠者美美地睡個(gè)好覺(jué),能迅速止痛并能夠減輕孕婦的妊娠反應(yīng)。然而,不久就發(fā)個(gè)好覺(jué),能迅速止痛并能夠減輕孕婦的妊娠反應(yīng)。然而,不久就發(fā)現(xiàn)世界各地相繼出現(xiàn)了一些畸形兒,后被科學(xué)家證實(shí),是孕婦服用現(xiàn)世界各地相繼出現(xiàn)了一些畸形兒,后被科學(xué)家證實(shí),是孕婦服用了這種藥物導(dǎo)致的隨后的藥物化學(xué)研究證實(shí),在這種藥物中,只有了這種藥物導(dǎo)致的隨后的藥物化學(xué)研究證實(shí),在這種藥物中,只有圖左邊的分子才有這種毒副作用,而右邊的分子卻沒(méi)有這種毒副作圖左邊的分子才有這種毒副
31、作用,而右邊的分子卻沒(méi)有這種毒副作用。人類從這一藥物史上的悲劇中吸取教訓(xùn),不久各國(guó)紛紛規(guī)定,用。人類從這一藥物史上的悲劇中吸取教訓(xùn),不久各國(guó)紛紛規(guī)定,今后凡生產(chǎn)手性藥物,必須把手性異構(gòu)體分離開(kāi),只出售能治病的今后凡生產(chǎn)手性藥物,必須把手性異構(gòu)體分離開(kāi),只出售能治病的那種手性異構(gòu)體的藥物。那種手性異構(gòu)體的藥物。 “反應(yīng)停反應(yīng)?!笔录录Z貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與不對(duì)稱合成諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與不對(duì)稱合成 20012001年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予給三位科學(xué)家,他們分別是年度諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予給三位科學(xué)家,他們分別是美國(guó)科學(xué)家諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治及美國(guó)科學(xué)家夏美國(guó)科學(xué)家諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治及美國(guó)科學(xué)家夏普雷斯。得
32、獎(jiǎng)理由:在手性催氫化反應(yīng)研究方面做出卓越普雷斯。得獎(jiǎng)理由:在手性催氫化反應(yīng)研究方面做出卓越貢獻(xiàn)貢獻(xiàn), ,對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行了不對(duì)稱合成。他們的研究成果涉及到對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行了不對(duì)稱合成。他們的研究成果涉及到手性分子與對(duì)映異構(gòu)。手性分子與對(duì)映異構(gòu)。 什么是手性分子與對(duì)映異構(gòu)?什么是手性分子與對(duì)映異構(gòu)? 在化學(xué)物質(zhì)的在化學(xué)物質(zhì)的“海洋海洋中,是否存在分子組成和原子連中,是否存在分子組成和原子連接方式完全相同的兩種分子,由于分子中的原子在空間排接方式完全相同的兩種分子,由于分子中的原子在空間排列列 不同,而互為同分異構(gòu)體不同,而互為同分異構(gòu)體?思考:思考:順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的立體異構(gòu)認(rèn)識(shí)有機(jī)物
33、的立體異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的立體異構(gòu)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的立體異構(gòu)分子不能與其鏡像重疊者,稱為手性分子分子不能與其鏡像重疊者,稱為手性分子(chiralmolecule);兩個(gè)互為鏡像且不能重疊的異構(gòu)體稱為對(duì)映異構(gòu)體兩個(gè)互為鏡像且不能重疊的異構(gòu)體稱為對(duì)映異構(gòu)體(enantiomer); 是否存在兩種分子,它們猶如一個(gè)人的左右手,其中一只手是否存在兩種分子,它們猶如一個(gè)人的左右手,其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊?手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHCHCH3 3手性碳原
34、子甘油醛存在甘油醛存在1個(gè)手個(gè)手性碳原子,有兩種性碳原子,有兩種D型和型和L型對(duì)映異型對(duì)映異構(gòu)體,它們的旋光構(gòu)體,它們的旋光性恰好相反。性恰好相反。 己醛糖有己醛糖有4 4個(gè)手性碳原子,有個(gè)手性碳原子,有1616種對(duì)映異構(gòu)體,常見(jiàn)的葡萄糖溶液中絕大多種對(duì)映異構(gòu)體,常見(jiàn)的葡萄糖溶液中絕大多數(shù)葡萄糖分子形成兩種環(huán)狀的旋光異構(gòu)體。數(shù)葡萄糖分子形成兩種環(huán)狀的旋光異構(gòu)體。 兩種分子式相同的有機(jī)分子,其空間結(jié)構(gòu)兩種分子式相同的有機(jī)分子,其空間結(jié)構(gòu)互為鏡像,且不能完全重疊,即成為對(duì)映異構(gòu)互為鏡像,且不能完全重疊,即成為對(duì)映異構(gòu)體。這種分子稱為手性分子。手性分子有旋光體。這種分子稱為手性分子。手性分子有旋光性
35、。手性分子中具有與性。手性分子中具有與4 4個(gè)不同原子(或原子團(tuán)個(gè)不同原子(或原子團(tuán))相連接的碳原子(手性碳原子)。)相連接的碳原子(手性碳原子)。L -丙氨酸 D-丙氨酸圖1-14手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型 L-L-丙氨酸、丙氨酸、D-D-丙氨酸丙氨酸 除甘氨酸外,除甘氨酸外,氨基酸都是手性分子,構(gòu)成天然蛋白質(zhì)氨基酸都是手性分子,構(gòu)成天然蛋白質(zhì)的的氨基酸都是氨基酸都是L L型。型。L-L-丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn),丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn),D-D-丙氨酸則可丙氨酸則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像,不僅僅是你熟悉使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像,不僅僅是你熟悉的一個(gè)生活現(xiàn)象。的一個(gè)生活現(xiàn)象。 用于測(cè)手性化合物旋
36、光性的偏振計(jì)及其原理用于測(cè)手性化合物旋光性的偏振計(jì)及其原理 例題:具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有例題:具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性,存在對(duì)映異構(gòu)體,如旋光性,存在對(duì)映異構(gòu)體,如 等,下列化合物中存在對(duì)等,下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是映異構(gòu)體的是 ( )A B CH3CH3C甲烷甲烷 DC6H5CH(CH3)OCH3D 四四具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性,存在對(duì)映異構(gòu)體,下列化合物中存在對(duì)性,存在對(duì)映異構(gòu)體,下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是映異構(gòu)體的是 ( )( )ACH3CHCH2CH3 B CH3CH3C甲烷甲烷 DCH3COOHA A練習(xí):練習(xí):Cl
37、下列有機(jī)物下列有機(jī)物CH3COCH2CHCHO含有一個(gè)手含有一個(gè)手性碳原子性碳原子(標(biāo)有標(biāo)有“*”的碳原子的碳原子),具有光學(xué)活性。當(dāng)發(fā),具有光學(xué)活性。當(dāng)發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng)時(shí),生成新的有機(jī)物無(wú)光學(xué)活性的是生下列化學(xué)反應(yīng)時(shí),生成新的有機(jī)物無(wú)光學(xué)活性的是A與銀氨溶液反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng) B與甲酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)與甲酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)C與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)與金屬鈉發(fā)生反應(yīng) D與與H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng) O*CH2OH 復(fù)習(xí):研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法復(fù)習(xí):研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純分離、提純?cè)囟糠治鲈囟糠治?確定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量
38、 確定分子式確定分子式 波譜分析波譜分析確定結(jié)構(gòu)式確定結(jié)構(gòu)式步驟步驟方法方法蒸餾蒸餾 重結(jié)晶重結(jié)晶 萃取萃取 紅外光譜紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜質(zhì)譜法質(zhì)譜法元素分析元素分析結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)相對(duì)分子相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)量組成組成三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究機(jī)理與方法機(jī)理與方法有機(jī)化學(xué)反應(yīng)需要什么條件、受哪些因素有機(jī)化學(xué)反應(yīng)需要什么條件、受哪些因素的影響、反應(yīng)機(jī)理如何等等,這些都是科的影響、反應(yīng)機(jī)理如何等等,這些都是科學(xué)家們研究的課題。學(xué)家們研究的課題。 通過(guò)實(shí)例理解有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理通過(guò)實(shí)例理解有機(jī)反應(yīng)的機(jī)理甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理的研究甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理的研究 化合物分子在光或熱等條件下,共價(jià)鍵發(fā)生
39、均裂,形成具化合物分子在光或熱等條件下,共價(jià)鍵發(fā)生均裂,形成具有很強(qiáng)反應(yīng)活性的單電子原子或基團(tuán),它們可與其他反應(yīng)物有很強(qiáng)反應(yīng)活性的單電子原子或基團(tuán),它們可與其他反應(yīng)物分子作用,生成新的游離基,引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。分子作用,生成新的游離基,引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。1 1、化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理、化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理將氯氣先用光照,在黑暗中放置一段時(shí)間后,再與甲烷混將氯氣先用光照,在黑暗中放置一段時(shí)間后,再與甲烷混合,不生成甲烷氯代產(chǎn)物。合,不生成甲烷氯代產(chǎn)物。解:在黑暗中放置一段時(shí)間后,氯氣經(jīng)光照而產(chǎn)生的氯自由基已解:在黑暗中放置一段時(shí)間后,氯氣經(jīng)光照而產(chǎn)生的氯自由基已銷毀。此時(shí)再將氯氣與甲烷混合,沒(méi)有自由基引發(fā)
40、反應(yīng),不生成銷毀。此時(shí)再將氯氣與甲烷混合,沒(méi)有自由基引發(fā)反應(yīng),不生成甲烷氯代產(chǎn)物。甲烷氯代產(chǎn)物。將氯氣先用光照,立即在黑暗中與甲烷混合,生成甲烷的氯將氯氣先用光照,立即在黑暗中與甲烷混合,生成甲烷的氯代產(chǎn)物。代產(chǎn)物。解:氯氣經(jīng)光照后可產(chǎn)生自由基,立即在黑暗中與甲烷混解:氯氣經(jīng)光照后可產(chǎn)生自由基,立即在黑暗中與甲烷混合,氯自由基來(lái)不及銷毀,可引發(fā)反應(yīng),生成甲烷的氯代合,氯自由基來(lái)不及銷毀,可引發(fā)反應(yīng),生成甲烷的氯代產(chǎn)物;產(chǎn)物;甲烷用光照后,立即在黑暗中與氯氣混合,不生成甲烷氯甲烷用光照后,立即在黑暗中與氯氣混合,不生成甲烷氯代產(chǎn)物。代產(chǎn)物。解:甲烷分子中解:甲烷分子中CH鍵較強(qiáng),不會(huì)在光照下發(fā)生
41、均裂,產(chǎn)生自由鍵較強(qiáng),不會(huì)在光照下發(fā)生均裂,產(chǎn)生自由基。基。諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位素示蹤法諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與同位素示蹤法 海維西海維西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy),匈牙利化學(xué)家,匈牙利化學(xué)家,18851885年年8 8月月1 1日生于布達(dá)佩斯。日生于布達(dá)佩斯。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡大學(xué)。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡大學(xué)。19111911年在曼徹斯特大學(xué)年在曼徹斯特大學(xué)E E盧瑟福盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離,為他日后研究放射性同位素作示蹤物打教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離,為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和下了基礎(chǔ)。
42、海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和X X射線分析方面的研究。射線分析方面的研究。他與他與F F,帕內(nèi)特合作,在示蹤研究上取得成功。,帕內(nèi)特合作,在示蹤研究上取得成功。19201920年,海維西與科斯特年,海維西與科斯特合作,按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。合作,按照玻爾的建議在鋯礦石中發(fā)現(xiàn)了鉿。19261926年海維西任弗賴堡大學(xué)年海維西任弗賴堡大學(xué)教授,開(kāi)始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。教授,開(kāi)始計(jì)算化學(xué)元素的相對(duì)豐度。19341934年在制備一種磷的放射性同位年在制備一種磷的放射性同位素之后,進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤,以研究各生理過(guò)程,這項(xiàng)研究揭示了身素之后,進(jìn)行磷在身體內(nèi)的示蹤,以研究各生理過(guò)程,這項(xiàng)研究揭示了身體成分的動(dòng)態(tài)。體成分的動(dòng)態(tài)。19431943年,海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年,年,海維西任斯德哥爾摩有機(jī)化學(xué)研究所教授。同年,他研究同位素示蹤技術(shù),推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了他研究同位素示蹤技術(shù),推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。19451945年后海維西人瑞典國(guó)籍。海維西發(fā)表的主要專著是年后海維西人瑞典國(guó)籍。海維西發(fā)表的主要專著是放射性同位素
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