1、第三章有機化合物復習(一)14 九月 2022復習目標: 1、加深對有機物結(jié)構(gòu)特點的理解。 2、進一步掌握幾種有機反應概念的內(nèi)涵與 外延。 3、鞏固幾種重要的有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和 用途。復習重點： 應用有機物結(jié)構(gòu)特點及有機反應分析解 決有關問題。一、有機物的結(jié)構(gòu)特點1、成鍵特點： 2、同系物： 3、同分異構(gòu)體： 二、幾種重要的有機反應 1、取代反應： 2、加成反應(及加聚反應)： 3、酯化反應(屬于取代反應)： 練習1、成鍵特點： 在有機物分子中碳呈四價。碳原子既可與其他原子形成共價鍵，碳原子之間也可相互成鍵；既可以形成單鍵，也可以形成雙鍵或三鍵；碳碳之間可以形成長的碳鏈，也可以形成碳環(huán)。 當

2、烴分子中的碳原子個數(shù)為n時，其中氫原子個數(shù)的最大數(shù)值為2n+2，這是氫原子個數(shù)的上限值。以烷烴分子結(jié)構(gòu)和分子組成通式CnH2n+2為基礎進行分析和比較：在結(jié)構(gòu)中，若增加一個CC或CO雙鍵，就少2個H；在結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個CC就少4個H；在結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)也少2個H；所以，烯烴和環(huán)烷烴的分子組成通式都為CnH2n；炔烴和二烯烴的分子組成通式都為CnH2n-2；苯和苯的同系物，結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，苯環(huán)可以看成是具有3個CC雙鍵和一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，氫原子個數(shù)應在烷烴的基礎上減去428個，故苯和苯的同系物的分子組成通式為：CnH(2n+2-42)即CnH2n-6 (n6)。2、同系物 ： 結(jié)構(gòu)相似，在

3、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。如甲烷、乙烷、丙烷 (1)同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團種類、個數(shù)及連接方式相同，分子組成通式相同。(2)同系物在組成上相差一個或若干個“CH2”，即相對分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍。(3)同系物有相似的化學性質(zhì)，物理性質(zhì)有一定的遞變規(guī)律。3、同分異構(gòu)體 ： 具有同分異現(xiàn)象的不同化合物互稱為同分異構(gòu)體。 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象稱為同分異現(xiàn)象。 同分異構(gòu)體可以屬于同一類物質(zhì)，也可以屬于不同類物質(zhì)。可以是有機物，也可以是無機物。中學階段涉及的同分異構(gòu)體常見的有三類：(1)碳鏈異構(gòu)(2)位置(官能團位置)

4、異構(gòu) (3)類別異構(gòu)(又稱官能團異構(gòu)) 對于同系物而言，必須同時滿足“結(jié)構(gòu)相似”，“分子組成上差一個或若干個CH2原子團”這兩個條件。在判斷“結(jié)構(gòu)相似”時關鍵是分析在結(jié)構(gòu)上是否具有相同的化學鍵類型和相似的碳鏈結(jié)構(gòu)。在判斷組成關系時，是以分子式分析，而不是從結(jié)構(gòu)上看去是否差“CH2”原子團。同時，在書寫可能的結(jié)構(gòu)時要注意碳原子滿足個價鍵，氫原子滿足個價鍵，氧原子滿足2個價鍵，氮原子滿足3個價鍵，鹵原子滿足1個價鍵。下列各組物質(zhì)中一定屬于同系物的是( ) ACH4和C2H4 B烷烴和環(huán)烷烴； CC2H4和C4H8 DC5H12 和C2H6例D例2下列各組物質(zhì)中，兩者互為同分異構(gòu)體的是 （ ）CuS

5、O43H2O和CuSO45H2O NH4CNO和CO(NH2)2C2H5NO2和NH2CH2COOH Pu(H2O)4Cl3和Pu(H2O)2Cl22H2OClABCDB1、取代反應： 有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫取代反應。例3 1mol某烷烴可與8 molCl2完全取代，求此烷烴的分子式。 該烷烴的分子式為C3H8 被加成的試劑如：H2、X2(X為Cl、Br或I)、H2O、HX、HCN等能離解成一價原子或原子團的物質(zhì)。通過有機物發(fā)生加成反應時反應物之間的量關系，還可定量判斷該有機物分子結(jié)構(gòu)中不飽和鍵的情況：是CC鍵，還是CC鍵，或是苯環(huán)結(jié)構(gòu)，以及它們的個數(shù)。

6、2、加成反應(及加聚反應) ： 有機物分子中雙鍵或三鍵兩端的碳原子與其它原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應,叫做加成反應 例4 1 mol有機物能與1 mol H2發(fā)生加成反應，其加成后的產(chǎn)物是異戊烷，試寫出該有機物可能有的結(jié)構(gòu)簡式。 CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CCHCH3CH3CH3CHCHCH23、酯化反應(屬于取代反應) ： 酸和醇作用生成酯和水的反應叫做酯化反應 。 酯化反應的脫水方式是：羧基脫羧羥基(無機含氧酸脫羥基氫)，而醇脫羥基氫，即“酸脫羥基醇脫氫”(可用同位素原子示蹤法證明)。 酯化反應是可逆的：羧酸+醇 酯+水 反應中濃硫酸的作用是作催化劑和吸水劑，除去生

7、成物中的水使可逆反應向生成物方向移動。酯化水解 在酯化反應中使用飽和Na2CO3溶液的作用是吸收未反應的乙酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度，增大水的密度，使酯浮于水面，容易分層析出，便于分離。乙酸乙酯中除乙酸雜質(zhì)，只能用飽和Na2CO3濃液，不能用NaOH溶液中和乙酸的方法。因為NaOH溶液堿性強，會促使乙酸乙酯水解，重新變成乙酸和乙醇，所以不能用NaOH溶液代替Na2CO3飽和溶液。例5 怎樣以H2O、H218O、空氣、乙烯為原料制取CH3C18OOCH2CH3？寫出有關反應的化學方程式。CH2CH2+H2O CH3CH2OH加熱、加壓催化劑CH2CH2+H218O CH3CH218OH加熱、加

8、壓催化劑2CH3CH218OH+O2 2CH3CH18O+2H2O加熱Cu2CH3CH18O+O2 2CH3C18OOH催化劑CH3C18OOH+ CH3CH2OH CH3C18OOCH2CH3+H2O濃硫酸思路：可采用從最終的目標產(chǎn)物倒推原料（或中間產(chǎn)物）的方法 1下列化合物的分子式可能代表一種以上物質(zhì)的是 ( ) AC3H8 BC4H10 CCH3Cl DCH2Br22等物質(zhì)的量的下列烴，分別完全燃燒時，消耗O2最少的是 ( )AC6H6 BCH4 CC2H4 DC7H8練習BB3等質(zhì)量的下列烴，分別完全燃燒時，消耗O2質(zhì)量最少的是 ( ) AC6H6 BCH4 CC2H4 DC7H84下列化合物中沸點最低的是 ( ) A己烷 B異丁烷