第3章

簡單的有機(jī)化合物章末整合提升一、碳原子的成鍵特點(diǎn)和同分異構(gòu)體1．有機(jī)物中碳原子的成鍵特征(1)碳原子的最外層有4個(gè)電子，可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳碳原子之間也能形成共價(jià)鍵。(2)碳原子不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵或三鍵。(3)多個(gè)碳原子間可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。2．有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法[以乙烯(C2H4)為例]電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子結(jié)構(gòu)式(1)具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；(2)表示分子中原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示立體構(gòu)型結(jié)構(gòu)簡式CH2===CH2結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(官能團(tuán))球棍模型小球表示原子，短棍表示共價(jià)鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)空間填充模型用不同體積的小球表示不同大小的原子鍵線式：碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點(diǎn)或端點(diǎn)表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標(biāo)出，其他原子及其他原子上的氫原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為。3．判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法和思路基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的同分異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考，如乙烷分子中共有6個(gè)氫原子，若有一個(gè)氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)等效氫原子法(又稱對稱法)分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效；②同一個(gè)碳原子所連的甲基上的氫原子等效；③分子中處于鏡面對稱位置(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí))上的氫原子等效定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，先固定其中一個(gè)Cl原子的位置，移動(dòng)另外一個(gè)Cl原子【針對訓(xùn)練】1．下列有關(guān)甲醛的化學(xué)用語表達(dá)錯(cuò)誤的是(

)A．結(jié)構(gòu)簡式：HCHO

B．電子式：C．空間填充模型：

D．最簡式：CH2O解析：選B。A項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡式就是結(jié)構(gòu)式的簡單表達(dá)式，甲醛中含有醛基，結(jié)構(gòu)簡式為HCHO；B項(xiàng)，甲醛分子中碳原子和氧原子之間有兩對共用電子對形成碳氧雙鍵；C項(xiàng)，空間填充模型體現(xiàn)的是組成該分子的原子間的相對大小、分子的空間結(jié)構(gòu)、原子間的連接順序，氧原子半徑小于碳原子，碳原子半徑大于氫原子，所以其空間填充模型為；D項(xiàng)，最簡式是用元素符號表示化合物分子中各元素的原子個(gè)數(shù)比的最簡關(guān)系式，所以甲醛的最簡式為CH2O。2．有如下4種碳骨架的烴，下列敘述中正確的是(

)A．甲和丁互為同分異構(gòu)體B．乙和丁互為同系物C．甲和丁都能發(fā)生加成反應(yīng)D．只有乙和丙能發(fā)生取代反應(yīng)解析：選A。由碳骨架知甲為CH2===C(CH3)2、乙為、丙為、丁為。3．青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機(jī)物也屬于萜類化合物，該有機(jī)物的一氯代物有(不考慮立體異構(gòu))(

)A．6種

B．7種

C．8種

D．9種解析：選B。的分子結(jié)構(gòu)不對稱，其分子中有7種氫原子，則一氯代物有7種，故選B。二、判斷分子中共線、共面原子數(shù)的技巧1．審清題干要求審題時(shí)要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。2．熟記常見共線、共面的官能團(tuán)(1)與三鍵直接相連的原子共直線。(2)與雙鍵和苯環(huán)直接相連的原子共面。3．單鍵的旋轉(zhuǎn)有機(jī)物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等，均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。【針對訓(xùn)練】4．下列分子中的各原子均在同一平面上的是(

)A．C2H4

B．CHCl3C．CH3CHCH2

D．CH3CH3解析：選A。乙烯分子是一種平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子在同一平面上。因?yàn)镃H4是正四面體結(jié)構(gòu)，所以只要含有—CH3結(jié)構(gòu)的分子就不可能是所有原子在同一平面上。5．(2018·高考全國卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是(

)A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2解析：選C。環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為，與分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項(xiàng)正確；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B項(xiàng)正確；的中間碳原子形成4個(gè)碳碳單鍵，這4個(gè)鍵呈四面體形分布，故所有碳原子不可能處于同一平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理論上，1molC5H8與2molH2反應(yīng)，生成1molC5H12，D項(xiàng)正確。三、依據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)鑒別常見有機(jī)物物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象乙烯通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色乙酸加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液產(chǎn)生無色氣泡葡萄糖加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱產(chǎn)生磚紅色沉淀淀粉加碘水變藍(lán)蛋白質(zhì)(部分)加濃硝酸變黃灼燒燒焦羽毛氣味【針對訓(xùn)練】6．為了鑒別某白色紡織品的成分是蠶絲還是“人造絲”，通常選用的方法是(

)A．滴加稀硝酸

B．滴加濃硫酸C．滴加酒精

D．火焰上灼燒解析：選D。蠶絲是蛋白質(zhì)，“人造絲”是纖維素。鑒別蛋白質(zhì)的依據(jù)有①某些蛋白質(zhì)分子跟濃硝酸作用時(shí)呈黃色；②蛋白質(zhì)被灼燒時(shí)，有燒焦羽毛的氣味(常以此來區(qū)別毛紡織品和其他紡織品)。7．下列區(qū)分物質(zhì)的方法不正確的是(

)A．用燃燒的方法可以區(qū)分甲烷和乙烯B．用酸性KMnO4溶液區(qū)分苯和CCl4C．用新制Cu(OH)2懸濁液區(qū)分蔗糖和葡萄糖D．用KI溶液區(qū)分淀粉溶液和雞蛋白溶液解析：選D。甲烷燃燒時(shí)，產(chǎn)生明亮的淡藍(lán)色火焰，而乙烯燃燒時(shí)，火焰明亮且伴有黑煙；酸性KMnO4溶液加入苯中，液體分層，上層為苯，而酸性KMnO4溶液加入CCl4中，液體也分層，下層為CCl4；新制Cu(OH)2與葡萄糖溶液共熱，能生成磚紅色沉淀，而蔗糖無此現(xiàn)象；KI溶液遇淀粉溶液和雞蛋白溶液均無明顯現(xiàn)象，故不能用來區(qū)分兩物質(zhì)。8．已知己烯(C6H12)在常溫下為液體，其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)碳碳雙鍵。下列有關(guān)物質(zhì)的鑒別方法不可行的是(

)A．用水鑒別乙醇、苯和溴苯B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、己烯和己烷解析：選D。A中，乙醇溶于水，苯的