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杭州師范大學(xué)招收攻讀碩士研究生入學(xué)考試題考試科目代碼：820考試科目名稱(chēng)：有機(jī)化學(xué)（一）說(shuō)明：考生答題時(shí)一律寫(xiě)在答題紙上，不然漏批責(zé)任自負(fù)。一、達(dá)成以下反響，若有立體化學(xué)識(shí)題請(qǐng)注明。（50分，每空2分）12二、從指定的原料出發(fā)進(jìn)行合成（四個(gè)碳以下的慣例有機(jī)試劑和無(wú)機(jī)試劑可任選）（48分，每題8分）3三、請(qǐng)給以下反響提出合理的反響機(jī)理（28分，每題7分）四、推斷化合物的構(gòu)造（24分）1.依據(jù)下邊的分子式和波譜數(shù)據(jù)推斷化合物的構(gòu)造式，并對(duì)H質(zhì)子進(jìn)行對(duì)應(yīng)譜線的歸4屬。（4分）C4H8O，IR：1735cm-1，1HNMR：1.0（t,3H）,1.5（m,2H），2.4（m,2H）,9.9（t,1H）.2.依據(jù)下邊的分子式和波譜數(shù)據(jù)推斷化合物的構(gòu)造式，并對(duì)H質(zhì)子進(jìn)行對(duì)應(yīng)譜線的歸屬。（4分）-11，2.29(s,3H),4.83CHNIR3300cm;39，(s,1H).3．化合物A（C3H6Br2）與NaCN反響生成B（C5H6N2），B酸性水解生成C，C與乙酸酐共熱生成D和乙酸，D的圖譜以下：IR1755cm-1，1820cm-1；1HNMRδ(ppm)2.0(五重峰,2H),2.8(三重峰,4H).給出A、B、C、D的構(gòu)造及D的圖譜歸屬。(8分)分子式為C14H13NO的化合物（A），不溶于水、稀酸和稀堿。（A）與氫氧化鈉溶液一同回流時(shí)慢慢溶解，同時(shí)有油狀物浮在液面上。用水蒸汽蒸餾將油狀物分出，獲得化合物（B），（B）能溶于稀鹽酸，與對(duì)甲苯磺酰氯作用，生成不溶于堿的積淀。把除掉（B）此后的堿性溶液酸化，有化合物（C）分出，（C）能溶于碳酸氫鈉，其分子式為C

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