一、重要的物理性質(zhì)

1．有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。

（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯2．有機物的密度一、重要的物理性質(zhì)1．有機物的溶解性（1）小于水的密度，且13．有機物的狀態(tài)[常溫常壓(1個大氣壓、20℃左右)]

（1）氣態(tài)：①烴類：一般N(C)≤4的各類烴、辛戊烷②衍生物類：甲醛（HCHO）一氯甲烷（CH3Cl）氟里昂（CCl2F2）等（2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3

甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2

★特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟、C12以上的烴、飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）在常溫下亦為固態(tài)3．有機物的狀態(tài)[常溫常壓(1個大氣壓、20℃左右)]（124．有機物的顏色

☆部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；☆2，4，6—三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）；☆苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；☆多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；☆淀粉溶液遇碘（I2）變藍色溶液；☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。4．有機物的顏色3有機物的氣味

☆甲烷：無味 ☆乙烯：稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)☆乙炔：無味 ☆苯及其同系物：芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。☆乙醇：特殊香味☆乙二醇： 甜味（無色黏稠液體）☆丙三醇（甘油）：甜味（無色黏稠液體）☆苯酚：特殊氣味☆乙醛：刺激性氣味☆乙酸：強烈刺激性氣味（酸味）☆低級酯：香味有機物的氣味☆甲烷：無味 4二、重要的反應(yīng)

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有機物①通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物②通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類③通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)）④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯二、重要的反應(yīng)1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有機物52．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)（1）有機物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質(zhì)、與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+2．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)（1）有機物：含有、—C≡63.與含鈉物質(zhì)與Na反應(yīng)的有機物：含有—OH、—COOH的有機物與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（水解或取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有—COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有—SO3H的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機物：含有—COOH、—SO3H的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。3.與含鈉物質(zhì)與Na反應(yīng)的有機物：含有—OH、—COOH的有74．既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的有機物：（1）氨基酸如H2NCH2COOH（2）蛋白質(zhì) ：蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。4．既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的有機物：（1）氨基酸85．銀鏡反應(yīng)的有機物

發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2

→2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

5．銀鏡反應(yīng)的有機物發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有—CHO9與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。RCHO+2Cu(OH)2→RCOOH+Cu2O↓+2H2O—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)有機物：羧酸（中和）、甲酸10能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物鹵代烴（堿性）、酯（堿或酸性）、糖類（單糖除外，酸性）、肽類（包括蛋白質(zhì)）能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物鹵代烴（堿性）、酯（堿或酸性）、糖類11三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(×10-10m)1.541.331.201.40鍵角109°28′約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性烷烴烯烴炔12有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理課件13有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理課件14有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理課件15五、有機物的鑒別

1．鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。2、檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液。檢驗水檢驗SO2

除去SO2

確認SO2已除盡檢驗CO2檢驗CH2＝CH2

五、有機物的鑒別1．鹵代烴中鹵素的檢驗2、檢驗實驗室制得的16試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層*出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體試劑酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨新制FeCl3碘水酸堿NaH173、二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗：若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液3、二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗：若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水18常見的類別異構(gòu)凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)，CH2X2、CF2I2

常見的類別異構(gòu)凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)，CH2X2、C19重要的有機反應(yīng)及類型

1．取代反應(yīng)

CH4+2Cl2→CH2Cl2+2HCl重要的有機反應(yīng)及類型1．取代反應(yīng)202．加成反應(yīng)

2．加成反應(yīng)213．氧化反應(yīng)

3．氧化反應(yīng)224．還原反應(yīng)：

(1)有機物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。(2)常見的還原反應(yīng)：烯、炔、苯、醛等和氫氣的加成反應(yīng)

5．消去反應(yīng)

4．還原反應(yīng)：(1)有機物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反237．水解反應(yīng)（某種取代）

7．水解反應(yīng)（某種取代） 24

8．聚合反應(yīng)

8．聚合反應(yīng)25難記的化學(xué)式

難記的化學(xué)式26有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理課件27特定碳、氫比的常見有機物

①當n（C）︰n（H）=1︰1時，常見的有機物有：乙que、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當n（C）︰n（H）=1︰2時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當n（C）︰n（H）=1︰4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。特定碳、氫比的常見有機物①當n（C）︰n（H）=1︰1時28特定碳、氫比的常見有機物⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH4。含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4（一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4）⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為（6/7）85.7%。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為（12/13）92.3%。⑧完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，…）。特定碳、氫比的常見有機物⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含29一、重要的物理性質(zhì)

1．有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。

（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯2．有機物的密度一、重要的物理性質(zhì)1．有機物的溶解性（1）小于水的密度，且303．有機物的狀態(tài)[常溫常壓(1個大氣壓、20℃左右)]

（1）氣態(tài)：①烴類：一般N(C)≤4的各類烴、辛戊烷②衍生物類：甲醛（HCHO）一氯甲烷（CH3Cl）氟里昂（CCl2F2）等（2）液態(tài)：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3

甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2

★特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟、C12以上的烴、飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）在常溫下亦為固態(tài)3．有機物的狀態(tài)[常溫常壓(1個大氣壓、20℃左右)]（1314．有機物的顏色

☆部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；☆2，4，6—三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）；☆苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；☆多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；☆淀粉溶液遇碘（I2）變藍色溶液；☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。4．有機物的顏色32有機物的氣味

☆甲烷：無味 ☆乙烯：稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)☆乙炔：無味 ☆苯及其同系物：芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。☆乙醇：特殊香味☆乙二醇： 甜味（無色黏稠液體）☆丙三醇（甘油）：甜味（無色黏稠液體）☆苯酚：特殊氣味☆乙醛：刺激性氣味☆乙酸：強烈刺激性氣味（酸味）☆低級酯：香味有機物的氣味☆甲烷：無味 33二、重要的反應(yīng)

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有機物①通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物②通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類③通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機物（有水參加反應(yīng)）④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯二、重要的反應(yīng)1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有機物342．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)（1）有機物：含有、—C≡C—、—OH（較慢）、—CHO的物質(zhì)、與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+2．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)（1）有機物：含有、—C≡353.與含鈉物質(zhì)與Na反應(yīng)的有機物：含有—OH、—COOH的有機物與NaOH反應(yīng)的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機物反應(yīng)加熱時，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（水解或取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機物：含有酚羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有—COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；含有—SO3H的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機物：含有—COOH、—SO3H的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。3.與含鈉物質(zhì)與Na反應(yīng)的有機物：含有—OH、—COOH的有364．既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的有機物：（1）氨基酸如H2NCH2COOH（2）蛋白質(zhì) ：蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。4．既能與強酸，又能與強堿反應(yīng)的有機物：（1）氨基酸375．銀鏡反應(yīng)的有機物

發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO+2Ag(NH3)2OH2

→2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag

5．銀鏡反應(yīng)的有機物發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物：含有—CHO38與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。RCHO+2Cu(OH)2→RCOOH+Cu2O↓+2H2O—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)有機物：羧酸（中和）、甲酸39能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物鹵代烴（堿性）、酯（堿或酸性）、糖類（單糖除外，酸性）、肽類（包括蛋白質(zhì)）能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物鹵代烴（堿性）、酯（堿或酸性）、糖類40三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(×10-10m)1.541.331.201.40鍵角109°28′約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性烷烴烯烴炔41有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理課件42有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理課件43有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點整理課件44五、有機物的鑒別

1．鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。2、檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O

將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液。檢驗水檢驗SO2

除去SO2

確認SO2已除盡檢驗CO2檢驗CH2＝CH2

五、有機物的鑒別1．鹵代烴中鹵素的檢驗2、檢驗實驗室制得的45試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層*出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體試劑酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨新制FeCl3碘水酸堿NaH463、二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗：若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液3、二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗：若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水47常見的類別異構(gòu)