1、人教版高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)梳理重點(diǎn)題型（常考知識(shí)點(diǎn)）鞏固練習(xí)有機(jī)化合物的分類 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解有機(jī)化合物的分類方法；2、認(rèn)識(shí)一些重要的官能團(tuán)，能辨別其名稱和結(jié)構(gòu)?！疽c(diǎn)梳理】【有機(jī)化合物的分類#有機(jī)化合物的分類】要點(diǎn)一、有機(jī)化合物的分類 要點(diǎn)詮釋：烴是只含C、H兩種元素的有機(jī)物。如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素，都屬于烴。鏈狀烴和脂環(huán)烴又叫脂肪烴。OH一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如環(huán)己烷（ ）既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物，又屬于烯烴；苯酚（ ）既屬于環(huán)狀化合物中的芳香化合物，又屬于酚類。CH2CHCOHOCOHO一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán)，在按官能團(tuán)分類時(shí)也可以認(rèn)為屬于不

2、同的類型。如丙烯酸（ ）有兩種官能團(tuán)：和 。含有可認(rèn)為屬于烯烴，應(yīng)具有和乙烯類似的化學(xué)性質(zhì)；含有COOH也可認(rèn)為羧酸，應(yīng)具有和乙酸類似的化學(xué)性質(zhì)?！居袡C(jī)化合物的分類#按官能團(tuán)分類】要點(diǎn)二、常見(jiàn)官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)1定義：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫做官能團(tuán)。如：乙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵；乙醇的官能團(tuán)COHO為羥基（OH）；乙酸的官能團(tuán)為羧基（ ），一氯甲烷（CH3Cl）的官能團(tuán)為氯原子（Cl）。2常見(jiàn)官能團(tuán)中學(xué)常見(jiàn)的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)等如下表所示：官能團(tuán)名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式電子式化合物所屬類別碳碳雙鍵烯烴碳碳三鍵CCCC炔烴鹵原子X(jué)X鹵代烴羥基OHOH醇或酚醚鍵醚醛基COCHOCHO醛羰基C

3、O酮羧基COHOCOOH羧酸酯基COROCOOR酯氨基HNHNH2胺要點(diǎn)詮釋：官能團(tuán)是中性基團(tuán)，不帶電荷。官能團(tuán)決定有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)，但相同的官能團(tuán)連接的方式和位置不同，化學(xué)性質(zhì)也有所不同。分子中含有兩種或兩種以上的官能團(tuán)時(shí)，該分子可能具有多方面的性質(zhì)，若多種官能團(tuán)之間互相影響，又可能表現(xiàn)出特殊性質(zhì)，如羥基與鏈烴相連時(shí)形成的是醇，而直接與苯環(huán)相連時(shí)形成的是酚。要點(diǎn)三、脂環(huán)化合物與芳香化合物，醇與酚的區(qū)別1芳香化合物是指含有苯環(huán)或其他芳香環(huán)（如萘環(huán) ）的化合物；脂環(huán)化合物是指碳原子之間連接成環(huán)狀且不是芳香環(huán)的化合物，如環(huán)己烯（ ）、環(huán)戊烷（ ）等。2醇和酚的官能團(tuán)均為羥基（OH），區(qū)別在于羥

4、基是否與苯環(huán)直接相連。羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚；羥基與鏈烴基、脂環(huán)烷基、苯環(huán)側(cè)鏈相連形成的有機(jī)物均為醇。如：為酚類，而CH2OH為醇類。3脂環(huán)化合物與芳香化合物的主要區(qū)別在于是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)；醇與酚的區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。要點(diǎn)四、根、基、原子團(tuán)和官能團(tuán)的比較四異根基原子團(tuán)官能團(tuán)定義帶電的原子或原子團(tuán)分子中失去中性原子或原子團(tuán)剩余的部分多原子組成的根或基決定有機(jī)物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)電性帶電中性不帶電帶電或中性中性不帶電存在可以穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在若是根，可以穩(wěn)定存在；若是基，不能穩(wěn)定存在不能穩(wěn)定存在實(shí)例Na+、NH4+、SO42CH3、OHNH4+、OHOH、CHO等聯(lián)

5、系官能團(tuán)是基團(tuán)，但基團(tuán)不一定是官能團(tuán)，如甲基（CH3）是基團(tuán)，但不是官能團(tuán)。根的基團(tuán)間可以相互轉(zhuǎn)化，如OH失去1個(gè)電子可以轉(zhuǎn)化為OH（羥基），而OH得到1個(gè)電子可以轉(zhuǎn)化為OH要點(diǎn)五、官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物性質(zhì)的影響 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上，官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定性作用。學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)實(shí)際上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì)，有機(jī)物含有什么官能團(tuán)就應(yīng)該具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，有機(jī)物不含有這種官能團(tuán)就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特別要認(rèn)識(shí)到的一點(diǎn)。具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，具有多種官能團(tuán)的化合物應(yīng)具有各個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì)。例如通過(guò)必修2的學(xué)習(xí)，我們已經(jīng)知道乙醇可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，

6、可以和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)是由于乙醇分子中含有羥基，所以只要是含有羥基的醇類化合物都具有與乙醇類似的化學(xué)性質(zhì)，而不僅僅是乙醇的性質(zhì)；再如我們?cè)诒匦?中學(xué)習(xí)了乙烯，通過(guò)學(xué)習(xí)，我們知道乙烯可以發(fā)生加成反應(yīng)，所以我們可以推測(cè)只要含有碳碳雙鍵的有機(jī)物都可以發(fā)生加成反應(yīng)。 但要注意，性質(zhì)不是各個(gè)官能團(tuán)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和，因?yàn)楣倌軋F(tuán)之間會(huì)相互影響。如醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基，故皆可與鈉作用放出氫氣，但由于所連的基團(tuán)不同，在酸性上存在差異。醇是非電解質(zhì)，溶液呈中性，不能與NaOH、NaHCO3反應(yīng)；苯酚呈極弱的酸性，比碳酸的酸性弱，不能使指示劑變色，能與NaOH反應(yīng)，不能與NaHCO3反應(yīng)；羧酸呈

7、弱酸性，具有酸的通性，能與NaOH、NaHCO3反應(yīng)。顯然，受羧基中羰基的影響使得羥基中的氫易于電離。 官能團(tuán)相同，化合物的類別不一定相同，如乙醇的結(jié)構(gòu)中和苯酚的結(jié)構(gòu)中都有羥基（OH），但乙醇屬于醇類，苯酚屬于酚類；它們的化學(xué)性質(zhì)也不相同?！镜湫屠}】類型一：按碳骨架的不同認(rèn)識(shí)有機(jī)物 例1 在下列化合物中：CH4 CH2CH2 屬于環(huán)狀化合物的是_，屬于脂環(huán)化合物的是_，屬于芳香化合物的是_，屬于脂肪烴的是_?！敬鸢浮?【解析】有機(jī)化合物可分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物，環(huán)狀化合物包括脂環(huán)化合物（分子中沒(méi)有苯環(huán)）和芳香化合物（分子中有苯環(huán)）。鏈狀烴和脂環(huán)烴統(tǒng)稱為脂肪烴。鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合

8、物芳香化合物有機(jī)化合物【點(diǎn)評(píng)】舉一反三：【變式1】（2014寧夏銀川期中）按碳骨架分類，下列說(shuō)法正確的是（ ） 【答案】D【解析】羥基直接和苯環(huán)相連接形成的是酚，A項(xiàng)錯(cuò)誤；芳香族化合物中含有苯環(huán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；脂環(huán)化合物中存在環(huán)狀結(jié)構(gòu)但不是苯環(huán)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。類型二：按官能團(tuán)的不同認(rèn)識(shí)有機(jī)物 例2 下面有16種有機(jī)化合物，將它們按所屬的類別填入下表。 分類依據(jù)烷烴烯烴芳香烴鹵代烴醇酚醛酮羧酸酯序號(hào)【答案】 【解析】識(shí)別官能團(tuán)是解決本題的關(guān)鍵。根據(jù)官能團(tuán)的不同可以將它們分成不同類別的物質(zhì)。舉一反三：【變式1】下列說(shuō)法正確的是（ ）A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類 B、含有羥基的化合物屬于醇類C、

9、酚類和醇類具有相同的官能團(tuán), 因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類【變式2】下列有機(jī)物屬于醇的是_，屬于酚的是_?！敬鸢浮?【解析】解答本題的關(guān)鍵是明確醇與酚的區(qū)別；羥基是否直接與苯環(huán)相連。凡羥基直接與苯環(huán)相連的有機(jī)物均屬于酚類，凡羥基與除苯環(huán)外的其他烴基相連的有機(jī)物屬于醇類?！军c(diǎn)評(píng)】醇與酚的區(qū)別在于羥基是否與苯環(huán)直接相連。類型三：有機(jī)物官能團(tuán)的綜合認(rèn)識(shí) 例3（2015 安徽亳州期末）下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是（ ）A酚類-OH B羧酸-CHO C醛類-CHO D醚類【思路點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)物的官能團(tuán)及分類，把握常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)為解答的關(guān)鍵。【答案】D【

10、解析】A項(xiàng)有機(jī)物為苯甲醇，官能團(tuán)為-OH，屬于醇，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)有機(jī)物為2-甲基-丙酸，官能團(tuán)為-COOH，屬于羧酸，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)有機(jī)物為甲酸苯酚酯，官能團(tuán)為-COOC-，屬于酯類物質(zhì)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)有機(jī)物為甲醚，屬于醚類，官能團(tuán)為，故D正確?！究偨Y(jié)升華】復(fù)雜有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的識(shí)別與判斷方法：首先要觀察有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，根據(jù)常見(jiàn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)，可判斷分子中可能含有的官能團(tuán)，同時(shí)根據(jù)官能團(tuán)的元素組成，并且要區(qū)分易混的官能團(tuán)，最后就可準(zhǔn)確判斷分子中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與名稱。舉一反三： 【變式1】化合物（）是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有_官能團(tuán)。A2種 B3種 C4種 D5種【答案】B【解

11、析】觀察此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有OH（羥基）、CHO（醛基）、（碳碳雙鍵）3種官能團(tuán)?！军c(diǎn)評(píng)】熟悉常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)是解題的關(guān)鍵。 人教版高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)梳理重點(diǎn)題型（?？贾R(shí)點(diǎn)）鞏固練習(xí)【鞏固練習(xí)】一、選擇題1染料靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示,下列關(guān)于靛藍(lán)的敘述中錯(cuò)誤的是（）A、靛藍(lán)由碳、氫、氧、氮四種元素組成B、它的化學(xué)式是C16H8N2O2C、該物質(zhì)中含有4個(gè)環(huán)D、它是不飽和的有機(jī)物2下列有機(jī)物中含有兩種官能團(tuán)的是()A、 CH2=CHCl B、C、 D、3下列物質(zhì)不屬于有機(jī)化合物的是（ ）AC2H5OH BCCl4 CCO(NH2)2 DNH4HCO34（2014江蘇沭陽(yáng)調(diào)研）下列常見(jiàn)原

12、子或基團(tuán)中，不屬于官能團(tuán)的是（ ） A羥基 B鹵素原子 C烴基 D乙烯基5（2015 海南高考）分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)物有（不含立體異構(gòu)）（ ） A3種 B4種 C5種 D6種6（2015內(nèi)蒙古赤峰四中月考）現(xiàn)有幾種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 下列對(duì)上述有機(jī)物分類不正確的是（ ） A醇： B酚： C烴： D酯：7相對(duì)分子質(zhì)量很大（幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)）的化合物叫高分子化合物。用于制造隱形飛機(jī)的某種物質(zhì)具有吸收微波的功能，其主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它屬于（ ）A無(wú)機(jī)物 B有機(jī)物 C烯烴 D高分子化合物8某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：，此有機(jī)物屬于（ ）烯烴 多官能團(tuán)有機(jī)化合物 芳香烴

13、 烴的衍生物 高分子化合物A B C D9已知多羥基的醛或酮屬于糖類，下列物質(zhì)中屬于糖類的是（雙選）（ ） 10蛭得凈是一種抗血吸蟲病的藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（已知磷酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為），下列說(shuō)法不正確的是（ ）A蛭得凈可看作是酚類化合物 B蛭得凈可看作是芳香族化合物C蛭得凈可看作是磷酸的酚酯 D蛭得凈可看作是芳香烴二、非選擇題1按碳原子組成的分子骨架分類，屬于_狀化合物，屬于_（填“脂肪”或“芳香”）化合物。2在上述有機(jī)化合物中： （1）屬于烴的是_（填寫相應(yīng)代號(hào)，下同）；（2）屬于鹵代烴的是_；（3）既屬于醛又屬于酚的是_；（4）既屬于醇又屬于羥酸的是_。3請(qǐng)按官能團(tuán)對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類： 4200

14、9年在丹麥?zhǔn)锥几绫竟匍_了世界氣候大會(huì)，商討京都議定書一期承諾到期后的后續(xù)方案，即2012年至2020年的全球減排協(xié)議，大會(huì)倡導(dǎo)“節(jié)能減排”和“低碳經(jīng)濟(jì)”，降低大氣中CO2的含量及有效地開發(fā)利用CO2，引起了各國(guó)的普遍重視?？茖W(xué)家用Pb磷化物催化CO2和丁二烯發(fā)生聚合反應(yīng)，生成的產(chǎn)物之一為，該物質(zhì)在現(xiàn)代工業(yè)合成中大有用途，請(qǐng)回答下列有關(guān)該物質(zhì)的問(wèn)題：（1）關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是_（填字母代號(hào)）。a該物質(zhì)屬于環(huán)烴 b該物質(zhì)屬于芳香烴c該物質(zhì)能與H2發(fā)生加成反應(yīng) d該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)（2）該物質(zhì)所含官能團(tuán)的名稱為_。（3）該物質(zhì)的分子式為_?！緟⒖即鸢概c解析】一、選擇題1B2A【解析】考查對(duì)

15、官能團(tuán)的認(rèn)識(shí)，A項(xiàng)有兩種官能團(tuán)：雙鍵和鹵素原子。3D【解析】有機(jī)化合物是指含碳的化合物，但是含碳的化合物不一定是有機(jī)物，如碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氰化物、硫氰化物等。4C【解析】官能團(tuán)中不包括烴基。5B【解析】分子式是C4H10O并能與金屬Na發(fā)生反應(yīng)放出氫氣的物質(zhì)是醇類，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一個(gè)H原子被羥基-OH取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3兩種不同的結(jié)構(gòu)，前者有2種不同的H原子，后者也有2種不同的H原子，它們分別被羥基取代，就得到一種醇，因此符合該性質(zhì)的醇的種類是4種，選B。6D【解析】屬于羧酸，不屬于酯。7B【解析】

16、由題給信息知D不正確；該物質(zhì)除含C、H元素外，還含有S元素，故C不正確。8B【解析】該有機(jī)物不屬于高分子化合物，不正確；該有機(jī)物除含有C、H元素外，還含有O元素，它不屬于烴類，故不正確。9CD【解析】注意題給信息：多羥基的醛或酮屬于糖類。10D【解析】蛭得凈中羥基和苯環(huán)相連可以看作是酚類化合物；蛭得凈中含有苯環(huán)可以看作是芳香族化合物；蛭得凈中含有羥基與磷酸形成的酯基，可看作是磷酸的酚酯，故A、B、C均正確。烴是僅含有碳?xì)鋬煞N元素的有機(jī)物，故D不正確。二、非選擇題1鏈 芳香2（1）A （2）B （3）C （4）D【解析】解答本題需要明確烴只含C、H兩種元素，醇和酚的區(qū)別在于OH是否和苯環(huán)直接相連

17、，含有CHO的有機(jī)物屬于醛類物質(zhì)，含有COOH的有機(jī)物屬于羧酸類物質(zhì)。3烯烴 炔烴 羧酸 酯 醇 鹵代烴 酚 醚 醛【解析】正確認(rèn)識(shí)不同類物質(zhì)有著不同的官能團(tuán)是解答本題的關(guān)鍵。4（1）c （2）碳碳雙鍵、酯基 （3）C9H10O2【解析】（1）該物質(zhì)除含C、H元素外，還含有O元素，它不屬于烴類，故a、b不正確；它含有碳碳雙鍵和酯基兩種官能團(tuán)，故d不正確；碳碳雙鍵可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，故c正確。人教版高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)梳理重點(diǎn)題型（?？贾R(shí)點(diǎn)）鞏固練習(xí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1通過(guò)有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)，了解有機(jī)物存在異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的原因之一；2掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象的含義

18、，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)物的同分異構(gòu)體，初步學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書寫?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)【有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)#有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)】 1碳元素位于第二周期A族，碳原子的最外層有4個(gè)電子，很難得到或失去電子，通常以共用電子對(duì)的形式與其他原子形成共價(jià)鍵，達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。 說(shuō)明：根據(jù)成鍵兩原子間共用電子的對(duì)數(shù)，可將共價(jià)鍵分為單鍵、雙鍵和三鍵。即成鍵兩原子間共用一對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為單鍵，共用兩對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為雙鍵，共用三對(duì)電子的共價(jià)鍵稱為三鍵。 2由于碳原子的成鍵特點(diǎn)，在有機(jī)物分子中，碳原子總是形成4個(gè)共價(jià)鍵，每個(gè)碳原子不僅能與氫原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成

19、4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間可以形成單鍵（CC）、雙鍵（CC）、三鍵（CC）。多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈與碳環(huán)也可以相互結(jié)合，因此，含有原子種類相同，每種原子數(shù)目也相同的分子，其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。 說(shuō)明：（1）在有機(jī)物分子中，碳原子僅以單鍵與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，這樣的碳原子稱為飽和碳原子，當(dāng)碳原子以雙鍵或三鍵與其他原子成鍵時(shí)，這樣的碳原子稱為不飽和碳原子。 （2）同種元素的原子間形成的共價(jià)鍵稱為非極性鍵，不同種元素的原子間形成的共價(jià)鍵稱為極性鍵。共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱與兩個(gè)成鍵原子所屬元素的電負(fù)性差值大小

20、有關(guān)，電負(fù)性差值越大，鍵的極性就越強(qiáng)。 3表示有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)的幾種圖式。種類實(shí)例含義應(yīng)用范圍化學(xué)式CH4、C2H2（甲烷）（乙炔）用元素符號(hào)表示物質(zhì)分子組成的式子?？煞从吵鲆粋€(gè)分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究分子晶體最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）乙烷最簡(jiǎn)式為CH3，C6H12O6的最簡(jiǎn)式為CH2O表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子由最簡(jiǎn)式可求最簡(jiǎn)式量有共同組成的物質(zhì)離子化合物、原子晶體常用它表示組成電子式用小黑點(diǎn)等記號(hào)代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價(jià)型的物質(zhì)結(jié)構(gòu)式具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型多用于研

21、究有機(jī)物的性質(zhì)能反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，有機(jī)反應(yīng)常用結(jié)構(gòu)式表示結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（示性式）CH3CH3（乙烷）結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）同“結(jié)構(gòu)式”球棍模型小球表示原子，短棍表示價(jià)鍵用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)（立體形狀）比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序 特別提示：（1）寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，同一碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并，碳鏈上直接相鄰且相同的原子團(tuán)亦可以合并，如有機(jī)物也可寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。 （2）有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只能表示有機(jī)物中各原子的連接方式并不能反映有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。其實(shí)有機(jī)物的碳鏈?zhǔn)卿忼X形而不是直線形的。要點(diǎn)二、有機(jī)化

22、合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象【有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)#同分異構(gòu)現(xiàn)象】 1化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。 2兩化合物互為同分異構(gòu)體的必備條件有二： （1）兩化合物的分子式應(yīng)相同。 （2）兩化合物的結(jié)構(gòu)應(yīng)不同（如碳鏈骨架不同、官能團(tuán)的位置不同、官能團(tuán)的種類不同等）。 3中學(xué)階段必須掌握的異構(gòu)方式有三種，即碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。常見(jiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象及形成途徑異構(gòu)方式形成途徑示例碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3與位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2CHCH2CH3與CH3CH=CHCH3

23、官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CCH3OCH3CH2CHO與 4此外有機(jī)物還具有立體異構(gòu)現(xiàn)象。常見(jiàn)的立體異構(gòu)有順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)。 （1）順?lè)串悩?gòu)。 當(dāng)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵且每個(gè)雙鍵碳原子所連的另外兩個(gè)原子或基團(tuán)不同時(shí)，就存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。如2-丁烯存在順?lè)串悩?gòu)體。 （2）對(duì)映異構(gòu)。當(dāng)有機(jī)物分子中的飽和碳原子連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)。就可能存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。CH3CHCOOHOH如乳酸（ ）有如下兩種對(duì)映異構(gòu)體： 5同分異構(gòu)體的書寫技巧。 （1）書寫同分異構(gòu)體時(shí)，必須遵循“價(jià)鍵數(shù)守恒”原則，即在有機(jī)物分子中，碳原子的價(jià)鍵數(shù)為4，氫原子的價(jià)鍵數(shù)為1，氧原子的價(jià)鍵數(shù)為2，等等

24、。 （2）熟練掌握碳原子數(shù)小于7的烷烴和碳原子數(shù)小于5的烷基的異構(gòu)體數(shù)目，這對(duì)同分異構(gòu)體的辨認(rèn)與書寫十分重要。 即CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5僅有1種結(jié)構(gòu)；C4H10，C3H7有2種結(jié)構(gòu)；C4H9有4種結(jié)構(gòu)（這也是高考中的熱門烴基）；C5H12、C6H14、C7H16則依次有3種、5種、9種結(jié)構(gòu)。 （3）熟練掌握官能團(tuán)異構(gòu)的有機(jī)物的類別。 烯烴和環(huán)烷烴：通式CnH2n（n3） 二烯烴、炔烴、環(huán)烯烴：通式CnH2n2（n4） 苯及苯的同系物與多烯烴：通式CnH2n6（n6） 飽和一元醇與飽和一元醚：通式CnH2n+2O（n2） 飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇：通式CnH2nO（n3

25、） 飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛：通式CnH2nO2（n2） 酚、芳香醇、芳香醚：通式CnH2n6O（n6） 葡萄糖與果糖；蔗糖與麥芽糖NH2 氨基酸RCHCOOH與硝基化合物RCH2CH2NO2 （4）烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他有機(jī)物的同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。選擇最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈找出中心對(duì)稱線對(duì)稱性原則有序性原則互補(bǔ)性原則主鏈由長(zhǎng)到短支鏈由整到散位置由心到邊排布由鄰到間兩注意三原則四順序減碳對(duì)稱法 烷烴的同分異構(gòu)體的書寫方法一般采用“減碳對(duì)稱法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。圖示如下： （5）苯的同系物或苯的衍生物的同分異構(gòu)體的書寫可綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個(gè)數(shù)以及基團(tuán)在苯環(huán)上

26、的位置，有序分析即可迅速寫出其含苯環(huán)的同分異構(gòu)體來(lái)。 （6）書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體的步驟是：首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)，其次考慮碳鏈異構(gòu)，最后考慮位置異構(gòu)，同時(shí)遵循對(duì)稱性、互補(bǔ)性、有序性原則，即可以無(wú)重復(fù)、無(wú)遺漏地寫出所有的同分異構(gòu)體來(lái)。 （7）如無(wú)特別說(shuō)明，中學(xué)階段不要求書寫有機(jī)物的立體異構(gòu)體。要點(diǎn)三、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時(shí)要特別關(guān)注的問(wèn)題，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推測(cè)它的性質(zhì)，一般來(lái)說(shuō)，首先要找出官能團(tuán)，然后從鍵的極性、碳原子的飽和程度等進(jìn)一步分析并推測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)。 1官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系。 有機(jī)物的性質(zhì)由其分子結(jié)構(gòu)來(lái)決定，而官能團(tuán)是決定有機(jī)物性

27、質(zhì)的主要因素。一種官能團(tuán)決定了一類有機(jī)物的化學(xué)特性。一般地，具有相同的官能團(tuán)的有機(jī)物具有相似的化學(xué)性質(zhì)，有機(jī)物含有多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，也應(yīng)具有多個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì)。 2不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系。 有機(jī)化合物分子中的鄰近基團(tuán)間往往會(huì)相互影響，這種影響會(huì)使有機(jī)化合物表現(xiàn)出一些特性。例如，苯與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的溫度是5060，而甲苯在約30的溫度下就能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。也就是說(shuō)，與苯相比，甲苯較易發(fā)生取代反應(yīng)。這是由于甲基具有推電子作用，它對(duì)苯環(huán)的影響使得苯環(huán)上的某些氫原子更容易被取代。 再如，醇和酚的官能團(tuán)都是羥基，但由于分子中與羥基相連的烴基不同，使得醇和酚的化學(xué)性質(zhì)也不同；醛和酮的官能團(tuán)

28、均含羰基，醛羰基上連有氫原子、酮羰基上不連氫原子，使得醛、酮成為兩類不同的有機(jī)化合物?！镜湫屠}】類型一：有機(jī)物碳原子的成鍵特點(diǎn) 例1（2015 天津模擬）右圖是某種有機(jī)物分子的球棍模型圖。圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表三種不同的短周期元素的原子。對(duì)該有機(jī)物的敘述不正確的是（ ）。 A該有機(jī)物可能的分子式為C2HCl3 B該有機(jī)物的分子中一定有CC C該有機(jī)物分子中的所有原子在同一平面上 D該有機(jī)物中形成的化學(xué)鍵都是極性鍵 【思路點(diǎn)撥】根據(jù)圖中球的半徑大小和鍵的個(gè)數(shù)猜測(cè)原子的種類?！窘馕觥吭撐镔|(zhì)是有機(jī)物，則圖中2個(gè)白球是碳原子。碳為四價(jià)，每個(gè)碳原子可以形成4個(gè)單鍵，現(xiàn)在每個(gè)碳

29、原子結(jié)合兩個(gè)其他原子，所以碳碳之間形成的是雙鍵，氫原子半徑最小，小黑球可能是氫原子，3個(gè)大黑球可能是氯原子。A、B、C三項(xiàng)敘述正確。該有機(jī)物中碳原子與碳原子間形成的是非極性鍵，碳原子與除碳之外的其他原子間形成的是極性鍵，D項(xiàng)說(shuō)法錯(cuò)誤。 【答案】D 【總結(jié)升華】在有機(jī)分子中，碳為四鍵飽和，氮為三鍵飽和，氧為二鍵飽和，氫（或鹵素）為一鍵飽和。舉一反三：【變式1】（2015 江蘇調(diào)考）下列化學(xué)式或結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況看不合理的是（ ）。 【答案】B 【解析】在有機(jī)物中，C、Si能形成4個(gè)共價(jià)鍵，N能形成3個(gè)共價(jià)鍵，而O、S能形成2個(gè)共價(jià)鍵，據(jù)此分析，B項(xiàng)中的C和Si都只形成了3個(gè)共價(jià)鍵，其成鍵情況不

30、合理?！咀兪?】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 回答下列問(wèn)題： （1）寫出其分子式：_。 （2）其中含有_個(gè)不飽和碳原子，分子中有_個(gè)雙鍵。 （3）分子中的極性鍵有_（寫出2種即可）。 （4）分子中的飽和碳原子有_個(gè)，一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有_個(gè)。 （5）分子中CCO鍵角約為_，HCC鍵角約為_?！敬鸢浮浚?）C16H16O5 （2）12 3 （3）碳氧鍵、碳?xì)滏I、氫氧鍵（任寫2種） （4）4 4 （5）120 180 類型二：同分異構(gòu)體的辨認(rèn)與書寫 例2 結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有（ ）。 A4種 B5種 C6種 D7種【答案】C 【解析】本題可采用“有序分析法”解答。先分析兩個(gè)甲基在苯環(huán)上

31、的異構(gòu)情況，可得三種結(jié)構(gòu)： 再分析上述3種結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上加上一個(gè)氯原子后的異構(gòu)情況： （1）可得2種同分異構(gòu)體；（2）可得3種同分異構(gòu)體；（3）可得1種同分異構(gòu)體。 因此結(jié)論是二甲基氯苯有6種不同的結(jié)構(gòu)（即同分異構(gòu)體）。COOHR舉一反三：COOHCOOH【變式1】烷基取代苯 可以被KMnO4酸性溶液氧化生成 ，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子沒(méi)有CH鍵，則不容易被氧化得到 ?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化為 的同分異構(gòu)體有7種，其中的3種是：CH2CH(CH3)CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 ， ， ，請(qǐng)寫出其他的4種結(jié)構(gòu)

32、簡(jiǎn)式：_、_、_、_?！敬鸢浮俊咀兪?】無(wú)機(jī)物之間、無(wú)機(jī)物與有機(jī)物之間也存在著同分異構(gòu)體，下列各組物質(zhì)中。兩者互為同分異構(gòu)體的是（ ）。CuSO45H2O和CuSO43H2O NH4CNO和CO(NH2)2CH3CHCH2CH2CH3和CH3CHCH2CH2CH3CH3CH2COOHNH2 CH3CH2NO2和 A B C D【答案】B 類型三：有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 例3 苯環(huán)上原有的取代基對(duì)苯環(huán)上再導(dǎo)入另外取代基的位置有一定的影響。其規(guī)律是： （1）苯環(huán)上新導(dǎo)入的取代基的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)； （2）可以把原有取代基分為兩類： 原取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的鄰、對(duì)位，如OH

33、、CH3（或烴基）、Cl、Br、等； 原取代基使新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的間位，如NO2、SO3H、CHO等?，F(xiàn)有如下變化，反應(yīng)過(guò)程中每步只能引進(jìn)一個(gè)新的取代基。 請(qǐng)寫出其中一些物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A_，B_，C_，D_，E_?！敬鸢浮浚―、E可互換）【解析】本題著重考查了考生對(duì)信息的處理能力，結(jié)合課本知識(shí)不難做出答案。分析圖中變化可得：A為；由信息知，與Br2的反應(yīng)。Br原子應(yīng)引入硝基的間位。故B為；而 與Br2在鐵粉作用下生成，再與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，由信息知，NO2應(yīng)引入溴原子的鄰、對(duì)位，C為鄰位，而再發(fā)生溴代反應(yīng)時(shí)，受Br、NO2兩種取代基的影響，故D、E應(yīng)分別為和（即一個(gè)在原溴

34、原子的鄰位，一個(gè)在原溴原子的對(duì)位，且在NO2的間位）。舉一反三：【變式1】在甲苯中，加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，正確的解釋是（ ）。 A甲苯分子中碳原子數(shù)比苯分子中碳原子數(shù)多 B甲苯分子中苯環(huán)受側(cè)鏈影響而易被氧化 C甲苯分子中側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響而易被氧化 D由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈同時(shí)被氧化【答案】C人教版高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)梳理重點(diǎn)題型（?？贾R(shí)點(diǎn)）鞏固練習(xí)【鞏固練習(xí)】一、選擇題1下列分子中，既具有極性鍵又具有非極性鍵的分子是（ ）。 ACH2Cl2 BHCHO CH2O2 DCH2=CHCH32甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形

35、的平面結(jié)構(gòu)，其理由是（ ）。 ACHCl3只有一種結(jié)構(gòu) BCH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu) CCH4是非極性分子 DCH4的四個(gè)價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能都相等3下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是（ ）。ACH2CHCN BCH2CHCH=CH2CH3C DCH2CCHCH24下列敘述中正確的是（ ）。 A相對(duì)分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物一定是互為同分異構(gòu)體的關(guān)系 B結(jié)構(gòu)對(duì)稱的烷烴，其一氯取代產(chǎn)物必定只有一種結(jié)構(gòu) C互為同分異構(gòu)體的化合物不可能具有相同的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 D含不同碳原子數(shù)的烷烴一定是互為同系物的關(guān)系5（2014 課標(biāo)）下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（ ） A戊烷 B戊醇 C戊烯 D

36、乙酸乙酯6（2015山西太原測(cè)評(píng)）下列對(duì)化學(xué)用語(yǔ)的理解，正確的是（ ） A離子結(jié)構(gòu)示意圖可以表示35Cl，也可以表示37Cl B電子式可以表示羥基，也可以表示氫氧根離子 C比例模型可以表示甲烷分子，也可以表示四氯化碳分子CH2CH2CH2n D聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：7分子式為C7H16的烷烴中，其結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體數(shù)目是（ ）。 A2種 B3種 C4種 D5種8能說(shuō)明苯分子的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替相連的事實(shí)是（ ）。 A苯的一氯取代產(chǎn)物無(wú)同分異構(gòu)體 B苯的鄰位二氯取代產(chǎn)物只有1種 C苯的間位二氯取代產(chǎn)物只有1種 D苯的對(duì)位二氯取代產(chǎn)物只有1種9某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：有關(guān)

37、其分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是（ ）。 A分子中一定在同一平面上的碳原子數(shù)為6 B分子中一定在同一平面上的碳原子數(shù)為7 C分子中在同一直線上的碳原子數(shù)為3 D分子中在同一直線上的碳原子數(shù)為410下列說(shuō)法中不正確的是（ ）。 A相對(duì)分子質(zhì)量相同，組成元素的百分含量相同的不同有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體關(guān)系 B碳原子數(shù)相同、結(jié)構(gòu)不同的烷烴一定是互為同分異構(gòu)體關(guān)系 C兩有機(jī)物互為同系物，則它們也是互為同分異構(gòu)體關(guān)系 D碳原子數(shù)10的烷烴，其一氯代物沒(méi)有同分異構(gòu)體的烷烴有4種11主鏈含有5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有（ ）。 A2種 B3種 C4種 D5種二、非選擇題1（2015 南昌模擬）液晶是一類

38、新型材料，有機(jī)物A（）是制作液晶MBBA的重要原料。 （1）A的分子式是_。（2）A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有_種。其中含有5種不同環(huán)境的氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 2有下列五組物質(zhì)：O2和O3；和；CH3CH2CH2CH3與；C2H6與C7H16 （1）_組兩種物質(zhì)互為同位素； （2）_組兩種物質(zhì)互為同素異形體； （3）_組兩種物質(zhì)互為同系物； （4）_組兩種物質(zhì)互為同分異構(gòu)體； （5）_組兩種物質(zhì)實(shí)質(zhì)上是同一種物質(zhì)。3有機(jī)化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中有順?lè)串悩?gòu)，例如2-丁烯有下列兩種順?lè)串悩?gòu)體： （A）中的兩個(gè)CH3在雙鍵的同一側(cè)，稱為順式；（

39、B）中的兩個(gè)CH3在雙鍵的不同側(cè)，稱為反式。若把其中一個(gè)CH3換成C2H5，只要在雙鍵同側(cè)，便稱順式，否則為反式。據(jù)此苯丙烯（C9H10）具有（C）和（D）兩種位置異構(gòu)體，其中（C）具有順式（E）和反式（F）兩種異構(gòu)體，請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。4已知：RNO2RNH2；苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖： （1）A是一種密度比水_（填“小”或“大”）的無(wú)色液體；A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是_。 （2）圖中“苯EF”省略了反應(yīng)條件，請(qǐng)寫出E物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。BrSO3H （3）在“苯CD ”的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_，屬于加成反應(yīng)的

40、是_。（填字母） （4）B在苯環(huán)上的二氯代物有_種同分異構(gòu)體；的所有原子_（填“是”或“不是”）在同一平面上?！緟⒖即鸢概c解析】一、選擇題1C、D 【解析】H2O2中存在OO非極性鍵和HO極性鍵；CH2CHCH3中存在CC、CC非極性鍵和CH極性鍵。2B 【解析】CH4無(wú)論是正四面體結(jié)構(gòu)還是平面正方形結(jié)構(gòu)時(shí)，都符合選項(xiàng)A、C、D的說(shuō)法，故不能用選項(xiàng)A、C、D來(lái)確定CH4是何種結(jié)構(gòu)；若CH4是平面正方形結(jié)構(gòu)，則CH2Cl2有如下兩種結(jié)構(gòu)：和，而CH4為正四面體結(jié)構(gòu)時(shí)，CH2Cl2就只有一種結(jié)構(gòu)。因此可由CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)推知CH4為正四面體結(jié)構(gòu)。3D 【解析】據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)進(jìn)

41、行分析，可知選項(xiàng)A、B、C中所有原子均有可能在同一平面上，只有選項(xiàng)D中的CH3不可能所有原子共平面。4C、D 【解析】CH3CH3與HCHO的相對(duì)分子質(zhì)量相同。但分子式不同，不可能是同分異構(gòu)體關(guān)系；結(jié)構(gòu)對(duì)稱的烷烴，其一氯取代產(chǎn)物可能不止一種，如(CH3)2CHCH(CH3)2的一氯取代產(chǎn)物就有2種。5A 【解析】戊烷的同分異構(gòu)體只有3種（CH3CH2CH2CH2CH3、）；戊醇的醇類同分異構(gòu)體就有8種（CH3CH2CH2CH2CH3OH、），還有醚類異構(gòu)體；戊烯的烯烴類同分異構(gòu)體就有5種（CH3CH2CH2CHCH2、CH3CH2CHCHCH3、），還有5種環(huán)烷烴類同分異構(gòu)體；乙酸乙酯的同分異

42、構(gòu)體超過(guò)3種如CH3CH2CH2COOH、等，故題給四種物質(zhì)中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是戊烷，選A。6A 【解析】B項(xiàng)，OH的電子式為，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，已知原子半徑：ClC，所以不能表示CCl4，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，錯(cuò)誤。7B 【解析】依題意，該烴分子中只有1個(gè)支鏈，支鏈可以是甲基，也可以是乙基。若支鏈?zhǔn)羌谆?，有CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3CH3 2種結(jié)構(gòu)，若支鏈為乙基，則只有1種結(jié)構(gòu)。8B 【解析】單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（凱庫(kù)勒式）為 ，而實(shí)際的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，無(wú)論是凱庫(kù)勒式。還是實(shí)際的式子，其一氟取代

43、產(chǎn)物、間位二氯取代產(chǎn)物、對(duì)位二氯取代產(chǎn)物都只有1種，而鄰位二氟取代產(chǎn)物對(duì)于實(shí)際的式子只有1種，對(duì)于凱庫(kù)勒式則有兩種，即和，而事實(shí)上苯的鄰位二氯取代產(chǎn)物只有1種，這一點(diǎn)說(shuō)明苯不是單、雙鍵交替相連，而是6個(gè)鍵完全等同的結(jié)構(gòu)。9A、C 【解析】注意題中“一定”二字，可能在同一平面上的不能計(jì)算在內(nèi)。 10C 【解析】相對(duì)分子質(zhì)量相同且組成元素的百分含量相同，表明有機(jī)物的分子式相同，而分子式相同的不同有機(jī)物互為同分異構(gòu)體；碳原子數(shù)相同、結(jié)構(gòu)不同的烷烴互為同分異構(gòu)體；碳原子數(shù)10的烷烴，其一氯取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體的烷烴有CH4、CH3CH3、(CH3)3CCH3、(CH3)3CC(CH3)3 4種；互為同

44、系物的有機(jī)物其分子組成至少相差1個(gè)CH2基團(tuán)，因而不可能互為同分異構(gòu)體。11A 【解析】主鏈有5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴只能是和，共兩種。二、非選擇題1（1）C8H8O2 （2）6 【解析】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式容易寫出A的分子式為C8H8O2。 （2）按題意，依次可寫出、 和，共計(jì)6種異構(gòu)體。 上述6種異構(gòu)體中，含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的異構(gòu)體是。2（1） （2） （3） （4） （5） 【解析】可根據(jù)“五同”的聯(lián)系與區(qū)別來(lái)回答。3 【解析】首先寫出雙鍵位置不同造成的同分異構(gòu)體C、D，因C可能出現(xiàn)順、反異構(gòu)，則兩個(gè)雙鍵碳原子應(yīng)連有不同的基團(tuán)，當(dāng)兩個(gè)H處于雙鍵同側(cè)時(shí)為順式（E），

45、當(dāng)兩個(gè)H處于雙鍵兩側(cè)時(shí)為反式（F）。Br4（1）大 （2） （3）a、b c （4）6 不是 BrNO2BrNO2Br【解析】由 AB知 中再引入基團(tuán)時(shí)應(yīng)處于間位上，由 CD知 再引入基團(tuán)時(shí)應(yīng)處于對(duì)位上?？梢?jiàn)E應(yīng)為 ，而F應(yīng)為 才符合題給信息。其余略。人教版高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)梳理重點(diǎn)題型（?？贾R(shí)點(diǎn)）鞏固練習(xí)有機(jī)化合物的命名 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、了解有機(jī)化合物的習(xí)慣命名法；2、掌握烷烴的系統(tǒng)命名法?！疽c(diǎn)梳理】要點(diǎn)一、同系物 1結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。 2判斷兩化合物互為同系物的要領(lǐng)是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同類別物質(zhì)（也就是官能團(tuán)

46、種類和數(shù)目應(yīng)相同），這可由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來(lái)確定；其次是結(jié)構(gòu)相似；最后才是分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)，同時(shí)滿足這三個(gè)條件的化合物才是同系物的關(guān)系。 3同系物規(guī)律。 （1）同系物隨著碳原子數(shù)的增加，相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大，分子間作用力逐漸增大，物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)逐漸升高。 （2）同系物的化學(xué)性質(zhì)一般相似。 4同系物與同分異構(gòu)體的比較。比較內(nèi)容同系物同分異構(gòu)體組成分子式不同分子式相同結(jié)構(gòu)相似相似或不同化學(xué)性質(zhì)相似相似或不同示例CH3CH3與CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3與CH2CCH3 注意：（1）同系物必須為同一類物質(zhì)，符合同一通式，但通式相同的物質(zhì)，不一定互為同系物。如C2H

47、4和C3H6，后者若為環(huán)丙烷則不是C2H4的同系物，因?yàn)槎呓Y(jié)構(gòu)不相似，不是同一類物質(zhì)。 （2）同屬一大類的物質(zhì)，不一定互為同系物。如乙酸乙酯與硬脂酸甘油酯同屬酯類，但二者結(jié)構(gòu)不相似，所以不是同系物。 （3）官能團(tuán)相同的物質(zhì)，不一定互為同系物。如：乙醇與乙二醇雖然都有羥基，但二者的羥基數(shù)目不同，因此二者不是同系物。 （4）同系物結(jié)構(gòu)相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3與 ，雖然結(jié)構(gòu)不完全相同但兩者碳原子間均以單鍵相連成鏈狀，結(jié)構(gòu)仍相似，屬同系物。（5）分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，但結(jié)構(gòu)不同，不屬于同類有機(jī)物，所以仍不能互稱同系物。OHCH2OH如： 與 。 （6）同系物化

48、學(xué)式和相對(duì)分子質(zhì)量都不可能相同，要注意同分異構(gòu)體不是同系物。如： CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它們的分子式同為C12H26，可快速判斷它們不是同系物，是同分異構(gòu)體。要點(diǎn)二、有機(jī)物的命名 有機(jī)物種類繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，因而命名問(wèn)題十分重要。有機(jī)物的常用命名方法有習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法?！居袡C(jī)化合物的命名#有機(jī)化合物的命名】 1習(xí)慣命名法。 習(xí)慣命名法可用于比較簡(jiǎn)單的有機(jī)物的命名。例如烷烴可依據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來(lái)命名。碳原子數(shù)在10以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來(lái)表示，碳原子

49、數(shù)在10以上的用數(shù)字來(lái)表示，為了區(qū)分異構(gòu)體，在名稱的前面加“正、異、新”等字頭來(lái)表示。CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 異戊烷 新戊烷C9H20 壬烷 習(xí)慣命名法在實(shí)際應(yīng)用中有很大的局限性，因此在有機(jī)化學(xué)中廣泛采用系統(tǒng)命名法。 2系統(tǒng)命名法。 系統(tǒng)命名法是中國(guó)化學(xué)會(huì)根據(jù)IUPAC命名法并結(jié)合我國(guó)語(yǔ)言文字的特點(diǎn)制定的命名法（也叫CCS法）。 系統(tǒng)命名法適用于所有有機(jī)物的命名，其命名步驟可概括為“選主鏈編號(hào)定位寫名稱”，下面結(jié)合實(shí)例介紹烷烴、烯烴和炔烴以及苯的同系物的命名?！居袡C(jī)化合物的命名#烷烴命名法】 （1）烷烴的系統(tǒng)命名。 烷烴的系統(tǒng)命名步驟是： 選取分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳

50、原子數(shù)目稱作“某烷”，并以它為母體，將連在主鏈上的原子團(tuán)均看做取代基（或叫支鏈）。 選取主鏈中離支鏈較近的一端為起點(diǎn)，用1，2，3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。 將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。 如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來(lái)，用“二、三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)，且兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，”隔開。 如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈，把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。 下面以2，3-二甲基己烷為例，對(duì)一般烷烴的命名的圖示如下： （2）烯烴和炔烴的命名。

51、烷烴的命名是有機(jī)物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來(lái)的。下面介紹烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名步驟。 將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字），用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。例如：【有機(jī)化合物的命名#苯的同系物命名】 （3）苯的同系物的命名。 苯的同系物的系統(tǒng)命名步驟是： 以苯環(huán)為母體，稱為“某芳香烴”。 在苯環(huán)上，從連有較復(fù)雜的支鏈的碳原子開始，對(duì)苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，且使較簡(jiǎn)單的支鏈的編號(hào)和為最小。當(dāng)苯環(huán)上僅有

52、兩個(gè)取代基時(shí)，常用“鄰、間、對(duì)”表示取代基的相對(duì)位置。例如： 【典型例題】類型一：有機(jī)化合物的分類 例1 下列化合物中，有多個(gè)官能團(tuán)： （1）可以看做醇類的是（填入編號(hào)，下同）_； （2）可以看做酚類的是_； （3）可以看做羧酸類的是_； （4）可以看做酯類的是_。 【答案】（1）B、D （2）A、B、C （3）B、C、D （4）E 【解析】本題可根據(jù)有機(jī)物中所含官能團(tuán)來(lái)確定有機(jī)物的類別。一般地，有機(jī)物含有哪種官能團(tuán)即可歸屬于哪類化合物。并注意醇與酚結(jié)構(gòu)上的區(qū)別：凡羥基直接與苯環(huán)相連的有機(jī)物均屬于酚類，凡羥基與除苯環(huán)外的其他烴基相連的有機(jī)物都屬于醇類。【總結(jié)升華】本題中A還可看做醛類或醚類。舉

53、一反三：【變式1】將下列12種有機(jī)物所屬的類別填入下表：OHH3CCH2OHH3CCH3CH3；CH2CH2； ； ；CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2Cl； ；CH3Cl； ；CH3CH2OH；CH3CCH分類依據(jù)烷烴烯烴炔烴環(huán)烷烴芳香烴鹵代烴醇酚有機(jī)化合物【答案】分類依據(jù)烷烴烯烴炔烴環(huán)烷烴芳香烴鹵代烴醇酚有機(jī)化合物類型二：同系物 例2 下列說(shuō)法中正確的是（ ）。 A同系物之間互為同分異構(gòu)體 B兩個(gè)相鄰?fù)滴锏氖搅肯嗖?4 C所有的烷烴都一定互為同系物 D同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)【答案】B、D 【解析】同系物之間至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，因而其分子式一定不相同，不可能互為同分異構(gòu)體；兩

54、個(gè)相鄰?fù)滴镏g相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，其式量必相差14；分子式相同的不同烷烴之間互為同分異構(gòu)體，分子式不同的烷烴之間互為同系物；同系物的結(jié)構(gòu)相似，使其化學(xué)性質(zhì)也相似。舉一反三：【變式1】下列說(shuō)法中，正確的是（ ）。 A互為同系物的兩種有機(jī)物的各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相同 B互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物一定不是同系物關(guān)系 C甲基與氫氧根能直接結(jié)合生成有機(jī)物甲醇 D同系物的分子組成一定相差一個(gè)CH2原子團(tuán)【答案】B類型三：有機(jī)物的命名 例3（2015 鄭州模擬）下列說(shuō)法正確的是（）A 的名稱是2，3-甲基丁烷B3-甲基-3-乙基戊烷的一氯取代物有3種CCH2CHC(CH3)CH2的名稱是3-甲基-1，3-丁

55、二烯D的名稱是甲基苯酚 【思路點(diǎn)撥】根據(jù)有機(jī)物的命名法則即可答對(duì)本題?！敬鸢浮緽 【解析】的正確名稱是2，3-二甲基丁烷，故A錯(cuò)誤；3-甲基-3-乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有3種位置不同的氫原子，所以其一氯取代物有3種，故B正確；C項(xiàng)，編號(hào)有誤，應(yīng)該為2-甲基-1，3-丁二烯；的名稱是鄰甲基苯酚，D錯(cuò)誤。 【總結(jié)升華】有關(guān)有機(jī)物命名的高考警示：（1）有機(jī)物名稱中出現(xiàn)“正”“異”“新”“鄰”“間”“對(duì)”，說(shuō)明采用的是習(xí)慣命名法而不是系統(tǒng)命名法。（2）有機(jī)物系統(tǒng)命名時(shí)常用到的四種字及含義。烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)。二、三、四指官能團(tuán)個(gè)數(shù)。1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置。甲、乙、丙、丁指主鏈碳

56、原子數(shù)分別為1、2、3、4（3）烷烴系統(tǒng)命名常見(jiàn)錯(cuò)誤。主鏈選取不當(dāng)(不是主鏈最長(zhǎng)，支鏈最多)。支鏈編號(hào)過(guò)大(位號(hào)代數(shù)和不是最小)。支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)?！?”“，”忘記或用錯(cuò)。 舉一反三：【變式1】寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或用系統(tǒng)命名法予以命名。 （1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷 （2）4-甲基-2-乙基-1-戊烯（3）（4）【答案】 （3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷 （4）1，3，5-三甲苯（或間三甲苯）【變式2】（2015 甘肅會(huì)寧期末）下列系統(tǒng)命名正確的是（ ）A2-甲基-4-乙基戊烷 B2，3-二乙基-1-戊烯C2-甲基-3-丁炔 D對(duì)二甲苯【答案】BD 【解析】A項(xiàng)戊烷的命

57、名中出現(xiàn)了4-乙基，說(shuō)明選取的主鏈不是最長(zhǎng)的，最長(zhǎng)主鏈為己烷，在2、4號(hào)C各含有1個(gè)甲基，該有機(jī)物正確命名為：2，4-二甲基己烷，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)主鏈為戊烯，在2、3號(hào)C各含有1個(gè)乙基，該命名滿足烯烴命名原則，故B正確；C項(xiàng)丁炔命名不能出現(xiàn)3-丁炔，說(shuō)明編號(hào)方向錯(cuò)誤，正確命名應(yīng)該為：2-甲基-1-丁炔，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)苯環(huán)上對(duì)位有2個(gè)甲基，根據(jù)習(xí)慣命名法，可以命名為對(duì)二甲苯，故D正確。故選BD。人教版高中化學(xué)選修5知識(shí)點(diǎn)梳理重點(diǎn)題型（?？贾R(shí)點(diǎn)）鞏固練習(xí)【鞏固練習(xí)】一、選擇題CH3OH1下列8種有機(jī)物：CH2CH2； ；C2H5OH；CH3CH2Br；CCl4；CH3COOCH3；CH3COOC2

58、H5；CH3CH2COOH根據(jù)官能團(tuán)的不同可分為（ ）。A4類 B5類 C6類 D7類2下列各組物質(zhì)互為同系物的是（ ）CH2OHOHA 和BCH3OH和HOCH2CH2OHCHCOOH和C17H35COOHDCH3Cl和CH2Cl23下列有機(jī)物的命名正確的是（ ）CH3CHCH3CH2CH3A 2-乙基丙烷 BCH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇C 間二甲基CH3CCH2CH3D 2-甲基-2-丙烯4（2015 江西安福中學(xué)月考）下列有機(jī)物的命名正確的是（ ）。 5某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別將其命名為：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-異丁基-1-丁烯、2，4-二甲基

59、-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列對(duì)四位同學(xué)的命名判斷正確的是（ ）A甲的命名主鏈選擇是錯(cuò)誤的 B乙的命名編號(hào)是錯(cuò)誤的C丙的命名主鏈選擇是正確的 D丁的命名正確COHOCH2COOHCl6化合物的 中的OH被鹵素原子取代所得的化合物稱為酰鹵，下列化合物中可以看做酰鹵的是（ ）。ClCClOHCFOA BCCl4 C D7實(shí)驗(yàn)式相同，但既不是同系物又不是同分異構(gòu)體的是（ ）A1-戊烯和3-甲基-1-丁烯 B苯和乙炔C1-氯丙烷和2-氯丙烷 D甲苯和乙苯8（2014 廣東中山月考）下列關(guān)于有機(jī)物的命名中不正確的是（ ） A2，2二甲基戊烷 B2乙基戊烷C3，4二甲基辛烷 D3甲基己烷9

60、甲同學(xué)給分子式為C12H26的某烷烴命名為“2，4-二甲基-3，5-二乙基己烷”，乙同學(xué)認(rèn)為甲同學(xué)命名錯(cuò)誤，有關(guān)該烷烴的說(shuō)法，你認(rèn)為正確的是（ ）A該烷烴正確名稱應(yīng)為：2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷B該烷烴分子中含有5個(gè)支鏈C該烷烴的一氯代物有10鐘D該烷烴可以看做是11種不同類型的單烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物二、填空題1（2014 江蘇宿遷期中）用系統(tǒng)命名法寫出下列物質(zhì)的名稱或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 （1）2，2，3三甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 （2）1，3丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 （3）的系統(tǒng)命名是_。 （4）的系統(tǒng)命名是_。2按要求回答下列問(wèn)題：（1）命名為“2-乙基丙烷”，錯(cuò)誤原因是_；命名為“3-甲基