1、醛、酮及羧酸習(xí)題一、命名與寫構(gòu)造式（若為立體異構(gòu)體，需表示構(gòu)型，10分）1.OHCH3CHH2.COCH2CH2CH3CCHCOOH反-4-羥基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮O4.O3.CH3COCHCClCH3COCHH3CO22間甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯6.CHO5.COCH3ClCH3對氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7.-戊內(nèi)酰胺8.肉桂酸OCHCHCOOHNH9.乙丙酐10.馬來酸CH3CH2COOHHCH3CCCOHOOCCOOH二、選擇題（30分）1、不可以與FeCl3溶液顯色的化合物有：BA、乙酰乙酸乙酯B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C、苯酚D、2,4-戊二酮2、以下試劑中能差

2、別苯甲醛和苯乙酮的是：CA、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Tollens試劑D、Fehling試劑3、以下化合物中，最易水解的是：AA、乙酰氯B、乙酸酐C、乙酰胺D、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能與FeCl3溶液顯色，又能與羰基試劑作用，是因?yàn)榉肿又写嬖冢篋A、羰基B、-HC、同分異構(gòu)D、互變異構(gòu)5、以下化合物分子量鄰近，其沸點(diǎn)最高的是：CA、正丁烷B、正丙醇C、乙酸D、正丙胺6、以下化合物中，與RMgX反響后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA、CH3CH2CHOB、CH3COCH3C、C6H5COCH3D、HCHO7、已二酸加熱后的產(chǎn)物是：BA、一元羧酸B、環(huán)酮C、酸酐D、內(nèi)酯8、以

3、下化合物中最易烯醇化的是：DA、乙酰丙酮B、乙酰乙酸乙酯C、苯甲酰乙酸乙酯D、苯甲酰丙酮9、以下化合物中酸性最強(qiáng)的是：BA、甲酸B、乙二酸C、乙酸D、碳酸10、以下化合物既能發(fā)生碘仿反響又能與NaHSO加成的是：B3OOA、B、C、OH、DCHOCCH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH311、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反響最后產(chǎn)物是：BOOOOA、BrCH2CCH2COC2H5B、CH2CCHCOC2H5BrOHOHCH3CCHCO2C2H5CH3CCH2CO2C2H5C、BrBrD、Br12、Claisen酯縮合反響常常用來制備：DA、-羥基酯B、-羥基酯C、-羥基酯D、-酮酸酯13

4、、LiAlH4可將CH2=CHCH2COOH復(fù)原為：CA、CH3CH2CH2COOHB、CH3CH2CH2CH2OHC、CH2=CHCH2CH2OHD、CH2=CHCH2CHO14.以下化合物中最難復(fù)原的是：CA、B、C、D、CH3CONH2CH3COClCH3COOC2H5CH3COOH屬于酚酸的化合物是：CA、草酸B、乳酸C、水楊酸D、琥珀酸三、是非題（你以為正確的打“”，錯誤的打“”，每題1分，共10分）1、在有機(jī)合成中，常用于保護(hù)醛基的反響是羥醛縮合反響。2、擁有-H的醛、酮既能發(fā)生碘仿反響又能發(fā)生羥醛縮合反響。3、酸性依乙二酸甲酸乙酸碳酸苯酚的序次減弱。4、羧酸的鈉鹽或鉀鹽都易溶于水

5、。5、ClCH3CH2COO的堿性較CH3CH2COO弱。6、苯乙酮與氫氰酸能發(fā)生親核加成，生成相應(yīng)的加成產(chǎn)物。7、醛、酮、羧酸分子中的-H相同開朗，均易被鹵素代替。8、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反響的機(jī)理為親核加成。9、R3CCH2CHO是能進(jìn)行Cannizzaro反響的醛的通式。10、Tollens試劑不可以氧化丙醇，但能將乳酸氧化成丙酮酸。四、達(dá)成以下反響式（只寫主要產(chǎn)物，注意立體構(gòu)型，每空2分，共20分）1.OHCH2OHO+C2H5OHCH2COOC2H52.HCHO+(1)無水乙醚MgBr(2)H3O3.OO+OOO4.COOC2H5C2H5ONaCOCHCOOC2H5+C2H5

6、OH+CH3CH2COOC2H5HCH35.ClCH2COOHClOCH2COOH40%NaOH6.(HOCH2)3CCHO+HCHO(HOCH2)3CCH2OH+HCOONa7.OHI2+NaOHCHCH3COONa+CHI38.CH3CH2CHCOOHSOCl2CH3CH2CHCOClNH3CH3CH2CHCONH2CH3CH3CH3Br2+NaOHCH3CH2CHNH2CH39.CH3COClCOCH3Zn-HgAlCl3/C2H2Cl4HClCH2CH310.NH2NHCONH2C6H5CNNHCONH2C6H5COCH3CH3五、推測構(gòu)造式（只寫結(jié)果，不寫推導(dǎo)過程，共10分）1、有一

7、其中性化合物7132-1區(qū)CHOBr，與羥氨和苯肼均沒有反響。紅外光譜在28502950cm域有汲取，而在3000cm-1以上地區(qū)沒有汲取峰，此外一個較強(qiáng)的汲取峰在1740cm-1。核磁共振數(shù)據(jù)為，1HNMR：（三重峰，3H），（二重峰，6H），（多重峰，2H），（三重峰，1H），（多重峰，1H）。請推測此化合物的構(gòu)造并注明它們的汲取峰。BrOCH3CH3CH2CHCOCH(a)(b)(c)(d)CH3(e)a）為（3H）三重峰，（b）為（2H）多重峰，（c）為（1H）三重峰，d）為（1H）多重峰，（e）為（6H）二重峰。2、化合物A(CHO)，不可以發(fā)生碘仿反響，IR譜中1690cm處有一強(qiáng)

8、汲取峰；NMR譜中=(3H)910-1三重峰，=(2H)四重峰，=(5H)多重峰，試推測化合物A的構(gòu)造。A的異構(gòu)體B，能發(fā)生碘仿實(shí)驗(yàn)，IR譜中1705cm-1處有一強(qiáng)汲取峰，在NMR譜中，=(3H)單峰，=(2H)單峰，=(5H)多重峰，試推測B的構(gòu)造。COCH2CH3B.CHCOCH3A.23、有一化合物（A），（A）能夠使溴水退色，能夠和苯肼發(fā)生反響，但與硝酸銀氨溶液無變化。（A）氧化后獲得一分子丙酮和另一化合物（B）。（B）有酸性,與碘的氫氧化鈉溶液反響生成碘仿和一分子丁二酸，試寫出（A）的構(gòu)造式。六、合成路線設(shè)計(jì)（除指定原料外，其他所需試劑任選，每題5分，共10分）1、以環(huán)氧乙烷及甲醇為原料合成：OCH3CH2CN(CH3)2NH3NH(CH3)2CH3OHHBrCH3BrMgCH3MgBr無水乙醚CH3MgBrOOH3OCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHOSOCl2NH(CH3)2C