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文檔簡介

1、苯酚的組成:分子式:

結(jié)構(gòu)簡式:空間結(jié)構(gòu):C6H6O(或C6H5OH)非平面!1、苯酚的組成:分子式:結(jié)構(gòu)簡式:空間結(jié)構(gòu):C6H6O(或1苯酚的物理性質(zhì):1、無色晶體,放置時(shí)間長往往是粉紅色4、在水中溶解度不大,65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。3、有特殊氣味;2、熔點(diǎn)43℃;5、毒性:有毒,對(duì)皮膚有腐蝕性苯酚的物理性質(zhì):1、無色晶體,放置時(shí)間長往往是粉紅色4、在水2苯酚相關(guān)知識(shí)

少量的苯酚摻入肥皂可以制得藥皂治療皮膚病。酚類一般有毒,但它的稀溶液一般又有殺菌和防腐性能,醫(yī)院將甲酚和肥皂液混合用于環(huán)境消毒,稱為“來蘇水”。苯酚相關(guān)知識(shí)少量的苯酚摻入肥皂可以制得藥皂治3醫(yī)藥醫(yī)藥4下面是苯酚軟膏的部分說明書【注意事項(xiàng)】1.用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤其是色澤變紅后。2.連續(xù)使用一般不超過1周,如仍未見好轉(zhuǎn),請(qǐng)向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥,用酒精洗凈?!舅幬锵嗷プ饔谩坎荒芘c堿性藥物并用。下面是苯酚軟膏的部分說明書【注意事項(xiàng)】5表1:苯酚酸性探究實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋取少量苯酚溶液于試管中,再向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管再向試管中加入稀鹽酸溶液由渾濁變澄清溶液變渾濁+HCl+NaCl→—OH—ONa表1:苯酚酸性探究實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋取少量苯酚溶液于試管中,再向6+CO2+H2O+NaHCO3(不能生成Na2CO3)酸性:(渾濁)H2CO3>>HCO3-

+CO2+H2O+NaHCO3(不能生成Na2CO3)7電離(2)酸性比較:(電離能力)歸納與整理苯酚的酸性(1)苯酚被稱為石炭酸,有極弱酸性,不能使石蕊指示劑變色歸納與整理歸納與整理歸納與整理歸納與整理H2CO3>>HCO3-

R-COOH>電離(2)酸性比較:(電離能力)歸納與整理苯酚的酸性(1)苯8+Na2CO3+NaHCO3+NaOH+H2O+NaHCO3不會(huì)反應(yīng)+Na2CO3+NaHCO3+NaOH+H2O+N9+CH3COONa+HCl+NaCl+CH3COOH+CO2+H2O+NaHCO3+NaHCO3不會(huì)反應(yīng)+CH3COONa+HCl+NaCl+CH3COOH+10—OHCH2OH

+Na2CO3—ONaCH2OH

+NaHCO3

—OHCH2OH

+Na—ONaCH2ONa

+H2

2+Na+H2222—OHCH2OH+Na2CO3—ONaCH2OH+N11思考:為什么苯酚顯酸性而乙醇不顯酸性?OH苯基對(duì)羥基的影響苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使酚羥基氫的活潑性增強(qiáng),能夠電離出H+而呈酸性。羥基氫的活潑性比較:C6H5OH>H2O>C2H5OH思考:為什么苯酚顯酸性而乙醇不顯酸性?OH苯基對(duì)羥基的影響苯122.苯環(huán)上的取代反應(yīng)+3Br2+3HBr(白色沉淀)(溴水)用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定+Br2+HBrFe對(duì)比:(鄰、對(duì)位取代)2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)+3Br2+3HBr(白色沉淀)(13溴條件取代哪幾個(gè)氫原子苯酚苯濃溴水液溴常溫,無催化劑常溫,催化劑鄰、對(duì)位的3個(gè)氫原子一個(gè)氫原子溴條件取代哪幾個(gè)氫原子苯酚苯濃溴水液溴常溫,常溫,鄰、對(duì)位的14[討論]:苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng),但反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大不同,為什么有此差異?

由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位的氫易被取代。[討論]:由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位的氫易被取15思考:如何除去苯中的苯酚?加NaOH溶液,再分液,利用其酸性加濃溴水可不可以?注意:不能加濃溴水,因?yàn)槿灞椒尤苡诒剑荒苓^濾分離思考:如何除去苯中的苯酚?加NaOH溶液,再分液,利用其酸性16

在苯酚溶液中滴加FeCl3溶液呈紫色,常用此反應(yīng)檢驗(yàn)苯酚的存在,也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。

3、顯色反應(yīng)在苯酚溶液中滴加FeCl3溶液呈紫色,3、顯色反應(yīng)174、氧化反應(yīng)空氣中被氧化為對(duì)苯醌(粉紅色)酸性KMnO4溶液褪色可以燃燒5、加成反應(yīng)+3H2催化劑環(huán)己醇(被氧化為對(duì)苯醌)4、氧化反應(yīng)空氣中被氧化為對(duì)苯醌(粉紅色)酸性KMnO4溶液18代表物主要化學(xué)性質(zhì)酚:OHOHONaONaOHOH1、弱酸性:酸性:+NaOH+H2O弱酸性:+H2O+CO2+NaHCO32、取代反應(yīng):+3Br2+3HBr3、顯色反應(yīng):與FeCl3反應(yīng)生成紫色物質(zhì)4、氧化反應(yīng)5、加成反應(yīng)OHBrBrBr代表物主要化學(xué)性質(zhì)酚:OHOHONaONaOHOH1、弱酸性19苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑4.苯酚的用途:苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑4201、苯酚的組成:分子式:

結(jié)構(gòu)簡式:空間結(jié)構(gòu):C6H6O(或C6H5OH)非平面!1、苯酚的組成:分子式:結(jié)構(gòu)簡式:空間結(jié)構(gòu):C6H6O(或21苯酚的物理性質(zhì):1、無色晶體,放置時(shí)間長往往是粉紅色4、在水中溶解度不大,65℃以上時(shí)能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。3、有特殊氣味;2、熔點(diǎn)43℃;5、毒性:有毒,對(duì)皮膚有腐蝕性苯酚的物理性質(zhì):1、無色晶體,放置時(shí)間長往往是粉紅色4、在水22苯酚相關(guān)知識(shí)

少量的苯酚摻入肥皂可以制得藥皂治療皮膚病。酚類一般有毒,但它的稀溶液一般又有殺菌和防腐性能,醫(yī)院將甲酚和肥皂液混合用于環(huán)境消毒,稱為“來蘇水”。苯酚相關(guān)知識(shí)少量的苯酚摻入肥皂可以制得藥皂治23醫(yī)藥醫(yī)藥24下面是苯酚軟膏的部分說明書【注意事項(xiàng)】1.用后擰緊瓶蓋,當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用,尤其是色澤變紅后。2.連續(xù)使用一般不超過1周,如仍未見好轉(zhuǎn),請(qǐng)向醫(yī)師咨詢;用藥部位如有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥,用酒精洗凈。【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用。下面是苯酚軟膏的部分說明書【注意事項(xiàng)】25表1:苯酚酸性探究實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋取少量苯酚溶液于試管中,再向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管再向試管中加入稀鹽酸溶液由渾濁變澄清溶液變渾濁+HCl+NaCl→—OH—ONa表1:苯酚酸性探究實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及解釋取少量苯酚溶液于試管中,再向26+CO2+H2O+NaHCO3(不能生成Na2CO3)酸性:(渾濁)H2CO3>>HCO3-

+CO2+H2O+NaHCO3(不能生成Na2CO3)27電離(2)酸性比較:(電離能力)歸納與整理苯酚的酸性(1)苯酚被稱為石炭酸,有極弱酸性,不能使石蕊指示劑變色歸納與整理歸納與整理歸納與整理歸納與整理H2CO3>>HCO3-

R-COOH>電離(2)酸性比較:(電離能力)歸納與整理苯酚的酸性(1)苯28+Na2CO3+NaHCO3+NaOH+H2O+NaHCO3不會(huì)反應(yīng)+Na2CO3+NaHCO3+NaOH+H2O+N29+CH3COONa+HCl+NaCl+CH3COOH+CO2+H2O+NaHCO3+NaHCO3不會(huì)反應(yīng)+CH3COONa+HCl+NaCl+CH3COOH+30—OHCH2OH

+Na2CO3—ONaCH2OH

+NaHCO3

—OHCH2OH

+Na—ONaCH2ONa

+H2

2+Na+H2222—OHCH2OH+Na2CO3—ONaCH2OH+N31思考:為什么苯酚顯酸性而乙醇不顯酸性?OH苯基對(duì)羥基的影響苯環(huán)對(duì)羥基的影響,使酚羥基氫的活潑性增強(qiáng),能夠電離出H+而呈酸性。羥基氫的活潑性比較:C6H5OH>H2O>C2H5OH思考:為什么苯酚顯酸性而乙醇不顯酸性?OH苯基對(duì)羥基的影響苯322.苯環(huán)上的取代反應(yīng)+3Br2+3HBr(白色沉淀)(溴水)用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定+Br2+HBrFe對(duì)比:(鄰、對(duì)位取代)2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)+3Br2+3HBr(白色沉淀)(33溴條件取代哪幾個(gè)氫原子苯酚苯濃溴水液溴常溫,無催化劑常溫,催化劑鄰、對(duì)位的3個(gè)氫原子一個(gè)氫原子溴條件取代哪幾個(gè)氫原子苯酚苯濃溴水液溴常溫,常溫,鄰、對(duì)位的34[討論]:苯和苯酚都能發(fā)生溴代反應(yīng),但反應(yīng)的條件和產(chǎn)物有很大不同,為什么有此差異?

由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位的氫易被取代。[討論]:由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,使苯環(huán)上羥基鄰對(duì)位的氫易被取35思考:如何除去苯中的苯酚?加NaOH溶液,再分液,利用其酸性加濃溴水可不可以?注意:不能加濃溴水,因?yàn)槿灞椒尤苡诒?,不能過濾分離思考:如何除去苯中的苯酚?加NaOH溶液,再分液,利用其酸性36

在苯酚溶液中滴加FeCl3溶液呈紫色,常用此反應(yīng)檢驗(yàn)苯酚的存在,也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。

3、顯色反應(yīng)在苯酚溶液中滴加FeCl3溶液呈紫色,3、顯色反應(yīng)374、氧化反應(yīng)空氣中被氧化為對(duì)苯醌(粉紅色)酸性KMnO4溶液褪色可以燃燒5、加成反應(yīng)+3H2催化劑環(huán)己醇(被氧化為對(duì)苯醌)4、氧化反應(yīng)空氣中被氧化為對(duì)苯醌(粉紅色)酸性KMnO4溶液38代表物主要化學(xué)性質(zhì)酚:OHOHONaONaOHOH1、弱酸性:酸性:+NaOH+H2O弱酸性:+H2O+CO2

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