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文檔簡介
1、第第1 1課時課時一、一、羧羧酸酸羧酸羧酸的定的定義義烴烴基基與羧與羧基相基相連連的化合物,的化合物,稱為羧稱為羧酸。酸。羧酸羧酸的官能的官能團為團為COOHCOOH羧酸羧酸的分的分類類 按按羧羧基分基分 一元酸一元酸CHCH3 3COOHCOOH 二元酸二元酸 多元酸多元酸 羧酸羧酸 按按烴烴基分基分 飽飽和酸和酸 HCOOHHCOOH、CHCH3 3COOHCOOH 不不飽飽和酸和酸 CHCH2 2CHCHCOOHCOOH 脂脂環(huán)環(huán)酸酸 芳香酸芳香酸羧羧酸酸的命名:的命名:酸的命名酸的命名類類似于似于醛醛的命名。的命名。CHCH3 3CHCHCHCHCHCHCHCH2 2COOHCOOHC
2、HCH3 3CHCH3 3C C2 2H H5 56 5 4 3 2 1己酸己酸COOHCOOH編號從編號從羧基碳羧基碳開始開始3,5二甲基二甲基4乙基乙基 飽飽和一元和一元羧羧酸酸 定定義義:烷烴烷烴分子中分子中1 1個個H H被被羧羧基取代生成基取代生成的物的物質質。 組組成通式:成通式: C Cn nH H2n+12n+1COOHCOOH 同分同分異構異構:碳鏈異構碳鏈異構位置位置異構異構官能官能團異構團異構分子式為分子式為C C5 5H H1010O O2 2的有機物的有機物 屬于酸同分異構體有(屬于酸同分異構體有( )種)種1.1.屬于酯的同分異構體有(屬于酯的同分異構體有( )種)
3、種4 49 91、乙酸的結構、乙酸的結構 從甲烷分子中的從甲烷分子中的1個個 H 原 子 被原 子 被 C O O H(羧基)取代衍變成乙(羧基)取代衍變成乙酸酸分子式分子式結構式結構式結構簡式結構簡式官能團官能團C2H4O2或或CH3COOH或或COOH(羧基)(羧基) 乙酸乙酸 乙酸中能乙酸中能參參加反加反應應的化的化學鍵學鍵 處斷處斷,表,表現(xiàn)現(xiàn)酸性。酸性。 處斷處斷,酯酯化反化反應應(2)分子式:)分子式:(1)結構式:)結構式:一、乙酸的組成和結構一、乙酸的組成和結構(3 3)結構簡式:)結構簡式:C C2 2HH4 4OO2 2CHCH3 3COOHCOOH官能團:官能團:CHHH
4、COOHCCOOHC羧基羧基二、乙酸的物理性質二、乙酸的物理性質(1)無色;)無色;(2)有強烈刺激性氣味;)有強烈刺激性氣味;(3)液體;)液體;(4)易溶于水、乙醇;)易溶于水、乙醇;(5)熔點)熔點16.6;(6)沸點:)沸點:117.9。 溫度低于熔點時,乙酸凝結成類似于冰一樣的晶溫度低于熔點時,乙酸凝結成類似于冰一樣的晶體,體,純凈的乙酸叫做冰醋酸。純凈的乙酸叫做冰醋酸。 CH3COOH CH3COO+ H+ 酸性酸性: 鹽酸鹽酸 CH3COOH H2CO3用化學方程式解釋下列現(xiàn)象用化學方程式解釋下列現(xiàn)象乙酸乙酸能除熱水能除熱水瓶水垢瓶水垢使滴有酚使滴有酚酞的燒堿酞的燒堿溶液褪色溶液
5、褪色遇遇Zn有有氣泡氣泡能溶解能溶解氧化鎂氧化鎂三、乙酸的化學性質三、乙酸的化學性質(1)乙酸的酸性)乙酸的酸性2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CHCH3 3COO)COO)2 2Mg+H+H2 2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1) 弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+科科學學探探究究乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液碳酸鈉固體碳酸鈉固體碳酸氫鈉溶液碳酸氫鈉溶液 利用下圖所示儀器和藥品,設計一個簡單
6、的利用下圖所示儀器和藥品,設計一個簡單的一次性的實驗裝置,驗證乙酸、碳酸、和苯酚溶一次性的實驗裝置,驗證乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性強弱。液的酸性強弱。碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液有沒有問題?有沒有問題?苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液變渾濁的一變渾濁的一定是定是CO2嗎?嗎?實驗改進實驗改進碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液含乙酸蒸氣的含乙酸蒸氣的CO2飽和飽和NaHCO3鈉溶液鈉溶液什么現(xiàn)象什么現(xiàn)象說明酸性說明酸性乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強酸強能能能能能能能能能能不能不能不能
7、不能不能不能能,不能,不產生產生COCO2不能不能能能 能能增增 強強中中性性【知識歸納】【知識歸納】 酯酯化反化反應應定定義義:羧羧酸酸和和醇醇起作用,生成起作用,生成酯酯和水的反和水的反應應叫叫做做酯酯化反化反應應。 濃硫酸作用濃硫酸作用:催化劑、吸水劑:催化劑、吸水劑乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 濃硫酸濃硫酸(2)乙酸的酯化反應)乙酸的酯化反應【科學探究【科學探究2】乙酸和乙醇的酯化反應。乙酸和乙醇的酯化反應。實驗現(xiàn)象:實驗現(xiàn)象:有無色透明油有無色透明油狀液體生成,有香味。狀液體生成,有香味。CH3COOH + HOC2H5 CH3COO
8、C2H5+H2O 濃硫酸濃硫酸4.4.導管的作用?導管的作用?冷凝回流乙醇和乙酸冷凝回流乙醇和乙酸a.a.溶解乙醇溶解乙醇b.b.吸收乙酸吸收乙酸6.6.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用?溶液的作用?c.c.降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度, ,便于酯的析出。便于酯的析出。7 7. .導管為何不能插入飽和導管為何不能插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中?溶液中?防止受熱不勻發(fā)生防止受熱不勻發(fā)生倒吸倒吸1.混合液添加的順序混合液添加的順序乙醇乙醇-濃硫酸濃硫酸-乙酸乙酸2.試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?增大受熱面積增大受熱面積3.濃硫酸的作用是什么
9、?濃硫酸的作用是什么?催化劑,吸水劑催化劑,吸水劑思考交流思考交流5.得到的產物是否純凈?主要雜質有哪些?得到的產物是否純凈?主要雜質有哪些?不純凈;乙酸、乙醇不純凈;乙酸、乙醇更多的防倒吸方法更多的防倒吸方法酯化反應可能的脫水方式酯化反應可能的脫水方式濃濃H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4=OO如何用實驗驗證?如何用實驗驗證?酯化反應實質:酸脫酸脫羥基羥基醇脫醇脫氫氫。CH3 C OH + H 18O C2H5濃濃H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=
10、O同位素示蹤法驗證同位素示蹤法驗證酯化反應酯化反應既是既是取代反應取代反應,也是,也是分子間脫水的反應分子間脫水的反應思考與交流:課本思考與交流:課本P631)由于乙酸乙酯的沸點比)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此乙酸、乙醇都低,因此從從反應物中不斷蒸出乙酸乙反應物中不斷蒸出乙酸乙酯酯可提高其產率。可提高其產率。2)使用過量的乙醇使用過量的乙醇,可提高乙酸轉化為乙酸乙,可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。酯的產率。根據(jù)化學平衡原理,提高乙根據(jù)化學平衡原理,提高乙酸乙酯產率的措施有:酸乙酯產率的措施有:3)使用濃使用濃H2SO4作吸水劑作吸水劑,提高乙醇、乙酸的,提高乙醇、乙酸的轉化率。轉化
11、率。(練一練)(練一練) 請寫出下列反應方程式:請寫出下列反應方程式: CH3COOH 與苯甲醇反應與苯甲醇反應 HCOOH與與CH3CH2OH的反應的反應 CH3COOH 與與 HOCH2CH2OH的反應的反應 乙二酸與CH3OH的反應的反應 乙二酸與乙二醇反應生成環(huán)狀酯乙二酸與乙二醇反應生成環(huán)狀酯CH2OH濃濃H2SO4CH2濃濃H2SO4OCH2CH3濃濃H2SO4CH3CH3濃濃H2SO4OCH3OCH3濃濃H2SO4OO 幾種常見的羧酸幾種常見的羧酸 HCOHO HCORO HCONaO有有酸性酸性 (3)(3)有有還原性還原性 能發(fā)生能發(fā)生酯化反應酯化反應甲酸的化學性質甲酸的化學性
12、質?用一種試劑鑒別:乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一種試劑鑒別:乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 結構特點結構特點:既有:既有羧基羧基又有又有醛基醛基1 1、甲酸、甲酸(HCOOH)(HCOOH) 俗稱俗稱蟻酸蟻酸羧基羧基醛醛基基(銀鏡反應,與新制(銀鏡反應,與新制Cu(OH)2反應)反應) 甲酸酯甲酸酯甲酸鹽甲酸鹽醛基醛基有還原性,能有還原性,能發(fā)生銀鏡反應發(fā)生銀鏡反應2 2、乙二酸、乙二酸酸性酸性 酯化反應酯化反應 HOOCCOOH(俗名:俗名:草酸草酸)濃濃H2SO4OO 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪種物質的溶液跟足量的下列哪種物質的溶液反應可得到一鈉鹽反應可得到一鈉鹽C7H5O3Na( )COO
13、HOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知識應用】【知識應用】2確定乙酸是弱酸的依據(jù)是( )A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產生CO2B3、請用一種試劑鑒別下面三種有機物?乙醇、乙醛、乙酸新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液練一練練一練二、酯二、酯1、 酯的概念酯的概念 羧酸分子中羧基的羧酸分子中羧基的-OH被被-OR取代后的取代后的產物產物叫做酯。叫做酯。通式:通式:RCOOR, , R和和R可以相同,也可以可以相同,也可以不同。不同。羧酸酯的官能團:羧酸酯的官能團:COORC2 2、存在、
14、存在水果、飲料、糖果、蛋糕等。水果、飲料、糖果、蛋糕等。3 3、舉例、舉例 蘋果中的戊酸戊酯,菠蘿中的丁酸乙酯,香蕉蘋果中的戊酸戊酯,菠蘿中的丁酸乙酯,香蕉中的乙酸異戊酯等。中的乙酸異戊酯等。4 4、酯的物理性質、酯的物理性質 低級酯是具有芳香氣味的液體,密度一低級酯是具有芳香氣味的液體,密度一般小于水,難溶于水,易溶于有機溶劑。般小于水,難溶于水,易溶于有機溶劑。自然界中的有機酯自然界中的有機酯資料卡片資料卡片含有:含有:丁酸乙酯丁酸乙酯含有:含有:戊酸戊酯戊酸戊酯含有:含有:乙酸異戊酯乙酸異戊酯5、酯的命名、酯的命名H COOCH3C酯的命名根據(jù)生成酯的酸和醇命名。酯的命名根據(jù)生成酯的酸和
15、醇命名。甲酸甲酯甲酸甲酯H COOC-C-C2 2HH5 5甲酸乙酯甲酸乙酯CHHHCOOC-C-C2 2HH5 5乙酸乙酯乙酸乙酯CHHCOOC-C-C2 2HH5 5苯乙酸乙酯苯乙酸乙酯CHCH3 3-CH-CH2 2-0-NO-0-NO2 2硝酸乙酯硝酸乙酯CH3-CH2-CH-CH2 2-CH-CH3 3COO CCOOC乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOC CHCH3 3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯6、酯的化學性質、酯的化學性質(1)酯的水解反應:)酯的水解反應:
16、在酸或堿存在的條件在酸或堿存在的條件下酯發(fā)生水解反應生成相應的酸和醇。下酯發(fā)生水解反應生成相應的酸和醇。CH3COOC2H5H2O稀硫酸稀硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH1、酯的水解反應和酯化反應互為可逆反應;、酯的水解反應和酯化反應互為可逆反應;2、酯的水解反應中無機酸和堿是催化劑;、酯的水解反應中無機酸和堿是催化劑;3、酯的水解反應屬于取代反應;、酯的水解反應屬于取代反應;4、堿中水解程度大,不可逆,酸中水解,可逆。、堿中水解程度大,不可逆,酸中水解,可逆。 根據(jù)化學平衡移動原理:根據(jù)化學平衡移動原理:在一定條件下,當可在一定條件下,當可逆反應達到平衡后,如果改變影響平衡的條件,逆反應達到平衡后,如果改變影響平衡的條件,平衡就向能夠減弱這種改變的方向移動。平衡就向能夠減弱這種改變的方向移動。提高乙酸乙酯的產率可采取的措施:提高乙酸乙酯的產率可采取的措施:(1)乙酸乙酯的沸點較低,不斷蒸出乙酸乙酯。)乙酸乙酯的沸點較低,不斷蒸出乙酸乙酯。(2)加入過量的乙醇。)加入過量的乙醇。(2)酯的氧化反應酯的氧化反應 不能被不能被KMnO4氧化。氧化。 可以燃燒??梢匀紵?。C C4 4HH8 8OO2 2+
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