1、PAGE PAGE - 12 -專題能力提升練 十七有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(45分鐘100分)一、選擇題(本題包括7小題，每小題6分，共42分)1.(2015贛州二模)下列說法正確的是( )A.1 mol苯甲酸在濃硫酸存在下與足量乙醇反應可得1 mol苯甲酸乙酯B.對苯二甲酸()與乙二醇(HOCH2CH2OH)能通過加聚反應制取聚酯纖維()C.分子式為C5H12O的醇，能在銅催化下被O2氧化為醛的同分異構(gòu)體有4種D.分子中的所有原子有可能共平面【解析】選C。酯化反應是可逆反應，不能進行到底，故A錯誤；乙二醇(HOCH2CH2OH)和對苯二甲酸()生成聚酯纖維，同時還有水生成，為縮聚反應，故B錯

2、誤；分子式為C5H12O的有機物，它的同分異構(gòu)體中，經(jīng)氧化可生成醛，該有機物屬于醇，且連接羥基的碳原子上含有兩個氫原子，確定C5H12的同分異構(gòu)體，OH取代C5H12中甲基上的H，C5H12的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、(CH3)4C，CH3CH2CH2CH2CH3中甲基處于對稱位置，OH取代甲基上的H有1種結(jié)構(gòu)，(CH3)2CHCH2CH3中甲基有2種，OH取代甲基上的H有2種結(jié)構(gòu)，(CH3)4C中甲基有1種，OH取代甲基上的H有1種結(jié)構(gòu)，故符合條件的C5H12O的同分異構(gòu)體有4種，故C正確；由于甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，分子中含有甲基時，所有的原

3、子不可能都在同一平面上，故D錯誤?！炯庸逃柧殹?2015重慶二模)有機物M的結(jié)構(gòu)簡式為，下列說法正確的是( )A.M的分子式為C9H8O4B.M與乙酸苯乙酯互為同系物C.M可發(fā)生水解反應、加成反應、氧化反應D.1 mol M可與3 mol NaOH和2 mol Br2發(fā)生反應【解析】選C。由結(jié)構(gòu)可知環(huán)上有5個H，共10個H，則M的分子式為C9H10O4，故A錯誤；該物質(zhì)不含苯環(huán)，與乙酸苯乙酯結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，故B錯誤；含COOC可發(fā)生水解反應，含碳碳雙鍵、CHO可發(fā)生加成反應和氧化反應，含OH可發(fā)生氧化反應，故C正確；只有COOC與NaOH反應，則1 mol M可與1 mol NaOH發(fā)

4、生反應，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應，則1 mol M與2 mol Br2發(fā)生反應，故D錯誤。2.(2015濟寧一模)塑化劑是一種對人體有害的物質(zhì)。增塑劑DCHP可由鄰苯二甲酸酐與環(huán)己醇反應制得：下列說法正確的是( )A.環(huán)己醇分子中所有的原子可能共平面B.DCHP能發(fā)生加成反應和取代反應，不能發(fā)生酯化反應C.1 mol DCHP可與4 mol NaOH完全反應D.DCHP易溶于水【解析】選B。環(huán)己醇中含5個亞甲基，均為四面體結(jié)構(gòu)，則不可能所有原子共平面，故A錯誤；DCHP中含苯環(huán)和COOC，苯環(huán)發(fā)生加成反應，COOC可發(fā)生取代反應，不能發(fā)生酯化反應，故B正確；COOC與NaOH反應，則1 mo

5、l DCHP可與2 mol NaOH完全反應，故C錯誤；DCHP屬于酯類物質(zhì)，不溶于水，故D錯誤。3.(2015江西八校聯(lián)考)組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物中，能發(fā)生消去反應的共有( )A.10種B.16種C.20種D.25種【解析】選C。ClC3H6有5種結(jié)構(gòu)且每種均能發(fā)生消去反應CH2ClCH2CH2、CH3CHClCH2、CH3CH2CHCl、CH3CH(CH2Cl)、(CH3)2CCl，C2H5O有4種結(jié)構(gòu)(CH3CHOH、HOCH2CH2、CH3CH2O、CH3OCH2)，故符合要求的有54=20種，C正確?！炯庸逃柧殹坑袡C物Q的分子式為C5H10O3，一定條件下Q遇NaHCO3、Na均

6、能產(chǎn)生氣體，生成氣體體積之比(同溫同壓)為11，則Q的結(jié)構(gòu)最多有( )A.12種B.10種C.8種D.7種【解析】選A。與NaHCO3反應能生成氣體說明結(jié)構(gòu)中含有COOH，由生成氣體量值關(guān)系知還有OH。Q可視為OH取代戊酸分子中的氫原子后形成的，戊酸有四種：CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)3CCOOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH，羥基取代它們分子中的氫原子時分別有4種、1種、4種、3種取代方式，故共有12種不同的結(jié)構(gòu)。4.(2015保定一模)近年來，食品安全事故頻繁發(fā)生，人們對食品添加劑的認識逐漸加深，Butylated Hydroxy To

7、luene(簡稱BHT)是一種常用的食品抗氧化劑，其合成方法有兩種，如圖所示：下列說法正確的是( )A.有5種同分異構(gòu)體B.與BHT互為同系物C.BHT具有還原性，不能發(fā)生還原反應D.兩種方法反應類型都是加成反應【解析】選B。有不止5種同分異構(gòu)體，A項錯誤；BHT含有苯環(huán)，可與氫氣發(fā)生加成反應，此反應也可以稱為還原反應，C項錯誤；方法一為加成反應，方法二為取代反應，D項錯誤。5.尿黑酸癥是由酪氨酸在人體內(nèi)非正常代謝而產(chǎn)生的一種遺傳病。其轉(zhuǎn)化過程如下：下列說法不正確的是( )A.酪氨酸既能與鹽酸反應又能與NaOH溶液反應B.對羥苯丙酮酸分子中有3種含氧官能團C.1 mol尿黑酸最多可與含3 mo

8、l NaOH的溶液反應D.可用溴水鑒別對羥苯丙酮酸與尿黑酸【解析】選D。A項，NH2顯堿性，能與鹽酸反應；COOH顯酸性，能與NaOH溶液反應，正確；B項，對羥苯丙酮酸分子中含有COOH、OH和羰基，正確；C項，尿黑酸中COOH和兩個酚羥基均能與NaOH反應，正確；D項，兩者都屬于酚，與溴水均能發(fā)生取代生成白色沉淀，無法鑒別，錯誤?！炯庸逃柧殹烤S生素C又名抗壞血酸，是一種常見的食品添加劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)維生素C的說法中正確的是( )A.分子式為C6H10O3B.含氧官能團的名稱為羥基、羧基C.不能使溴水褪色D.1 mol維生素C與足量的金屬鈉反應，標準狀況下產(chǎn)生的氣體為44.8 L【

9、解析】選D。維生素C的分子式為C6H8O6，A項錯誤；維生素C的含氧官能團的名稱為羥基、酯基，B項錯誤；維生素C含有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，C項錯誤；1 mol維生素C含有4 mol的羥基，與足量的金屬鈉反應可以得到2 mol H2，在標準狀況下的體積為44.8 L，D項正確。6.(2015南昌一模)下列有關(guān)的說法中，正確的是( )A.分子式為C7H16的烷烴，含有3個甲基的同分異構(gòu)體有2種B.分子式為C5H12O而且氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應的醇有6種C.分子中至少有11個碳原子處于同一平面D.1 mol-紫羅蘭酮()與1 mol氫氣發(fā)生加成反應可以得到3種不同產(chǎn)物【解析】選C。A項，分子式為

10、C7H16的烷烴，含有3個甲基的同分異構(gòu)體有3種，即2-甲基己烷、3-甲基己烷和3-乙基戊烷；B項，分子式為C5H12O而且氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應的醇的結(jié)構(gòu)需滿足C4H9CH2OH，利用“C4H9有4種異構(gòu)體”可知滿足條件的醇有4種；C項，利用苯的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)中，以其中一個苯環(huán)為母體，可知與該苯環(huán)相連苯環(huán)上的碳原子以及該碳原子的對位碳原子、對位碳原子上連接甲基的碳原子一定共面；D項，1 mol-紫羅蘭酮與1 mol H2發(fā)生加成反應可得到4種不同產(chǎn)物?！炯庸逃柧殹?2015溫州二模)下列說法不正確的是( )A.激素類藥物乙烯雌酚的結(jié)構(gòu)簡式為，它的分子式是C18H20O2B.等質(zhì)量的甲烷、乙

11、烯、乙醇分別充分燃燒，所耗用氧氣的量依次減少C.聚乳酸()是由單體之間通過加聚反應合成的D.實驗證實可使溴的四氯化碳溶液褪色，說明該分子中存在碳碳雙鍵【解析】選C。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定分子式，乙烯雌酚的分子式為C18H20O2，故A正確；含氫量越高耗氧量越高，甲烷、乙烯和乙醇的含氫量逐漸降低，所耗用氧氣的量依次減少，故B正確；由聚乳酸的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是乳酸羥基和羧基脫水的產(chǎn)物，屬于縮聚反應，故C錯誤；可使溴的四氯化碳溶液褪色，說明該分子中存在碳碳雙鍵，故D正確。7.對于結(jié)構(gòu)滿足的有機物，下列描述中正確的是( )A.分子中有2種含氧官能團B.能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應C.1 mol該有機物最

12、多消耗3 mol NaOHD.苯環(huán)上的一溴取代物最多有3種【解析】選C。該有機物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基、硝基、酯基和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，A錯誤，在對應的結(jié)構(gòu)中，沒有一個官能團可以發(fā)生氧化反應，B錯誤；可以和NaOH反應的有酚羥基，酯基，而酯基反應后又形成一個酚羥基，所以1 mol該有機物最多消耗3 mol NaOH，C正確；由于有酚羥基，所以苯環(huán)上的一溴取代物只能位于酚羥基所在碳原子的鄰位和對位，而鄰位已經(jīng)有取代基，所以只能是對位一個位置，苯環(huán)上的一溴取代物最多有1種，D錯誤?！炯庸逃柧殹坎菟岫?CPPO)結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是( )A.草酸二酯的分子式為C26H26Cl6O8B.1 mol草酸二酯

13、與氫氧化鈉溶液反應時，最多消耗6 mol NaOH(不考慮苯環(huán)上鹵原子的水解)C.草酸二酯水解可以得到兩種有機物D.1 mol草酸二酯與氫氣完全反應，需要氫氣10 mol【解析】選B。草酸二酯的分子式為C26H24Cl6O8，A錯誤。草酸二酯與氫氧化鈉溶液反應時，分子中的四個酯基均可水解，斷鍵位置如圖所示：，1 mol草酸二酯含有2 mol酚酯基，可消耗NaOH的物質(zhì)的量為2 mol2=4 mol；2 mol醇酯基消耗NaOH的物質(zhì)的量共2 mol，因此B正確。草酸二酯水解可以得到三種有機物，C錯誤。草酸二酯與氫氣反應，只有分子中的苯環(huán)可發(fā)生加成反應，1 mol草酸二酯可消耗氫氣6 mol，D

14、錯誤。二、非選擇題(本題包括4小題，共58分)8.(6分)某有機物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)由A的結(jié)構(gòu)推測，它能_(填字母)。a.使溴的四氯化碳溶液褪色b.使酸性KMnO4溶液褪色c.和稀硫酸混合加熱，可以發(fā)生取代反應d.與Na2CO3溶液作用生成CO2e.和NaOH醇溶液混合加熱，可以發(fā)生消去反應f.在濃硫酸作用下能發(fā)生消去反應(2)該有機物中含氧官能團的名稱為_。【解析】首先分析A中的官能團。A中無、COOH，所以a、d項錯誤；因為含有醇羥基、酯基，所以b、c項正確；與Cl所連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子，所以e項正確。答案：(1)b、c、e、f(2)酯基、(醇

15、)羥基【互動探究】(1)1 mol A和足量的NaOH溶液反應，最多可以消耗多少摩爾NaOH？提示：3 mol。結(jié)構(gòu)式中含有一個Cl、一個，在NaOH溶液中水解，均消耗1 mol NaOH，但酯基水解后除生成羧基外，還生成1 mol酚羥基(1 mol酚羥基與1 mol NaOH反應)，所以1 mol A和足量的NaOH溶液反應，最多可以消耗3 mol NaOH。(2)1 mol A和足量的H2反應，最多可以消耗多少摩爾H2？提示：3 mol。只有苯環(huán)與H2加成，所以1 mol A最多可以消耗3 mol H2。(3)此物質(zhì)能否發(fā)生催化氧化反應？若能發(fā)生，寫出催化氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。提示：能。產(chǎn)物

16、的結(jié)構(gòu)簡式為。9.(18分)(2015肇慶三模)已知某反應為(1)1 mol M完全燃燒需要_mol O2。(2)有機物N不可發(fā)生的反應為_(填字母序號)。A.氧化反應B.取代反應C.消去反應D.還原反應E.加成反應(3)M有多種同分異構(gòu)體，其中能使FeCl3溶液顯紫色、苯環(huán)上只有兩個取代基、無環(huán)物質(zhì)的同分異構(gòu)體有_種。(4)物質(zhì)N與H2反應生成的P(結(jié)構(gòu)簡式為)發(fā)生縮聚反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_；P物質(zhì)的鈉鹽在適當條件下氧化為芳香醛Q，則Q與銀氨溶液發(fā)生反應的化學方程式為_。(5)有機物、的轉(zhuǎn)化關(guān)系為()有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_；A、B可以發(fā)生類似的反應生成有機物，則該反應的化學方程式為_。【解析】

17、(1)M的分子式為C9H6O2，依據(jù)CxHyOz耗氧量=x+y4-z2計算，1 mol M耗氧量=9+64-22=9.5 mol。(2)有機物N中含有碳碳三鍵、苯環(huán)、醇羥基、羧基，結(jié)合原子團的特征性質(zhì)分析判斷發(fā)生的化學反應類型，因此能發(fā)生氧化反應、取代反應、加成反應和還原反應，但是由于醇羥基相鄰碳原子上無氫原子不能發(fā)生消去反應。(3)M有多種同分異構(gòu)體，其中能使FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基、無環(huán)物質(zhì)，另一個取代基為(CO)CCH，存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，也可以是CCCHO，也存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，故符合條件的同分異構(gòu)體有6種。(4)羧基和醇羥基之間發(fā)

18、生縮聚反應，通過酯化反應縮去水形成高分子化合物，P物質(zhì)()的鈉鹽在適當條件下氧化為芳香醛Q，芳香醛Q和銀氨溶液發(fā)生氧化反應，出現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象，依據(jù)醛基被氧化的反應原理書寫化學方程式。(5)有機物是加成聚合物的單體，去掉中括號單鍵變雙鍵得到結(jié)構(gòu)簡式為H3CCCCHCHCH2CH3，A、B可以發(fā)生類似的反應生成有機物，依據(jù)有機物是有機物失水得到，所以有機物中的碳碳雙鍵是醇羥基消去水反應生成，因此有機物是由丙炔和正丁醛發(fā)生反應生成的，該反應的化學方程式為H3CCCH+CH3CH2CH2CHOH3CCCCH(OH)CH2CH2CH3。答案：(1)9.5(2)C(3)6(4)+2Ag(NH3)2OH+3NH

19、3+2Ag+H2O(5)H3CCCCHCHCH2CH3H3CCCH+CH3CH2CH2CHOH3CCCCH(OH)CH2CH2CH310.(18分)(2015洛陽一模)相對分子質(zhì)量為162的有機化合物M，用于調(diào)制食用香精，分子中碳、氫原子數(shù)相等，且為氧原子數(shù)的5倍，分子中只含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基。芳香烴A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為122212。用芳香烴A為原料合成M的路線如下：試回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_，F(xiàn)中的官能團名稱是_。(2)試劑X的名稱可能是_。(3)反應中屬于取代反應的是_(填反應代號，下同)，屬于酯化反應的是_，屬于加成反應的是_，屬于消去反應的是_。(4)M能發(fā)生的反應類型有_(填序號)。取代反應加成反應消去反應加聚反應縮聚反應(5)完成下列化學方程式：FI：_。GM：_。【解析】M的分子通式為(C5H5O)n，由相對分子質(zhì)量為162可知M的分子式為C10H10O2，由M可調(diào)制香精可知M屬于酯，G屬于羧酸；由M苯環(huán)上只有一個取代基可知A的結(jié)構(gòu)符合C6H5C3H5，結(jié)合A的核磁共振氫譜可知A中無CH3，分析可知A為，由反應條件可知：發(fā)生加成反應，B為；發(fā)生鹵代烴堿性條件下