1、取代羧酸與對映異構比較重要的取代羧酸：鹵代酸三氟乙酸CF3COOH羥基酸乳 酸CH3CHOHCOOH醛酸乙醛酸CHOCOOH酮酸丙酮酸CH3COCOOH氨基酸丙氨酸CH3CHNH2CO2H2第一節(jié) 羥基酸 一羥基酸的結構和命名根據(jù)羥基所連的烴基不同，羥基酸可分為醇酸和酚酸兩類3常見醇酸2-羥基丙酸 a-羥基丙酸乳酸 lactic acid羥基丁二酸 蘋果酸malic acid2,3-二羥基丁二酸 酒石酸 tartaric acid3-羥基-3羧基戊二酸檸檬酸 citric acid4典型的酚酸5二、羥基酸的化學性質羧基：-成酯；-酸性羥基：-成酯；-被氧化成羰基-與FeCl3顯色（酚羥基）61

2、. 酸性7酚酸的酸性與酚羥基和羧基的相對位置有關。 pKa 4.19 3.00 4.12 4.54 8水楊酸的電離平衡9吸電子誘導 給電子p-共軛吸電子誘導 102、氧化反應11 -羥基酸可被Tollens試劑氧化成-酮酸 123-醇酸的分解反應 134、醇酸加熱脫水反應乙交酯(1).-醇酸脫水成交酯14(2) -醇酸脫水成共軛烯酸15（3）-和d-醇酸脫水成內酯165酚酸的脫羧反應 17三一些與醫(yī)學有關的羥基酸 （一）乳酸（lactic acid） 肌肉中糖原的代謝產(chǎn)物。 18（二）水楊酸（salicylic acid） 水楊酸?；傻囊阴Ｋ畻钏嵘唐访麨榘⑺酒チ郑╝spirin） 水楊酸

3、乙酐 乙酰水楊酸 19第二節(jié) 羰基酸 一、羰基酸的結構和命名20二、羰基酸的化學性質 1. 酮酸的氧化還原反應212. 酮酸的脫羧反應22b-酮酸脫羧反應的中間體23 酸式分解 24小 結25三、酮式-烯醇式互變異構乙酰乙酸乙酯b-丁酮酸乙酯26酮式-烯醇式互變異構現(xiàn)象27試劑酮式烯醇式2,4-二硝基苯肼+Br2+FeCl3+28 酮式（93%） 烯醇式（7%）29 丙酮酮式 烯醇式（0.00025%） 30以乙酰乙酸乙酯為例：31 四一些與醫(yī)學有關的酮酸 （一）丙酮酸（pyruvic acid）在人體內由乳酸氧化而得。在轉氨酶作用下可轉變成丙氨酸 32（二）-丁酮酸又稱乙酰乙酸（acetoa

4、cetic acid）33酮體在體內，-丁酮酸進行下面的代謝反應：-羥基丁酸、-丁酮酸、丙酮在臨床上這三個化合物統(tǒng)稱為酮體。當脂肪代謝發(fā)生障礙時，體內酮體增加。CH3COCH3丙酮 CH3CHOHCOOH-羥基丁酸 CH3COCH2COOH -丁酮酸 34第三節(jié) 對映異構 異構現(xiàn)象 構造異構 立體異構 碳鏈異構 位置異構 官能團異構 互變異構 構型異構構象異構 順反異構 對映異構 35一、物質的旋光性36比旋光度(specific rotation) 在一定溫度下，旋光管長度為1dm，樣品濃度為每L含1000g旋光物質，光源波長為585nm時所測得的旋光度。37二、物質的旋光性與手性分子（一）

5、 手性碳和手性分子AB38（二）分子的對稱性和手性39 對稱面(symmetrical plane) 有對稱面的分子 40對稱中心(center of symmetry) 有對稱中心的分子 41一個化合物是否具有手性，可以通過分析分子內是否存在對稱性面或對稱中心來判斷。不存在對稱性面或對稱中心的分子為手性分子，反之則為非手性分子。 421個對稱面 2個對稱面 1個對稱面 2個對稱中心 43 三、對映體的構型和命名 （一）Fischer投影式 1、Fischer投影式的書寫原則：主碳鏈直立，編號上小下大，基團橫前豎后4445（二）構型的命名法 1、D/L命名法D型 D-甘油醛 L型 L-甘油醛

6、46 472、R/S命名法將手性碳原子相連的四個原子或基團( a,b,d,e)按順序規(guī)則排列，abde將最小基團(e)放在最遠處，其它基團從大到小（abd）按順時針排列為R型，逆時針排列為S型。R-型 S-型 48 R-甘油醛 S-甘油醛（最小基團在橫向上） （最小基團在豎向上） 49四、含有兩個手性碳的化合物 2-羥基-3-氯丁二酸 1. 含有兩個不同的手性碳的化合物50 （2S，3R） （2R，3S） （2S，3S） （2R，3R） 512. 含有兩個相同的手性碳的化合物2，3-二羥基丁二酸（酒石酸） 5253四、對映異構與生物醫(yī)學的關系手性分子在手性條件下表現(xiàn)手性，在非手性條件下不表現(xiàn)手性。54五、外消旋體的拆分 ()-乳酸 ()-奎寧 ()-奎寧-(+)-乳酸鹽 ()-奎寧-()-乳酸鹽 55六、無手性碳原子的對映異構體 NO2CO2HCO2HNO2CO2HCO2HNO2 聯(lián) 苯6,6-二硝基-2, 2-聯(lián)苯二甲酸的對映體NO256CCCABBACCCABBAIII丙二烯型對映體57習題：1; 3 (1), (2