1、有機(jī)合成的文化的構(gòu)成與訓(xùn)練 有機(jī)合成題，近幾年的江蘇高考題中，重現(xiàn)率幾乎百分之百，從04年的“由丁二烯通過雙烯合成，制備甲基環(huán)己烷”到05年的“以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6羰基庚酸”，每年的命題方式、形式略有變化：04年重點(diǎn)在推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu)，書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式；05年著重在設(shè)計(jì)合成流程圖，具有新意，但難度太大；06年有所改進(jìn)。一、要講技巧，更要講思想。 有機(jī)合成的重要意義有機(jī)合成是有機(jī)化學(xué)的核心。學(xué)習(xí)和研究有機(jī)化學(xué)的目的，最終是為了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人為設(shè)計(jì)的具有特定結(jié)構(gòu)，因而具有特定性能和用途的有機(jī)化合物以造福人類?，F(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn)的三千多萬種物質(zhì)中，絕大部分是科學(xué)家合成的

2、有機(jī)物。在1828年武勒開始有機(jī)合成直至本世紀(jì)60年代之前，人們一直是從原料開始，逐步經(jīng)過碳鏈的連接和官能團(tuán)的安裝最后完成的。但由于沒有通用的思維規(guī)范，其設(shè)計(jì)過程往往需要相當(dāng)豐富的理論和實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，十分困難。1964年E.J.Corey首創(chuàng)用逆推的方式設(shè)計(jì)合成路線，由于他獨(dú)特的操作方式，高度規(guī)范合成設(shè)計(jì)的程序，并使其具備了相對(duì)固定的邏輯思維推理模式，因而易學(xué)易用，大大推動(dòng)了這一學(xué)科的發(fā)展。E.J.Corey也因此獲得了1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。人們對(duì)有機(jī)產(chǎn)品的研究，已經(jīng)達(dá)到一個(gè)較高的水準(zhǔn)了。如果預(yù)測(cè)某種結(jié)構(gòu)的有機(jī)物具有某項(xiàng)特殊用途，或特殊性質(zhì)，接下來的問題就是如何尋找合適的原料，采用合理的合成路線

3、，來合成該物質(zhì)了，所以有機(jī)合成具有廣闊前景。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)原則原理正確、步驟簡(jiǎn)單（產(chǎn)率高） 原料豐富、價(jià)格低廉 條件合適、操作方便產(chǎn)物純凈、污染物少（易分離）二、有機(jī)合成題的訓(xùn)練方法首先要掌握“學(xué)情”，對(duì)癥下藥，進(jìn)行針對(duì)性的講解和訓(xùn)練；其次要用經(jīng)典的例題，特別是近三年的高考題進(jìn)行典型引導(dǎo)，以建構(gòu)有機(jī)合成的“模型”；再次要充分利用各類有機(jī)框圖題，進(jìn)行逆向思維，即以這類題為“素材”，靈活地進(jìn)行合成路線的訓(xùn)練。學(xué)生中存在的問題官能團(tuán)的引入、消除“硬裝斧頭柄”。究其原因是學(xué)生有機(jī)基本反應(yīng)類型掌握不扎實(shí)。步驟先后隨心所欲。究其原因是沒有很好理解有關(guān)官能團(tuán)的相互影響等知識(shí)。合成“繞圈子”看不出是為了保

4、護(hù)官能團(tuán)。究其原因是思路狹窄，沒有理解條件對(duì)反應(yīng)進(jìn)行的影響。題給信息不能很好的吸收應(yīng)用。究其原因是對(duì)題給信息解讀不夠，審題也不嚴(yán)密。當(dāng)然，也和教師給學(xué)生相關(guān)的訓(xùn)練太少有關(guān)。不妨把經(jīng)常出現(xiàn)的信息歸納整理給學(xué)生。有機(jī)合成的常見題型 給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)合成路線，要求書寫化學(xué)方程式。例如：以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物（）可看成是由（）中的碳氧雙鍵打開，分別跟（）中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。（）是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛（烯醛）： 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出

5、的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)_；給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計(jì)合成路線，要求寫出合成路線的流程圖。例如： 6羰基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以溴代甲基環(huán)己烷為原料合成6羰基庚酸。請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出最合理的合成方案（注明反應(yīng)條件）提示： 合成過程中無機(jī)試劑任選， 如有需要，可以利用試卷中出現(xiàn)過的信息，合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，完成中間體和補(bǔ)充反應(yīng)條件，書寫有關(guān)方程式。例如：利用天然氣在一定條件下可合成多種有機(jī)物，以下是一種合成路線的流程圖，其中：C是B在少量H2SO4及5060條件下生成的三聚物；

6、E是一種極易與血紅蛋白結(jié)合使人中毒的氣體；F是D的鈉鹽；G是兩分子F脫去一分子氫的縮合產(chǎn)物。（1）寫出下列物質(zhì)的主要成分的化學(xué)式：天然氣： ，混合氣體： ，E （2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A： D： F： （3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指明反應(yīng)類型：BC： 屬于 反應(yīng)A+H： 屬于 反應(yīng)指導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用有機(jī)合成常用解題方法 順推法 此法是一種正向思維方法，其特點(diǎn)是從已知原料入手，先找出合成最終產(chǎn)物所需的下一步產(chǎn)物（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，如此繼續(xù)，直至到達(dá)最終產(chǎn)品為止。其思維程序可概括為：原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 倒推法 又稱逆向合成，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一

7、步原料（中間產(chǎn)物），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。其思維程序可概括為：產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料，實(shí)現(xiàn)途徑有兩條：是涉及到碳骨架的變化是碳骨架不變，只是官能團(tuán)的改變。 順推、倒推法結(jié)合運(yùn)用 先用“順推法”縮小范圍和得到一個(gè)大致結(jié)構(gòu)，再用“倒推法”來確定細(xì)微結(jié)構(gòu)。這樣，比單一的“順推法”或“倒推法”快速而準(zhǔn)確。附：有機(jī)合成專題學(xué)案從給出的原料出發(fā)，運(yùn)用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，設(shè)計(jì)合成路線，合成復(fù)雜的有機(jī)物，稱之為有機(jī)合成。在設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，要從原料與產(chǎn)品的組成和結(jié)構(gòu)的差異入手，運(yùn)用試題給出的信息，以被合成的復(fù)雜有機(jī)物為起點(diǎn)，找出產(chǎn)物和原料的各種中間產(chǎn)物，依次向前倒推的逆向思維方法

8、，是設(shè)計(jì)合成路線的科學(xué)思維方法。這其中涉及到官能團(tuán)的引入、消除和衍變（包括位置的改變）、保護(hù)以及碳鏈的改變等。 一、有機(jī)合成相關(guān)知識(shí)歸納（寫出有關(guān)的化學(xué)方程式）官能團(tuán)的引入：引入羥基OHa. 烯烴與水加成；b. 醛、酮與H2加成；c. 鹵代烴堿性水解；d. 酯的水解引入鹵原子Xa. 烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。引入雙鍵a.某些醇的消去；b.鹵代烴的消去；c.某些醇的催化氧化。官能團(tuán)的消去：a.通過加成消去不飽和鍵。b.通過消去或氧化或酯化等消去羥基（OH）c.通過加成或氧化等消去醛基（CHO）d.通過與堿石灰共熱消去羧基（制CH4）官能團(tuán)的衍變：根據(jù)合成需要

9、（有時(shí)題目信息會(huì)明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式。利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如：通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如：由CH3CH2OH 轉(zhuǎn)變?yōu)槎纫彝樵俎D(zhuǎn)變?yōu)橐叶纪ㄟ^某種手段，改變官能團(tuán)的位置。例如伯醇轉(zhuǎn)化為仲醇例題：據(jù)報(bào)道，目前抑制結(jié)核桿菌的藥物除雷米封外，PASNa(對(duì)氨基水楊酸鈉)也是其中一種，它與雷米封同時(shí)服用，可以產(chǎn)生協(xié)同作用。已知： 請(qǐng)回答下列問題：（1）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：AB：_（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C_,D_。（2） 指出反應(yīng)類型：反應(yīng)_,反應(yīng)_,反應(yīng)_。（3） 所加試劑名稱：X_,Y_。有機(jī)合成

10、專題強(qiáng)化訓(xùn)練1（16分）2004年是俄國(guó)化學(xué)家馬爾柯夫尼柯夫（VVMarkovnikov，18381904）逝世100周年。馬爾柯夫尼柯夫因?yàn)樘岢鎏继茧p鍵的加成規(guī)則而聞名于世，該規(guī)則是指不對(duì)稱的烯烴與HX或HCN加成時(shí)，氫總是加到含氫較多的雙鍵碳原子上。 已知：CH3CH2CNCH3CH2COOH以下是某有機(jī)物F的合成路線，請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻住?（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A_，C_。 （2）反應(yīng)的反應(yīng)類型是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。 （3）寫出的化學(xué)方程式_。 （4）寫出與D互為同分異構(gòu)體、結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且苯環(huán)上含有一個(gè)甲基（苯環(huán)上的取代基處于對(duì)位）的酯類的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。2環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯

11、發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： （也可表示為：）丁二烯 乙烯 環(huán)已烯實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：反應(yīng) ，反應(yīng)類型 反應(yīng)； ，反應(yīng)類型 。3A是一種可以作為藥物的有機(jī)物。請(qǐng)根據(jù)下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問題。（1）寫出A、B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（2）寫出AC、ED變化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。（3）B的一種同分異構(gòu)體只含一個(gè)CH3，且1mol該物質(zhì)能與濃Br2水反應(yīng)，共消耗3mol Br2。則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

12、為： 。4已知“傅一克”反應(yīng)為：下列是由苯制取有機(jī)物“茚”的反應(yīng)過程：（1）上述、反應(yīng)中，屬取代反應(yīng)的有 ；（2）寫出上述有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X： 茚：（3）與互為同分異構(gòu)，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對(duì)位的2個(gè)取代基，并能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物可能是（寫出三種）： 。5已知有機(jī)物分子中的烯鍵可發(fā)生臭氧分解反應(yīng)，例如：RCHCHCH2OHRCHOOCHCH2OH有機(jī)物A的分子式是C20H26O6，它可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種感光性高分子B，B在微電子工業(yè)上用作光刻膠。A的部分性質(zhì)如下圖所示：試根據(jù)上述信息結(jié)合化學(xué)知識(shí)，回答：（1）化合物（A）、（C）、（E）中，具有酯的結(jié)構(gòu)的是 ；（2）寫

13、出指定化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C ；D ；E ；B 。（3）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)II ，反應(yīng)III 。6有機(jī)物分子中，凡與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為碳原子，與碳原子連接的氫原子稱為氫原子。在一定條件下含有氫原子的醛（或酮）能與另一分子醛（或酮）發(fā)生反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是一個(gè)氫原子加在另一個(gè)醛酮的氧原子上，其余部分加在羰基上形成羥醛。例如：同時(shí)，羥醛不穩(wěn)定，受熱可脫水生成烯醛。請(qǐng)用已學(xué)過的知識(shí)和所給信息回答下列問題：（1）現(xiàn)有一化合物A，是由B、C兩物質(zhì)通過上述類型的反應(yīng)生成的。試根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出B、C的結(jié)構(gòu)式：A： B： C：（2）利用有關(guān)物質(zhì)可合成肉桂醛（CHCHCHO）和乙酸丁酯。請(qǐng)?jiān)谙铝泻铣陕肪€的方

14、框中填出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：7根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團(tuán)是 。（2）1mol A與2mo H2反應(yīng)生成1moE，其反應(yīng)方程式是 。（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。由E生成F的反應(yīng)類型是 。8有一烴A，能發(fā)生如下圖所示的一系列轉(zhuǎn)化：已知E分子間可發(fā)生縮合反應(yīng)生成環(huán)狀化合物C6H8O4，試解答下列問題：（1）寫出A和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（2）在反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的有（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)9烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如：CH3CH2CHCH3CH2CHOO

15、已知丙醛的燃燒熱為1815kJ/mol，丙酮的燃燒熱為1789kJ/mol，試寫出丙醛燃燒的熱化學(xué)方程式 。II上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?；衔顱含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下：回答下列問題：（1）B的相對(duì)分子質(zhì)量是 ；CF的反應(yīng)類型為 ；D中含有官能團(tuán)的名稱 。（2）DFG的化學(xué)方程式是： 。（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種。10利用天

16、然氣在一定條件下可合成多種有機(jī)物，以下是一種合成路線的流程圖，其中：C是B在少量H2SO4及5060條件下生成的三聚物；E是一種極易與血紅蛋白結(jié)合使人中毒的氣體；F是D的鈉鹽；G是兩分子F脫去一分子氫的縮合產(chǎn)物。（1）寫出下列物質(zhì)的主要成分的化學(xué)式：天然氣： ，混合氣體： ，E ；（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A： D： F： （3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）并指明反應(yīng)類型：BC： 屬于 反應(yīng)AH： 屬于 反應(yīng)11芳香化合物A、B互為同分異構(gòu)體，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。IHBNaOH溶液，H2O、HNaOH溶液，H2O、H+ACDEFGO2、Cu催化劑氧化劑H2O2酸催化C2H8

17、O7只能得到2種一溴取代物CH3OOH甲酸A經(jīng)、兩步反應(yīng)得C、D和E。B經(jīng)、兩步反應(yīng)得E、F和H。上述反應(yīng)過程、產(chǎn)物性質(zhì)及相互關(guān)系如圖所示。（提示：CH3COOCH3COONaONa）（1）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（2）A有2種可能的結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（3）F和小粒金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是 ，反應(yīng)類型是 。（4）寫出F在濃H2SO4作用下在170發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： ，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是 ，反應(yīng)類型是 。（5）寫出F與H在加熱和濃H2SO4催化作用下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 ，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是 ，反應(yīng)類型是 。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互為同系物的是 。12丙三醇，又稱甘油。

18、在印刷、食品、化妝品及煙草等工業(yè)中常用作潤(rùn)濕劑，也可以用來制造醫(yī)藥和炸藥，工業(yè)用途極廣。早前它以制肥皂的副產(chǎn)品而得；現(xiàn)在大多以合成方法制得。丙三醇和硝酸反應(yīng)可以制炸藥，其反應(yīng)方程式如下：（1）寫出化合物A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A B C D （2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： （3）化合物D發(fā)生爆炸完全分解可生成CO2、N2、O2等，寫出其反應(yīng)方程式。 13下圖表示由A合成飽和酯G（C6H10O4）的過程，請(qǐng)?jiān)诜娇蛑刑顚慉、B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。14通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：（1）化合物是

19、 ，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是 。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：_，名稱是 。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。15乙酸苯甲酯對(duì)花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。（1）寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ，C： （2）D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個(gè)，其中三個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是請(qǐng)寫出另外兩個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 和 16乳酸是一種重要的體內(nèi)代謝產(chǎn)物，分子中既有羥基又有羧基，可發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)，生成環(huán)狀交酯，或鏈狀酯，如，適當(dāng)大小聚合度（

20、n）的鏈狀酯近年來開始被用作外科手術(shù)縫合線和骨科手術(shù)固定膜（相當(dāng)于夾板），術(shù)后能在定期內(nèi)被人體分解吸收，不需要拆線或再行手術(shù)。它可以用下列方法合成。（已知：RCNRCOOH）請(qǐng)寫出；（1）A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A B C D E （2）由AB，由CD的化學(xué)反應(yīng)方程式：AB： ，CD： 。（3）若用12個(gè)乳酸進(jìn)行聚合，生成鏈狀酯聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： （4）F在體內(nèi)被酶催化水解以后的產(chǎn)物為 。17工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯（HOCOOC2H5）生產(chǎn)過程如下：據(jù)上圖填寫下列空白：（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；（2）反應(yīng)屬于 ，反應(yīng)屬于 ；（3）和的目的是 ；（4）寫出反

21、應(yīng)的方程式。18通常羥基與烯鍵碳原子相連接時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：現(xiàn)有下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知E能溶于NaOH溶液中，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴水褪色。請(qǐng)回答下列問題：（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A： B： （2）化學(xué)方程式：CD：FG：19化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為198.5。當(dāng)與1mol Cl2反應(yīng)時(shí)，在鐵粉催化下進(jìn)行可得到兩種產(chǎn)物；而在光照下進(jìn)行時(shí)，卻只有一種產(chǎn)物。A與AgNO3溶液反應(yīng)能迅速生成沉淀，與NaHCO3反應(yīng)則有氣體放出。A經(jīng)下列反應(yīng)逐步生成BF。請(qǐng)寫出AF的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)的反應(yīng)類型。20茚是一種碳?xì)浠衔铮浣Y(jié)構(gòu)為，茚有一種同分異構(gòu)體A，A分子中的碳原子不完全在同一平面上，且

22、A分子中含有一個(gè)苯環(huán)，A有如下變化關(guān)系：已知：RXROHHX一個(gè)碳原子上同時(shí)連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，會(huì)失水形成羰基B、C、D、E、F的分子結(jié)構(gòu)中均有一個(gè)苯環(huán)根據(jù)變化關(guān)系和已知條件，試回答（1）A是 ，B是 （均填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）；（2）寫出E經(jīng)縮聚生成高聚物的化學(xué)方程式： ；（3）寫出F經(jīng)加聚生成高聚物的化學(xué)方程式： ；（4）EF的反應(yīng)類型是 反應(yīng)；21將羧酸的堿金屬鹽溶液用惰性電極電解可得到烴類化合物，例如：2CH3COOK2H2O電解CH3CH32CO2H22KOH現(xiàn)有下列衍變關(guān)系（A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)物）：操作靜置EY的水溶液Y、乙醇F聚合G（含氯高分子）ClCH2COOK（溶液）電解

23、X（混合物）AO2催化劑B銀氨溶液CAD回答下列問題：電解ClCH2COOK溶液時(shí)的陰極反應(yīng)式是_。操作的名稱是_，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。寫出BC的化學(xué)方程式_。A和C在不同條件下反應(yīng)，會(huì)生成不同的D。若D的相對(duì)分子質(zhì)量是B的2倍，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_；若D是高分子化合物，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。22已知有機(jī)物A與C互為同分異構(gòu)體，且均為芳香族化合物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示，反應(yīng)中生成的水均已略去。 請(qǐng)回答下列問題： （1）指出的反應(yīng)類型： ； ； （2）寫出發(fā)生下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式： CD ， DE ；（3）A的結(jié)構(gòu)不同時(shí)，產(chǎn)物F可有不同的結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出有機(jī)物F的兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ， ；（4）寫出與E互為同

24、分異構(gòu)體且屬于芳香族化合物的所有有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。23已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)：請(qǐng)回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）上述反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有（填反應(yīng)序號(hào)，下同）；屬于消去反應(yīng)的有。（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)；反應(yīng)。242004年是俄國(guó)化學(xué)家馬科尼可夫（V. V. Markovnikov，18381904）逝世100周年。馬科尼可夫因提出不對(duì)稱烯烴的加成規(guī)則（Markovnikov Rule）而著稱于世。已知：CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNNaBr CH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CH2COOHCH3CHBrCOOH

25、有下列有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化：回答下列問題：（1）指出下列有機(jī)反應(yīng)的類型： BC ；（2）下出下列有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式：CD ，EF（F為高分子化合物時(shí)） ；（3）F可以有多種結(jié)構(gòu)。寫出下列情況下F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式為C7H12O5 ；分子內(nèi)含有一個(gè)七元環(huán) ； （4）上述那一步反應(yīng)遵循不對(duì)稱烯烴的加成規(guī)則 。25蘋果醋（ACV）是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學(xué)分析如下：相對(duì)分子質(zhì)量不超過250，完全燃燒后只生成CO2和H2O，分子中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)35.82、w(H)4.48；1 mmol該酸與足量的NaHCO3反應(yīng)

26、放出44.8 mL CO2，與足量的Na反應(yīng)放出33.6 mL H2（氣體體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）；該分子中存在四種化學(xué)環(huán)境不同的碳原子，氫原子也處于四種不同的化學(xué)環(huán)境。回答下列問題：蘋果酸的分子式為 _ ，分子中有_個(gè)羧基。寫出蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。蘋果酸的同分異構(gòu)體中，符合上述、兩個(gè)條件的有（寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）：_26已知X、Y、Z、H四種物質(zhì)的混合蒸氣（假設(shè)不反應(yīng)），四種物質(zhì)以任意比例混合，所得混合氣體在相同條件下對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30。四種物質(zhì)均含碳、氫、氧三種元素。且分子中碳原子數(shù)目關(guān)系為XYZH。已知X和Y在濃硫酸作用下反應(yīng)生成有支鏈的果香味物質(zhì)，X、Z和H均為中性物質(zhì)，Z分子中含二種官

27、能團(tuán)，其中一種和X中官能團(tuán)相同，H中也含Z 中的一種官能團(tuán)，H分子中有二種不同環(huán)境的氫原子。寫出X、Y、Z、H四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X ，Y ，Z ，H 。272004年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予阿龍切哈諾沃等三位科學(xué)家，以表彰他們發(fā)現(xiàn)了泛素調(diào)節(jié)的蛋白質(zhì)降解?；衔顰是天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物，其相對(duì)分子質(zhì)量為165，其中O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于20%，N元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)小于10%。 （1）化合物A的分子式為 ；光譜測(cè)定顯示，化合物A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基，則化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 （2）化合物B是A的同分異構(gòu)體，是某芳香烴一硝化后的唯一產(chǎn)物（硝基連在苯環(huán)上）。則化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。28原子核磁共振譜（PMR）

28、是研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的重要方法之一。在所研究的化合物分子中，所處位置完全相同的氫原子（等性H原子）在核磁共振譜中出現(xiàn)同一種信號(hào)峰，譜中峰的強(qiáng)度與等性H原子的數(shù)目成正比。如乙醛（CH3CHO）在核磁共振譜中有2種信號(hào)峰，其強(qiáng)度之比為3:1。（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示的有機(jī)物，在PMR譜中觀察到各種峰的強(qiáng)度之比為 ；（2）實(shí)踐中可以根據(jù)PMR譜中觀察到的氫原子給出的峰值情況，確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。如化學(xué)式為C3H6O2的鏈狀有機(jī)化合物，在核磁共振譜上給出的峰的穩(wěn)定強(qiáng)度僅有四種，其中的二種峰值強(qiáng)度之比為 3:3 2:2:1:1 請(qǐng)推斷出其對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ， ； （3）如果用核磁共振譜的方法來研究C2H6O

29、的結(jié)構(gòu)。請(qǐng)簡(jiǎn)要說明根據(jù)核磁共振譜的結(jié)果來確定C2H6O分子結(jié)構(gòu)的方法 。29現(xiàn)有A、B、C、D四種有機(jī)物，已知：它們的相對(duì)分子質(zhì)量都是104；A是芳香烴，B、C、D均為烴的含氧衍生物，分子內(nèi)均沒有甲基；A、B、C、D能發(fā)生如下反應(yīng)生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未注明條件)： nAX nBY(聚酯)+nH2O nC+nDZ(聚酯)+2nH2O請(qǐng)按要求填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，A分于中處于同一平面的原子最多有_個(gè)；（2）B也能發(fā)生分子內(nèi)酯化生成五元環(huán)狀化合物E，E的結(jié)構(gòu)筒式是_：（3）Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。30現(xiàn)有A、B兩種有機(jī)化合物，已知：它們的分子中含有相同數(shù)目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個(gè)氫