1、有機化學IV教學大綱課程名稱：有機化學IV,OrganicChemistryIV課程號（代碼）：20321240-5課程類別：基礎課學時：64學分：4教學目的及要求：有機化學是醫(yī)學各專業(yè)的一門重要基礎課，其主要任務是通過本課程的教學，使學生掌握有機化學的基礎知識、基本理論及基本實驗技能，提高分析問題和解決問題的能力，為生物化學、微生物學、免疫學等后期課程的學習打下基礎。本課程的要求如下：一掌握各類有機化合物的結構、命名法、主要理化性質(zhì)、了解重要合成法及官能團的鑒別。二、正確理解現(xiàn)代化學鍵理論（原子軌道雜化、（T鍵、兀鍵及大兀鍵）、電性效應（誘導效應，共軻效應和場效應）、立體效應、共振論、典型的

2、反應機理（親電反應、親核反應及游離基反應）及立體異體、構象分析等基本概念，并用來理解或解釋有機化合物結構和性質(zhì)的關系。本課程適用于臨床醫(yī)學七、八*、五年制學生、衛(wèi)生五年制、四年制本科學生，講課64學時。其中劃線內(nèi)容為重點內(nèi)容或基本要求。教學內(nèi)容：第一章緒論（1學時）有機化學中的化學鍵一一共價鍵的形成及參數(shù)。有機化學反應的基本類型。有機化合物和有機化學的概念。有機化合物的分類。第二章烷燒（4學時）第一節(jié)烷煌的結構和異構現(xiàn)象烷燒的結構一一碳原子的SP3雜化）。鍵的形成及特點。烷煌的同分異構現(xiàn)象:碳鏈異構和構象異構。第二節(jié)烷燒的命名烷煌的通式和同系列，普通命名法：烷基、飽和碳原子及氫原子的類型。烷煌

3、的系統(tǒng)命名法、順序規(guī)則。第三節(jié)烷燒的性質(zhì)烷煌的化學性質(zhì)：鹵代反應及鹵代反應機制；1o、2o、3o氫的活性。自由基的穩(wěn)定性順序。生物體內(nèi)的自由基及自由基反應。第三章烯脛、煥脛、二烯脛（7學時）第一節(jié)烯煌和快燃烯燒、快煌的結構碳原子的SP2雜化和SP雜化。兀鍵的形成及特點。烯煌和快煌的命名。順反異構的概念，產(chǎn)生條件，順反異構的命名法（順反和Z、E構型標記法）。烯煌和煥煌的化性：與親電試劑加成、馬氏規(guī)則、氧化反應。親電加成反應機制。誘導效應，碳正離子的種類及穩(wěn)定性順序。烯燒、快燃的催化加氫。烯燃的自由基反應。端基快督碳原子上的氫原子的弱酸性（快化物的生成）。第二節(jié)二烯燃二烯脛的結構類型。共輾二烯脛的

4、結構，共輾體系（冗-冗共物，P-冗共輾）和共輾效K共軻二烯燃的加成反應，1,4-加成反應。誘導效應和共軻效應的主要特點。第四章環(huán)燒（6學時）第一節(jié)脂環(huán)燃脂環(huán)煌的分類：單環(huán)和多環(huán)（螺環(huán)和橋環(huán)），脂環(huán)煌的命名。環(huán)烷煌的穩(wěn)定性與環(huán)大小的關系。環(huán)烷煌的化學性質(zhì)：三、四元環(huán)的加成，五、六元環(huán)的取代反應。環(huán)己烷的構象（椅式和船式），直立鍵（a鍵），平伏鍵（e鍵），取代環(huán)己烷的構象，二取代環(huán)己烷的構型異構和構象異構。十氫秦的構象和穩(wěn)定性。菇類化合物的結構（異戊二烯單元卜分類和命名。常見單據(jù)（開鏈菇、單環(huán)菇、雙環(huán)菇）的結構、性狀和用途。重要的葩類化合物：葉綠醇、維生素A、青蒿素、3-胡蘿卜素。第二節(jié)芳香煌芳香

5、煌的分類和命名。苯的結構特點（環(huán)狀閉合共軻體系）。苯同系物的異構現(xiàn)象和命名，單環(huán)芳煌的化學性質(zhì)：苯環(huán)上的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化、烷基化）及親電取代反應機制，苯環(huán)上取代基的定位效應，兩類定位基的特點；苯環(huán)側鏈的反應：自由基取代反應及氧化反應。稠環(huán)芳煌:菲、空的結構、環(huán)戊烷并氫化菲的結構。蔡的結構和化性:親_電取代反應，氧化反應。非苯型芳香燒、結構特點及Huckel規(guī)則。第五章對映異構（5學時）第一節(jié)對映異構現(xiàn)象立體異構現(xiàn)象的概念。對映異構現(xiàn)象，手性碳、手性分子、手性分子與對稱因素（對稱中心、對稱面）的關系。無手性碳原子分子的對映異構現(xiàn)象。第二節(jié)對映異構體的旋光性對映異構體的光學活性、偏振

6、光、旋光度、比旋光度。第三節(jié)對映異構體的標記對映異構體的表示方法一一費歇爾投影式，對映異構體的命名（D、L及R、S標記法）。含有兩個及兩個以上手性碳原子分子的立體異構體（對映體、非對映體、內(nèi)消旋體、外消旋在）。外消旋體的拆分。手性碳原子與對映異構體數(shù)目的關系?；瘜W反應中的立體化學，對映異構體的生物學意義。第六章鹵代煌（4學時）第一節(jié)鹵代煌的分類和命名鹵代的分類、命名（系統(tǒng)命名法）第二節(jié)鹵代煌的性質(zhì)鹵代煌的物性。一鹵代烷的化性：親核取代反應（與水、氧化鈉反享、胺、硝酸銀/醇等），消除反應和查依采夫規(guī)則。親核取代反應機制（Sn1和Sn2）,消除反應機制。取代反應和消去反應的關系，影響反應速度的因素

7、及活性順序。第三節(jié)不飽和鹵代煌的結構和性質(zhì)不飽和鹵燒的分類和命名,不飽和鹵煌的結構及鹵原子活性。重要的鹵煌氟利昂和四氟乙烯。第七章醇、酚、醛（5學時）第一節(jié)醇醇的結構、分類及命名。一元醇的性質(zhì):氫鍵對物理性質(zhì)的影響。一元醇的化學性質(zhì);酸性、與Lucas試劑反應（親核取代）、脫水反應（分子內(nèi)脫水及分子間脫水）、與無機酸成酯的反應、脫氫與氧化反應。鄰二醇的反應。硫醇的命名,化學性質(zhì)：弱酸性和氧化反應。第二節(jié)酚酚的分類、衛(wèi)吉構、命名。酚的化性：弱酸性、與FeCl3的顯色反應、氧化反應；芳環(huán)上的親電取代反應（硝化、澳代）。第三節(jié)醍醒的醒的結構和分類、命名，醛的化學性質(zhì)：羊鹽的生成。環(huán)氧化合物和冠醛的概

8、念、命名及應用，環(huán)氧化合物的開環(huán)反應。硫土的命名、化學性質(zhì)：銃鹽的生成、氧化反應。第八章醛、酮、醍（4學時）第一節(jié)醛酮醛、酮的分類和命名。默基的結構。默基的親核加成反應（與HCN、NaHSOj、醇、氨的衍生物）；親核加成反應機制及活性。a-碳原子上活潑氫的反應：（羥醛縮合反應、鹵仿反應）、還原反應、醛的氧化反應、歧化反應、與Schiff試劑的反應。醛、酮與格利雅試劑的反應、醛、酮與Wittig試劑的反應。第二節(jié)醍醍的結構、命名和化學性質(zhì)一一加成反應，氧化-還原反應，與醫(yī)學有關的厥基化合物。第九章竣酸及其仔T生物（6學時）第一節(jié)竣酸竣酸的命名及結構。竣酸的分類。一元竣酸的化學性質(zhì)：皿、竣基上的羥

9、基被取代生成其衍生物；脫竣反應;竣酸a-碳上氫的鹵代反應。二元竣酸的熱分解反應。脂肪酸的生物意義。第二節(jié)較酸衍生物竣酸衍生物一一酰鹵、酸酊、酯和酰胺的結構、命名、化性:水解、醇解、氨解及其反應機制;竣酸衍生物的還原反應。酯縮合反應及生物體內(nèi)的重要實例。第十章羥基酸和酮酸（3學時）第一節(jié)羥基酸羥基酸的結構和命名（系統(tǒng)命名及俗名）。羥基酸的化性：酸性、氧化反應。a-羥基酸的分解反應，醇酸的特殊反應（生成交酯、不飽和酸、內(nèi)酯）。重要的羥基酸：乳酸、蘋果酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸及其衍生物乙酷水楊酸（阿斯匹林）、水楊酸甲酯（冬青油）、對氨基水楊酸（簡稱PAS）,前列腺酸。酚酸的脫竣反應。第二節(jié)酮酸酮酸

10、的結構和命名（系統(tǒng)命名及取代?；ǎ?。酮酸的化性：酸性、還原反應，a-酮酸的氧化反應及氨基化反應。3-酮酸的脫散反應。酶催化下酮酸和醇酸的相互轉變。重要的酮酸：丙酮酸、3-丁酮酸（名乙酰乙酸）、a-丁酮二酸（名草酰乙酸）、a-戊酮二酸、酮體。第三節(jié)互變異構現(xiàn)象乙酰乙酸乙酯的互變異構現(xiàn)象，產(chǎn)生酮型-烯醇型互變異構的條件。乙酰乙酸乙酯的重要反應（酮式分解和酸式分解）。第十一章胺和含磷有機化合物（4學時）第一節(jié)胺胺的分類和命名，胺的結構和化學性質(zhì):堿性、酰化反應、磺?；磻⑴c亞硝酸反應。芳香胺環(huán)上的取代反應。重要的胺及其衍生物：膽堿與乙酰膽堿、腎上腺素、去甲腎上腺素、多巴胺、5-羥基色胺，季俊

11、鹽：新潔爾滅。重氮鹽的生成和重氮鹽反應：放氮反應（生成不同取代物）和偶聯(lián)反應（生成偶氮染料或指示劑）。第二節(jié)酰胺酰胺的結構和化學性質(zhì)：酸堿性、與亞硝酸反應。碳酸衍生物一一月尿的性質(zhì)：弱堿性、水解、與HNO2反應、縮二月尿反應。?；瘎┘捌湓卺t(yī)藥工業(yè)、有機合成中的應用。臟、瞇和丙二酰月尿的結構、堿性，巴比妥酸及巴比妥類藥物。第三節(jié)有機磷化合物有機磷化合物的分類（瞬、瞬酸、含氧磷酸及其酯、硫代磷酸酯類）和命名。生物體內(nèi)的含磷有機物，有機磷酸酯和硫代磷酸酯殺蟲劑的殺蟲機制和解毒方法。第十二章雜環(huán)化合物（3學時）第一節(jié)雜環(huán)化合物的分類和命名雜環(huán)化合物的定義、分類、基本雜環(huán)母核的名稱，雜環(huán)化合物的命名。第

12、二節(jié)含氮六元雜環(huán)六元雜環(huán)化合物的代表物口比咤的結構和化性：堿性、親電取代、側鏈的氧化反應、環(huán)的加氫反應。重要六元雜環(huán)衍生物：煙酸、煙酰胺、異煙腫（雷米封）、胞喀咤（C）、尿喀咤（U）、胸腺喀咤（T）。苯稠雜環(huán)衍生物：口引喋、唾咻。第三節(jié)含氮五元雜環(huán)五元雜環(huán)化合物的代表物一一口比咯的結構和化性：弱酸性、親電取代反應。重要五元雜環(huán)及其衍生物：咪天、組胺、/喋、青霉素基本結構。喋吟衍生物：腺喋吟（A）、鳥喋吟（G）、尿酸。第四節(jié)生物堿生物堿的概念、分類、一般性質(zhì)：沉淀反應、顯色反應。重要的生物堿實例。第十三章脂類（3學時）第一節(jié)油脂脂類的概念。油脂的組成、結構、命名。油脂的化學性質(zhì):皂化、加成、氧化

13、反應。第二節(jié)磷脂和糖脂磷脂和糖脂的結構，磷脂的生物學意義。重要的個別化合物：“-卵磷脂、a-腦磷脂、第三節(jié)答族化合物一族化合物的基本骨架、構型、構象和命名。生物體內(nèi)重要的答族化合物：膽固醇、里管酸、管體激素，它們的結構和與生命科學的關系。第十四章糖類（5學時）第一節(jié)單糖糖的概念和分類。單糖的分類（按官能團和碳原子數(shù)）。單糖的鏈狀結構和構型。單糖的變旋光現(xiàn)象和環(huán)狀結構（哈沃斯式和構象式）。單糖的化性：在稀堿液中的互變異構、在酸中脫水成吠喃環(huán)、氧化反應、還原反應、成酯反應、成昔、成臊反應。重要的單糖及其衍生物：葡萄糖、果糖和果糖磷酸酯、核糖、脫氧核糖、半乳糖。第二節(jié)低聚糖低聚糖：還原性和非還原性二

14、糖的結構特點（糖昔鍵）、還原性和非還原性二糖的化學性質(zhì):水解、還原性。重要的二糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖，轉化糖的概念。第三節(jié)多糖多糖：On纖維素的結構。重要的多糖：淀粉、糖元、纖維素、右旋糖酎、蛋白多糖。糖在醫(yī)學上的意義。第十五章氨基酸和蛋白質(zhì)（4學時）第一節(jié)氨基酸a-氨基酸的結構、構型、分類和命名。氨基酸的化學性質(zhì)：兩性電離和等電點、與苛三酮的顯色反應、脫竣反應、脫水成肽反應。第二節(jié)肽肽的結構及命名，肽鍵的結構特點。肽鏈的結構測定。重要的肽類：谷胱甘肽、催產(chǎn)素、加壓素、腦啡肽。第三節(jié)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)的元素組成和分類，蛋白質(zhì)的結構：一級結構（肽鍵平面和氨基酸順序）；蛋白質(zhì)的高級結構二級結構（a-螺旋、3-折疊、3-轉角和無規(guī)卷曲）、三級結構和四級結構）。蛋白質(zhì)的化學性質(zhì)：兩性電離和等電點。蛋白質(zhì)