有機(jī)化學(xué)競賽輔導(dǎo)醛、酮4.完成下列合成（無機(jī)試劑可任選）：5.下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應(yīng)？哪些能與NaHSO3加成？哪些能被斐林試劑氧化？哪些能同羥胺作用生成肟？6.將下列各組化合物與氫氰酸加成的活性由高到低次序排列。7.用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物（1）丙醛丙酮丙醇異丙醇

（2）甲醛丙醛苯甲醛

（3）苯乙醛苯乙酮1—苯基—1—丙酮8.環(huán)己醇和環(huán)己酮的沸點(diǎn)分別為161℃和156℃，試分離二者的混合物。9.分子式為C6H12O的化合物（A），可與羥胺反應(yīng)，但不與吐倫試劑、飽和亞硫酸氫鈉溶液反應(yīng)。（A）催化加氫得到分子式為C6H14OR的化合物（B）；（B）和濃硫酸共熱脫水生成分子式C6H12的化合物（C）；（C）經(jīng)臭氧化后還原水解得到化合物(D)和（E）；（D）能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（E）不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推測（A），（B），（C），（D），（E）的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。10.某化合物（A）的分子式為C4H8O2,（A）對堿穩(wěn)定，但在酸性條件下可水解生成C2H4O（B）和C2H6O2（C）；(B)可與苯肼反應(yīng)，也可發(fā)生碘仿反應(yīng)，并能還原斐林試劑；（C）被酸化性高錳酸氧化時(shí)產(chǎn)生氣體，該氣體能入水溶液中產(chǎn)生白色沉淀。試推測（A），（B），（C）的構(gòu)造式，并寫出各步反應(yīng)式。第八章羧酸、羧酸衍生物和取代酸1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:3.請排出下列化合物酸性由強(qiáng)到弱的順序：4.完成下列反應(yīng)方程式：5.用化學(xué)方法分離下列混合物：(1)苯甲醇苯甲酸苯酚(2)異戊酸異戊醇異戊酸異戊酯6.用化學(xué)方法鑒別下列化合物：(1)甲酸乙酸草酸(2)草酸丙二酸丁二酸(3)乙酰氯乙酸酐乙酸乙酯7.完成下列合成（其它原料任選）：8.某化合物C5H8O4,有手性碳原子，與NaHCO3作用放出CO2，與NaOH溶液共熱得(A)和(B)兩種都沒有手性的化合物，試寫出該化合物所有可能的結(jié)構(gòu)式。9.一個(gè)有機(jī)酸(A),分子式為C5H6O4,無旋光性，當(dāng)加1molH2時(shí)，被還原為具有旋光性的(B)，分子式為C5H8O4。(A)加熱容易失去1molH2O變?yōu)榉肿邮紺5H4O3的(C),而(C)與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)體的化合物，試寫出(A)，(B)，(C)的結(jié)構(gòu)式。10.某化合物分子式為C7H6O3，能溶于NaOH及NaHCO3，它與FeCl3有顏色反應(yīng)，與(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，在H2SO4催化下，與甲醇作用生成具有殺菌作用的物質(zhì)C8H8O3，此物質(zhì)硝化后僅得一種一元硝化產(chǎn)物，試推測該化合物的結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)的反應(yīng)式。11.有一含C，H，O的有機(jī)物(A)，經(jīng)實(shí)驗(yàn)有以下性質(zhì)：①(A)呈中性，且在酸性溶液中水解得(B)和(C)；②將(B)在稀硫酸中加熱得到丁酮；③(C)是甲乙醚的同分異構(gòu)體，并且有碘仿反應(yīng)。試推導(dǎo)出(A)的結(jié)構(gòu)式。第七章醛、酮、醌習(xí)題答案4.5.能發(fā)生碘仿反應(yīng)的有：（2），（4），（5），（8），（10）；能與NaHSO3反應(yīng)的有（1），（6），（7），（8），（9），（10）；能被菲林試劑氧化的是（1），（8），（9）；能與羥胺作用成肟的是：（1），（5），（7），（8），（9），（10）。6.7.8.9.10.第8章羧酸、羧酸衍生物和取代酸習(xí)題答案1．（1）2，5－二甲基庚酸（2）2，4－己二烯酸（3）E－2－乙基－3－氯－3－溴丙烯酸

（4）3－羥甲基苯甲酸（5）2，3－環(huán)氧丁酸（6）2，4－二氯苯氧乙酸

（7）反－環(huán)丙二甲酸（8）2－乙酰氧基苯甲酸；（9）甲酸苯甲酯

（10）3－甲基－4－環(huán)己基丁酸（11）5－羥基－1－萘乙酸（12）N－甲基氨基甲酸苯酯

2.3.4.5.7.8.9.10.11.

一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意。)1．下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是()A．C3H7OHB．C6H5CH2OHC．C6H5OH 2．所謂手性分子是指在分子中，當(dāng)一個(gè)碳原子上連有彼此互不相同的四個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí)，稱此分子為手性分子，中心碳原子為手性碳原子。凡是有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性。例如，有機(jī)化合物有光學(xué)活性。則該有機(jī)化合物分別發(fā)生如下反應(yīng)后，生成的有機(jī)物仍有光學(xué)活性的是A．與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)B．與NaOH水溶液共熱C．與銀氨溶液作用D．在催化劑存在下與氫氣作用3．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()A．2,2二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．鄰氯甲苯和對氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯4．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()①CH3CH=CH2＋Br2eq\o(→,\s\up12(CCl4),\s\do12())CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))CH2=CH2＋H2O③CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))CH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3eq\o(→,\s\up12(濃H2SO4),\s\do12(△))C6H5NO2＋H2OA．①②B．③④C．①③ D．②④5．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式如圖所示：，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有()①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥6．有一種有機(jī)物A具有抗癌作用，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于有機(jī)物A的說法中不正確的是()A．有機(jī)物A可與Cl2反應(yīng)B．有機(jī)物A與互為同分異構(gòu)體C．有機(jī)物A可與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)D．有機(jī)物A可以使KMnO4酸性溶液褪色7．物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價(jià)螯合劑，也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的是()A．X分子式為C6H7O7B．1mol物質(zhì)X可以和3mol氫氣發(fā)生加成C．X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)D．足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同8．由乙醇制備乙二酸乙二酯，最簡單的流程途徑順序正確的是()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)⑧縮聚反應(yīng)A．⑤②①③⑥ B．①②③⑤⑦C．⑤③①②⑧ D．①②⑤③⑥9．新鮮水果、蔬菜、乳制品中富含的維生素C具有明顯的抗衰老作用，但易被空氣氧化。某課外小組利用碘滴定法測某橙汁中維生素C的含量，其化學(xué)方程式如下：下列說法正確的是()A．維生素C的分子式為C6H8O6B．維生素C在酸性條件下水解只得到3種產(chǎn)物C．維生素C不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑D．上述反應(yīng)為取代反應(yīng)10．以2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的名字命名的“赫克反應(yīng)”“根岸反應(yīng)”和“鈴木反應(yīng)”已成為化學(xué)家們制造復(fù)雜化學(xué)分子的“精致工具”，在科研、醫(yī)藥和電子等領(lǐng)域已經(jīng)廣泛應(yīng)用。下列生成物就是由“鈴木反應(yīng)”合成出來的一種聯(lián)苯的衍生物：下列敘述正確的是()A．該反應(yīng)為加成反應(yīng)，且原子利用率達(dá)100%B．該聯(lián)苯的衍生物屬于芳香烴C．該聯(lián)苯的衍生物苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有7種D．該聯(lián)苯的衍生物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色11．甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是9%，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是()A．16% B．37%C．48% D．無法計(jì)算12．CPAE是蜂膠的主要活性成分，它可由咖啡酸合成。下列說法不正確的是()A．咖啡酸分子中所有原子可能處在同一個(gè)平面上B．可用金屬Na檢測上述反應(yīng)是否殘留苯乙醇C．1mol苯乙醇在O2中完全燃燒，需消耗10molO2D．1molCPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3molNaOH二、非選擇題(包括4個(gè)小題，共40分)13．(8分)蘋果醋(ACV)是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效。蘋果醋是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡式為：(1)蘋果醋中含有的官能團(tuán)的名稱是_______________________________、____________；(2)蘋果醋的分子式為__________；(3)1mol蘋果醋與足量金屬鈉反應(yīng)，能生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氫氣________L；(4)蘋果醋可能發(fā)生的反應(yīng)是________。A．與NaOH溶液反應(yīng)B．與石蕊溶液作用C．與乙酸在一定條件下酯化D．與乙醇在一定條件下酯化14．化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)名稱)。(2)反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。Ⅰ.分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；Ⅱ.分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫；Ⅲ.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)。(4)實(shí)現(xiàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡式為________。15．(12分)已知有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中C的產(chǎn)量可用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平，G的分子式為C9H10O2，試回答下列有關(guān)問題。(1)G的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A轉(zhuǎn)化為B：________。C轉(zhuǎn)化為D：________。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。D生成E的化學(xué)方程式：__________________________________________。B和F生成G的化學(xué)方程式：_______________________________________。(4)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體有________種。①苯環(huán)上有3個(gè)取代基，且有兩個(gè)取代基相同；②能夠與新制的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡。其中共有四種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________、________。16．(11分)(2012·山東高考)合成P(一種抗氧劑)的路線如下：②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。(1)A→B的反應(yīng)類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是________。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為________。(3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的________。a．鹽酸 b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液 d．濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________________________________________________(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。1．C2C3D4B5C6B7D8A9A10D11B12B13(1)羥基羧基(2)C4H6O5(3)33.6(4)ABCD14．【解析】(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含有醛基(CHO)和(酚)羥基(OH)兩種含氧官能團(tuán)。(2)反應(yīng)①→⑤中，屬于取代反應(yīng)的有①③⑤。(3)化合物B的分子式為C14H12O2，符合要求的B的同分異構(gòu)體滿足條件：①分子式為C14H12O2；②分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；③有7種不同化學(xué)環(huán)境的H原子；④分子中不含酚羥基，但水解產(chǎn)物中含有酚羥基。(4)D