1、第第27講甲烷、乙烯、苯、化石燃料講甲烷、乙烯、苯、化石燃料的綜合利用的綜合利用課標(biāo)研讀 備考定位課標(biāo)要求課標(biāo)要求1了解有機化合物中碳的成鍵特征。了解有機化合物中碳的成鍵特征。2了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體。3掌握常見有機反應(yīng)類型。掌握常見有機反應(yīng)類型。4了解幾種常見的烴：甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。了解幾種常見的烴：甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。5了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。6了解常見高分子

2、材料的合成及重要應(yīng)用。了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用。7以上各部分知識的綜合應(yīng)用以上各部分知識的綜合應(yīng)用方法點撥方法點撥 本講是有機化學(xué)的基礎(chǔ)，是化學(xué)高考的必考內(nèi)容，以選擇題的形式進行考查，每年本講是有機化學(xué)的基礎(chǔ)，是化學(xué)高考的必考內(nèi)容，以選擇題的形式進行考查，每年12道選擇題。這部分涉及的主要內(nèi)容有：甲烷、乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)、道選擇題。這部分涉及的主要內(nèi)容有：甲烷、乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)、鑒別、除雜和用途，涉及這幾種烴的分子空間構(gòu)型及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，常見鑒別、除雜和用途，涉及這幾種烴的分子空間構(gòu)型及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，常見取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的反應(yīng)條件等，高考時題目的難

3、度一般不大，但考查同分異構(gòu)取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的反應(yīng)條件等，高考時題目的難度一般不大，但考查同分異構(gòu)體的試題難度較大。體的試題難度較大。在復(fù)習(xí)該部分知識時，要注意：在復(fù)習(xí)該部分知識時，要注意：(1)以烷烴、烯烴、芳香烴典型的代表物甲烷、乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途為以烷烴、烯烴、芳香烴典型的代表物甲烷、乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途為依據(jù)進行有序復(fù)習(xí)。依據(jù)進行有序復(fù)習(xí)。(2)理解有機物的結(jié)構(gòu)，包括分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、比例模型、球棍模型等，理解有機物的結(jié)構(gòu)，包括分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、比例模型、球棍模型等，在此基礎(chǔ)之上，掌握同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫與同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。在此基礎(chǔ)之上，掌

4、握同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫與同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。(3)理解取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的不同，掌握甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)及化學(xué)方程式的書理解取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的不同，掌握甲烷、乙烯、苯的性質(zhì)及化學(xué)方程式的書寫等，掌握烷烴和烯烴的鑒別與除雜方法。寫等，掌握烷烴和烯烴的鑒別與除雜方法。展望今后的題型會穩(wěn)中有變，考查的主干知識不變。以社會熱點事件涉及的新物展望今后的題型會穩(wěn)中有變，考查的主干知識不變。以社會熱點事件涉及的新物質(zhì)、新材料進行試題命制的趨勢會增大。質(zhì)、新材料進行試題命制的趨勢會增大。 考點一甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點二碳原子的成鍵特點與同分異構(gòu)體考點三化石燃料與常見高分子考點一甲烷、乙烯、苯的

5、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點一甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí) 探究提升探究提升1甲烷、乙烯和苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)比較甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯分子式分子式_結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式_CH4C2H4C6H6CH4CH2=CH2正四面體正四面體平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)平面正六邊形平面正六邊形獨特的鍵獨特的鍵特殊特殊液體液體溴水溴水酸性酸性KMnO4溶液溶液CH2Cl2CHCl3CCl4酸性酸性KMnO4溶液溶液CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br苯不能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使其褪色，但能夠萃取溴水中的溴而使其褪色。苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)。特別提醒特別提醒 3兩種常見的有機反應(yīng)類型(1)取

6、代反應(yīng)：有機物分子里的_或_被其他原子或原子團替代的反應(yīng)。如：烷烴、苯及其同系物發(fā)生的鹵代反應(yīng)，苯及其同系物的硝化反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)：有機物分子中的_碳原子與_原子或_直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如：不飽和烴與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。某些原子某些原子原子團原子團不飽和不飽和其他其他原子團原子團取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的判斷(1)取代反應(yīng)的特點是“上一下一、有進有出”，類似無機反應(yīng)的復(fù)分解反應(yīng)，書寫取代反應(yīng)方程式時要防止漏寫次要產(chǎn)物。常見的取代反應(yīng)有烷烴、苯及其同系物的鹵代反應(yīng)；苯及其同系物的硝化反應(yīng)；羧酸與醇的酯化反應(yīng)；酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)的特點是“斷

7、一，加二，都進來”“斷一”是指雙鍵(或其他不飽和鍵)中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指兩個其他原子或原子團分別加在兩個不飽和碳原子上。常見的加成反應(yīng)有不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等反應(yīng)；苯及苯的同系物與H2的反應(yīng)。此反應(yīng)類似于無機反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。特別提醒特別提醒 4烷烴通式通式CnH2n2(n1)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點特點(1)每個碳原子都達到價鍵飽和每個碳原子都達到價鍵飽和(2)烴分子中碳原子之間以烴分子中碳原子之間以_結(jié)合呈鏈狀結(jié)合呈鏈狀(可帶支鏈可帶支鏈)(3)剩余價鍵全部與剩余價鍵全部與_結(jié)合，分子中結(jié)合，分子中C原子呈鋸齒排列原子呈鋸齒排列物理物理性

8、質(zhì)性質(zhì)(1)密度：隨著分子中的碳原子數(shù)的增大而密度：隨著分子中的碳原子數(shù)的增大而_，但都，但都_水的水的密度密度(2)熔沸點：隨分子中的碳原子數(shù)的增加而熔沸點：隨分子中的碳原子數(shù)的增加而_(3)狀態(tài)：氣態(tài)狀態(tài)：氣態(tài)液態(tài)液態(tài)固態(tài)，碳原子數(shù)固態(tài)，碳原子數(shù)_的烷烴常溫下呈氣態(tài)的烷烴常溫下呈氣態(tài)單鍵單鍵氫原子氫原子增大增大小于小于升高升高小于小于5通式通式CnH2n2(n1)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng)：氧化反應(yīng)取代反應(yīng)：氧化反應(yīng)(燃燒燃燒)；分解反應(yīng)；分解反應(yīng)(高溫裂解高溫裂解)習(xí)慣習(xí)慣命名命名法法(1)當(dāng)當(dāng)n10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛

9、、壬、癸表示；當(dāng)n10時，用漢字?jǐn)?shù)字表示時，用漢字?jǐn)?shù)字表示(2)當(dāng)分子中碳原子數(shù)相同時，用正、異、新來區(qū)別同分異構(gòu)體當(dāng)分子中碳原子數(shù)相同時，用正、異、新來區(qū)別同分異構(gòu)體如如CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷稱為新戊烷(1)甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，得到的有機產(chǎn)物是混合物，其中有機產(chǎn)物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是氣體，其他的有機產(chǎn)物都是液體。(2)烷烴分子中的碳原子并不都在一條直線上，而是呈鋸齒狀。(3)溴水、酸性KMnO4溶液均可鑒別乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀

10、能將乙烯氧化成CO2。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色、苯的鄰二氯代物只有一種，均可說明苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。特別提醒特別提醒 1判斷正誤，正確的畫“”，錯誤的畫“”。(1)甲烷的化學(xué)性質(zhì)很穩(wěn)定，不能與氧氣、酸性KMnO4溶液、強酸、強堿等反應(yīng)()(2)1 mol甲烷和1 mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物只有CH3Cl ()(3)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同()(4)用酸性KMnO4溶液既可以鑒別CH4和CH2=CH2，又可以除去CH4中的CH2=CH2()(11)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高錳酸鉀溶液褪色，兩者褪色的原理

11、相同()(12)包裝用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵()(13)苯與液溴混合后加入鐵粉發(fā)生了加成反應(yīng)()(14)乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)()(15)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料()(16)氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴()2問題思考：(1)下列說法不正確的是()A乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別B己烯和苯都能使溴水褪色，可用溴水鑒別己烯和苯C苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可以用溴的四氯化碳溶液鑒別已烯和苯D己烯和苯都能使溴水褪色且褪色原理相同D(2)(2019山東濱州模擬)下列有關(guān)說法正確的是 ()A甲烷是天然氣的主要成分，能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)B實驗室中，可用金屬鈉檢

12、驗乙醇中是否含有水C只用水無法鑒別苯、乙酸和四氯化碳D植物油不能用于萃取溴水中的溴(3)乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷？能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯？D提示(2)天然氣的主要成分為甲烷，能發(fā)生取代反應(yīng)，甲烷燃燒屬于氧化反應(yīng)，A項錯誤；金屬鈉既能和水也能和乙醇反應(yīng)生成氫氣，故不能用金屬鈉檢驗乙醇中是否含水，B項錯誤；苯難溶于水且密度比水的小，而四氯化碳難溶于水且密度比水的大，乙酸能和水互溶，三者分別和水混合后的現(xiàn)象各不相同，故只用水可以鑒別，C項錯誤；植物油中含有較多不飽和高級脂肪酸(分子中含有碳碳雙鍵)和甘油形成的酯，能和溴

13、發(fā)生加成反應(yīng)，故不能用植物油萃取溴水中的溴，D項正確。(3)褪色原理不相同。前者是發(fā)生了加成反應(yīng)，后者是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于乙烷與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng)，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別二者。要除去乙烷中的乙烯時，只能選用溴水，因為酸性高錳酸鉀溶液能將乙烯氧化成CO2，增添了新的雜質(zhì)。解題探究解題探究 高效演練高效演練DD3(2020試題調(diào)研)既可以用來鑒別甲烷和乙烯，又可以用來除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是()A混合氣體通過盛酸性KMnO4溶液的洗氣瓶B混合氣體通過盛溴水的洗氣瓶C混合氣體通過盛蒸餾水的洗氣瓶D混合氣體跟適量氯化氫混合B解

14、析KMnO4與乙烯發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成CO2氣體，引入新雜法，故A錯；乙烯可使溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色，反應(yīng)生成的1,2二溴乙烷，常溫下為液體，可鑒別并除去乙烯，故B正確；乙烯和甲烷都難溶于水；且與水不反應(yīng)，故C錯誤；甲烷與氯化氫氣體不反應(yīng)，乙烯在適當(dāng)條件下才能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，且無法控制通入HCl的量，故D錯誤。(1)常見烴的化學(xué)性質(zhì)比較萃取精華：萃取精華：烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯液溴液溴光照條件下與溴蒸氣發(fā)光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)生取代反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)一般不反應(yīng)，有催化一般不反應(yīng)，有催化劑存在時，可發(fā)生取劑存在時，可發(fā)生取代反應(yīng)代反應(yīng)溴水溴水不反應(yīng)，液態(tài)烷烴可發(fā)不反應(yīng)，

15、液態(tài)烷烴可發(fā)生萃取而使溴水層褪色生萃取而使溴水層褪色發(fā)生加成反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，溶液褪色溶液褪色不反應(yīng)，可發(fā)生萃取不反應(yīng)，可發(fā)生萃取而使溴水層褪色而使溴水層褪色酸性酸性KMnO4溶液溶液不反應(yīng)不反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)，發(fā)生氧化反應(yīng)，溶液褪色溶液褪色不反應(yīng)不反應(yīng)(2)常見有機物的除雜方法乙烷中的乙烯可通過溴水而除去，因乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。溴苯中的溴可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)生成易溶于水的NaBr和NaBrO而分液除去。硝基苯中溶解的NO2可與NaOH反應(yīng)生成易溶于水的NaNO3與NaNO2而除去。硝基苯與苯沸點不同且互溶，應(yīng)采用蒸餾法分離。4(2018課標(biāo))實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光

16、照下反應(yīng)的實驗。光照下反應(yīng)一段時間后，下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是()D解析甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實驗現(xiàn)象主要有：試管內(nèi)氣體顏色變淺，據(jù)此排除選項A和C，生成的氯化氫易溶于水導(dǎo)致試管內(nèi)液面上升，據(jù)此排除選項B，生成的難溶于水的油狀液體二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳附著在試管內(nèi)壁上形成油狀液滴，D正確。D解析SO2具有還原性，可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化而使它們褪色，正確；CH3CH2CH=CH2分子中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，正確；苯不能與溴水反應(yīng)，也不能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，不能使二者因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，錯誤

17、；CH3CH3不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，錯誤。易錯警示有些有機反應(yīng)中用到的是液溴，而不是溴水，如苯與液溴在溴化鐵的催化作用下能發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，如果用溴水就不能反應(yīng)。液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴反應(yīng)的比較萃取精華：萃取精華：烴烴試劑試劑烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯液溴液溴光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)代反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)互溶，有催化劑存在互溶，有催化劑存在時，可發(fā)生取代反應(yīng)時，可發(fā)生取代反應(yīng)溴水溴水不反應(yīng)，液態(tài)烷烴可萃取溴不反應(yīng)，液態(tài)烷烴可萃取溴水中的溴而使溴水層褪色水中的溴而使溴水層褪色發(fā) 生 加 成 反發(fā) 生 加 成 反應(yīng)，

18、溶液褪色應(yīng)，溶液褪色不反應(yīng)，可發(fā)生萃取不反應(yīng)，可發(fā)生萃取而使溴水層褪色而使溴水層褪色酸性酸性KMnO4溶液溶液不反應(yīng)不反應(yīng)發(fā) 生 氧 化 反發(fā) 生 氧 化 反應(yīng)，溶液褪色應(yīng)，溶液褪色不反應(yīng)；分層，上層不反應(yīng)；分層，上層無色，下層紫紅色無色，下層紫紅色B解析分子中某一原子或原子團被其他原子或原子團替代的反應(yīng)稱為取代反應(yīng)。是加成反應(yīng)；是消去反應(yīng)；是氧化反應(yīng)；是酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，是取代反應(yīng)。D解析生成溴苯時，苯環(huán)上氫原子被溴原子取代，為取代反應(yīng)，A正確；生成的HBr極易結(jié)合水蒸氣形成酸霧，反應(yīng)為放熱反應(yīng)，液溴揮發(fā)，繼而使燒瓶中充滿紅棕色氣體，B正確；鐵粉為催化劑，反

19、應(yīng)為放熱反應(yīng)，苯與溴易揮發(fā)，且溴與鐵反應(yīng)，實驗加入試劑的順序可以是苯、液溴、鐵粉，C正確；HBr極易溶于水，不能將錐形瓶中的導(dǎo)管插入溶液中，以免發(fā)生倒吸，D錯誤。8(2020試題調(diào)研)有機化學(xué)中的反應(yīng)類型較多，將下列反應(yīng)歸類(填寫序號)。由乙烯制氯乙烷乙烷在氧氣中燃燒乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)其中屬于取代反應(yīng)的是_；屬于氧化反應(yīng)的是_；屬于加成反應(yīng)的是_；屬于聚合反應(yīng)的是_。解析是乙烯與氯化氫的加成反應(yīng)；是乙烷與氧氣的氧化反應(yīng)(燃燒)；是乙烯與溴的加成反應(yīng)；是乙烯與酸性高錳酸鉀溶液的氧化反應(yīng)；是乙烯的加成聚合反應(yīng)，也屬于加成反應(yīng)

20、；是甲烷與氯氣光照條件下的取代反應(yīng)。有機反應(yīng)類型的判斷方法(1)依據(jù)概念及所含官能團判斷取代反應(yīng)取代反應(yīng)的特點是“有上有下”，反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。萃取精華：萃取精華：加成反應(yīng)加成反應(yīng)的特點是“只上不下”，反應(yīng)物分子中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。氧化反應(yīng)主要包括有機物的燃燒，碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4溶液氧化，葡萄糖(含醛基)與新制的Cu(OH)2或銀氨溶液的反應(yīng)，醇的催化氧化等。(2)依據(jù)反應(yīng)條件判斷當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時，通常為酯類或糖類的水解反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱，并有O2參加反應(yīng)時，通常為醇的催化氧化。當(dāng)反應(yīng)條件為催

21、化劑并有H2參加反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時，通常為烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烷基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。當(dāng)反應(yīng)條件為FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的氫原子被取代，發(fā)生取代反應(yīng)。9(1)乙烯的結(jié)構(gòu)式是_。(2)若將乙烯氣體通入溴的四氯化碳溶液中，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)用乙烯和氯化氫制取氯乙烷較好，沒有副產(chǎn)物用乙烯和氯化氫制取氯乙烷較好，沒有副產(chǎn)物(4)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚

22、未解決，它不能解釋下列_事實(填入編號)。A苯不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色B苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D鄰二溴苯只有一種AD考點二碳原子的成鍵特點與同分異構(gòu)體考點二碳原子的成鍵特點與同分異構(gòu)體自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí) 探究提升探究提升1有機化合物分子中碳原子的成鍵特征(1)原子結(jié)構(gòu)：碳原子最外層有_個電子，可與其他原子形成_個共價鍵。(2)碳原子間的共價鍵：可分為_或三鍵。(3)碳骨架特點：碳原子間相互結(jié)合_，也可以形成_，且碳鏈或碳環(huán)上可以連有_。44單鍵、雙鍵單鍵、雙鍵形成碳鏈形成碳鏈碳環(huán)碳環(huán)支鏈支鏈2同系物(1)定義：_相似，在分子組成上相差_原子團的物質(zhì)互稱為同系物。(2)特

23、點：同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。(按碳原子數(shù)由小到大的順序)具有相同的元素組成且屬于同一類物質(zhì)。通式相同，分子間相差n個“CH2”原子團(n1)。結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)一個或若干個一個或若干個“CH2”CnH2n2(n1)升高升高關(guān)于同系物的理解可歸納為以下幾條：“一差”：分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團?！岸保汗倌軋F種類和數(shù)目相同，通式相同?！叭⒁狻保和滴锉仨殲橥活愇镔|(zhì)；同系物的結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同；各同系物間物理性質(zhì)不同，但化學(xué)性質(zhì)相似，有時化學(xué)性質(zhì)也相同。特別提醒特別提醒 3同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體(1)定義：化合物具有相同的_，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫同

24、分異構(gòu)現(xiàn)象。具有_的化合物互稱同分異構(gòu)體。(2)常見烷烴的同分異構(gòu)體_烷、_烷、_烷無同分異構(gòu)現(xiàn)象；丁烷的同分異構(gòu)體有_種；戊烷的同分異構(gòu)體有_種；己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體有5種。分子式分子式同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象甲甲乙乙丙丙23丁烷：正丁烷(_)和異丁烷(_)。戊烷：正戊烷(_)、異戊烷(_)、CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3新戊烷新戊烷(_)。(3)特點分子式相同，相對分子質(zhì)量相同。但相對分子質(zhì)量相同的化合物分子式不一定相同，故不一定是同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體的最簡式相同。但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H4與C3H6(環(huán)丙烷)。結(jié)構(gòu)不同，即分子中

25、原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。(4)同分異構(gòu)體的判斷依據(jù)：分子式必須相同。相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C8H18和C7H14O。結(jié)構(gòu)不同。碳鏈不同，或官能團在碳鏈上的位置不同，或官能團種類不同等。(5)同分異構(gòu)體的類型。異構(gòu)類型異構(gòu)類型形成途徑形成途徑示例示例碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳骨架碳骨架(碳原子的連碳原子的連接方式接方式)不同不同CH3CH2CH2CH3和和_官能團位置異構(gòu)官能團位置異構(gòu)官能團位置不同官能團位置不同CH2=CHCH2CH3與與_官能團類別異構(gòu)官能團類別異構(gòu)官能團種類不同官能團種類不同CH3CH2OH和和_CH3C

26、H(CH3)CH3CH3CH=CHCH3CH3OCH3C2H4CH2=CH25有機物分子中原子能否共平面的判斷方法(1)有機物分子的三個基本結(jié)構(gòu)：甲烷。a.甲烷分子為甲烷分子為_結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)。,b.甲烷分子中任意三個原子甲烷分子中任意三個原子_，所有原子一定不共平面，若用其他原子代替其中，所有原子一定不共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原所有原子不在同一個平面上。子不在同一個平面上。,c.甲基上的四個原子甲基上的四個原子_。正四面體正四面體共面共面不共面不共面乙烯。a.乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相乙烯分子中雙

27、鍵碳原子和與之相,連的連的4個氫原子在同一平面?zhèn)€氫原子在同一平面上，乙上，乙,烯分子為平面結(jié)構(gòu)。烯分子為平面結(jié)構(gòu)。b.將乙烯分子中的任何氫原子換為將乙烯分子中的任何氫原子換為,其他原子，則所有原子仍其他原子，則所有原子仍然處于然處于_。如：。如：CH2=CHCl分子中分子中,所有原子共所有原子共平面。平面。同一平面內(nèi)同一平面內(nèi)苯。同一平面上同一平面上同一平面內(nèi)同一平面內(nèi)(2)判斷方法：復(fù)雜有機物分子的共面問題可視為以上三個基本結(jié)構(gòu)的組合。如甲苯為與的組合。碳碳單鍵能_，而碳碳雙鍵不能_。凡有機物分子結(jié)構(gòu)中有碳的4條單鍵結(jié)構(gòu)(如CH3、CH2等)，則所有原子一定不在_。旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)同一平面上

28、同一平面上特別提醒特別提醒 (1)分子式相同同分異構(gòu)體一定具有相同的組成元素，但具有相同組成元素的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。如CH4和C3H8。同分異構(gòu)體一定具有相同的相對分子質(zhì)量，但具有相同的相對分子質(zhì)量的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。如CO與C2H4。同分異構(gòu)體中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相同，但元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體。如C2H4與C3H6。(2)結(jié)構(gòu)不同原子或原子團的連接順序不同。原子的空間排列不同。2烷烴同分異構(gòu)體的書寫技巧(減碳法)(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳骨架異構(gòu)，書寫時要注意全面但不重復(fù)，一般采用“減碳法”。(2)以C6H14為例，分析用“有序思維”法書寫同分異構(gòu)

29、體第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈(氫原子省略不寫，下同)CCCCCC第二步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：不能連在位和位上，否則會使碳鏈變長，位和位等效，只能用一個，否則重復(fù)。第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相同、相鄰，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：位或位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。1判斷正誤，正確的畫“”，錯誤的畫“”。(1)丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為：C3H6

30、()(2)正丁烷和異丁烷具有相同的物理性質(zhì)()(3)正丁烷和正戊烷互為同系物()(4)同系物的分子式相同，分子中碳原子的連接方式不同()(5)78 g苯中含有C=C雙鍵的數(shù)目為3NA()(6)2甲基丁烷也稱異丁烷()(7)C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體()D火焰明亮、冒濃煙火焰明亮、冒濃煙9 mol3取無色液體，加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，若紫色褪去，則該液體為甲苯；取無色液體，加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，若紫色褪去，則該液體為甲苯； 若紫色不褪去，則該液體為苯若紫色不褪去，則該液體為苯CH3CH2CH2CH3(b)(d)CH3CH=CH2(或或CH2=CH2等合理答案等合理答案)(a)(d)(

31、3)分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有幾種？其一氯代物分別有幾種？解題探究解題探究 高效演練高效演練B解析丙烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2。AB解析本題涉及的考點是烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，考查了學(xué)生對烴的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)，分子空間構(gòu)型的辨認、整合能力，體現(xiàn)了運用熟悉的模型對未知物質(zhì)的性質(zhì)進行推理的證據(jù)推理與模型認知的學(xué)科核心素養(yǎng)。A項，分子中含有碳碳雙鍵，能使稀高錳酸鉀溶液褪色，故錯誤；B項，分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)，故正確；C項，分子中含有甲基，該部分的空間構(gòu)型為四面體，則分子中所有原子不可能共平面，故錯誤；D項，烴類物質(zhì)難溶于水，故錯誤。4(2019課標(biāo)，

32、8,6)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 ()A甲苯B乙烷C丙炔D1,3丁二烯D5(2019課標(biāo)，13,6)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構(gòu))()A8種B10種C12種D14種解析本題涉及的知識點是同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷；通過碳架結(jié)構(gòu)和官能團位置變化，考查學(xué)生整合化學(xué)信息的能力；從分子水平上認識物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，體現(xiàn)了宏觀辨識與微觀探析的學(xué)科核心素養(yǎng)。C4H8BrCl為飽和鹵代烴，其碳架結(jié)構(gòu)有兩種，通過固定氯原子，移動溴原子，寫出如下12種結(jié)構(gòu)：C方法詮釋烷烴二取代同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法：先確定碳架結(jié)構(gòu)數(shù)目，然后按“定一移一”法判斷6(2020新題選粹)丁烷廣泛應(yīng)用于家用

33、液化石油氣，也用于打火機中作燃料。下列關(guān)于丁烷敘述不正確的是()AC4H10與CH4互為同系物B在常溫下，丁烷是氣體C丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體DC4H10進行一氯取代后生成兩種沸點不同的產(chǎn)物解析丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)，正丁烷分子中有2種H原子，其一氯化物有2種，異丁烷分子中有2種H原子，其一氯化物有2種，故丁烷的一氯代物有4種，即有4種沸點不同的一氯代物，故D錯誤。DD探微題眼(1)由結(jié)構(gòu)簡式可以得出其分子式為C10H16，且分子中含有兩個碳碳雙鍵。(2)烴分子中的氫原子種類決定了一元取代物的種類數(shù)。(3)與碳碳雙鍵直接相連的6個原子共平面。(4)有機化學(xué)中的還原反應(yīng)為有機

34、物加氫或去氧的反應(yīng)，氧化反應(yīng)為有機物加氧或去氫的反應(yīng)。(1)有機物分子中原子共面、共線的判斷方法萃取精華：萃取精華：CD有機物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記住常見同分異構(gòu)體的數(shù)目。(1)凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。(3)丁烷、丙基(C3H7)有2種，如丙烷的一氯代物有2種。(4)戊烷有3種。(5)丁基(C4H9)有4種，如丁烷的一氯代物有4種。(6)戊基(C5H11)有8種，如戊烷的一氯代物有8種。萃取精華：萃取精華：考點三化石燃料與常見高分子考點三化石燃料與常見高分子自主學(xué)習(xí)自主學(xué)習(xí) 探究提升探究提升有機物有機物無機物無機物碳碳

35、氫氫氧氧硫硫氮氮焦?fàn)t氣焦?fàn)t氣CH4、C2H4氨氨銨鹽銨鹽粗苯粗苯二甲苯二甲苯煤焦油煤焦油酚類酚類瀝青瀝青氫氣氫氣2石油的綜合利用(1)石油的成分：多種_組成的混合物。(2)石油加工碳氫化合物碳氫化合物沸點沸點輕質(zhì)油輕質(zhì)油催化裂化催化裂化乙烯乙烯3天然氣的綜合利用(1)天然氣的主要成分是_，它是一種_的化石燃料，更是一種重要的化工原料。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2，再用于合成氨、甲醇原理：_；_；_。CH4清潔清潔合成纖維、合成橡膠合成纖維、合成橡膠單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度5化學(xué)中的“三餾”“兩裂”比較(1)化學(xué)中的“三餾”名稱名稱干餾干餾蒸餾蒸餾分餾分餾原理原理隔絕空氣、高溫下隔絕空氣

36、、高溫下使物質(zhì)使物質(zhì)_根據(jù)液態(tài)混合物中各組分根據(jù)液態(tài)混合物中各組分_不同進行分離不同進行分離與與_原理相同原理相同產(chǎn)物產(chǎn)物產(chǎn)物為產(chǎn)物為_物物產(chǎn)物為產(chǎn)物為_的純的純凈物凈物產(chǎn)物為產(chǎn)物為_相近的相近的各組分組成的混合物各組分組成的混合物變化變化類型類型_變化變化_變化變化_變化變化分解分解沸點沸點蒸餾蒸餾混合混合單一組分單一組分沸點沸點化學(xué)化學(xué)物理物理物理物理(2)化學(xué)中的“兩裂”名稱名稱定義定義目的目的裂化裂化在一定條件下，把相對分子質(zhì)量在一定條件下，把相對分子質(zhì)量_、沸、沸點點_的烴斷裂為相對分子質(zhì)量的烴斷裂為相對分子質(zhì)量_、沸點沸點_的烴的烴提高提高_的產(chǎn)量，的產(chǎn)量，特別是提高特別是提高_的

37、產(chǎn)的產(chǎn)量量裂解裂解在高溫下，使分子具有長鏈的烴斷裂成各種在高溫下，使分子具有長鏈的烴斷裂成各種短鏈的短鏈的_烴和少量烴和少量_烴烴獲得獲得_不飽和烴，不飽和烴，用作化工原料用作化工原料大大高高小小低低輕質(zhì)油輕質(zhì)油汽油汽油氣態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)短鏈短鏈(1)煤的干餾、氣化、液化、石油的裂化、裂解都屬于化學(xué)變化，石油的分餾屬于物理變化，分餾后的各種餾分仍是混合物。(2)直餾汽油中不含不飽和烴，可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑，而裂化汽油含有不飽和烴，易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。特別提醒特別提醒 1判斷正誤，正確的畫“”，錯誤的畫“”。(1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物()(2)焦

38、炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品()(3)常壓分餾得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點()(4)石油裂化的目的是得到輕質(zhì)油，石油裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料()(5)用裂化汽油萃取溴水中的溴()(6)煤的干餾是化學(xué)變化，煤的氣化和液化是物理變化()(7)石油是混合物，經(jīng)分餾后得到汽油、煤油和柴油等純凈物()(8)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝 ()(9)煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣()(10)煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑()(11)石油常壓分餾得到的是純凈物，減壓分餾得到的是混合物()(12)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素()(13)聚乙

39、烯塑料老化是因為發(fā)生了加成反應(yīng)()提示聚乙烯中無碳碳雙鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng)。(14)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵()提示聚氯乙烯和苯分子中均不含有碳碳雙鍵。(15)煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料。()提示煤的氣化和液化均是化學(xué)變化。2問題思考：(1)(2020山東濱州模擬)下列關(guān)于石油的說法不正確的是 ()石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴ABCDA(2)請將下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化或分離方法的序號填在橫線上(每一項只填寫一種方法)，并指出屬于化學(xué)變化還是物理變化。溶解裂解分餾裂化干餾蒸餾電解過濾萃取()把煤轉(zhuǎn)化為焦?fàn)t氣、煤焦油和焦炭等_、_。()從原油中分離出汽油、煤油、柴油等_、_。()將重油轉(zhuǎn)化為汽油_、_。()從煤焦油中提取苯_、_。()從重油中分解得到乙烯_、_?；瘜W(xué)變化化學(xué)變化物理變化物理變化化