1、藥物的命名(補充)化學(xué)名雜環(huán)化合物、復(fù)雜稠環(huán)化合物的命名1雜環(huán)化合物 一、雜環(huán)化合物的分類 二、雜環(huán)化合物的命名（一）雜環(huán)母環(huán)的命名（二）雜環(huán)母環(huán)的編號原則五元雜環(huán)化合物六元雜環(huán)稠雜環(huán)化合物（三）常見的雜環(huán)母核（四）取代雜環(huán)化合物的命名（五）無特定名稱的稠雜環(huán)的命名 由碳原子和非碳原子構(gòu)成的環(huán)狀有機化合物稱為雜環(huán)化合物(heterocyclic compounds) 。內(nèi)酯、交酯、環(huán)醚、環(huán)狀酰胺、內(nèi)酰胺等在性質(zhì)上與相應(yīng)的開鏈化合物相似，不列入雜環(huán)化合物中討論。3 這里討論的雜環(huán)化合物主要指環(huán)系較穩(wěn)定，包括雜原子在內(nèi)的環(huán)是平面型，環(huán)內(nèi)有4n+2個電子處于環(huán)閉共軛體系中，統(tǒng)稱為芳(香)雜環(huán)化合物。

2、呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤 其它不具芳香性的雜環(huán)化合物，統(tǒng)稱為非芳香雜環(huán)化合物或雜脂環(huán)化合物。雜脂環(huán) 4一、雜環(huán)化合物的分類六元雜環(huán): 五元雜環(huán): 意義：分布廣泛，種類繁多。占有機物的65以上， 已發(fā)表的論文中40%以上都涉及雜環(huán)化合物。 蛋白質(zhì)、核酸、多種維生素、生物堿、血紅素、 葉綠素、許多藥物中含雜環(huán)化合物。5二、雜環(huán)化合物的命名1.音譯法：以45個雜環(huán)化合物的俗名為基礎(chǔ)。我國采用音譯法：在同音漢字左邊 + “口”字。（一）雜環(huán)母環(huán)的命名吲哚pyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡

3、咯噻吩thiazole咪唑噻唑6哌嗪 茂 呋喃 噻吩 吡咯2.系統(tǒng)命名法 把雜環(huán)看作雜原子置換了相應(yīng)碳環(huán)中的碳原子，命名時以相應(yīng)的碳環(huán)為母體，在碳環(huán)名稱前加上雜原子的名稱，稱為“某雜某”。二茂鐵氧雜茂 硫雜茂 氮雜茂8 噻唑 吡唑 咪唑1,3-硫氮雜茂 1,2-二氮雜茂 1,3-二氮雜茂 在沒有誤會的情況下，“雜”字可以省去。9 苯 芑 氮雜苯 氧雜芑 吡啶(pyridine) 吡喃(pyrane)1 , 2-二氮(雜)苯 1 , 3-二氮(雜)苯 1 , 4-二氮(雜)苯 噠嗪 嘧啶 吡嗪101. 含一個雜原子的雜環(huán)將雜原子的編號為“1”。雜原子鄰位的碳原子也可依次用、編號。4 3(b)5

4、1 2(a)4 3(b)5 1 2(a)5 3(b)6 1 2(a)4(g) 呋喃 吡啶 吡咯2-甲基呋喃 3-硝基吡咯4-乙基吡啶 (-甲基呋喃)（二）雜環(huán)母環(huán)的編號原則(-硝基吡咯)(-乙基吡啶) 112.含有兩個或兩個以上相同雜原子，要使雜原子編號最小，并將連有氫原子或取代基的雜原子編號定為1號；含不同雜原子時，按OSNHN的次序編號。4-甲基咪唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶 N-甲基吡唑 12 3. 稠雜環(huán)的編號從雜原子開始，依次編號一周(公用碳 不編號) 。有些具有特定的編號。喹啉 3-羥基吲哚 特例：異喹啉 吖(a)啶 134 H 吡喃 2 H 吡喃7H 嘌呤 9H 嘌呤1H 吡咯

5、 2H 吡咯4.有些雜環(huán)存在互變異構(gòu)現(xiàn)象，為了區(qū)別各異構(gòu)體，常在大寫斜體“H”前標(biāo)明一個或多個氫原子所在的位置。14五元雜環(huán)化合物1. 吡咯、呋喃、噻吩（三）、常見的雜環(huán)母核2. 吡唑、咪唑、噻唑 含兩個雜原子且至少一個為氮原子的五元單雜環(huán)稱為唑。 噻唑 咪唑 噁唑 異噻唑 吡唑 異噁唑 1,3-唑1,2-唑164-甲基咪唑5-甲基咪唑4 （5）-甲基咪唑(因為4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分離)互變異構(gòu) 17六元雜環(huán)1. 吡啶 (C5H5N)(1). 吡啶的結(jié)構(gòu)與芳香性N的 p 軌道含1個電子, 組成環(huán)閉共軛體系孤電子對占據(jù)sp2 雜化軌道 1)符合Hckel規(guī)則，具有芳香性。 2)N原子有

6、未共用電子對，顯堿性、能作配體。 3)N原子電負性大，環(huán)電子云密度降低。因稱缺電子雜環(huán)。（三）、常見的雜環(huán)母核2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物 兩個N原子六元單雜環(huán)體系（二嗪類）。 因氮原子在環(huán)中的相對位置不同，二嗪類有三種異構(gòu)體：噠嗪、嘧啶、吡嗪。 噠嗪 (pyridazine) 嘧啶 (pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)稠雜環(huán)化合物1. 吲哚 吲哚是白色結(jié)晶，熔點52.5。極稀溶液有香味，可用作香料，濃的吲哚溶液有糞臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚環(huán)的衍生物廣泛存在于動植物體內(nèi)，與人類的生命、生活有密切的關(guān)系。色氨酸，構(gòu)成蛋白質(zhì)的重要成分分解-甲基吲哚(糞臭素),很稀

7、時有茉莉香味（三）、常見的雜環(huán)母核205-羥基色胺,動物激素 參與神經(jīng)思維的物質(zhì)腦白金-吲哚乙酸,植物激素,少量調(diào)節(jié)植物生長,量大則殺傷植物。212. 喹啉和異喹啉1234567812345678性質(zhì)與萘的結(jié)構(gòu)相似 喹啉和異喹啉是由一個苯環(huán)和一個吡啶環(huán)稠合而成的。223. 嘌呤1234567891234567899H - 嘌呤7H - 嘌呤嘧啶環(huán)與咪唑環(huán)稠合腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)鳥嘌呤(G) (2-氨基-6-羥基嘌呤) 命名時，先確定出雜環(huán)母環(huán)的名稱和編號，然后將取代基名稱連同位置編號；也可以將雜環(huán)作為取代基，含官能團的側(cè)鏈為母體進行命名。（四）取代雜環(huán)化合物的命名特例：如： 3-硝基

8、吡咯(-硝基吡咯)253-甲基吡咯5-溴-3-吲哚甲酸2，6，8-三羥基嘌呤3-吡啶乙酮4-甲基-2-硝基嘧啶命名下列化合物：261、碘化N,N-二甲基四氫吡咯2、-氯代呋喃3、六氫吡啶4、-噻吩磺酸5、 -吡啶甲酸6、 8 -羥基喹啉7、-吲哚乙酸27（五）無特定名稱的稠雜環(huán)的命名1.基本環(huán)與附加環(huán)的確定 把稠雜環(huán)視為二個單雜環(huán)并合在一起，一個為基本環(huán)（母體）；另一個為附加環(huán)（取代環(huán)）?；经h(huán)的名稱作為“詞尾”，附加環(huán)的名稱作為詞首；中間加一個“并”字及方括號，并在方括號內(nèi)標(biāo)明稠合原子的編號及稠合邊的位置。附加環(huán) 名稱并稠合原子的編號-稠合邊基本環(huán)名稱28基本環(huán)附加環(huán)呋喃并 吡咯3,2-b2

9、9基本環(huán)附加環(huán)12abc苯并呋喃abcdefh苯并異喹啉基本環(huán)的選取原則：（1）碳環(huán)與雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，選雜環(huán)作為基本環(huán)。30（2）由大小不同的兩個雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，以大環(huán)作為基本環(huán)。吡咯并吡啶（吡啶為基本環(huán)）（3）由大小相同的兩個雜環(huán)組成的稠雜環(huán)，按所含原子N、O、S順序優(yōu)先確定。噻吩并呋喃(呋喃為基本環(huán))呋喃并吡喃（吡喃為基本環(huán)）噻吩并吡咯(吡咯為基本環(huán))31（4）雜原子數(shù)目和種類不同，應(yīng)選雜原子數(shù)目多的或種類多的雜環(huán)為基本環(huán)。吡啶并嘧啶吡唑并噁唑（5）雜原子數(shù)目和種類相等時，應(yīng)選稠合前雜原子編號較低者為基本環(huán)。吡嗪并噠嗪32（6）若含有共用雜原子，則視兩個稠合環(huán)均含有該雜原子，再按上述規(guī)則來選擇基本環(huán)。咪唑并噻唑33 稠合邊（即共用邊）的位置是用附加環(huán)和基本環(huán)的位號來共同表示的?；经h(huán)按照原雜環(huán)的編號順序，將環(huán)上各邊用英文字母a、b、c表示（1，2之間為a；2，3之間b）。附加環(huán)按原雜環(huán)的編號順序，以阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)注各原子。當(dāng)有選擇時，應(yīng)使稠合邊的編號盡可能小。 表示稠合邊位置時，在方括號內(nèi)，阿拉伯?dāng)?shù)字在前，英文字母在后，中間用短線相連。阿拉伯?dāng)?shù)字排列順序與英文字母順序方向一致時，數(shù)字從小到大，相反時從大到小。2.稠合邊的表示方法34附加環(huán) 名 稱并稠合原子的編號-稠合邊的編號基本環(huán)名 稱基本環(huán)各邊用英文字母表示。1，2原子之