1、有機(jī)化學(xué)綜合有機(jī)化學(xué)綜合 復(fù)習(xí)復(fù)習(xí) 專題二專題二有機(jī)物的推斷與有機(jī)物的推斷與 有機(jī)合成有機(jī)合成 有機(jī)框圖有機(jī)框圖考綱要求考綱要求: 綜合應(yīng)用各類有機(jī)化合物的不同性質(zhì)，綜合應(yīng)用各類有機(jī)化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、 提純提純 或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定簡式。組合多個化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。題型特征題型特征: 有機(jī)合成推斷題是高考考查的熱點(diǎn)題型有機(jī)合成推斷題是高考考查的熱點(diǎn)題型;著眼于主要官能團(tuán)性質(zhì)著眼于主要官能團(tuán)性質(zhì) 立意立意,結(jié)合生活、生產(chǎn)中常見物質(zhì)；根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系

2、立意結(jié)合生活、生產(chǎn)中常見物質(zhì)；根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系立意, 以新藥、新材料的合成為情景，引入新信息，組合多個化學(xué)反以新藥、新材料的合成為情景，引入新信息，組合多個化學(xué)反 應(yīng)，設(shè)計(jì)成合成路線應(yīng)，設(shè)計(jì)成合成路線 框圖題，組成綜合性有機(jī)化學(xué)題，融計(jì)算、框圖題，組成綜合性有機(jī)化學(xué)題，融計(jì)算、 分析、推斷為一體。分析、推斷為一體。解題思路解題思路:找出解題的關(guān)鍵找出解題的關(guān)鍵(突破口突破口),結(jié)合順推法、結(jié)合順推法、逆推法、綜合比較猜測驗(yàn)證法等逆推法、綜合比較猜測驗(yàn)證法等常見題型：常見題型：敘述性質(zhì)式、框架圖式敘述性質(zhì)式、框架圖式綜合應(yīng)用各類有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)變關(guān)系綜合應(yīng)用各類有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)、相互

3、轉(zhuǎn)變關(guān)系的知識，結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)計(jì)算，綜合的知識，結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)計(jì)算，綜合分析，并在新情景下加以知識的遷移的能力。分析，并在新情景下加以知識的遷移的能力。 三、解題方法小結(jié)三、解題方法小結(jié) 突破口一突破口一:物質(zhì)的特征性質(zhì)物質(zhì)的特征性質(zhì) 突破口二突破口二:反應(yīng)的特征條件反應(yīng)的特征條件 突破口三突破口三:物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破口四突破口四:物質(zhì)化學(xué)式展開物質(zhì)化學(xué)式展開突破口五突破口五:物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)突破口六突破口六:題目所給的信息題目所給的信息突破口一突破口一:物質(zhì)的特征性質(zhì)物質(zhì)的特征性質(zhì)突破口一突破口一:物質(zhì)的特征性質(zhì)物質(zhì)的特征性質(zhì)1、物理性質(zhì)、物理性

4、質(zhì)有特殊性質(zhì)的有機(jī)物：有特殊性質(zhì)的有機(jī)物：2、化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)1能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：2能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)：能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)：3能使溴水褪色的物質(zhì)：能使溴水褪色的物質(zhì)：4能被氧化的物質(zhì)：能被氧化的物質(zhì)：5顯酸性的有機(jī)物：顯酸性的有機(jī)物：6能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)：能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)：7既能與酸又能與堿反應(yīng)既能與酸又能與堿反應(yīng) 的有機(jī)物：的有機(jī)物：8能與能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物：9、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)：、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 突破口一突破口一:物質(zhì)的特征性質(zhì)物質(zhì)的特征性質(zhì)練習(xí)：練習(xí)： 藥用有機(jī)物藥用有機(jī)物A（

5、化學(xué)式為（化學(xué)式為C8H8O2）為一種無色液體。從）為一種無色液體。從 A 出發(fā)可發(fā)生如下一系列反應(yīng)出發(fā)可發(fā)生如下一系列反應(yīng) 請回答：請回答： （1）化合物）化合物F 結(jié)簡式：結(jié)簡式： 。 （2）寫出反應(yīng)）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式： 。 （3）有機(jī)物）有機(jī)物 A 的同分異構(gòu)體甚多，其中屬于羧酸類且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體甚多，其中屬于羧酸類且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有 種。種。 （4）E 的一種的一種異構(gòu)體異構(gòu)體H和金屬鈉反和金屬鈉反應(yīng)放氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。應(yīng)放氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 試寫出試寫出H 的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式： 。 （5）E 的另一種

6、同分異構(gòu)體的另一種同分異構(gòu)體R 在一定條件下也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能和金屬鈉反應(yīng)在一定條件下也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。試寫出放出氫氣。試寫出 R結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： 。 突破口二突破口二:反應(yīng)的特征條件反應(yīng)的特征條件例例 2:（05年廣州市二模，年廣州市二模，25）（）（ 10分）根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空：分）根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空： （1）反應(yīng)）反應(yīng)的類型是的類型是_，反應(yīng)，反應(yīng)的類型是的類型是_。 （2）C 的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_ _，D 的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。 （3）寫出反應(yīng)）寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：_。 （4）反應(yīng)）反應(yīng)中

7、，除生成中，除生成 -溴代肉桂醛的同時，是否還有可能生成其他有機(jī)物？若溴代肉桂醛的同時，是否還有可能生成其他有機(jī)物？若有，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式：有，請寫出其結(jié)構(gòu)簡式：_。 練習(xí)練習(xí)2:芳香化合物芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式是是 。A經(jīng)經(jīng)、兩步反應(yīng)得兩步反應(yīng)得C、D和和E。B經(jīng)經(jīng)、兩步反應(yīng)得兩步反應(yīng)得E、F和和H。上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示。上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示。突破口二突破口二:反應(yīng)的特征條件反應(yīng)的特征條件（1） 寫出寫出E的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 。（2）A有有2種可能的結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式種可能的結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡

8、式 （3）F和小粒金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是和小粒金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是 ，反應(yīng)類型是，反應(yīng)類型是 。（4）寫出）寫出F在濃在濃H2SO4作用下在作用下在170發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是 ，反應(yīng)類型是，反應(yīng)類型是 。（5）寫出）寫出F與與H在加熱和濃在加熱和濃H2SO4催化作用下發(fā)生反應(yīng)的催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式化學(xué)方程式 _ 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是 ，反應(yīng)類型是，反應(yīng)類型是 。（6）在）在B、C、D、F、G、I化合物中，互為同系物的是化合物中，互為同系物的是 。 答案答案3 2C2H5OH2Na 2C2H5ONaH2；有氣體

9、產(chǎn)生，置換反應(yīng)6 C和F突破口二突破口二:反應(yīng)的特征條件反應(yīng)的特征條件 反應(yīng)的特征條件反應(yīng)的特征條件1、能與、能與NaOH反應(yīng)、或在其催化下可以進(jìn)行的反應(yīng)反應(yīng)、或在其催化下可以進(jìn)行的反應(yīng) 酚酚-OH；羧酸；羧酸 ；酯鍵（；酯鍵（-COO-）水解；鹵代烴消去、肽鍵水解）水解；鹵代烴消去、肽鍵水解 2、H2SO4 涉及到的有機(jī)反應(yīng)涉及到的有機(jī)反應(yīng) 濃濃H2SO4醇的消去醇的消去(170)、硝化、硝化(5560)、磺化、酯化、磺化、酯化()、；、； 稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解()3、Ag(NH3)2OH 銀銨溶液的反應(yīng)銀銨溶液的反應(yīng) 醛、甲酸類物質(zhì)（包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯）、單糖、麥芽糖、醛

10、、甲酸類物質(zhì)（包括甲酸、甲酸鹽、甲酸酯）、單糖、麥芽糖、其他含醛基的物質(zhì)其他含醛基的物質(zhì)4、Cu(OH)2懸濁液懸濁液 如上所述的含如上所述的含-CHO的物質(zhì)的物質(zhì), 與羧酸發(fā)生中和反應(yīng)與羧酸發(fā)生中和反應(yīng) , 與多元醇的顯與多元醇的顯色反應(yīng)等色反應(yīng)等 5、其他：、其他：O2/Cu (), 液溴液溴/Fe, 光照，及溫度光照，及溫度突破口二突破口二:反應(yīng)的特征條件反應(yīng)的特征條件突破口三突破口三:物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系例例1、 含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的化合物A有下列一系列變化關(guān)系，其中有下列一系列變化關(guān)系，其中D能使能使FeCl3顯紫色，顯紫色，E、F、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且

11、知，且知，A在苯環(huán)上一溴代物只有二種在苯環(huán)上一溴代物只有二種1）A的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式_2）反應(yīng)）反應(yīng)中可看成取代反應(yīng)的有中可看成取代反應(yīng)的有_3）寫出下列反應(yīng)方程式）寫出下列反應(yīng)方程式 BD： C+FG： 重要重要轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化關(guān)系 (1)重要的中心物質(zhì)重要的中心物質(zhì): 烯烴烯烴 (2)一個重要轉(zhuǎn)化關(guān)系一個重要轉(zhuǎn)化關(guān)系： (3)重要的中心反應(yīng)重要的中心反應(yīng): 酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解 (4)高分子化合物的形成高分子化合物的形成: 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng),縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)(羥基酸的酯化羥基酸的酯化,氨基酸脫水氨基酸脫水) (5)有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)：有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)：

12、a.二元醇與二元羧酸的酯化，二元醇與二元羧酸的酯化， b.羥基酸的分子內(nèi)或分子間酯化，羥基酸的分子內(nèi)或分子間酯化， c.氨基酸脫水，氨基酸脫水，突破口三突破口三:物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系 某些反應(yīng)類型是一些有機(jī)物所特有的，只要某些反應(yīng)類型是一些有機(jī)物所特有的，只要抓住這些特征轉(zhuǎn)化關(guān)系，也就找到了解決問題的抓住這些特征轉(zhuǎn)化關(guān)系，也就找到了解決問題的突破口突破口。突破口三突破口三:物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破口四：物質(zhì)化學(xué)式的展開突破口四：物質(zhì)化學(xué)式的展開例例4、（、（05年江蘇一模）某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗年江蘇一模）某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗渣，對

13、甘蔗進(jìn)行綜合利用，不僅可以提高經(jīng)濟(jì)效益，而且還能防止環(huán)境污渣，對甘蔗進(jìn)行綜合利用，不僅可以提高經(jīng)濟(jì)效益，而且還能防止環(huán)境污染，現(xiàn)按以下方式進(jìn)行：染，現(xiàn)按以下方式進(jìn)行： 已知已知F、H均是具有香味的液體，均是具有香味的液體，F(xiàn)為為E的三聚合物，并具有特殊的的三聚合物，并具有特殊的6元元環(huán)狀對稱結(jié)構(gòu)，試填空：環(huán)狀對稱結(jié)構(gòu)，試填空：(1) A的名稱的名稱 ； H的名稱的名稱 ；(2) DE的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 ；(3) GH的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式 ；(4) F的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式： 。1、常見有機(jī)化合物的通式、常見有機(jī)化合物的通式： 2、重視化學(xué)式的缺、重視化學(xué)式的缺H數(shù)：猜測可能官能團(tuán)（還

14、需驗(yàn)證）數(shù)：猜測可能官能團(tuán)（還需驗(yàn)證）突破口四：物質(zhì)化學(xué)式的展開突破口四：物質(zhì)化學(xué)式的展開由式量由式量分子式分子式 物質(zhì)特征性質(zhì)物質(zhì)特征性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)1、已知式量的處理方法：、已知式量的處理方法：（1）結(jié)合實(shí)驗(yàn)式，確定分子式。）結(jié)合實(shí)驗(yàn)式，確定分子式。（2）結(jié)合有機(jī)物通式，判斷可能的官能團(tuán)。）結(jié)合有機(jī)物通式，判斷可能的官能團(tuán)。（3）（式量）（式量-n16）12=最大最大C個數(shù)（烴及烴的含氧衍生物）個數(shù)（烴及烴的含氧衍生物） （式量（式量-n16）14=最大最大CH2個數(shù)個數(shù)余或缺余或缺H數(shù)（烴及烴的含氧衍生物）數(shù)（烴及烴的含氧衍生物）2、重要的數(shù)據(jù)關(guān)系：、重要的數(shù)據(jù)關(guān)系：（1）化學(xué)式的缺）化學(xué)式

15、的缺H數(shù)：數(shù)：（2）符合一定碳?xì)浔龋┓弦欢ㄌ細(xì)浔?物質(zhì)的量比物質(zhì)的量比)的有機(jī)物的有機(jī)物 C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴。 C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等的有甲烷、甲醇、尿素等突破口五：物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)突破口五：物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)（3）式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物）式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物 式量為式量為28的有：的有：C2H4、N2、CO 式量為式量為30的有：的有：C2H6、NO、HCHO 式量為式量為44的有的有: C3H8、CH3CHO、CO

16、2、 N2O 式量為式量為46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2 式量為式量為60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、 HCOOCH3、 SiO2 式量為式量為74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、 C2H5OC2H5、Ca(OH)2、 HCOOC2H5、 CH3COOCH3（4）有特殊數(shù)據(jù)的有機(jī)物歸納）有特殊數(shù)據(jù)的有機(jī)物歸納（1）含氫量最高的有機(jī)物是：）含氫量最高的有機(jī)物是：CH4（2）一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧氣量最大的是：）一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧氣量最大的是：CH4 (3) 完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的 CO2和和H2O的：烯烴、環(huán)烷

17、烴、飽和一元醛、酮、酸、的：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、酮、酸、 酯；酯； (符合通式符合通式CnH2nOx 的物質(zhì)，的物質(zhì)，x= 0，1，2 (4) M增加增加16則引入一個則引入一個O; M增加增加42則一元醇與乙酸反應(yīng)生成酯則一元醇與乙酸反應(yīng)生成酯.（5）重要的數(shù)據(jù)關(guān)系：重要的數(shù)據(jù)關(guān)系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2練習(xí)練習(xí):某有機(jī)化合物某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量（分子量）大于的相對分子質(zhì)量（分子量）大于110，小于小于150。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為。經(jīng)分析得知，其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%，其余為氧。請回答：，其余為氧。請回答： 該化合物

18、分子中含有幾個氧原子，為什么？該化合物分子中含有幾個氧原子，為什么？ 該化合物的相對分子質(zhì)量（分子量）是該化合物的相對分子質(zhì)量（分子量）是 。 該化合物的化學(xué)式（分子式）是該化合物的化學(xué)式（分子式）是 。 該化合物分子中最多含該化合物分子中最多含 個個 官能團(tuán)。官能團(tuán)。 答案答案 4個氧原子。個氧原子。因?yàn)椋阂驗(yàn)椋?10A的相對分子質(zhì)量的相對分子質(zhì)量150氧在分子中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氧在分子中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為152.2447.76所以所以 52.5分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和71.6又因?yàn)橹挥杏忠驗(yàn)橹挥?個氧原子的相對原子質(zhì)量之和（個氧原子的相對原子質(zhì)量之和（64）符合上

19、述不等）符合上述不等式，所以化合物式，所以化合物A中含中含4個氧原子。個氧原子。134 C5H10O4 1 （05全國卷全國卷）突破口五：物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)突破口五：物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)利用信息進(jìn)行有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷：利用信息進(jìn)行有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷：閱讀和理解閱讀和理解信息的內(nèi)容信息的內(nèi)容 信息與問題間的關(guān)系信息與問題間的關(guān)系分析分析 挖掘信息中的隱含條件挖掘信息中的隱含條件 處理信息要充分、細(xì)微處理信息要充分、細(xì)微表述表述準(zhǔn)確的化學(xué)語言準(zhǔn)確的化學(xué)語言機(jī)械性機(jī)械性定勢定勢敏捷、聯(lián)系性敏捷、聯(lián)系性與已知知識聯(lián)系與已知知識聯(lián)系應(yīng)用應(yīng)用突破口六：題目所給的信息突破口六：題目所給的信息 OH OH HO COOH （

20、提 示 ： 環(huán) 丁 烷 H2C CH2 可 簡 寫 成 ） H2C CH2 COOH HO （06全國全國）（）（15分）莽草酸是合成治療禽流感的藥物分）莽草酸是合成治療禽流感的藥物達(dá)菲（達(dá)菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是）的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡式如下：的結(jié)構(gòu)簡式如下：（1）A的分子式是的分子式是 。（2）A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）是是（3）A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）是與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示）是（4

21、）174克克A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計(jì)算生成二氧化碳的體積（標(biāo)準(zhǔn)與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，計(jì)算生成二氧化碳的體積（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。狀況）。（5）A在濃硫酸作用下加熱可得到在濃硫酸作用下加熱可得到B（B結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為，其反應(yīng)類型其反應(yīng)類型 。（6）B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有 種，種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 練習(xí)突破口六：題目所給的信息突破口六：題目所給的信息練習(xí)蘇丹紅一號（練習(xí)蘇丹紅一號（sudan ）是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是）是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它

22、是由苯胺和由苯胺和2-萘酚為主要原料制備的，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：萘酚為主要原料制備的，它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：（1）蘇丹紅一號的化學(xué)式（分子式）為）蘇丹紅一號的化學(xué)式（分子式）為 （2）在下面化合物）在下面化合物(A)(D)中，與中，與2萘酚互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號）萘酚互為同分異構(gòu)體的有（填字母代號） （3）上述化合物）上述化合物(C)含有的官能團(tuán)是含有的官能團(tuán)是 （4）在適當(dāng)?shù)臈l件下，）在適當(dāng)?shù)臈l件下，2-萘酚經(jīng)反應(yīng)可得到芳香化合物萘酚經(jīng)反應(yīng)可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E與適量與適量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出二氧化碳的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出二氧化碳44.8L（標(biāo)

23、準(zhǔn)狀況），（標(biāo)準(zhǔn)狀況），E與溴在有催化劑存在時與溴在有催化劑存在時反應(yīng)只能生成兩種一溴取代物，兩種一溴取代物的結(jié)構(gòu)簡式分別是反應(yīng)只能生成兩種一溴取代物，兩種一溴取代物的結(jié)構(gòu)簡式分別是 ，E與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是與碳酸氫鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（5）若將）若將E與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成一個化學(xué)式（分子式）為與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成一個化學(xué)式（分子式）為C12H14O4的新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是的新化合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 反應(yīng)類型是反應(yīng)類型是 。突破口六：題目所給的信息突破口六：題目所給的信息 做好有機(jī)推斷題的做好有機(jī)推斷題的3個個“三三” 審題做好三

24、審：審題做好三審： 1）文字、框圖及問題信息）文字、框圖及問題信息 2）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式）先看結(jié)構(gòu)簡式，再看化學(xué)式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律）找出隱含信息和信息規(guī)律v找突破口有三法：找突破口有三法： 1）數(shù)字）數(shù)字 2) 官能團(tuán)官能團(tuán) 3）衍變關(guān)系）衍變關(guān)系v答題有三要：答題有三要： 1）要找關(guān)鍵字詞）要找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題）要規(guī)范答題 3）要找得分點(diǎn)）要找得分點(diǎn) 小結(jié)小結(jié) 有機(jī)合成有機(jī)合成 有機(jī)合成題是高考考查的熱點(diǎn)題型，大有機(jī)合成題是高考考查的熱點(diǎn)題型，大都以信息給予題的形式出現(xiàn)。有機(jī)物的合都以信息給予題的形式出現(xiàn)。有機(jī)物的合成實(shí)質(zhì)上是成實(shí)質(zhì)上是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，主

25、要利用有機(jī)，主要利用有機(jī)反應(yīng)規(guī)律，據(jù)所給原料和條件，采用使有反應(yīng)規(guī)律，據(jù)所給原料和條件，采用使有機(jī)物的碳鏈增長或縮短，鏈狀結(jié)構(gòu)變成環(huán)機(jī)物的碳鏈增長或縮短，鏈狀結(jié)構(gòu)變成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)的引入、保護(hù)或轉(zhuǎn)換等方狀結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)的引入、保護(hù)或轉(zhuǎn)換等方法達(dá)到合成指定有機(jī)物的目的，從而考查法達(dá)到合成指定有機(jī)物的目的，從而考查學(xué)生的綜合素質(zhì)學(xué)生的綜合素質(zhì)。一、有機(jī)合成路線選擇基本要求一、有機(jī)合成路線選擇基本要求 1、條件合適、操作方便、條件合適、操作方便 2、原理正確、步驟簡單（產(chǎn)率高）、原理正確、步驟簡單（產(chǎn)率高） 3、原料豐富、價格低廉、原料豐富、價格低廉 4、產(chǎn)物純凈、污染物少（易分離）、產(chǎn)物純凈、污染

26、物少（易分離）二、有機(jī)合成題解題思路二、有機(jī)合成題解題思路 1、首先確定要合成的有機(jī)物含什么官能團(tuán)，它、首先確定要合成的有機(jī)物含什么官能團(tuán)，它屬于哪一類有機(jī)物。然后對比原料，看是否有屬于哪一類有機(jī)物。然后對比原料，看是否有官能團(tuán)的引入、消除、衍變及碳鏈增減。官能團(tuán)的引入、消除、衍變及碳鏈增減。 2、據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)將其劃分為、據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)將其劃分為“若干部分若干部分”，據(jù)，據(jù)此確定合成原料此確定合成原料反應(yīng)物。反應(yīng)物。 CH3CO OCH2CH2O OCCH3 3、讀懂并利用信息，據(jù)、讀懂并利用信息，據(jù)1、2選擇正確的反應(yīng)選擇正確的反應(yīng)及合成步驟。及合成步驟。 1 、 順合成法：即正向思維法，從已

27、知原料入手，找出合成順合成法：即正向思維法，從已知原料入手，找出合成所需的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)物。其思維程序是：所需的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成的有機(jī)物。其思維程序是： 原料原料 中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物 產(chǎn)品產(chǎn)品 2、 逆合成法：即采用逆向思維方法，從產(chǎn)品組成、結(jié)構(gòu)、逆合成法：即采用逆向思維方法，從產(chǎn)品組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機(jī)物性質(zhì)入手，逆推出合成該物質(zhì)的前一步有機(jī)物X，若，若X不是原不是原料，再進(jìn)一步逆推出料，再進(jìn)一步逆推出X又是如何從另一有機(jī)物又是如何從另一有機(jī)物Y經(jīng)一步反應(yīng)而經(jīng)一步反應(yīng)而制得，如此至推到題目給定的原料。制得，如此至推到題目給定的原料。 產(chǎn)物產(chǎn)物

28、 X Y 原料原料 一步一步一步一步 3、綜合比較法：此法是采用綜合思維的方法，將正向思維、綜合比較法：此法是采用綜合思維的方法，將正向思維或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得出最佳合成路或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得出最佳合成路線。線。 三、有機(jī)合成題解題方法三、有機(jī)合成題解題方法1 、官能團(tuán)引入：、官能團(tuán)引入：（1）引入羥基）引入羥基 OHa. 烯烴與水加成；烯烴與水加成；b. 醛、酮與醛、酮與H2加成；加成；c. 鹵代烴堿性水解；鹵代烴堿性水解；d. 酯的水解酯的水解（2 2）引入鹵原子引入鹵原子 Xa. 烴與烴與X2取代；取代；b. 不飽和烴與不飽和烴與HX或或X2加

29、成；加成；c. 醇與醇與HX取代等。取代等。四、有機(jī)合成知識歸納四、有機(jī)合成知識歸納 （3）引入雙鍵）引入雙鍵a. 某些醇消去；某些醇消去；b. 鹵代烴消去；鹵代烴消去；c. 某些醇催化氧化。某些醇催化氧化。2、官能團(tuán)消去：、官能團(tuán)消去：a. 通過加成消去不飽和鍵。通過加成消去不飽和鍵。b. 通過消去或氧化或酯化等消去羥基（通過消去或氧化或酯化等消去羥基（OH）c. 通過加成或氧化等消去醛基（通過加成或氧化等消去醛基（CHO）d. 通過與堿石灰共熱消去羧基（制通過與堿石灰共熱消去羧基（制CH4） 根據(jù)合成需要（有時題目信息會明示某些衍變根據(jù)合成需要（有時題目信息會明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)

30、物的官能團(tuán)衍變，以使中間物途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式。向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式。3、官能團(tuán)衍變：、官能團(tuán)衍變： 利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如：利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如：伯醇伯醇 醛醛 羧酸羧酸O+H2O 通過某種化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€，如：通過某種化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€，如：CH3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2 Cl Cl OH OH消去消去-H2O加成加成Cl2水解水解NaOH 通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置。通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置。CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH OH CH

31、3CH=CH2CH3CHCH3 Cl消去消去HCl加成加成水解水解CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOHO=CO=CCH2CH2OO 二元線二元線:OHClNO2NH2CH3CH2ClCH2OH光光ClCH3OHCH3TNTFeCOOHCHOCOOHCOO 芳香線芳香線:鏈酯鏈酯聚酯聚酯NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH顯顯色色反反應(yīng)應(yīng)1 12 2* *3 34 4* *5 56 67 78 89 910101111121213134、碳鏈增減、碳鏈增減 增長：有機(jī)合成中碳鏈增長

32、，一般會以信息形增長：有機(jī)合成中碳鏈增長，一般會以信息形 式給出，常見方式為有機(jī)物與式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不反應(yīng)以及不 飽和化合物間的加成、聚合等。如：羥醛縮飽和化合物間的加成、聚合等。如：羥醛縮 合、羰基與格林試劑加成等。合、羰基與格林試劑加成等。 減少：烷烴的裂化、裂解，烯烴及苯的同系物減少：烷烴的裂化、裂解，烯烴及苯的同系物 的氧化，羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。的氧化，羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。C7H8光Cl2CH2ClCH2OHCOOHC-O-CH2H2ONaOHOKMnO4(H+)C14H12O2例例1：例例2：已知：已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH試

33、寫出下圖中試寫出下圖中AF各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4濃FHBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E濃H2SO4FC14H20O4解：解：練習(xí)練習(xí)8藥物菲那西汀的一種合成路線如下：藥物菲那西汀的一種合成路線如下：反應(yīng)反應(yīng)中生成的無機(jī)物的化學(xué)式是中生成的無機(jī)物的化學(xué)式是 ，反應(yīng)反應(yīng)中生成的無機(jī)物的化學(xué)式是中生成的無機(jī)物的化學(xué)式是 ，反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是 ；菲那西汀水解的化學(xué)方程式是菲那西汀水解的化學(xué)方程式是 。H2CO3Na2SO3 H2O 其中有其中有3步屬于取代反

34、應(yīng)、步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成步屬于加成反應(yīng)反應(yīng).反應(yīng)反應(yīng)、 和和 屬于取代反應(yīng)屬于取代反應(yīng).化合物的結(jié)構(gòu)簡式是化合物的結(jié)構(gòu)簡式是:B 、 C .反應(yīng)反應(yīng)所用試劑和條件是所用試劑和條件是: . 練習(xí)練習(xí)1：從環(huán)己烷可制備：從環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己二醇的二醋酸酯環(huán)己二醇的二醋酸酯.下下面是有關(guān)的面是有關(guān)的8步反應(yīng)步反應(yīng)(其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去):練習(xí)練習(xí)2、現(xiàn)有分子組成為、現(xiàn)有分子組成為C8H13O2Cl的有機(jī)物的有機(jī)物A在一定條件下發(fā)生如下圖所示的系列反應(yīng)：在一定條件下發(fā)生如下圖所示的系列反應(yīng)：（O表示氧化）表示氧化） H+ C4

35、H5O2Na B D E F A NaOH溶液溶液，蒸餾，蒸餾H+ HBr過氧化氫過氧化氫NaOH溶液溶液 OOOOC4H10O2 HCCH3 COOHCOOHC 寫出有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式：寫出有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式：A _ B _ C _ D _ E _ F _9. 提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成提示：通常，溴代烴既可以水解生成醇，也可以消去溴化氫生成不飽和烴。請觀察下列化合物不飽和烴。請觀察下列化合物A、H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖（圖中副產(chǎn)物均未寫出），并填寫空白：產(chǎn)物均未寫出），并填寫空白： (1寫出圖中化合物寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式

36、： C _ G _ H_。(2屬于取代反應(yīng)的有屬于取代反應(yīng)的有_。（填數(shù)字代號。（填數(shù)字代號C6H5-CH=CH2C6H5-CCHC6H5-CH-CH2OCOCH3OCOCH3練習(xí)練習(xí)3: 現(xiàn)有分子式為現(xiàn)有分子式為C9H8O2X2（X為一未知元素）為一未知元素）的物質(zhì)的物質(zhì)M，可在一定條件下發(fā)生下列反應(yīng)：，可在一定條件下發(fā)生下列反應(yīng)：試回答下列問題：試回答下列問題：（1）X為為 （填元素符號）；反應(yīng)（填元素符號）；反應(yīng)、的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是 、 。（2）上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中屬于氧化反應(yīng)的共有）上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中屬于氧化反應(yīng)的共有 個（填數(shù)字）。個（填數(shù)字）。（3）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為）寫出下列物

37、質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為M A 。（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：BD 。（5）寫出與）寫出與F互為同分異構(gòu)體，且同時符合下列四個互為同分異構(gòu)體，且同時符合下列四個條件的結(jié)構(gòu)簡式：條件的結(jié)構(gòu)簡式： 屬于酯；屬于酯； 屬于酚；屬于酚； 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種。 有機(jī)合成有機(jī)合成練習(xí)練習(xí)4、 已知已知溴單質(zhì)通常與溴單質(zhì)通常與C=C起加成反應(yīng)，但在高溫下溴易取起加成反應(yīng)，但在高溫下溴易取代與代與C=C直接相連的碳原子上的氫原子直接相連的碳原子上的氫原子R1C=CCH2R4 +Br2 R1C=CCHR4 + HBr

38、 R2 R3 R2 R3 Br與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳原子上的氫原子在光照下也易被溴取代與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳原子上的氫原子在光照下也易被溴取代 R1 R1 CHR2 + Br2 CR2 + HBr Br 據(jù)以上信息：據(jù)以上信息：由正丙苯由正丙苯 CH2CH2CH3合成合成 CH2CHCH2 OH OH OH400光光解析：解析：CHCHCH2 Br Br Br CH=CHCH3 CH=CHCH2 Br CHCH2CH3 Br CHCHCH2 OH OH OHCH2CH2CH3 練練5：已知：已知： Rx + Mg RMgx (格林試格林試劑）劑）無水無水乙醚乙醚 O OMgX OHR1CR2

39、+ RMgx R1CR2 R1CR2 R R H2O據(jù)以上信息，以苯、溴據(jù)以上信息，以苯、溴 、石油產(chǎn)品為原料合成、石油產(chǎn)品為原料合成 CHCH3 然后由此合成然后由此合成 CH2 OH C CHCH3 OH CHCH3 OMgx Mgx +CH3CHO (合理）合理） CHO+ CH3Mgx BrCH3CHOBr2FeCH2=CH2O解析：逆推法解析：逆推法 CH2C CH3C OH CH3C OMgx OCCH3Mgx CHCH3 OH 練習(xí)練習(xí)6、化合物、化合物A(C8H17Br)經(jīng)經(jīng)NaOH醇溶液處理后生醇溶液處理后生成兩種烯烴成兩種烯烴B1和和B2。B2(C8H16)經(jīng)過經(jīng)過用臭氧化處理，用臭氧化處理，在在Zn存在下水解，只生成一種化合物存在下水解，只生成一種化合物C。C經(jīng)催化經(jīng)催化氫化吸收氫化吸收1mol氫氣生成醇?xì)錃馍纱糄(C4H10O)，用濃硫酸處理，用濃硫酸處理D只生成一種無側(cè)鏈的烯烴只生成一種無側(cè)鏈的烯烴E(C4H8)。已知：。已知： 試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： A：_ B2：_ C：_ E:_。 C = CR1R2R3R4C = OR1R2= CR3R4O