第六章植物的次生代謝第六章植物的次生代謝基本概念：初生代謝、次生代謝、萜類、酚類、生物堿基礎(chǔ)知識(shí)：常見的一些植物次生代謝產(chǎn)物、甲羥戊酸途徑、甲基赤蘚醇磷酸途徑、莽草酸途徑研究熱點(diǎn)：植物次生代謝的基因工程本章問題：植物的主要次生代謝產(chǎn)物有哪幾類？它們的主要合成途徑是什么？基本概念：初生代謝、次生代謝、萜類、酚類、生物堿本章問題：植第一節(jié)植物次生代謝概述一、初生代謝與次生代謝初生代謝（primarymetabolism

）次生代謝（secondarymetabolism）次生產(chǎn)物（secondaryproduct）或次生代謝物（secondarymetabolite）。第一節(jié)植物次生代謝概述一、初生代謝與次生代謝初生代謝（二、次生產(chǎn)物的分布

貯存在液泡或細(xì)胞壁中

分布有很大的局限性種類繁多

據(jù)認(rèn)為，在整個(gè)植物界中存在5-10萬(wàn)種次生產(chǎn)物，其中數(shù)千種已經(jīng)被鑒定出。二、次生產(chǎn)物的分布貯存在液泡或細(xì)胞壁中三、次生產(chǎn)物的功能

植物生命活動(dòng)所必需

植物激素、光合色素、木質(zhì)素、花色素等植物保護(hù)作用

質(zhì)保素化感作用

共生關(guān)系、傳粉、相生相克經(jīng)濟(jì)意義

中草藥成分、工業(yè)原料三、次生產(chǎn)物的功能植物生命活動(dòng)所必需第二節(jié)萜類一、萜類的種類

類萜（terpenoid）萜烯（terpene）異戊二烯化合物（isoprenoid）

植物次生產(chǎn)物中最大的一類第二節(jié)萜類一、萜類的種類類萜（terpe異戊二烯（isoprene）為基本單位異戊二烯（isoprene）為基本單位單萜（monoterpene，含兩個(gè)C5）：

薄荷醇、沉香醇、苧烯、蒎烯倍半萜（sesquiterpene，含三個(gè)C5）：棉酚、姜烯

雙萜（diterpene，含四個(gè)C5）：植醇、赤霉素三萜（triterpene，含六個(gè)C5）：固醇、油菜素內(nèi)酯四萜（tetraterpene）和多萜：類胡蘿卜素、橡膠

許多類萜因經(jīng)過了較徹底的代謝修飾，已難以從中找出其原有的C5單位。單萜（monoterpene，含兩個(gè)C5）：二、萜類的生物合成甲羥戊酸途徑（細(xì)胞質(zhì)）乙酰輔酶A為起始物經(jīng)甲羥戊酸（或稱甲瓦龍酸，mevalonicacid）異戊烯基焦磷酸（isopentenylpyrophosphate，簡(jiǎn)稱IPP）和其異構(gòu)體二甲丙烯焦磷酸（dimethylallylPP，簡(jiǎn)稱DMAP）二、萜類的生物合成甲羥戊酸途徑（細(xì)胞質(zhì)）乙酰輔酶A為起始物異2.甲基赤蘚醇磷酸途徑（葉綠體）丙酮酸和3-磷酸甘油醛為起始物經(jīng)甲基赤蘚醇磷酸（methylerythritolphosphate,MEP）形成IPP和DMAP2.甲基赤蘚醇磷酸途徑（葉綠體）丙酮酸和3-磷酸甘油醛為起第三節(jié)酚類一、酚類的生物合成

酚類化合物是含有酚基團(tuán)（phenol）的一大類物質(zhì)，依其結(jié)構(gòu)的不同可以是水溶性、脂溶性或不溶性的。

莽草酸途徑（shikimicacidpathway）

由赤蘚糖-4-磷酸和PEP開始，可以形成芳香族氨基酸，Phe和Tyr。

第三節(jié)酚類一、酚類的生物合成酚類化合物是含有酚基肉桂酸（桂皮酸）肉桂酸（桂皮酸）1.簡(jiǎn)單苯丙烷類化合物二、常見的酚類化合物1.簡(jiǎn)單苯丙烷類化合物二、常見的酚類化合物2.苯丙烷內(nèi)酯香豆素（coumarin）

植保素（phytoalexin）2.苯丙烷內(nèi)酯香豆素（coumarin）植3.苯甲酸衍生物類

水楊酸（salicylicacid)：植物抗病

原兒茶酸：可以抑制一些真菌的生長(zhǎng)和孢子的萌發(fā)3.苯甲酸衍生物類水楊酸（salicylicac4.木質(zhì)素木質(zhì)素（lignin)

具有抗壓縮性

具有防護(hù)功能4.木質(zhì)素木質(zhì)素（lignin)5.類黃酮化合物

（flavonoid）花色素（anthocyanidin）黃酮（flavone）：吸引蜜蜂、吸引根瘤菌等黃酮醇（flavonol）異黃酮類（isoflavonoid）：植保素5.類黃酮化合物花色素（anthocyanidin）花色素（anthocyanidin）----糖苷花葵素

花青素

花翠素天竺葵翠雀/飛燕草玫瑰花色素（anthocyanidin）----糖苷花葵素花青6.丹寧（tannin）可水解丹寧：主要是沒食子酸（gallicacid）與單糖結(jié)合而成，分子量較小，可被稀酸水解；縮合丹寧：由類黃酮基本單位縮合而成，分子量較大，可被強(qiáng)酸水解為花色素。6.丹寧可水解丹寧：主要是沒食子酸（gallicac第四節(jié)生物堿一、重要的生物堿生物堿（alkaloid）是一類含氮雜環(huán)化合物，大多數(shù)生物堿呈堿性，微溶于水，在酸性和中性的pH值范圍內(nèi)，氮原子質(zhì)子化。因此生物堿帶正電荷?？鼘?、嗎啡、可待因罌粟金雞鈉樹第四節(jié)生物堿一、重要的生物堿生物堿（alkalo海洛因、尼古丁、阿托品、可卡因、咖啡因海洛因、尼古丁、阿托品、可卡因、咖啡因茄堿、長(zhǎng)春堿、小檗堿（黃連素）茄堿、長(zhǎng)春堿、小檗堿（黃連素）二、生物堿的合成前體Asp：煙堿Orn：可卡因、利血平Tyr：?jiǎn)岱?、秋水仙堿、小檗堿（黃連素）Try：吲哚生物堿和罌粟堿二、生物堿的合成前體Asp：煙堿第五節(jié)植物次生代謝的基因工程一、花卉育種二、農(nóng)作物性狀改良三、提高有效藥用成分第五節(jié)植物次生代謝的基因工程一、花卉育種二、農(nóng)作物性狀改異胡豆苷

文多靈

長(zhǎng)春質(zhì)堿

長(zhǎng)春堿

阿瑪堿

它波寧

異胡豆苷

異胡豆苷文多靈長(zhǎng)春質(zhì)堿長(zhǎng)春堿阿瑪堿它波寧異胡豆苷討論課要求：1.3位同學(xué)組成一個(gè)小組，個(gè)別的可以2或4位同學(xué)；2.各小組同學(xué)合作，查找一些相關(guān)資料、內(nèi)容，然后展開討論和總結(jié)。之后制作一個(gè)講解20分鐘的PPT；3.推舉一位同學(xué)在討論會(huì)上展示PPT。討論課要求：討論課建議題目：1.大樹可以達(dá)到的最大理論高度2.細(xì)胞膜上的通道蛋白對(duì)分子和離子吸收的專一性3.植物葉綠體與氨基酸合成的關(guān)系為什么說植物光合作用的暗反應(yīng)是需光的從高等植物的雙光系統(tǒng)分析紅降現(xiàn)象和增益效應(yīng)出現(xiàn)的原因光合作用中的能量協(xié)調(diào)問題植物光合細(xì)胞中的呼吸作用其他自己感興趣的問題討論課建議題目：第六章植物的次生代謝第六章植物的次生代謝基本概念：初生代謝、次生代謝、萜類、酚類、生物堿基礎(chǔ)知識(shí)：常見的一些植物次生代謝產(chǎn)物、甲羥戊酸途徑、甲基赤蘚醇磷酸途徑、莽草酸途徑研究熱點(diǎn)：植物次生代謝的基因工程本章問題：植物的主要次生代謝產(chǎn)物有哪幾類？它們的主要合成途徑是什么？基本概念：初生代謝、次生代謝、萜類、酚類、生物堿本章問題：植第一節(jié)植物次生代謝概述一、初生代謝與次生代謝初生代謝（primarymetabolism

）次生代謝（secondarymetabolism）次生產(chǎn)物（secondaryproduct）或次生代謝物（secondarymetabolite）。第一節(jié)植物次生代謝概述一、初生代謝與次生代謝初生代謝（二、次生產(chǎn)物的分布

貯存在液泡或細(xì)胞壁中

分布有很大的局限性種類繁多

據(jù)認(rèn)為，在整個(gè)植物界中存在5-10萬(wàn)種次生產(chǎn)物，其中數(shù)千種已經(jīng)被鑒定出。二、次生產(chǎn)物的分布貯存在液泡或細(xì)胞壁中三、次生產(chǎn)物的功能

植物生命活動(dòng)所必需

植物激素、光合色素、木質(zhì)素、花色素等植物保護(hù)作用

質(zhì)保素化感作用

共生關(guān)系、傳粉、相生相克經(jīng)濟(jì)意義

中草藥成分、工業(yè)原料三、次生產(chǎn)物的功能植物生命活動(dòng)所必需第二節(jié)萜類一、萜類的種類

類萜（terpenoid）萜烯（terpene）異戊二烯化合物（isoprenoid）

植物次生產(chǎn)物中最大的一類第二節(jié)萜類一、萜類的種類類萜（terpe異戊二烯（isoprene）為基本單位異戊二烯（isoprene）為基本單位單萜（monoterpene，含兩個(gè)C5）：

薄荷醇、沉香醇、苧烯、蒎烯倍半萜（sesquiterpene，含三個(gè)C5）：棉酚、姜烯

雙萜（diterpene，含四個(gè)C5）：植醇、赤霉素三萜（triterpene，含六個(gè)C5）：固醇、油菜素內(nèi)酯四萜（tetraterpene）和多萜：類胡蘿卜素、橡膠

許多類萜因經(jīng)過了較徹底的代謝修飾，已難以從中找出其原有的C5單位。單萜（monoterpene，含兩個(gè)C5）：二、萜類的生物合成甲羥戊酸途徑（細(xì)胞質(zhì)）乙酰輔酶A為起始物經(jīng)甲羥戊酸（或稱甲瓦龍酸，mevalonicacid）異戊烯基焦磷酸（isopentenylpyrophosphate，簡(jiǎn)稱IPP）和其異構(gòu)體二甲丙烯焦磷酸（dimethylallylPP，簡(jiǎn)稱DMAP）二、萜類的生物合成甲羥戊酸途徑（細(xì)胞質(zhì)）乙酰輔酶A為起始物異2.甲基赤蘚醇磷酸途徑（葉綠體）丙酮酸和3-磷酸甘油醛為起始物經(jīng)甲基赤蘚醇磷酸（methylerythritolphosphate,MEP）形成IPP和DMAP2.甲基赤蘚醇磷酸途徑（葉綠體）丙酮酸和3-磷酸甘油醛為起第三節(jié)酚類一、酚類的生物合成

酚類化合物是含有酚基團(tuán)（phenol）的一大類物質(zhì)，依其結(jié)構(gòu)的不同可以是水溶性、脂溶性或不溶性的。

莽草酸途徑（shikimicacidpathway）

由赤蘚糖-4-磷酸和PEP開始，可以形成芳香族氨基酸，Phe和Tyr。

第三節(jié)酚類一、酚類的生物合成酚類化合物是含有酚基肉桂酸（桂皮酸）肉桂酸（桂皮酸）1.簡(jiǎn)單苯丙烷類化合物二、常見的酚類化合物1.簡(jiǎn)單苯丙烷類化合物二、常見的酚類化合物2.苯丙烷內(nèi)酯香豆素（coumarin）

植保素（phytoalexin）2.苯丙烷內(nèi)酯香豆素（coumarin）植3.苯甲酸衍生物類

水楊酸（salicylicacid)：植物抗病

原兒茶酸：可以抑制一些真菌的生長(zhǎng)和孢子的萌發(fā)3.苯甲酸衍生物類水楊酸（salicylicac4.木質(zhì)素木質(zhì)素（lignin)

具有抗壓縮性

具有防護(hù)功能4.木質(zhì)素木質(zhì)素（lignin)5.類黃酮化合物

（flavonoid）花色素（anthocyanidin）黃酮（flavone）：吸引蜜蜂、吸引根瘤菌等黃酮醇（flavonol）異黃酮類（isoflavonoid）：植保素5.類黃酮化合物花色素（anthocyanidin）花色素（anthocyanidin）----糖苷花葵素

花青素

花翠素天竺葵翠雀/飛燕草玫瑰花色素（anthocyanidin）----糖苷花葵素花青6.丹寧（tannin）可水解丹寧：主要是沒食子酸（gallicacid）與單糖結(jié)合而成，分子量較小，可被稀酸水解；縮合丹寧：由類黃酮基本單位縮合而成，分子量較大，可被強(qiáng)酸水解為花色素。6.丹寧可水解丹寧：主要是沒食子酸（gallicac第四節(jié)生物堿一、重要的生物堿生物堿（alkaloid）是一類含氮雜環(huán)化合物，大多數(shù)生物堿呈堿性，微溶于水，在酸性和中性的pH值范圍內(nèi)，氮原子質(zhì)子化。因此生物堿帶正電荷。奎寧、嗎啡、可待因罌粟金雞鈉樹第四節(jié)