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1、高二化學(xué)醇酚課件1第1頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)特點類別脂肪醇芳香醇 酚CH3CH2OHCH2OHOHOHOH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán) 直接相連2第2頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四酚與醇概念的對比:酚羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。醇分子里含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基的化合物。芳香醇羥基跟苯環(huán)側(cè)鏈相連的化合物。3第3頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四練1:判斷下列哪些化合物屬于酚類?(2)與(4)是什么關(guān)系?最簡單的酚是什么?(1)(2)OHCH3(3)CH3CH2
2、OH(4)CH2OH苯酚 1、2;同分異構(gòu)體4第4頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)5第5頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四二、苯酚的物理性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體,具有特殊的氣味露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。3、熔點是434、常溫時,苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于65時,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機溶劑。想一想:如何保存苯酚?6第6頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四二、苯酚的物理性質(zhì)想一想: 既然苯酚有毒, 為什么又可以用來作消毒劑?5、苯酚有毒,其濃溶液對皮膚有強烈的
3、腐蝕性,使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌。7第7頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯酚的酸性O(shè)H+ NaOHONa+ H2O俗名石炭酸,有弱酸性。(易溶于水)苯酚的酸性強弱如何?ONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。 澄清渾濁ONa+HClOH+NaCl結(jié)論: HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH 8第8頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四討論乙醇和苯酚分子中都有OH,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性? 原因是雖然乙醇和苯酚都有OH,但O
4、H所連烴基不同,乙醇分子中OH與乙基相連,OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。 由此可見,不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。9第9頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四苯酚的化學(xué)性質(zhì)2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)與濃溴水反應(yīng)OH+ Br2OH BrBrBr+ 3HBr三溴苯酚(白色) 此反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 思考:苯和苯酚都能和溴反應(yīng),有何不同?310第10頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四苯酚與苯取代反應(yīng)的比較溴 水與苯酚反
5、應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上鄰對位三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢,后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑11第11頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四苯酚的化學(xué)性質(zhì)3、顯色反應(yīng) 這一反應(yīng)也可檢驗苯酚的存在。反過來,也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗FeCl34、氧化反應(yīng)12第12頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四課堂練習(xí)二:某有機物結(jié)構(gòu)為CH2=CH-OHOCH3,它不可能具有的性質(zhì)是:(1)易溶于水 (2)可燃性 (3)能使酸性KMnO4溶液褪色 (4)能加聚反應(yīng) (5)能跟NaHC
6、O3溶液反應(yīng) (6)與NaOH溶液反應(yīng) A(1)(4) B(1)(2)(6) C(1)(5) D(3)(5)(6) ( )c13第13頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四課堂練習(xí)三:FeCl3溶液用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液回子菜單14第14頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四四、苯酚的用途1.制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥2.可用于環(huán)境消毒3.可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用4.是合成阿司匹靈的原料注:Aspirin成分為
7、乙酰水楊酸因此,苯酚是一種重要的化工原料。15第15頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四課堂小結(jié):一.苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式: C6H6O結(jié)構(gòu)簡式:C6H5OH 或二.苯酚的物理性質(zhì)色、態(tài)、味、溶解性、毒性、腐蝕性。三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性:2.取代反應(yīng):3.顯色反應(yīng):4.氧化反應(yīng):四.苯酚的用途16第16頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分,星期四鞏固練習(xí)一:1.煤焦油里含苯酚,用什么方法把它分離出來?又怎樣檢驗分離出苯酚后的煤焦油中已沒有苯酚存在。 2.有機物R中含碳77.8,氫7.4,氧14.8,它的密度是相同條件下H2密度的54倍。該有機物水溶液遇FeCl3溶液不顯紫色。試寫出它可能結(jié)構(gòu)簡式。而它的同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液顯紫色,試寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。17第17頁,共18頁,2022年,5月20日,11點38分
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