1、taoti.tl100 你的首選資源互助社區(qū)41醇羥基、酚羥基與羧羥基的區(qū)分和聯(lián)系1【考綱要求】 把握乙醇、苯酚、乙酸的構(gòu)造、性質(zhì)及醇、酚、羧酸相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。理解官能團(tuán)或基團(tuán)間的相互影響對有機(jī)物性質(zhì)的影響。教與學(xué)方案【自學(xué)反響】乙醇的分子構(gòu)造：構(gòu)造簡式：官能團(tuán)：【拓展】飽和一元醇的通式：飽和二元醇的通式：例：飽和三元醇的通式：例：芳香一元醇的通式：例：乙醇的物理性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)跟金屬的反響方程式：跟氫鹵酸的反響方程式：氧化反響燃燒催化氧化【規(guī)律】脫水反響方程式【規(guī)律】乙酸的構(gòu)造和性質(zhì)乙酸的構(gòu)造構(gòu)造簡式：官能團(tuán)：【拓展】飽和一元酸的通式：飽和二元酸的通式：。乙酸的化學(xué)性質(zhì)a)酸性:【拓展】一樣

2、條件下常見的物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱比較：(b)酯化反響【規(guī)律】5 酚、苯、環(huán)己醇的性質(zhì)類別芳香烴醇酚物質(zhì)類別芳香烴醇酚物質(zhì)方程式原因類別芳香烴醇類別芳香烴醇酚物質(zhì)方程式原因類別芳香烴醇類別芳香烴醇酚物質(zhì)反響條件反響現(xiàn)象方程式原因4與KMnO H+反響類別芳香烴類別芳香烴醇酚物質(zhì)反響現(xiàn)象類別類別芳香烴醇酚物質(zhì)特性常見代表物Na 反響堿反響NaHCO 反響3主要Na CO 反響23化學(xué)脫水反響性質(zhì)氧化反響酯化反響原因taoti.tl100 你的首選資源互助社區(qū)原因與硝酸或氫溴酸反響類別類別芳香烴醇酚物質(zhì),HNO3,HBr,HNO3反響條件方程式原因特性所屬類別醇所屬類別醇酚羧酸官能團(tuán)名稱 【例題解析】【例

3、1】甲酸的以下性質(zhì)中,可以證明它是弱電解質(zhì)的是A.1mol/L甲酸溶液的pH值約為2 B.甲酸能與水以任何比例互溶C.10mL1mol/L甲酸恰好與10mL1mol/LNaOH溶液完全反響D.在一樣條件下,甲酸溶液的導(dǎo)電性比強(qiáng)酸溶液弱解題思路:。易錯點:。2】乙醇可以與氯化鈣反響生成微溶于水的CaCl 6C H OH。有關(guān)有機(jī)試劑的沸點如下：225CH COOC H 77.1，C H OH 78.3，C H OC H 34.5，CH COOH 118。試驗室中制取乙3252525253酸乙酯的粗產(chǎn)品的步驟如下：在蒸餾燒瓶中將過量的乙醇與少量的濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋 酸，邊加熱蒸餾，

4、由上面的試驗可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗產(chǎn)品。反響中參加乙醇是過量的,其目的是邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是。將粗產(chǎn)品再經(jīng)以下步驟精制(3)為了除去粗產(chǎn)品中的醋酸，可向產(chǎn)品中參加A無水乙醇 B碳酸鈉粉末 C無水醋酸鈉。向粗產(chǎn)品中參加飽和的氯化鈣溶液，振蕩、分別的目的是。向粗產(chǎn)品中參加 無水硫酸鈉，振蕩的目的是。解題思路:。易錯點:。【考題再現(xiàn)】2，4，5三氯苯酚和氯乙酸反響可制造除草劑2，4，5 三氯苯氧乙酸。某生產(chǎn)該除草劑的工廠曾在一次事故中泄漏出一種有毒的二惡英，簡稱TCDD。有關(guān)物質(zhì)的構(gòu)造式如下：生成，4，5三氯苯氧乙酸反響的化學(xué)方程式2由2，4，5 三氯苯酚生成TCDD 反響的化

5、學(xué)方程式思維方法:。展望高考:松油醇是一種調(diào)香香精，它是、 三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A下式18 是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的經(jīng)以下反響制得：taoti.tl100 你的首選資源互助社區(qū)試答復(fù)：松油醇的分子式松油醇所屬的有機(jī)物類別是多項選擇扣分a醇b酚c飽和一元醇松油醇能發(fā)生的反響類型是多項選擇扣分a加成b水解c氧化在很多香料中松油醇還有少量的以酯的形式消滅，寫出 RCOOH 和 松油醇反響的化學(xué)方程式。寫結(jié)簡式：松油醇，松油醇。思維方法:。展望高考:【針對訓(xùn)練】根底訓(xùn)練以下說法的是 A乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分262乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C H 、C H 的

6、沸點和熔點高C乙醇和乙酸都能發(fā)生氧化反響 D2624分子式為C HO 4A3 種B4 種C5 種香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反響合成。種OHOCH3OHOCH3CH2CHCH2丁香酚CHO香蘭素有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的選項是2常溫下，1mol 1molBr 反響23丁香酚不能FeCl3溶液發(fā)生顯色反響1mol 3mol 氫氣發(fā)生加成反響12 個原子共平面4.08 江蘇卷布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：HOACH3HNO3 CH3COOHHOO2NCHCNH2Pd/C催化劑H2Pd/C催化劑C HN O9 10 2鹽酸調(diào)整pHC HNO鹽酸調(diào)整pHC H

7、NO9 113C2H5OH，H+調(diào)整pHDClCOCl吡啶CHNOClCOCl吡啶CHNO Cl18 163NaOHH+ClF請答復(fù)以下問題：2 5ECH3NCHCOOHCH3OG布噁布洛芬A 長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其緣由是。有A 到 B 的反響通常在低溫時進(jìn)展溫度上升時多硝基取代副產(chǎn)物會增多以下二硝基取代物中，最可能生成的是填字母OHOHO2NNO2O2NOHOHbO2NCHCNCH3CHCNCH3cO2NNO2OHCHCNCH3OHdO2NNO2OHCHCH3OH在E 的以下同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是填字母HOH NCH2CHCOOCH3CH3HOH NCH2COOCH(CH3

8、)222CH3CH3HOH2NCHCHCOOHCH3HOH2NCCH2COOHCH3F 的構(gòu)造簡式。D 的同分異構(gòu)體H 是一種H 可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，則H 的構(gòu)造簡式是。高聚物L(fēng) 由H 通過肽鍵連接而成，L 的構(gòu)造簡式是。B提高訓(xùn)練5.08 江蘇卷某有機(jī)樣品3.1g 完全燃燒，燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，經(jīng)過濾得到10g 沉淀。該有機(jī)樣品可能是乙二醇C乙醛乙醇 D甲醇和丙三醇的混合物醇氧化成醛的反響是藥物、香料合成中的重要反響之一。(1苯甲醇可由C4H5CH2Cl 在NaOH 水溶液中發(fā)生取代反響而得，反響方程式為。taoti.tl100 你的

9、首選資源互助社區(qū)(2醇在催化作用下氧化成醛的反響是綠色化學(xué)的爭辯內(nèi)容之一。某科研小組爭辯了把催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反響的催化效果，反響條件為：K CO2、363K、甲苯溶劑。試驗結(jié)果如下：3分析表中數(shù)據(jù)，得到把催化劑催化效果的主要結(jié)論是(寫出 2 條。(3用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)展苯甲醇氧化生成苯甲醛的反響，其他條件一樣，產(chǎn)率到達(dá)95%時的反響時間為7.0 小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)展反響的優(yōu)缺 點：。 (4苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反響方程式(標(biāo)出具體反響條件。 (5在藥物、香料合成中常利用醛和醇反響生成綜醛來保護(hù)醛基，此類反響在酸催化下進(jìn)展。例如：在以上醛基

10、保護(hù)反響中要保證反響的順當(dāng)進(jìn)展，可實行的措施有(寫出2 條。HOCH CH OH保護(hù)苯甲醛中醛的反響方程式。力量訓(xùn)練以下各組物質(zhì)同分異構(gòu)體的是A2，2-2-甲基丁醇C2-甲基丁烷和戊烷23B鄰氯甲苯和對氯甲苯D甲基丙烯酸和甲酸丙酯A、B、C、D、E、F G 都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如以下圖所示：(1C CH O，C FeCl溶液顯紫色，C 與溴水反響生成的一溴代物只有兩種，則C783的構(gòu)造簡式為。(2D 為始終鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C 20NaHCO CO D 分子32式為，D 具有的官能團(tuán)是。(3反響的化學(xué)方程式是。(4芳香化合物B 是與A 具有一樣官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，通過反響化

11、合物B 能生成E 和F，F(xiàn) 可能的構(gòu)造簡式是。(5E 可能的構(gòu)造簡式是。以下各化合物的命名中正確的選項是霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。以下關(guān)于MMF 的說法正確的選項是AMMF能溶于水BMMF能發(fā)生取代反響和消去反響C1molMMF 6mol 氫氣發(fā)生加成反響D1molMMF 3molNaOH 溶液完全反響大腦養(yǎng)分學(xué)爭辯覺察，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸有親熱的關(guān)系，從深海魚油中提取的，被稱為“腦黃金”的DHA 就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6 個碳碳雙鍵，學(xué)名二十六碳六烯酸，它的分子組成應(yīng)是AC25COOHC5025COOHCC3926COOHDC41

12、26COOH47D奧賽一瞥OCOC H以CH = CH和H 18O 為原料，自選必要的其他無機(jī)試劑合成CH18。COC H22232 5式表示實現(xiàn)上述合成最抱負(fù)的反響步驟。羧酸酯RCOOR在催化劑存在時可以跟醇ROH 發(fā)生如下反響(R、R是兩種不同的烴基)：RCOOR+ H+ ，此反響稱為酯交換反響，常用于有機(jī)合成中。在合成維綸的過程中有一個步驟是把聚乙酸乙烯酯轉(zhuǎn)化成聚乙烯醇，這一步就是用過量的甲醇進(jìn)展酯交換反響來實現(xiàn)的。反響中甲醇為什么要過量？(2)寫出聚乙烯醇的構(gòu)造簡式。(3)寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇發(fā)生酯交換反響的化學(xué)方程式?！纠}解析】taoti.tl100 你的首選資源互助社區(qū)參考答案

13、【解析】此題以有機(jī)酸-甲酸為背景,考察學(xué)生的電解質(zhì)溶液學(xué)問。弱酸不能完全電離，故1mol/L 時PH 0，且在一樣條件下,溶液的導(dǎo)電性比強(qiáng)酸溶液弱?！敬鸢浮緼、D【解析】醇與酸發(fā)生的酯化反響是可逆反響，因此，參加過量的乙醇和邊加熱蒸餾的目點均是為了 使平衡向生成酯的方向移動。除去醋酸可用堿性物質(zhì)，故應(yīng)選用碳酸鈉粉末。利用題中乙醇可以與氯化鈣 CaCl 6C H OH 的信息可知，其目點是除去乙醇。無水硫酸鈉可以吸水成芒硝，故加22 5入它的目的是除水。【答案】(1)增大乙醇的濃度，使平衡向生成酯的方向移動。增大乙酸的濃度，減小生成物乙酸乙酯的濃度，使平衡向生成酯的方向移動。B除去粗產(chǎn)品中的乙醇

14、。(5)除去粗產(chǎn)品中的水?？碱}再現(xiàn)1. 12102.1CH18O2a3a、c1024RCOOHH O25【針對訓(xùn)練】1、解析：皂化反響是指高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反響，而酯化反響是有機(jī)酸或無機(jī)酸與醇 發(fā)生的反響，所以皂化反響為酯的水解反響的一局部。答案：D。2Na 反響放出H ，說明分子中含有OH，其構(gòu)造有以下幾種：CH CH CH CH OH，23222OHCH3CH3CHCCHCH CHCH CH ， CH CHCH OH， 。CHCCH3233233答案：B。OH3、解析：處于酚羥基的鄰對位的H Br 發(fā)生取代反響，甲子CH CH=CH 中含有一個CC，2221mol 2mol

15、 Br2B FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；選項C 3 個CC 和一個CO1mol 4molH 發(fā)生加成反響；選項D2中和苯環(huán)相連接的原子均在同一平面內(nèi)，CHO 的H O 12 個原子共平面。答案：D。4、答案：酚類化合物易被空氣中的O 氧化aac2NOCHCOOC HNO2 53ClCH3HOCH2CHCOOHNH2ONH CH CnCH2OHOHNHCHCOH或CH2OH5、解析：n(CaCO )=0.1mol，m(CO )=4.4g，m(C)=1.2g，m(H O)=7.1g4.4g=2.7g，m(H)=0.3g，所以有機(jī)物3216g1中含氧的質(zhì)量為：31g1.2g0.3g1.6g，所以n(O)

16、=0.1mol，即n(C)n(H)n(O)116gmol0.1mol0.3mol0.1mol131，選項A 中C、H、O 131；選項B 中的原子C D 383，其中甲醇的H 3，而丙三醇的H 3，滿足題意要求。答案：A、D。6、(1)C6H5CH2Cl NaOH 水溶液中發(fā)生取代反響而得，反響方程式為：(2)分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大，對反響時間有肯定影響。與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產(chǎn)率與增大反響時間。(3)請寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)展反響的優(yōu)缺點：優(yōu)點：原料易得，降低本錢。防止苯甲醛氧化為苯甲酸。缺點：令反響時間增長。taoti.t

17、l100 你的首選資源互助社區(qū)寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反響方程式C6H5CHO+ 2AgNH32OH =水浴加熱= C6H5COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O在以上醛基保護(hù)反響中要保證反響的順當(dāng)進(jìn)展，可實行的措施有寫出2 條CH3CH2OH 過量，令化學(xué)平衡向正反響方向移動；邊反響邊蒸餾縮醛脫離反響體系，令化學(xué)平衡向正反響方向移動；寫出用乙二醇保護(hù)苯甲醛中醛基的反響方程式：7、解析：依據(jù)物質(zhì)的名稱推斷是否屬于同分異構(gòu)體，首先將物質(zhì)的名稱復(fù)原成構(gòu)造簡式，然后寫出各物 質(zhì)分子式，假設(shè)兩物質(zhì)的分子式一樣，則屬于同分異構(gòu)體。選項A 中兩種物質(zhì)的分子式均為C HO；5 12選項B 中兩

18、種物質(zhì)的分子式均為C H7ClC 中兩種物質(zhì)的分子式均為C H75；選項D 中的兩種12物質(zhì)的分子式分別為：C H O C H O 。4 624 82答案：D。8、解析：C FeCl3溶液顯紫色，說明C 中含有酚OHC H 原子組成一個CH ，由3于與溴水反響生成的一溴代物只有兩種，所以O(shè)H 與CH 處于苯環(huán)的對位，即構(gòu)造簡式為：3HOCH 108D 88NaHCO CO D 為羧酸，332由羧酸的通式：C HO 可知，n4，所以D 的分子式為C H O ，由于D 為直鏈化合物，構(gòu)造簡式n 2n24 82CH CH CH COOH。A 的構(gòu)造簡式為： CH CH CH COO322322 SOCH 。的化學(xué)方程式為：3CH CHCH COOHHOCH24CH CHCH COOCH H O。322332232C H O F4 82C HO H O