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文檔簡介

有機物中引入羥基的常用方法歸納四川省樂至中學(xué) 羅仁金在進行有機合成的過程中,羥基的引入是實現(xiàn)過程的重要方法,怎樣正確、快捷判斷各種有機物的結(jié)構(gòu)式,羥基的引入往往會取得好的效果,熟練掌握羥基的各種引入方法,才能快速、準確地判斷出各種有機物的結(jié)構(gòu)簡式。一、醇羥基引入的方法:1、烯烴水化生成醇:R—C片CH2+H2O 催化劑>R-CH2CH2OH或「催化劑R-CF=Cd+E2o—R-CF-CE:0E如:CHf=CH2+H2O 催化劑〉CH3CH2OH2、 鹵代烴在強堿的水溶液中水解生成醇而引入羥基:R-X+HO NaOH(aq)>R-OH+HX2如:CH3CH2Cl+H2O NaOH(aq)> CH3CH2OH+HCl3、 醇鈉溶液水解引入羥基:R—CH2ONa+H2O 一R-CH2OH+NaOH如:CH3CH2ONa+H2O一CH3CH2OH+NaOH所以乙醇鈉的堿性非常強,可作強堿使用。4、 醛與H2加成生成醇而引入羥基:R-CHO+HN>R-CHOH2 24、如:CH3CH2CHO+H2 Ni>CH3CH2CH2OH4、酮與h2加成引入羥基:0 .OHR-C-R^+E2加-FOMc

-?■I

CEaOMc

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CEa■如+CHIOHCK3-CH-CH36、酯水解生成醇而引入羥基:6、0 _+ 0R-C-O-R1+叩冬R-S-O-H+H0-F0 0R-C-O-R, R-C-O-Na-FEOR'如!CF3-C-0CE2CE3+e2°%ch3-c-of+HOCE2CE3、酚羥基引入法:1、芳香鹵代烴水解生成酚羥基:2、酚鈉鹽溶液中通入、酚羥基引入法:1、芳香鹵代烴水解生成酚羥基:2、酚鈉鹽溶液中通入CO22O^0Na+g+H20——+XaHC03 ?-1、+C02+F20、羧羥基引入法:乙醛被o2催化氧化: ?-1、+C02+F20、羧羥基引入法:乙醛被o2催化氧化:COONal^J-ONa3、有些酯水解引入酚羥基:ZS—COONa+NaHC03I 尸 f+2NaOE——^O-0Na十印K-OE+扇。2ChJ-H+02?OHC3Ec22、和新制的Cu(OH)2反應(yīng):f A?CE5C-F十2Cli(0F.'s ■>C%[-OE+Cl如。十zV.2O3、和銀氨氨溶液反應(yīng)及酸化:CH3C-H+2Ag(XH3)2OH令CHJ一如+2AgL+4

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