1、CH3OHCH3 |OHCH3 | |OH請分析這類物質與下列物質在結構上各有什么特點？請分析這類物質與下列物質在結構上各有什么特點？CH3OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH鄰甲基酚鄰甲基酚 間甲基酚間甲基酚 對甲基酚對甲基酚乙醇乙醇 苯甲醇苯甲醇化學式化學式 結構式結構式結構簡式結構簡式C6H6OO HCC HH CCHH CC H 或或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性與其結構有何聯(lián)系？苯酚特殊的溶解性與其結構有何聯(lián)系？ 分子里含有與分子里含有與苯環(huán)苯環(huán)直接相直接相連的羥基的化合物。連的羥基的化合物。 分子里含有與分子里含有與鏈烴基或鏈烴基或苯苯環(huán)側鏈環(huán)側鏈相連相連的羥基的化合物的羥基

2、的化合物。芳香醇芳香醇酚酚比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中苯酚分子中除除 -OH上的上的H以外的所有以外的所有原子都在同原子都在同一平面上，一平面上，且且-OH上的上的H也可能出現也可能出現在該平面在該平面物質官能團結構特點類別CH3OHCH3CH2OHCH3OHOH OH OH 羥基羥基與鏈與鏈烴基烴基相連相連羥基羥基與與芳烴芳烴基基側鏈側鏈相連相連羥基羥基與苯環(huán)與苯環(huán)直接相連直接相連脂肪醇脂肪醇 芳香醇芳香醇 酚酚 顏色顏色氣味氣味狀態(tài)狀態(tài)密度密度溶解性溶解性毒性毒性純苯酚純苯酚無色，無色，露置在露置在空氣中空氣中因被氧因被氧化而顯化而顯。有有特特殊殊氣氣味味常溫下常溫下固態(tài)，

3、固態(tài)，熔點不熔點不高高（43 ） 大于大于水，水，通常通常情況情況在水在水中為中為乳狀乳狀常溫時苯酚常溫時苯酚在水中溶解在水中溶解度不大，高度不大，高于于 65時能時能與水混溶與水混溶。易溶于乙醇、易溶于乙醇、苯等苯等有毒、有毒、強腐蝕強腐蝕性如果性如果不慎沾不慎沾到皮膚到皮膚上，上，應立即應立即用酒精用酒精洗洗 牛奶牛奶 清水清水 清水清水牛奶牛奶牛奶牛奶墨水墨水 A B C D E F 冷卻冷卻 甲甲乙乙丙丙實驗過程：實驗過程：冷卻冷卻 甲甲乙乙丙丙 A B C D E F A苯酚苯酚乳濁液乳濁液B苯酚苯酚溶液溶液C苯酚苯酚乳濁液乳濁液 加熱加熱溶解度溶解度增大增大 冷卻冷卻溶解度溶解度下

4、降下降動手實驗內容現象結論1觀察苯酚顏色、狀態(tài)，聞其氣味。2試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續(xù)加苯酚晶體至有較多晶體不溶解，振蕩、靜置。3水浴中加熱實驗2試管，然后冷卻。4苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，與實驗2比較。 乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有-OH，其其性質是否相同性質是否相同？（結合甲烷與結合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現象的現象）預測預測-OH與苯環(huán)相連與苯環(huán)相連后使后使-OH的活潑性有何變化？的活潑性有何變化？ 結合乙醇結合乙醇-OH和水中的和水中的H的活的活潑性比較，試用實驗方法來比較潑性比較，試用實驗方法來比較乙醇和苯酚乙醇

5、和苯酚-OH上的上的H的活潑性？的活潑性？1 1、苯環(huán)對羥基的影響、苯環(huán)對羥基的影響 受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產生H+ +因此，苯酚具有弱酸性因此，苯酚具有弱酸性 。俗稱石炭酸。俗稱石炭酸苯酚的化學性質苯酚的化學性質酸性酸性OH + H2O O-+ H3O+ OHONaNaOHHOOHOH演示實驗演示實驗實驗現象實驗現象實驗結論實驗結論反應原理反應原理往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應，產生無色氣體劇烈反應，產生無色氣體酚酚- -OHOH上的上的H H要比醇要比醇 - -OHOH上的上的- -H H活活潑

6、得多；苯環(huán)使?jié)姷枚?；苯環(huán)使- -OHOH上的上的H H更容易更容易電離電離C苯酚苯酚乳濁液乳濁液D苯酚苯酚溶液溶液E苯酚苯酚乳濁液乳濁液NaOH溶液溶液鹽酸鹽酸但酚分子中的（但酚分子中的（COHCOH）碳氧鍵因受苯）碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不能環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應生成鹵苯與氫鹵酸反應生成鹵苯苯酚苯酚乳濁液乳濁液Na2CO3- -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3酸性：酸性：H H2 2COCO3 3 苯酚苯酚 HCOHCO3 3- -，苯酚不能苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。使指示

7、劑變色，俗稱石炭酸。 澄清溶液澄清溶液渾濁渾濁白色沉淀，難溶于水，易溶于有機溶劑白色沉淀，難溶于水，易溶于有機溶劑教你一招：教你一招： 苯酚不能過量，否則產生的三溴苯酚易苯酚不能過量，否則產生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。+ 3Br2 + 3HBrOHOHBrBrBr4). .苯酚與溴水的反應苯酚與溴水的反應2 2、羥基對苯環(huán)的影響、羥基對苯環(huán)的影響2 2，4 4，6 6 三溴苯酚三溴苯酚 演示實驗演示實驗動畫模擬動畫模擬苯酚與溴水苯酚與溴水的反應很靈的反應很靈敏敏，常用于常用于苯酚的定性苯酚的定性檢驗和定量檢驗和定量測定。測定。比較比較苯酚苯酚苯苯反應物

8、反應物反應條件反應條件取代氫原子數取代氫原子數反應速率反應速率結論結論濃溴水濃溴水液溴液溴不需要催化劑不需要催化劑Fe作催化劑作催化劑三個三個 一個一個快快 稍慢稍慢苯酚與溴的取代反應比苯容易，苯酚與溴的取代反應比苯容易，即即-OH對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對位上鄰對位上的氫原子更活潑的氫原子更活潑在苯酚分子中，羥基在苯酚分子中，羥基-OH與與苯環(huán)兩個基團，不是孤立的存苯環(huán)兩個基團，不是孤立的存在著；在著；兩者相互影響的結果使兩者相互影響的結果使羥基羥基-OH與苯環(huán)都活化，與苯環(huán)都活化，從而從而使苯酚表現出自身特有的化學使苯酚表現出自身特有的化學性質。性質。苯酚乳濁液苯酚乳濁液

9、( (或苯酚溶液或苯酚溶液) )“牛奶牛奶”E“墨水墨水”F 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液該反應常用來該反應常用來檢驗苯酚的存檢驗苯酚的存在；也可利用在；也可利用苯酚的這一性苯酚的這一性質檢驗質檢驗FeCl3。6)、苯酚能于甲醛發(fā)生聚合反應，、苯酚能于甲醛發(fā)生聚合反應， 生成酚醛樹脂生成酚醛樹脂 苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，酚醛樹脂是最早生產和使用的合成樹脂。它不易燃酚醛樹脂是最早生產和使用的合成樹脂。它不易燃燒具有良好的電絕緣性，廣泛用于生產電閘、電燈燒具有良好的電絕緣性，廣泛用于生產電閘、電燈開關、燈口、電話機等電器用品，俗稱電木開關

10、、燈口、電話機等電器用品，俗稱電木小結小結苯酚苯酚 結構結構物理性質物理性質 化學性質化學性質酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農藥農藥防腐劑防腐劑 使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于使苯酚首次聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現里斯特發(fā)現病人手術后死因多數是傷口化膿感染病人手術后死因多數是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫(yī)生的雙手器械以及醫(yī)生的雙手，結果病人的感結果病人的感染情況顯著減少染情況顯著減少。這一發(fā)現使苯酚成這一發(fā)現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑為一種強有力的外科消毒劑。里斯特里斯特也因此被譽為也因此被譽為“外科消毒之父外科消毒之父”。日本利用蟹殼清除工業(yè)日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質廢水中有毒物質苯酚苯酚1.1.利用苯和苯酚性質上的差異分離利用苯和苯酚性質上的差異分離苯酚和苯的混合物？苯酚和苯的混合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚鈉溶液中加酸或通入足量苯酚鈉溶液中加酸或通入足量COCO2