1、1羥基的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)羥基的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)高中有機(jī)化學(xué)2“羥羥”的由來(lái)的由來(lái)“羥羥”是化學(xué)家發(fā)明的字，是化學(xué)家發(fā)明的字， 以“氫”與“氧”二字各取一部份造出。羥基的結(jié)構(gòu)羥基的結(jié)構(gòu)ROH213羥基存在形式羥基存在形式無(wú)機(jī)物中的無(wú)機(jī)物中的“羥基羥基”-氫氧根氫氧根氫氧化鈉、堿式碳酸銅氫氧化鈉、堿式碳酸銅有機(jī)物中的羥基有機(jī)物中的羥基醇醇 醇羥基醇羥基 羥基羥基醛或酮醛或酮 酚酚（苯環(huán)上羥基）（苯環(huán)上羥基）4羥基與氫氧根的區(qū)別：羥基與氫氧根的區(qū)別：1、電子數(shù)不同：氫氧根為十電子，羥基為九電子；在水溶液中呈堿性2、二者電子式不同：氫氧根的氧原子有8個(gè)電子包圍，羥基的氧原子外有7個(gè)電子包圍。水溶液則多呈偏酸性5羥

2、基的性質(zhì)羥基的性質(zhì)1.還原性還原性，可被氧化成醛或酮或羧酸。2.弱酸性弱酸性，酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)生成酚鈉。雖然呈偏酸性，但很多含羥基有機(jī)物的水溶液酸性比水更弱。如甲醇（CH3OH）、乙醇（CH3CH2OH）等。3.可發(fā)生消去反應(yīng)消去反應(yīng)，如乙醇脫水生成乙烯。4.可發(fā)生置換反應(yīng)置換反應(yīng)，醇羥基與金屬鈉反應(yīng)置換了羥基中的氫原子，生成了氫氣。5.可發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng)，分子間脫水成醚（R-O-R”）R與R“為烴基。6羥基的還原性羥基的還原性具有還原性，可以被氧化成醛、酮或酸；具有還原性，可以被氧化成醛、酮或酸；一級(jí)醇及二級(jí)醇與醇羥基相連的碳原子上有氫，三級(jí)醇與醇羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫，不易被氧化

3、，7羥基的弱酸性羥基的弱酸性醇羥基不體現(xiàn)酸性(阿倫尼烏斯酸堿理論中)，酚羥基和羧羥基體現(xiàn)弱酸性(因而苯酚可與鈉反應(yīng))， 酚羥基酸性比碳酸弱，強(qiáng)于碳酸氫根； 羧羥基(羧基)，比碳酸強(qiáng)。8羥基的消去反應(yīng)羥基的消去反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)分子內(nèi)脫水生成烯烴。分子內(nèi)脫水生成烯烴。 能生成穩(wěn)定的烯烴（烯烴雙鍵碳原子鏈烷基越多越穩(wěn)定），有利于 消除反應(yīng)。 醇的分子內(nèi)脫水，是由于羥基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，是H易于消除 而產(chǎn)生的，當(dāng)有多種不同的H時(shí)，最容易消去的是含氫較少的 C，因?yàn)槟苌煞€(wěn)定烯烴。該規(guī)則稱為Saytzeff規(guī)則。醇的反應(yīng)活性：醇的反應(yīng)活性：3醇醇 2醇醇 1醇醇 。消去反應(yīng)有兩種情況消去反應(yīng)有兩種情

4、況 其一是鹵代烴在NaOH的醇溶液下發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯烴； 另一個(gè)則是醇在濃硫酸的條件下生成烯烴。9羥基的置換反應(yīng)羥基的置換反應(yīng)10羥基的消去反應(yīng)羥基的消去反應(yīng)11羥基的取代反應(yīng)羥基的取代反應(yīng)與氫鹵酸的反應(yīng)生成鹵代烷與氫鹵酸的反應(yīng)生成鹵代烷氫鹵酸與醇反應(yīng)生成鹵代烷，反應(yīng)中醇羥基被鹵原子取代。 ROH+HXRX+H20 醇與鹵化磷反應(yīng)生成鹵代烷醇與鹵化磷反應(yīng)生成鹵代烷醇羥基是一個(gè)不好的離去基團(tuán)，與三溴化磷作用形成CH3CH2OPBr2，Br進(jìn)攻烷基的碳原子，-OPBr2作為離去基團(tuán)離去。- OPBr2中還有兩個(gè)溴原子，可繼續(xù)與醇發(fā)生反應(yīng)。醇分子間脫水成醚醇分子間脫水成醚醇與羧酸之間脫水成酯醇與羧酸之間脫水成酯12羥基的取代反應(yīng)羥基的取代反應(yīng)13羥基的性質(zhì)羥基的性質(zhì)增強(qiáng)中性比H2CO3還弱強(qiáng)于H2CO3能能能不能能能不能能能羥基、羥基氫均可被取代羥基難取代、羥基氫能電離-H易電離羥基可取代14羥基的性質(zhì)羥基的性質(zhì)小結(jié)小結(jié)只