1、2022-5-301第二章第二章 脂類的化學(xué)脂類的化學(xué)2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)21. 脂類的概念、分類脂類的概念、分類2. 單脂的化學(xué)單脂的化學(xué)3. 復(fù)合脂的化學(xué)復(fù)合脂的化學(xué)4. 衍生脂的化學(xué)衍生脂的化學(xué)2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)31. 脂類的概念、分類脂類的概念、分類1.1 1.1 脂類的概念脂類的概念l 脂類是脂肪及類脂的總稱l 是生物體內(nèi)一類低溶于水而高溶于有機(jī)溶劑的有機(jī)化合物l 其化學(xué)結(jié)構(gòu)迥異，生理功能各不相同l 對(duì)大多數(shù)脂類而言，其化學(xué)本質(zhì)是脂肪酸和醇所形成的酯類及其衍生物2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)4l 參與脂類組成的脂肪酸多是

2、4碳以上的長(zhǎng)鏈一元羧酸，醇成分包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高級(jí)一元醇和固醇。l 脂類的元素組成主要是C、H、O，有些尚含N、P、及S。2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)51.2 脂類的分類（化學(xué)組成）脂類的分類（化學(xué)組成）l 單純脂類單純脂類v 三酰甘油三酰甘油v 蠟蠟l 復(fù)合脂類復(fù)合脂類v 磷脂磷脂v 糖脂糖脂l 衍生脂類衍生脂類v 固醇固醇v 萜萜2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)6單純脂質(zhì)單純脂質(zhì) 由脂肪酸和醇類所形成的酯由脂肪酸和醇類所形成的酯v甘油三酯甘油三酯 v 蠟蠟（含（含14-36C14-36C個(gè)碳原子的飽和或不飽和脂肪個(gè)碳原子的飽和或不飽和脂肪酸與含酸與含

3、16-30C16-30C個(gè)碳原子的一元醇所形成的個(gè)碳原子的一元醇所形成的酯）酯）2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)7單純脂類的衍生物：除了含有脂肪酸和醇外，還含有非脂分子的成分v 磷脂（磷酸和含氮堿）v 糖脂（糖）2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)8由單純脂類或復(fù)合脂類衍生而來或與它們關(guān)系密切。v萜類：萜類：天然色素、香精油、天然橡膠天然色素、香精油、天然橡膠v固醇類：固醇類：固醇（甾醇、性激素、腎上腺皮固醇（甾醇、性激素、腎上腺皮質(zhì)激素）質(zhì)激素）v其他脂類：其他脂類：維生素維生素A、D、E、K等。等。2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)9脂類的功能脂類的功能l 脂

4、肪脂肪v供能，提供人體必需脂肪酸，協(xié)助維生供能，提供人體必需脂肪酸，協(xié)助維生素的吸收，恒溫，供水素的吸收，恒溫，供水l 類脂類脂v細(xì)胞膜成分，信號(hào)傳遞細(xì)胞膜成分，信號(hào)傳遞v藥物藥物2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)102 單脂的化學(xué)單脂的化學(xué)2.1 脂肪的化學(xué)結(jié)構(gòu)脂肪的化學(xué)結(jié)構(gòu)l 三酰甘油，又稱甘油三酯，是甘油和脂肪酸形成的三酯。2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)112022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)122.2 蠟的化學(xué)結(jié)構(gòu)蠟的化學(xué)結(jié)構(gòu)l 蠟是長(zhǎng)鏈脂肪酸和長(zhǎng)鏈一元醇或固醇形成的酯,脂肪醇中的碳原子在16以上l 蠟酯的通式為RCOOR。2022-5-30生物化學(xué) 第

5、一章 糖的化學(xué)13l 植物蠟植物蠟防蟲蛀、防輻射、降低水分防蟲蛀、防輻射、降低水分蒸發(fā)蒸發(fā)l 動(dòng)物蠟動(dòng)物蠟防水、保溫、筑巢防水、保溫、筑巢2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)142.3 脂肪酸脂肪酸l 脂肪酸是由一條長(zhǎng)的烴鏈（“尾”）和一個(gè)末端羧基（“頭”）組成的羧酸。l 烴鏈多數(shù)是線形的，分支或含環(huán)的為數(shù)很少。l 烴鏈不含雙鍵（和三鍵）的為飽和脂肪酸（saturated FA），含一個(gè)或多個(gè)雙鍵的為不飽和脂肪酸（unsaturated FA）。2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)15l 只含一個(gè)雙鍵的脂肪酸為單不飽和脂肪酸；含有兩個(gè)或兩個(gè)以上雙鍵的稱多不飽和脂肪酸。l 不同脂

6、肪酸之間的主要區(qū)別在于烴鏈的長(zhǎng)度（碳原子數(shù)目）、雙鍵數(shù)目和位置。2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)16l 脂肪酸的寫法脂肪酸的寫法l 簡(jiǎn)寫符號(hào)：先寫出脂肪酸的碳原子數(shù)簡(jiǎn)寫符號(hào)：先寫出脂肪酸的碳原子數(shù)目，再寫出雙鍵數(shù)目，兩個(gè)數(shù)之間用：目，再寫出雙鍵數(shù)目，兩個(gè)數(shù)之間用：隔開，如隔開，如18:0, 18:2l 雙鍵位置用雙鍵位置用右上標(biāo)數(shù)字表示，數(shù)字右上標(biāo)數(shù)字表示，數(shù)字是指與雙鍵結(jié)合的兩個(gè)碳原子號(hào)碼是指與雙鍵結(jié)合的兩個(gè)碳原子號(hào)碼（從羧基端開始）中較低者（從羧基端開始）中較低者,如如18:29c,12c2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)17飽和脂肪酸2022-5-30生物化學(xué) 第一

7、章 糖的化學(xué)18常見脂肪酸的俗稱和結(jié)構(gòu)縮寫分類中文俗稱英文俗稱結(jié)構(gòu)縮寫飽和脂肪酸月桂酸豆蔻酸軟脂酸硬脂酸Lauric acidMyristic acidPalmitic acidStearic acid12:014:016:018:0不飽和脂肪酸棕櫚油酸油酸亞油酸-亞麻酸-亞麻酸花生四烯酸二十碳五烯酸二十二碳六烯酸（腦黃金）Palmitoleic acidOleic acidLinoleic acid-linolenic acid-linolenic acidArachidonic acidEPADHA16:1(9)或16:19c18:1(9) 或18:19c18:2(9,12) 或18:29

8、c,12c18:3 (9,12,15) 或18:39c,12c,15c18:3 (6,9,12) 或18:36c,9c,12c20:4(5,8,11,14) 或20:45c,8c,11c,14c20:5(5, 8, 11, 14,17) 或20:55c,8c,11c,14c,17C22:6(4,7,10,13,16,19)或22: 64 c, 7 c,10 c,13 c,16 c,19c必需脂肪酸亞油酸-亞麻酸Linoleic acid-linolenic acid18:2(9,12) 或18:29c,12c18:3 (9,12,15) 或18:39c,12c,15c2022-5-30生物化學(xué)

9、 第一章 糖的化學(xué)19必需脂肪酸必需脂肪酸（essential fatty acid)人體不能合成，必需由膳食提供的對(duì)人體功人體不能合成，必需由膳食提供的對(duì)人體功能必不可少的多不飽和脂肪酸。能必不可少的多不飽和脂肪酸。亞油酸(6PUFA）亞麻酸花生四烯酸亞麻酸（3PUFA）二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六烯酸（DHA）2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)202022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)21巴西棕櫚蠟巴西棕櫚蠟2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)223.3.復(fù)合脂類復(fù)合脂類磷脂磷脂甘油磷脂甘油磷脂鞘脂類鞘脂類鞘磷脂鞘磷脂鞘糖脂鞘糖脂糖脂糖脂2022-5-30生物

10、化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)23非極非極性，不易溶于水性，不易溶于水稱稱非極性尾非極性尾極極性，易溶于水性，易溶于水稱稱極性頭極性頭（一）甘油磷脂（一）甘油磷脂 (glycerophospholipid)極性醇2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)24常見的甘油磷脂常見的甘油磷脂2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)252022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)262022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)272022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)28（二）鞘磷脂（二）鞘磷脂（sphingomyelin）2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)292022-5-30生物化學(xué)

11、 第一章 糖的化學(xué)302022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)31糖脂糖脂CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCHOHCHCH2OHCH3NH2鞘鞘氨氨醇醇脂肪酸脂肪酸單糖及單糖聚合物單糖及單糖聚合物磷酸膽堿（或磷酸膽胺）磷酸膽堿（或磷酸膽胺）或或2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)32NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3COOOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CHCHOHCHCH2CH3CH2OH非極性尾

12、非極性尾極極性性頭頭磷酸膽堿（或磷酸膽胺）糖糖 脂脂鞘磷脂鞘磷脂單糖及單糖聚合物2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)33( (一一) )鞘糖脂鞘糖脂（glycosphingolipidglycosphingolipid）l 以神經(jīng)酰胺為母體1 1、酸性鞘糖脂、酸性鞘糖脂含有唾液酸或硫酸基含有唾液酸或硫酸基硫酸鞘糖脂（硫酸鞘糖脂（硫苷脂硫苷脂）唾液酸鞘糖脂（唾液酸鞘糖脂（神經(jīng)節(jié)苷脂神經(jīng)節(jié)苷脂）2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)342、中性鞘糖脂Gal1 1Cer半乳糖基神經(jīng)酰胺半乳糖基神經(jīng)酰胺（腦苷脂）（腦苷脂）2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)352022-5-30

13、生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)36二酰甘油sn-3上羥基與糖基以糖苷鍵相連。又被稱為糖基甘油脂( (二二) )甘油糖脂甘油糖脂(glyceroglycolipid）2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)372022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)382022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)39萜與固醇萜與固醇（一）萜（一）萜（terpene）4 衍生脂質(zhì)衍生脂質(zhì)2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)402022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)412022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)42四萜四萜（tetraterpene）2022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)432022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)442022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)452022-5-30生物化學(xué) 第一章 糖的化學(xué)46+環(huán)戊烷多