1、第一部分第一部分有機(jī)化合物的母體有機(jī)化合物的母體烴烴 分子中只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)化分子中只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔铮喎Q烴合物稱為碳?xì)浠衔?，簡稱烴 。烴脂肪烴芳香烴飽和脂肪烴飽和烴不飽和烴烷烴飽和脂環(huán)烴環(huán)烷烴烯烴炔烴二烯烴不飽和脂環(huán)烴飽和脂肪烴不環(huán)烯烴環(huán)炔烴單環(huán)芳香烴多環(huán)芳香烴稠環(huán)芳香烴 根據(jù)烴分子中碳原子的連結(jié)方式，可分為根據(jù)烴分子中碳原子的連結(jié)方式，可分為： 飽和烴分子中的碳原子都是以飽和烴分子中的碳原子都是以單鍵相連，碳原子的其余價鍵完全單鍵相連，碳原子的其余價鍵完全被氫原子所飽和。被氫原子所飽和。CH4C2H6C3H8C4H10C5H12CH2H2CCH2環(huán)

2、丙烷環(huán)丁烷環(huán)己烷第一節(jié)第一節(jié) 烷烴烷烴 烷烴的通式烷烴的通式 最簡單的烷烴是甲烷（最簡單的烷烴是甲烷（CH4），），下面依次是乙烷（下面依次是乙烷（C2H6），丙烷（），丙烷（C3H8），丁烷），丁烷（C4H10），戊烷（），戊烷（C5H12）?？梢杂靡粋€通。可以用一個通式式CnH2n+2來表示烷烴來表示烷烴的通式。的通式。 同系列同系列 具有同一通式，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似，具有同一通式，結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似，相互間相差一個或幾個相互間相差一個或幾個CH2的一系列化合物。的一系列化合物。 同系物同系物 同系列中的各個化合物同系列中的各個化合物 同系差同系差 相鄰?fù)滴镏g的差相鄰?fù)滴镏g的差CH2 一、

3、烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象一、烷烴的通式、同系列和同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象：分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的現(xiàn)象?，F(xiàn)象。 兩種丁烷結(jié)構(gòu)上的差異是由于分子中碳原子連兩種丁烷結(jié)構(gòu)上的差異是由于分子中碳原子連接方式不同而產(chǎn)生的，我們把分子式相同而構(gòu)造式接方式不同而產(chǎn)生的，我們把分子式相同而構(gòu)造式不同所產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫做構(gòu)造異構(gòu)；這種由不同所產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫做構(gòu)造異構(gòu)；這種由于碳鏈的構(gòu)造不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象又稱做碳于碳鏈的構(gòu)造不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象又稱做碳鏈異構(gòu)。鏈異構(gòu)。CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3CH兩端任一氫被甲基取

4、代中間任一氫被甲基取代 書寫碳鏈異構(gòu)體的方法書寫碳鏈異構(gòu)體的方法 例如例如： C5H12CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3 隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，異構(gòu)體隨著分子中碳原子數(shù)目的增加，異構(gòu)體的數(shù)目明顯增加的數(shù)目明顯增加。碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)4211159531380279154347107520366319 伯伯碳原子（一級碳原子）與一個碳原子相連碳原子（一級碳原子）與一個碳原子相連 仲仲碳原子（二級碳原子）與二個碳原子相連碳原子（二級碳原子）與二個碳原子相連 叔叔碳原子（三級碳原子）與三個碳原子相連碳原子（三級碳原子）與三個碳原

5、子相連 季季碳原子（四級碳原子）與四個碳原子相連碳原子（四級碳原子）與四個碳原子相連 氫原子則按其與一級、二級或三級碳原子相氫原子則按其與一級、二級或三級碳原子相 連而分別稱為第一、第二、第三氫原子或稱為伯、連而分別稱為第一、第二、第三氫原子或稱為伯、仲、叔氫原子。仲、叔氫原子。 1 1CH3CH3CH3CH3CH3CCHCH2 1 2 3 4 二二 、 烷烴的命名烷烴的命名 （1）根據(jù)分子中碳原子的數(shù)目稱根據(jù)分子中碳原子的數(shù)目稱“某烷某烷”。碳原子數(shù)在十以內(nèi)時，用天干字甲、乙、丙、碳原子數(shù)在十以內(nèi)時，用天干字甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；碳原子數(shù)丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示；

6、碳原子數(shù)在十個以上時，則以十一、十二、十三、在十個以上時，則以十一、十二、十三、表示。例如：表示。例如： 1. 普通命名法普通命名法CH3(CH2)10CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷十二烷 （2）用）用正、異、新正、異、新等來區(qū)別異構(gòu)體等來區(qū)別異構(gòu)體 直鏈烷烴用直鏈烷烴用正正字表示；在鏈端第二個碳原子字表示；在鏈端第二個碳原子上連有一個甲基且無其它支鏈的烷烴，稱上連有一個甲基且無其它支鏈的烷烴，稱“異異”某烷某烷 ；在鏈端第二個碳原子上連有兩個甲基且無；在鏈端第二個碳原子上連有兩個甲基且無其它支鏈的烷烴，稱其它支鏈的烷烴，稱“新新”某烷某烷 正戊烷正戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊

7、烷CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3 2烷基的命名烷基的命名n 烷烴分子中去掉一個氫原子形成的一價基團(tuán)烷烴分子中去掉一個氫原子形成的一價基團(tuán)叫烷基。烷基的名稱由相應(yīng)的烷烴命名叫烷基。烷基的名稱由相應(yīng)的烷烴命名。n 甲基甲基 乙基乙基n 丙基丙基 異丙基異丙基CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH2CH2CH2丁基丁基異丁基異丁基仲丁基仲丁基叔丁基叔丁基CH3CHCH2CH3（CH3）3CCH2 （CH3）2CHCH2CH2 新戊基新戊基 異戊基異戊基 我國現(xiàn)在使用的有機(jī)化學(xué)命名

8、法是參考我國現(xiàn)在使用的有機(jī)化學(xué)命名法是參考國國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(International Union of Pure and Applied Chemistry 簡簡稱稱IUPAC)命名原則，并結(jié)合我國的文字特點(diǎn)命名原則，并結(jié)合我國的文字特點(diǎn)于于1960年制定，年制定，1980年由中國化學(xué)會加以增年由中國化學(xué)會加以增減修訂的減修訂的有機(jī)化學(xué)命名原則有機(jī)化學(xué)命名原則。 3. 系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法 （1）選擇主鏈與決定母體化合物）選擇主鏈與決定母體化合物 選擇含碳原子數(shù)目最多的碳鏈作為主鏈，稱某選擇含碳原子數(shù)目最多的碳鏈作為主鏈，稱某烷。主鏈以外的其它烷基看做主鏈上的

9、取代基。烷。主鏈以外的其它烷基看做主鏈上的取代基。分子中如有等長碳鏈時，選分支最多的碳鏈為主分子中如有等長碳鏈時，選分支最多的碳鏈為主鏈鏈。 正確的選擇是正確的選擇是2，不是，不是1。CH3CH2CH2 CH CH2CH3CH3_CH CH3_CH CH3_CH3CH3CH2CH2 CH CH2CH312 （2）由距離支鏈最近的一端開始，將主鏈上由距離支鏈最近的一端開始，將主鏈上的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編號。將支鏈的位置和名的碳原子用阿拉伯?dāng)?shù)字編號。將支鏈的位置和名稱寫在母體名稱的前面，阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字之間稱寫在母體名稱的前面，阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字之間用一條短橫線隔開用一條短橫線隔開。 3-甲基己烷甲

10、基己烷 CH3CH2CH2CHCH2CH3CH3123456 （3）如果含有幾個相同的取代基時，要把它）如果含有幾個相同的取代基時，要把它們合并起來。取代基的數(shù)目用二、三、四們合并起來。取代基的數(shù)目用二、三、四表表示，寫在取代基的前面，其位次必須逐個注明，示，寫在取代基的前面，其位次必須逐個注明，位次的數(shù)字之間要用逗號隔開位次的數(shù)字之間要用逗號隔開。 2，2，3-三甲基己烷三甲基己烷CH3CH3CH3CH3CH2CH2CCHCH3n （4）如果含有幾個不同取代基時，取代基排列的順序，如果含有幾個不同取代基時，取代基排列的順序，是將是將“次序規(guī)則次序規(guī)則” 所規(guī)定的所規(guī)定的“較優(yōu)較優(yōu)”基團(tuán)列在后

11、面?；鶊F(tuán)列在后面。n 幾種烴基的優(yōu)先次序?yàn)閹追N烴基的優(yōu)先次序?yàn)閚(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2CH2 CH3CH2 CH3 n 2-甲基甲基-4-乙基己烷乙基己烷 CH2CH3 CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH CHCHCH2CH2CH3CH3_n 6-丙基丙基-4-異丙基癸烷異丙基癸烷 （5）當(dāng)主鏈上有幾個取代基，并有幾種編號的）當(dāng)主鏈上有幾個取代基，并有幾種編號的可能時，應(yīng)當(dāng)選取取代基具有可能時，應(yīng)當(dāng)選取取代基具有“最低系列最低系列”的那種的那種編號。所謂編號。所謂“最低系列最低系列”指的是碳鏈以不同方向編指的

12、是碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上的不同編號的系列，則逐號，得到兩種或兩種以上的不同編號的系列，則逐次比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，次比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定為定為“最低系列最低系列”。 C H 3 C H 3 C H 3 C C H 3 C H 3 C H 2 C H C H C H 3 1 2 3 4 5 6 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 2，2，3，5-四甲基己烷n 2，3，7，7，8，10-六甲基十一烷n（而不是 2，4，5，5，9，10-六甲基十一烷）CH3 CHCH2CH2CH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH2CH

13、CHCHCH3CH31234567891011 三、烷烴的分子結(jié)構(gòu)三、烷烴的分子結(jié)構(gòu)HHHHC 1甲烷和乙烷的分子結(jié)構(gòu)甲烷和乙烷的分子結(jié)構(gòu)正四面體CH4 CH3CH3 碳的價鍵分布呈四面體型，而且碳碳單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，所以三個碳以上烷烴分子中的碳鏈不是像構(gòu)造式那樣表示的直線型，而是以如下鋸齒形或其它可能的形式存在。 CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC 2. 乙烷和正丁烷的構(gòu)象乙烷和正丁烷的構(gòu)象n 在常溫下，乙烷分子中在常溫下，乙烷分子中C-C鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，在旋轉(zhuǎn)中形成許多不同的空間排列形式，這種由在旋轉(zhuǎn)中形成許多不同的空間排列形式，這種由于繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的

14、分子中的原子或基團(tuán)在空于繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中的原子或基團(tuán)在空間的不同排列方式，叫做構(gòu)象。間的不同排列方式，叫做構(gòu)象。 乙烷分子可以有無數(shù)種構(gòu)象，但只有兩種乙烷分子可以有無數(shù)種構(gòu)象，但只有兩種極限式構(gòu)象：極限式構(gòu)象：交叉式構(gòu)象交叉式構(gòu)象和和重疊式構(gòu)象重疊式構(gòu)象。 交叉式構(gòu)象為優(yōu)勢構(gòu)象交叉式構(gòu)象為優(yōu)勢構(gòu)象 構(gòu)象的兩種表示方法構(gòu)象的兩種表示方法 透視式透視式 交叉式交叉式重疊式重疊式CHHHCHHHCHHHCHHH 紐曼投影式：n n 交叉式交叉式 重疊式重疊式HHHHHHHHHHHH 乙烷處于交叉式構(gòu)象時，兩個碳上乙烷處于交叉式構(gòu)象時，兩個碳上的氫原子相距最遠(yuǎn)，相互排斥力最小，的氫原子相距最遠(yuǎn)

15、，相互排斥力最小，因而內(nèi)能最低。因而內(nèi)能最低。重疊式構(gòu)象內(nèi)能最高。重疊式構(gòu)象內(nèi)能最高。但二者內(nèi)能相差僅但二者內(nèi)能相差僅12.5kJ/mol，室溫時，室溫時，分子熱運(yùn)動所提供的能量就能使各個構(gòu)分子熱運(yùn)動所提供的能量就能使各個構(gòu)象相互轉(zhuǎn)化，因而不能分離出乙烷的某象相互轉(zhuǎn)化，因而不能分離出乙烷的某一構(gòu)象異構(gòu)體一構(gòu)象異構(gòu)體。 乙烷各種構(gòu)象的內(nèi)能變化乙烷各種構(gòu)象的內(nèi)能變化丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象 CH3CH3HHCH3HHCH3CH3HHHHCH3HCH3HHHHCH3HH HCH3HH HHH3CCH3CH3HHHH轉(zhuǎn)60。轉(zhuǎn)60。轉(zhuǎn)60。轉(zhuǎn)60。轉(zhuǎn)60。轉(zhuǎn)60。轉(zhuǎn)60。 丁烷的四種極端構(gòu)象式丁烷的四種極

16、端構(gòu)象式全重疊式部分重疊式鄰位交叉式對位交叉式。對位交叉式是優(yōu)勢構(gòu)象式 丁烷的四種極端構(gòu)象式丁烷的四種極端構(gòu)象式全重疊式部分重疊式鄰位交叉式對位交叉式。對位交叉式是優(yōu)勢構(gòu)象式 丁烷的四種極端構(gòu)象式丁烷的四種極端構(gòu)象式全重疊式部分重疊式鄰位交叉式對位交叉式。全重疊式部分重疊式鄰位交叉式對位交叉式。對位交叉式是優(yōu)勢構(gòu)象式對位交叉式是優(yōu)勢構(gòu)象式 四、烷烴的物理性質(zhì)四、烷烴的物理性質(zhì)n 1. 物質(zhì)狀態(tài)物質(zhì)狀態(tài) 在室溫和一個大氣壓下，在室溫和一個大氣壓下，C1-C4的直鏈烷烴是氣體，的直鏈烷烴是氣體，C5-C16的直鏈烷烴是液體，的直鏈烷烴是液體，C17以上的直鏈烷烴是固體。以上的直鏈烷烴是固體。n 2

17、. 沸點(diǎn)沸點(diǎn) 直鏈烷烴的沸點(diǎn)隨分子量的增加而直鏈烷烴的沸點(diǎn)隨分子量的增加而有規(guī)律地升高。在同數(shù)碳原子的烷烴異構(gòu)體中，有規(guī)律地升高。在同數(shù)碳原子的烷烴異構(gòu)體中，直鏈異構(gòu)體的沸點(diǎn)最高，支鏈愈多，沸點(diǎn)愈低。直鏈異構(gòu)體的沸點(diǎn)最高，支鏈愈多，沸點(diǎn)愈低。n 3. 熔點(diǎn)熔點(diǎn) 烷烴的熔點(diǎn)基本上也是隨分子量烷烴的熔點(diǎn)基本上也是隨分子量增加而升高。增加而升高。但含偶數(shù)碳原子的烷烴分子的熔點(diǎn)但含偶數(shù)碳原子的烷烴分子的熔點(diǎn)要比含奇數(shù)碳原子的烷烴的熔點(diǎn)高。要比含奇數(shù)碳原子的烷烴的熔點(diǎn)高。 4溶解度溶解度 根據(jù)根據(jù)“相似相溶相似相溶”經(jīng)驗(yàn)規(guī)經(jīng)驗(yàn)規(guī)律，烷烴不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑。律，烷烴不溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑。 5

18、相對密度相對密度 烷烴相對密度隨分烷烴相對密度隨分子量增加而逐漸增大，但都小于子量增加而逐漸增大，但都小于1。 五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)五、烷烴的化學(xué)性質(zhì)n 烷烴的化學(xué)性質(zhì)很不活潑。在常溫下，烷烷烴的化學(xué)性質(zhì)很不活潑。在常溫下，烷烴與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑等都不烴與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑等都不易起反應(yīng)。易起反應(yīng)。n 1氧化與燃燒氧化與燃燒熱能(n+1)-1CH4O2O2CO22H2O+ 890 kJ molCn3n+12nCO2H2OH2n+2+ 2熱裂反應(yīng)熱裂反應(yīng)n 烷烴在隔絕空氣的條件下進(jìn)行的分解烷烴在隔絕空氣的條件下進(jìn)行的分解叫熱裂反應(yīng)叫熱裂反應(yīng)。CH4CH3CH2CH2CH3

19、CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CHCH3CH2=CH2CH3CH3+ H2熱裂 （）鹵代反應(yīng)烷烴中的氫原子被其它元素（）鹵代反應(yīng)烷烴中的氫原子被其它元素的原子或基團(tuán)所替代的反應(yīng)稱取代反應(yīng)。被鹵素取的原子或基團(tuán)所替代的反應(yīng)稱取代反應(yīng)。被鹵素取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)。CCl4CHCl3Cl2Cl2Cl2CH2Cl2或光或光或光CH3Cl或光Cl2CH4 3鹵代反應(yīng)及游離基取代反應(yīng)機(jī)理鹵代反應(yīng)及游離基取代反應(yīng)機(jī)理 CH4+Cl2光或CH3ClHCl 甲烷氯代反應(yīng)較難停留在一取代階段所甲烷氯代反應(yīng)較難停留在一取代階段所得產(chǎn)物是氯代烷的混合物。得產(chǎn)物是氯代烷的混

20、合物。 （2） 游離基取代反應(yīng)機(jī)理游離基取代反應(yīng)機(jī)理 鏈引鏈引發(fā)發(fā)ClCl光2ClClCH4HClCH3+CH3CH3ClClCH3Cl+Cl鏈增長鏈增長ClCH3Cl+HClCH2Cl+CH2Cl+Cl2CH2Cl2+Cl 鏈終止鏈終止Cl+ClCl2CH3CH3+CH3CH3CH3+ClCH3Cl 游離基反應(yīng)通常包括三個階段：鏈的引發(fā)即游離基反應(yīng)通常包括三個階段：鏈的引發(fā)即吸收能量開始產(chǎn)生游離基的過程；鏈的增長即反吸收能量開始產(chǎn)生游離基的過程；鏈的增長即反應(yīng)連續(xù)進(jìn)行的階段，其特點(diǎn)是產(chǎn)生取代物和新的應(yīng)連續(xù)進(jìn)行的階段，其特點(diǎn)是產(chǎn)生取代物和新的游離基；鏈的終止即游離基相互結(jié)合，使反應(yīng)終游離基；鏈

21、的終止即游離基相互結(jié)合，使反應(yīng)終止。止。 (3) 其他烷烴的鹵代其他烷烴的鹵代CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2ClCH3CHCH3Cl45%55%1氯丙烷2或光+氯丙烷=55/245/6=仲氫伯氫1:3.8 伯氫與仲氫的相對活性為伯氫與仲氫的相對活性為：n 伯氫與叔氫的相對活性為：伯氫與叔氫的相對活性為：n 63/9：37/1=1：5n 烷烴中各種氫的活性順序?yàn)椋和闊N中各種氫的活性順序?yàn)椋簄 叔（叔（3）氫仲（）氫仲（2）氫伯（）氫伯（1）氫）氫37%63%氯丙烷甲基2氯丙烷1甲基2+CH2ClCCH3CH3HClH異丁烷光或2Cl2+CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3n第二

22、節(jié)第二節(jié) 環(huán)烷烴環(huán)烷烴 分子中具有碳環(huán)結(jié)構(gòu)的烷烴稱為環(huán)烷烴單分子中具有碳環(huán)結(jié)構(gòu)的烷烴稱為環(huán)烷烴單環(huán)烷烴的通式為環(huán)烷烴的通式為CnH2n 一、環(huán)烷烴的分類、異構(gòu)和命名一、環(huán)烷烴的分類、異構(gòu)和命名 環(huán)烷烴按分子中碳環(huán)的數(shù)目環(huán)烷烴按分子中碳環(huán)的數(shù)目 分為單環(huán)烷烴和分為單環(huán)烷烴和多環(huán)烷烴兩大類型。多環(huán)烷烴兩大類型。 1單環(huán)烷烴單環(huán)烷烴 只有一個碳環(huán)的烷烴屬于單環(huán)烷烴。只有一個碳環(huán)的烷烴屬于單環(huán)烷烴。 單環(huán)烷烴分類：單環(huán)烷烴分類： 小環(huán)（三、四元環(huán)），普通環(huán)（五小環(huán)（三、四元環(huán)），普通環(huán)（五-七元環(huán)），七元環(huán)），中環(huán)（八中環(huán)（八-十二元環(huán)），大環(huán)（十二元環(huán)以上）。十二元環(huán)），大環(huán)（十二元環(huán)以上）。 單環(huán)

23、烷烴的單環(huán)烷烴的異構(gòu)異構(gòu) n 從含四個碳的環(huán)烷烴開始，除具有相應(yīng)的烯烴從含四個碳的環(huán)烷烴開始，除具有相應(yīng)的烯烴同分異構(gòu)體外，還有碳環(huán)異構(gòu)體同分異構(gòu)體外，還有碳環(huán)異構(gòu)體。 CH2CH3CH3環(huán)丙烷CH2CH2CH甲基環(huán)丁烷CH2CH2CHCH2環(huán)戊烷CH2CH2CH2CH2CH2乙基1,1-二甲基環(huán)丙烷1,2-二甲基環(huán)丙烷CH3CH2CHCHCH3CH2CH2CCH3CH3 單環(huán)烷烴的命名與烷烴基本相同，只是在單環(huán)烷烴的命名與烷烴基本相同，只是在“某烷某烷”前加一前加一“環(huán)環(huán)”字，環(huán)烷烴若有取代基時，字，環(huán)烷烴若有取代基時，它所在位置的編號仍遵循最低系列原則。它所在位置的編號仍遵循最低系列原則。

24、 環(huán)丙烷（簡寫） CH2H2CCH2環(huán)丙烷環(huán)丁烷環(huán)己烷 單環(huán)烷烴的命名單環(huán)烷烴的命名CH2H2CCH2環(huán)丙烷環(huán)己烷-5-異丙基-2-乙基1-甲基CH(CH3)2環(huán)戊烷2-異丙基1-甲基1,4-二甲基環(huán)己烷C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3-甲基CH3CH2CH2CHCH2CH3環(huán)丙基戊烷1 2多環(huán)烷烴多環(huán)烷烴 （1）橋環(huán)）橋環(huán) 兩個或兩個以上碳環(huán)共用兩個兩個或兩個以上碳環(huán)共用兩個以上碳原子的稱為橋環(huán)烴以上碳原子的稱為橋環(huán)烴 。橋環(huán)烴命名橋環(huán)烴命名 含有兩個或多個碳環(huán)的環(huán)烷烴屬于多環(huán)烷烴。含有兩個或多個碳環(huán)的環(huán)烷烴屬于多環(huán)烷烴。多環(huán)烷烴分為橋環(huán)、螺環(huán)等。多環(huán)烷烴分為橋環(huán)、螺環(huán)等。

25、 CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH21234567891011二環(huán)【4.3.2】十一烷橋頭碳原子 橋 橋環(huán)化合物命名時，從一個橋頭開始，沿最橋環(huán)化合物命名時，從一個橋頭開始，沿最長的橋編到另一個橋頭，再沿次長的環(huán)編回到起長的橋編到另一個橋頭，再沿次長的環(huán)編回到起始橋頭，最短的橋最后編號。命名時以二環(huán)、三始橋頭，最短的橋最后編號。命名時以二環(huán)、三環(huán)作詞頭，然后根據(jù)母體烴中碳原子總數(shù)稱為某環(huán)作詞頭，然后根據(jù)母體烴中碳原子總數(shù)稱為某烷。在詞頭烷。在詞頭“環(huán)環(huán)”字后面的方括號中，由多到少字后面的方括號中，由多到少寫出各橋所含碳原子數(shù)寫出各橋所含碳原子數(shù)(橋頭碳原子不計(jì)入橋頭

26、碳原子不計(jì)入)，同時，同時各數(shù)字間用下角圓點(diǎn)隔開，有取代基時，應(yīng)使取各數(shù)字間用下角圓點(diǎn)隔開，有取代基時，應(yīng)使取代基編號較小代基編號較小 。 2甲基甲基8乙基二環(huán)【乙基二環(huán)【4.3.0】壬烷】壬烷CH3CH2CH3 橋環(huán)化合物命名時，有取代基時，應(yīng)橋環(huán)化合物命名時，有取代基時，應(yīng)使取代基編號較小使取代基編號較小 。 1，7-二甲基二甲基2-乙基乙基-二環(huán)二環(huán)2.2.1庚烷庚烷 二環(huán)二環(huán)4.4.0癸烷癸烷 二環(huán)二環(huán)2.2.1庚烷庚烷 765544332211CH2CCH2CH3CHC2H5CHCHCH3CH2 螺環(huán)烴的命名螺環(huán)烴的命名C12345678螺【3.4】辛烷 命名時根據(jù)成環(huán)的碳原命名時根

27、據(jù)成環(huán)的碳原子總數(shù)稱為螺某烷，編號從子總數(shù)稱為螺某烷，編號從小環(huán)開始，經(jīng)過螺原子編至小環(huán)開始，經(jīng)過螺原子編至大環(huán)，在大環(huán)，在“螺螺”字之后的方字之后的方括號中，注明各螺環(huán)所含的括號中，注明各螺環(huán)所含的碳原子數(shù)碳原子數(shù)(螺原子除外螺原子除外)，先，先小環(huán)再大環(huán)，數(shù)字間用下角小環(huán)再大環(huán)，數(shù)字間用下角圓點(diǎn)隔開。圓點(diǎn)隔開。 （2）螺環(huán)）螺環(huán) 脂環(huán)烴分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原脂環(huán)烴分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子的稱為螺環(huán)烴。子的稱為螺環(huán)烴。 CH3CH3CH2CH2CH3CHCH2CCH2CH2CH2 5-甲基螺3.4辛烷 1，6-二甲基螺3.5壬烷 螺環(huán)烴命名時，有取代基的要使其編號螺環(huán)烴命名時，有取代

28、基的要使其編號較小較小。 二、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)二、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與烷烴類似。三元和四元環(huán)烷烴由于分子中存在張力，在化學(xué)性質(zhì)上比較活潑，它們與烯烴相似，可以發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成鏈狀化合物。 1開環(huán)反應(yīng)開環(huán)反應(yīng) （1）催化加氫）催化加氫 CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3。c。cNiH2+20080H2Ni+H2PtCH3CH2CH2CH2CH3300。c 環(huán)己烷、環(huán)庚烷在此條件下不發(fā)生加氫反應(yīng)。 （2）加溴）加溴 +CH2CH2CH2Br2CCl4BrBr+CH2CH2CH2CH2Br2BrBr 環(huán)丙烷在室溫下與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,3-二溴丙烷。 在加熱條件下環(huán)丁烷

29、與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,4-二溴丁烷。 （3）加鹵化氫）加鹵化氫 環(huán)丙烷、環(huán)丁烷與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烷。環(huán)戊烷、環(huán)己烷不易發(fā)生反應(yīng)。CH2CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2Br+HBrHBr 2取代反應(yīng)取代反應(yīng) 環(huán)戊烷、環(huán)己烷等在光或熱的作用下可發(fā)生取代反應(yīng)。 Br紫外光。c或300（）Br2紫外光BrBr2+( 主要）Br紫外光+CH2CH2CH2Br2BrBr+ 環(huán)丙烷與溴在光照下反應(yīng)，除生成少量取代產(chǎn)物外，主要得到的卻是加成產(chǎn)物。 3氧化反應(yīng) 常溫下環(huán)烷烴與一般氧化劑不起作用，即使環(huán)丙烷也不起反應(yīng)，因此可用高錳酸鉀鑒別環(huán)烷烴和烯烴。 CH2CH2COOH CH2CH2COOH、。C醋酸個大氣壓10100鈷O2+己二酸 在加熱或在