1、第第3 3章章重要的有機(jī)化合物第第1 1節(jié)節(jié) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物催熟劑：乙烯（催熟劑：乙烯（C2H4）奧運(yùn)火炬燃料：丙烷（奧運(yùn)火炬燃料：丙烷（C3H8）裝修污染物：苯（裝修污染物：苯（C6H6） 甲苯甲苯C7H8）乙炔（乙炔（C2H2）二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(第第2、3課時(shí)課時(shí)) 1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4個(gè)個(gè)價(jià)電子價(jià)電子，可以跟其它原子形，可以跟其它原子形成成4 4個(gè)共價(jià)鍵才能達(dá)到個(gè)共價(jià)鍵才能達(dá)到8e8e穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。；穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。； 2 2、碳原子易跟多種原子形成共價(jià)鍵；碳原子間、碳原子易跟多種原子形成共價(jià)鍵；碳原子間易形成易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳

2、鏈、碳環(huán)單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復(fù)雜等多種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元。的結(jié)構(gòu)單元。CCCCCCCCCCCCCHHHH：HHH.C.H（一）有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)：（一）有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)：+=烴烴tng q火火氣氣n烴字的由來(lái)：烴字的由來(lái)：（二）烴（二）烴（ting）的概念及分類）的概念及分類 僅僅由由碳碳和和氫氫兩種元素組成的有機(jī)化合物兩種元素組成的有機(jī)化合物總稱為總稱為烴烴，又叫，又叫碳?xì)浠衔锾細(xì)浠衔铩Ｈ缂淄椋ㄈ缂淄椋–H4）乙烷（）乙烷（C2H 6 ）丙烷（）丙烷（C3H8）丁烷（）丁烷（C4H10）乙烯乙烯（C2H 4 ）丙烯丙烯（C3H 6 ）乙炔（乙炔（C2H 2）丁炔（

3、）丁炔（C3H 4 ）苯（苯（C6H 6 ）甲苯（）甲苯（C7H8 ）等。）等。1.概念：概念：2.分類：分類： 烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴常見烷烴的球棍模型常見烷烴的球棍模型乙烷乙烷丁烷丁烷丙烷丙烷異異丁丁烷烷（三）（三）烷烴烷烴 和甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物還有很多。例如：和甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機(jī)物還有很多。例如：1.結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：在共價(jià)分子的電子式的基在共價(jià)分子的電子式的基礎(chǔ)上，用短線礎(chǔ)上，用短線“”代表一對(duì)共用電代表一對(duì)共用電子對(duì)來(lái)表示分子的結(jié)構(gòu)的式子稱為子對(duì)來(lái)表示分子的結(jié)構(gòu)的式子稱為結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式。HCCHHHHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHH

4、HHHCCCHHHHHHHCH H乙烷乙烷(C2H6)丙烷丙烷(C3H8)正丁烷正丁烷(C4H10)異丁烷異丁烷(C4H10)它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式例：例： H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | | H | H H H H- C-H | H CH3CHCH2CH2CH3 CH3 省略省略CH鍵鍵 把同一把同一C上的上的H合并合并省略橫線上省略橫線上CC鍵鍵 CH3 CHCH 2CH2 CH3 CH3或者：或者：CH 3CH（CH 3）CH 2CH2 CH32.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：省略了部分或全部短線省略了部分或全部短線“”的結(jié)構(gòu)式稱為的結(jié)構(gòu)式稱為結(jié)構(gòu)

5、簡(jiǎn)式。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。討論：討論：1 1、乙烷、丙烷和丁烷的結(jié)構(gòu)有何共同點(diǎn)？、乙烷、丙烷和丁烷的結(jié)構(gòu)有何共同點(diǎn)？名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式乙烷乙烷C2H6 H H H C CH H HCH3CH3丙烷丙烷C3H8 H H H H C C CH H H H CH3CH2CH3丁烷丁烷 H H H H H C CCCH H H H HC4H10CH3CH2CH2CH3動(dòng)手：填寫下表動(dòng)手：填寫下表3.烷烴結(jié)構(gòu)和組成特征烷烴結(jié)構(gòu)和組成特征(2) C(2) C原子都形成原子都形成4 4個(gè)共價(jià)鍵；形成四面體結(jié)構(gòu)。個(gè)共價(jià)鍵；形成四面體結(jié)構(gòu)。(3)(3)碳鏈可以轉(zhuǎn)動(dòng)碳鏈可以轉(zhuǎn)動(dòng)，呈鋸齒形。，呈

6、鋸齒形。( (利用分子球棍模型演示說(shuō)明利用分子球棍模型演示說(shuō)明) )思考思考 烷烴分子中的所有原子能否共平面？烷烴分子中的所有原子能否共平面？烷烴烷烴:烴分子中，碳原子間均以共價(jià)烴分子中，碳原子間均以共價(jià)單鍵單鍵結(jié)合成結(jié)合成鏈狀鏈狀，每個(gè)碳原子的其它價(jià)鍵均與每個(gè)碳原子的其它價(jià)鍵均與氫原子氫原子結(jié)合，使每個(gè)碳原結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到子的化合價(jià)都達(dá)到“ 飽和飽和 ”，這樣的烴叫做，這樣的烴叫做飽和鏈烴飽和鏈烴，也稱為也稱為烷烴烷烴。烷烴中的所有原子不可能共平面烷烴中的所有原子不可能共平面.(1)(1)碳原子間都以碳原子間都以C-CC-C相連、其余都是相連、其余都是C-HC-H鍵；鍵；甲烷

7、甲烷 CH4 CH4乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3丁烷丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3戊烷戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3思考與交流思考與交流 分析這些式子，可以發(fā)現(xiàn)什么？分析這些式子，可以發(fā)現(xiàn)什么？（4）烷烴的通式：）烷烴的通式：CnH2n+2 ( n1 )結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)-CH2-原子團(tuán)原子團(tuán)甲烷是含氫甲烷是含氫量最高的烴量最高的烴思考思考某烷烴的某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量是相

8、對(duì)分子質(zhì)量是156,試寫出該烷試寫出該烷烴的分子式烴的分子式.4.同系物：同系物： 結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。練習(xí)練習(xí)1下列物質(zhì)中屬于同系物的是下列物質(zhì)中屬于同系物的是_.CH2=CHCH3 CH4 H2 CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 CH2CH2CH2CH2 和和（1 1）碳、碳單鍵）碳、碳單鍵（2 2）鏈狀（可帶支鏈）鏈狀（可帶支鏈）（3 3）CHCH2 2為系差為系差烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)相似相似是指是指:5.烴基烴基烴分子失去一個(gè)烴分子失去一個(gè)H原子后剩余的原子團(tuán)叫做原子

9、后剩余的原子團(tuán)叫做烴基。用烴基。用R表示。表示。烷烴烷烴烷基烷基例如：甲基例如：甲基CH3- 或或- CH3 CHHH電子式：電子式：練習(xí)練習(xí)2 寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式：寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式：CH3CH2-或或-CH2CH3或或C2H5-或或-C2H5-CH3CH2 CHHH C HH6.烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì)：名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫常溫時(shí)的時(shí)的狀態(tài)狀態(tài)熔點(diǎn)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ 相對(duì)相對(duì)密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CH4氣氣-182-1640.466不溶不溶乙烷乙烷CH3CH3氣氣-183.3-88.60.572不溶不溶丙烷丙烷CH3CH2CH3氣氣-189.7-42.10.

10、585不溶不溶丁烷丁烷CH3(CH2)2CH3氣氣-138.4-0.50.5788不溶不溶戊烷戊烷CH3(CH2)3CH3液液-13036.10.6262不溶不溶十七烷十七烷 CH3(CH2)15CH3固固22301.80.7780不溶不溶規(guī)律：規(guī)律：CnH2n+2(n1)狀態(tài)：氣（狀態(tài)：氣（n4）液液固；固；C原子原子數(shù)數(shù),熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)，相對(duì)密度，相對(duì)密度(小于小于1) ，均不溶于水。，均不溶于水。結(jié)構(gòu)相似的分子隨結(jié)構(gòu)相似的分子隨相對(duì)分子質(zhì)量的逐相對(duì)分子質(zhì)量的逐漸增大范德華力逐漸增大范德華力逐漸增大。漸增大。7.烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)-與甲烷性質(zhì)相似與甲烷性質(zhì)相似（1 1）氧化反應(yīng)）氧

11、化反應(yīng)( (能燃燒能燃燒) )2CnH2n+2 + (3n+1)O2 2nCO2 + 2(n+1) H2O 點(diǎn)燃點(diǎn)燃結(jié)構(gòu)穩(wěn)定結(jié)構(gòu)穩(wěn)定, ,均不能使均不能使KMKMn nO O4 4褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。褪色，不與強(qiáng)酸，強(qiáng)堿反應(yīng)。（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng) ( (在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜在光照條件下進(jìn)行，產(chǎn)物更復(fù)雜) )例如：例如：CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照光照練習(xí)練習(xí)3 某氣態(tài)烷烴某氣態(tài)烷烴20mL完全燃燒時(shí)，正好消耗同溫完全燃燒時(shí)，正好消耗同溫同壓下的氧氣同壓下的氧氣100mL，則該烷烴的化學(xué)式是（，則該烷烴的化學(xué)式是（ ） A、 C2H6 B、C

12、3H8 C、C4H10 D、C5H12B 練習(xí)練習(xí)4 1mol4 1mol乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩乙烷在光照條件下，最多可以與多少摩爾爾ClCl2 2發(fā)生取代？（發(fā)生取代？（ ） A A、4mol B4mol B、8mol C8mol C、2mol D2mol D、6mol6molD（四）烷烴的命名（四）烷烴的命名(了解了解)1、習(xí)慣命名法、習(xí)慣命名法(1)1-10個(gè)個(gè)C原子的直鏈烷烴原子的直鏈烷烴:稱為稱為 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷烷(2)11個(gè)個(gè)C原子以上的直鏈烷烴：如原子以上的直鏈烷烴：如:C11H24 稱為十一烷稱為十一

13、烷(3)帶支鏈的烷烴帶支鏈的烷烴:用用正、異、新表示正、異、新表示戊烷戊烷C5H12C8H18辛烷辛烷正戊烷正戊烷無(wú)支鏈無(wú)支鏈異戊烷異戊烷帶一支鏈帶一支鏈新戊烷新戊烷帶兩支鏈帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH32.系統(tǒng)命名法：系統(tǒng)命名法：（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）（將在選修五中系統(tǒng)學(xué)習(xí)）(1)選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某的數(shù)目稱為某“烷烷”。 CH3CHCH2CH3 CH3丁烷4321甲基2(2)把主鏈里離支鏈最近的一端作為把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用起點(diǎn)，用1

14、、2、3等數(shù)字給主鏈的各等數(shù)字給主鏈的各碳原子碳原子 依次編號(hào)定依次編號(hào)定 位以確定支鏈的位以確定支鏈的位置。位置。(3)把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)數(shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)后連一短線，中間用后連一短線，中間用“”隔開。隔開。 (4)如果有相同的取代基，可以合并起來(lái)用二、三等數(shù)字表示，如果有相同的取代基，可以合并起來(lái)用二、三等數(shù)字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾

15、隔開；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。個(gè)取代基不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。比較比較丁烷丁烷 和異丁烷和異丁烷組成和結(jié)構(gòu)的異同組成和結(jié)構(gòu)的異同： 丁烷：丁烷： H H H H 異丁烷：異丁烷： H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H共同點(diǎn)：共同點(diǎn)：不同點(diǎn)：不同點(diǎn)：結(jié)構(gòu)不同（碳原子連接順序不同）結(jié)構(gòu)不同（碳原子連接順序不同）分子式相同分子式相同C4H10正戊烷正戊烷無(wú)支鏈無(wú)支鏈異戊烷異戊烷帶一支鏈帶一支鏈新戊烷新戊烷帶兩支鏈帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3

16、CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3再比較再比較 正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子式是正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子式是否相同？它們分子結(jié)構(gòu)是否相同？它們是否為否相同？它們分子結(jié)構(gòu)是否相同？它們是否為同一種物質(zhì)？同一種物質(zhì)？結(jié)論結(jié)論它們的分子式相同（它們的分子式相同（C5H12），但分子結(jié)），但分子結(jié)構(gòu)不同，屬于不同的分子。構(gòu)不同，屬于不同的分子。（五）同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體（五）同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體1、同分異構(gòu)體現(xiàn)象、同分異構(gòu)體現(xiàn)象化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但具有不同的具有不同的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象?，F(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。2、同分異構(gòu)體：具

17、有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化、同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。合物互稱為同分異構(gòu)體。理理解解二個(gè)相同二個(gè)相同：分子組成（分子式）相同、分子分子組成（分子式）相同、分子量相同量相同二個(gè)不同：二個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同名稱名稱熔點(diǎn)熔點(diǎn)/0C沸點(diǎn)沸點(diǎn)/0C相對(duì)密度相對(duì)密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷異丁烷-159.6-11.70.5573.同分異構(gòu)體的性質(zhì)比較同分異構(gòu)體的性質(zhì)比較（1）物理性質(zhì)：）物理性質(zhì)： 支鏈越多，熔沸點(diǎn)支鏈越多，熔沸點(diǎn) 密度密度 （2）化學(xué)性質(zhì)：）化學(xué)性質(zhì)： 不一定相同不一定相同(因?yàn)樗鼈兛梢允遣煌N類的物質(zhì)因?yàn)樗鼈兛梢?/p>

18、是不同種類的物質(zhì))27.99.536.07沸點(diǎn)沸點(diǎn)練習(xí)練習(xí)5 丁烷丁烷 異丁烷異丁烷 戊烷戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷 丙烷，物質(zhì)的沸點(diǎn)由高丙烷，物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低的排列順序是到低的排列順序是_. C原子數(shù)不同：原子數(shù)不同：C原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高C原子數(shù)相同：原子數(shù)相同：支鏈越多，沸點(diǎn)越低支鏈越多，沸點(diǎn)越低練習(xí)練習(xí)6 下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？CCCC A、CCCCH、CCCCG、CCCCF、CCCCE、CCCC D、CCCCC、CCCCB、A和和D、E、G、HB和和C、F以庚烷為例以庚烷為例 C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C

19、-CC C-C-C-C-C-CC C-C-C-C-CC2H5 C-C-C-C-CCC C-C-C-C-CC CC C-C-C-CC CC C-C-C-C-CC C-C-C-C-CCC4.同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫（2）關(guān)鍵：）關(guān)鍵：找出中心對(duì)稱線找出中心對(duì)稱線（3）順序：）順序：主鏈由長(zhǎng)到短主鏈由長(zhǎng)到短支鏈由整到散支鏈由整到散位置由心到邊位置由心到邊排布孿鄰到間排布孿鄰到間支鏈不支鏈不接兩端接兩端（1）方法方法碳鏈縮短法碳鏈縮短法附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)碳原子數(shù)1 2 3 456 78910同分異體數(shù)同分異體數(shù)1 1 1

20、 235 9 18 35 75同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。另外，碳原子之間可以以單鍵、雙鍵和三鍵相結(jié)另外，碳原子之間可以以單鍵、雙鍵和三鍵相結(jié)合，又可以連接成鏈狀和環(huán)狀，這是有機(jī)物種類繁多合，又可以連接成鏈狀和環(huán)狀，這是有機(jī)物種類繁多的另外一個(gè)原因（見的另外一個(gè)原因（見P58 圖圖3-5） 練習(xí)練習(xí)99下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是( )( ) A. C A. C3 3H H8 8 B. CB. C4 4H H1010 C. C C. C5 5H H1212 D.C D.C2 2H H4 4BrBr2 2A 練習(xí)練習(xí)10 10 乙烷在光照條件下與乙烷在光照條件下與ClCl2 2發(fā)生取代發(fā)生取代, ,最多可生最多可生成幾種有機(jī)產(chǎn)物（成幾種有機(jī)產(chǎn)物（ ） A A、4