1、一、有機(jī)化合物組成的研究一、有機(jī)化合物組成的研究礦一中高一化學(xué)備課組礦一中高一化學(xué)備課組專題一專題一 第二單元第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物/amylkhwz52/確定有機(jī)物化學(xué)式的一般步驟：確定有機(jī)物化學(xué)式的一般步驟：確定組成確定組成的元素的元素分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式定性定性定性定性定量定量定量定量/amylzcdz49/ 在日常生活中，我們經(jīng)常見到在日常生活中，我們經(jīng)常見到有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物能有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的信

2、息？信息？/amylzcwz53/（一）有機(jī)物組成元素的判斷（一）有機(jī)物組成元素的判斷n一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為應(yīng)的產(chǎn)物為CCO2，HH2O，Cl HCl某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和和H2O ，其組成元素肯定有，其組成元素肯定有C、H可能有可能有O。n欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素：欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素： 設(shè)有機(jī)物燃燒后設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫中氫元素質(zhì)量為元素質(zhì)量為m(H)。若。若 m(有機(jī)物有機(jī)物)m(

3、C)m(H)有機(jī)物中含有氧元素有機(jī)物中含有氧元素 m(有機(jī)物有機(jī)物)m(C)m(H)有機(jī)物中不含氧元素有機(jī)物中不含氧元素/amylbbinpt57/（二）有機(jī)物相對分子質(zhì)量的確定（二）有機(jī)物相對分子質(zhì)量的確定1.標(biāo)態(tài)密度法：標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：對分子質(zhì)量：M22.42.相對密度法：相對密度法：根據(jù)氣體根據(jù)氣體A A相對于氣體相對于氣體B B的相對密度，求算該氣的相對密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：體的相對分子質(zhì)量：MADMB3.混合物的平均相對分子質(zhì)量：混合物的平均相對分子

4、質(zhì)量： M總總nm/amylmgpt58/（三）有機(jī)物分子式的確定（三）有機(jī)物分子式的確定1.直接法（物質(zhì)的量法）直接法（物質(zhì)的量法） 直接求算出直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。量，即可確定分子式。 標(biāo)況密度標(biāo)況密度（或相對密度）（或相對密度）相對分子相對分子質(zhì)量質(zhì)量分子式分子式1mol有機(jī)物中元有機(jī)物中元素原子各多少摩素原子各多少摩/amylogpt61/例例1、實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔铩?shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中含碳中含碳80%，含氫含氫20%，又測得該化合物對氫

5、氣的相對密，又測得該化合物對氫氣的相對密度為度為15。求該化合物的分子式。求該化合物的分子式。 /amylagpt59/（三）有機(jī)物分子式的確定（三）有機(jī)物分子式的確定2.最簡式法：最簡式法：最簡式又稱實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)物中最簡式又稱實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)物中所含元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在所含元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差數(shù)值上相差n倍倍 根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或元素的質(zhì)或元素的質(zhì)量比量比），求出該有機(jī)物的最簡式，再根據(jù)其相對分，求出該有機(jī)物的最簡式，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。的

6、值，即可確定分子式。 標(biāo)況密度標(biāo)況密度（或相對密度）（或相對密度）相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量分子式分子式有機(jī)物中各元素原子有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或質(zhì)量比的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或質(zhì)量比最簡式最簡式最簡式最簡式的式量的式量/amylopuspt62/例例1、實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔铩?shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中含碳中含碳80%，含氫含氫20%，又測得該化合物對氫氣的相對密，又測得該化合物對氫氣的相對密度為度為15。求該化合物的分子式。求該化合物的分子式。 /amyldt56/練習(xí)練習(xí)1、嗎啡是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡的組成中，、嗎啡是嚴(yán)格查禁

7、的毒品。嗎啡的組成中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為71.58%，氫元素的質(zhì)量分，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為數(shù)為6.67%，氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為，氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.91%，其余，其余為氧元素。已知嗎啡的相對分子質(zhì)量不超過為氧元素。已知嗎啡的相對分子質(zhì)量不超過300，則嗎啡的相對分子質(zhì)量為則嗎啡的相對分子質(zhì)量為_，嗎啡的分子，嗎啡的分子式為式為_。285C17H19O3N/amylwspt55/練習(xí)練習(xí)2、取、取8 g某有機(jī)物某有機(jī)物A（相對分子質(zhì)量為（相對分子質(zhì)量為32）在氧氣中完全燃燒，生成物中只有在氧氣中完全燃燒，生成物中只有11 g CO2和和9 g

8、 H2O，則，則A中一定含有中一定含有_元素，其分子式元素，其分子式是是_；誤服；誤服A會使人中毒失明甚至死亡，其會使人中毒失明甚至死亡，其化學(xué)名稱為化學(xué)名稱為_，寫出此物質(zhì)在空氣中燃燒，寫出此物質(zhì)在空氣中燃燒的化學(xué)方程式的化學(xué)方程式_。/amylxczr54/練習(xí)練習(xí)4、A、B兩種烴的最簡式相同。兩種烴的最簡式相同。7.8 g A完完全燃燒后的產(chǎn)物通入足量澄清石灰水中，得到全燃燒后的產(chǎn)物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀干燥的沉淀60 g。A不能使酸性不能使酸性KMnO4溶液褪溶液褪色，色，B卻可以使之褪色。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下卻可以使之褪色。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.

9、5 mol B完全燃燒生成了完全燃燒生成了22.4 L CO2，A、B在相同善在相同善下蒸氣密度比為下蒸氣密度比為31。求。求A、B的分子式和結(jié)構(gòu)的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。簡式。練習(xí)練習(xí)3、2.3 g某有機(jī)物完全燃燒后生成某有機(jī)物完全燃燒后生成0.1 mol CO2和和2.7 g H2O，測得該化合物的蒸氣與空氣的，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對密度是相對密度是1.6，求該化合物的分子式，求該化合物的分子式 。/amyllt51/二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究德國化學(xué)家李比希（德國化學(xué)家李比希（1803180318731873） 1832 18

10、32年年和維勒合作提出和維勒合作提出“基團(tuán)論基團(tuán)論”：有機(jī)化合物由：有機(jī)化合物由“基基”組成，這類穩(wěn)定的組成，這類穩(wěn)定的“基基”是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 18381838年李比希還提出了年李比希還提出了“基基”的定義的定義 /amyllt51/紅外光譜的應(yīng)用原理紅外光譜的應(yīng)用原理 在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用動的狀態(tài)，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸紅

11、外線照射有機(jī)物時，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵盤或官能處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵盤或官能團(tuán)的信息。團(tuán)的信息。核磁共振氫譜（核磁共振氫譜（1H-NMR）的應(yīng)用原理）的應(yīng)用原理 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)

12、生共振時吸收的頻關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。/amyllebopt65/例例2、某有機(jī)物由、某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基鍵和烴基上上 CH鍵的紅外吸收峰，且烴基

13、與羥基上氫鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個數(shù)比為原子個數(shù)比為21 ，它們的相對分子質(zhì)量為，它們的相對分子質(zhì)量為62，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。 練習(xí)練習(xí)5、分子式為、分子式為C3H6O2的有機(jī)物，若在的有機(jī)物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度為譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度為3:3，則結(jié)，則結(jié)構(gòu)簡式可能為構(gòu)簡式可能為_, 若給出峰的強(qiáng)度若給出峰的強(qiáng)度為為3:2:1，則可能為，則可能為_。CH3COOCH3CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、CH3COCH2OHhttp:/ 斯德格爾摩時間斯德格爾摩時間1010月月9 9日，北京時間日，北京時間1010

14、月月9 9日，瑞典皇家科學(xué)日，瑞典皇家科學(xué)院決定將院決定將20022002年度諾貝爾化學(xué)獎授予美國科學(xué)家約翰年度諾貝爾化學(xué)獎授予美國科學(xué)家約翰.B.B.芬、芬、日本科學(xué)家日本科學(xué)家Koichi TanakaKoichi Tanaka和瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼睾腿鹗靠茖W(xué)家?guī)鞝柼? .伍斯里奇。伍斯里奇。 瑞典皇家科學(xué)院稱贊約翰瑞典皇家科學(xué)院稱贊約翰.B.B.芬和芬和Koichi TanakaKoichi Tanaka的研究工作的研究工作“發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法發(fā)展了生物宏觀形態(tài)的鑒別和結(jié)構(gòu)分析方法”。瑞典皇家科學(xué)院。瑞典皇家科學(xué)院對庫爾特對庫爾特. .伍斯里奇的褒獎辭中則稱伍斯里奇的褒獎

15、辭中則稱“他在測定生物大分子在溶液他在測定生物大分子在溶液中的三維結(jié)構(gòu)中，引入了核磁共振光譜學(xué)中的三維結(jié)構(gòu)中，引入了核磁共振光譜學(xué)”。 /amyleapt64/手性分子手性分子http:/ 科里科里(Elias James Corey)(Elias James Corey)，美國有機(jī)化學(xué)家，生于，美國有機(jī)化學(xué)家，生于19281928年年7 7月月1212日，日，科里從科里從2020世紀(jì)世紀(jì)5050年代后期開始從事有機(jī)合成的研究工作，年代后期開始從事有機(jī)合成的研究工作，3030多年來他和多年來他和他的同事們共同合成了幾百個重要天然化合物。這些天然化合物的結(jié)構(gòu)

16、他的同事們共同合成了幾百個重要天然化合物。這些天然化合物的結(jié)構(gòu)都比較復(fù)雜，合成難度很大。都比較復(fù)雜，合成難度很大。19671967年他提出了具有嚴(yán)格邏輯性的年他提出了具有嚴(yán)格邏輯性的“逆合成逆合成分析原理分析原理”，以及合成過程中的有關(guān)原則和方法。他建議采取逆行的方式，以及合成過程中的有關(guān)原則和方法。他建議采取逆行的方式，從目標(biāo)物開始，往回推導(dǎo)，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式，從目標(biāo)物開始，往回推導(dǎo)，每回推一步都可能有好幾種斷裂鍵的方式，仔細(xì)分析并比較優(yōu)劣，挑其可行而優(yōu)者，然後繼續(xù)往回推導(dǎo)至簡單而易仔細(xì)分析并比較優(yōu)劣，挑其可行而優(yōu)者，然後繼續(xù)往回推導(dǎo)至簡單而易得的原料為止。按照這樣的方式

17、，一個有機(jī)合成化學(xué)家就不需要漫無邊得的原料為止。按照這樣的方式，一個有機(jī)合成化學(xué)家就不需要漫無邊際的冥想，而不知從何著手了，因?yàn)樗钠瘘c(diǎn)其實(shí)就是他的終點(diǎn)?？评镞€際的冥想，而不知從何著手了，因?yàn)樗钠瘘c(diǎn)其實(shí)就是他的終點(diǎn)。科里還開創(chuàng)了運(yùn)用計(jì)算機(jī)技術(shù)進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計(jì)。這實(shí)際上是使他的開創(chuàng)了運(yùn)用計(jì)算機(jī)技術(shù)進(jìn)行有機(jī)合成設(shè)計(jì)。這實(shí)際上是使他的“逆合成分逆合成分析原理析原理”及有關(guān)原則、方法數(shù)字化。由于科里提出有機(jī)合成的及有關(guān)原則、方法數(shù)字化。由于科里提出有機(jī)合成的“逆合成分析逆合成分析方法方法”并成功地合成并成功地合成5050多種藥劑和百余種天然化合物，對有機(jī)合成有重大多種藥劑和百余種天然化合物，對有機(jī)合

18、成有重大貢獻(xiàn)，而獲得貢獻(xiàn)，而獲得19901990年諾貝爾化學(xué)獎。年諾貝爾化學(xué)獎。/amylbcgs44/三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃H2SO4酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+ C2H5OH酯的水解反應(yīng)機(jī)理酯的水解反應(yīng)機(jī)理http:/ 海維西海維西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化學(xué)家，匈牙利化學(xué)家，18851885年年8 8月月1 1日生于布達(dá)佩斯。日生于布達(dá)佩斯。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡大學(xué)。海維西曾就讀于柏林大學(xué)和弗賴堡大學(xué)。19111911年在曼徹斯特大學(xué)年在曼徹斯特大學(xué)E E盧瑟福盧瑟福教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打教授的指導(dǎo)下研究鐳的化學(xué)分離，為他日后研究放射性同位素作示蹤物打下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和下了基礎(chǔ)。海維西主要從事稀土化學(xué)、放射化學(xué)和X X射線分析方面的研究。射線分析方面的研究。他與他與F F，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。，帕內(nèi)特合作，在示蹤研究上取得成功。19201920年，海維西與科斯特年，海維西與科斯特合作，按照玻爾的建