高中化學(xué)有機物知識點總結(jié)5．有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機物的氣味：☆

甲烷 無味☆

乙烯 稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)☆

液態(tài)烯烴 汽油的氣味☆

乙炔 無味☆

苯及其同系物 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入?！?/p>

一鹵代烷 不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入?！?/p>

以下的一元醇 有酒味的流動液體☆

～的一元醇 不愉快氣味的油狀液體☆

以上的一元醇 無嗅無味的蠟狀固體☆

乙醇 特殊香味☆

乙二醇 甜味（無色黏稠液體）☆

丙三醇（甘油） 甜味（無色黏稠液體）☆

乙醛 刺激性氣味☆

乙酸 強烈刺激性氣味（酸味）☆

低級酯 芳香氣味三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性苯及同系類 別 烷 烴

烯

烴

炔

烴物通 式

≥

≥

≥≥

—C≡C—代表物結(jié)構(gòu)式相對分子質(zhì)量

碳碳鍵長

鍵 角分子形狀

109°28′正四面體

約

個原子共平面型

個原子同一直線

個原子共平面正光

照

下

的

跟

X、、光

照

下

的

跟

X、、

跟

加成；鹵

代

；

裂

HX、、

催化主要化學(xué)性質(zhì)

加成，

性

易被氧化；溶液褪色

可加聚

應(yīng)跟

X、、HX

、聚得導(dǎo)電塑料四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別

通

式

官能團

代表物

分子結(jié)構(gòu)結(jié)點

主要化學(xué)性質(zhì)R—醇 飽和多元醇：

醇羥基

（：）—

羥基直接與鏈烴基結(jié)合，—

及—

均有極性。β-碳

上

有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α

碳上有氫

跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生

跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴

脫

水

反應(yīng):乙醇℃分子間

脫

水成醚℃分子內(nèi)脫水生成烯

催化氧化為醛或酮

一

般

斷—

鍵與羧酸及無機含氧酸反應(yīng)生成酯（：）m 原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。

與

、

醛基

相

當(dāng)

等加成為醇（：）

于兩個

被氧化劑—

能電離

酯化反應(yīng)—

能電離

酯化反應(yīng)受

單鍵，加成能出

+，被

羥基影響不

物質(zhì)縮去水生成酰酸

羧基

（：）（：）

劑、酸性高—

劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等有極性、

氧化為羧酸能加成。受羰基影響，

具有酸的通性時一般斷羧基中的碳氧不

能與含—能被加成。

胺肽鍵酯酯基中的碳

反應(yīng)生成羧

酯基氨基

發(fā)生水解酸和醇（：）

氧單鍵易斷

也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新裂醇（：）—能以配——

位鍵結(jié)合

+；

兩性化合物基酸

羧基—

—

能

能形成肽鍵（：）

部分電離出+兩性結(jié)構(gòu)復(fù)雜四級結(jié)構(gòu)—灼燒分解兩性結(jié)構(gòu)復(fù)雜四級結(jié)構(gòu)—灼燒分解羧基多數(shù)可用

羥

基

—

多羥基醛或白質(zhì)糖

式表示

肽鍵—

葡萄糖

氧化反應(yīng)淀

粉

多糖水解

水解多肽鏈間有

變性不可用通

酶

顏色反應(yīng)氨基

（生物催化劑）還原性糖加氫還原下列通式

多羥基酮或

酯化反應(yīng)

葡萄糖發(fā)纖維素

乙醇m

醛

基

—羰基

它們的縮合

酵分解生成

物

油脂

酯基可

能

有碳

碳

雙鍵

酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成

水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）硬化反應(yīng)新制

酸堿新制

酸堿

指示溶液

水

劑鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)）

要抓住某些有機物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試 酸性 溴 水劑 高錳 銀氨 碘 名 酸鉀 少量稱 溶液含

碳 含醛被 碳

雙

含

碳 基化

含

醛鑒 鍵、三

碳

雙 合物

基

化別 鍵

的

鍵、三 及葡

合

物物 物質(zhì)、

鍵

的 萄 及

葡 淀質(zhì) 烷

基

物質(zhì)。 糖、

萄糖、

粉種 苯。但

但

醛 果 果糖、類 醇、醛

有

干 糖、

麥

芽有

干

擾。 麥芽

糖

羧酸（

酚不

能使

酸

羧酸堿

指示

劑變色）使

石蕊

或甲

使

石蕊

或甲

基橙

變紅酸

性高

錳

溴

水 出

現(xiàn) 呈 放出現(xiàn) 酸

鉀

褪

色 出現(xiàn)

紅 現(xiàn) 無色象 紫

紅

且

分 銀鏡

色

沉 藍 無味色

褪

層 淀 色 氣體色2．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗足量的

溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸3．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有

CH＝CH、、CO、H？（檢驗水）（檢驗

）（除去

）（確認(rèn)

已除盡）

檢混合物（括號內(nèi)為

（檢驗水）（檢驗

）（除去

）（確認(rèn)

已除盡）

檢混合物（括號內(nèi)為

除雜試劑

化學(xué)方程式或離子方程式雜質(zhì)）洗

＝

+

→

氣

+

＝

+

+出的

蒸

乙烯（、

溶液

洗

+

=

+

乙炔（、

飽和

洗）

溶液

氣——————————————液、澄清石灰水、（驗

）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗＝）。六、混合物的分離或提純（除雜）分離方法溴水、

溶液乙烷（乙烯）

（除去揮發(fā)氣）） 氣

+

=

+

+

=

CuS↓+

H

+

+

=

P↓++

提取白酒中 ————— 蒸的酒精 — 餾精中提取無

灰 餾蒸餾溴的四氯化

滌碳

萃分精中提取無

灰 餾蒸餾溴的四氯化

滌碳

萃分

、

滌

溶

蒸稀

提純蛋白質(zhì)

蒸餾水水酒精從無水酒精中提取絕對

鎂粉酒精萃取提取碘水中 汽油或苯或 分的碘 四氯化碳 液蒸餾洗溴化鈉溶液（碘化鈉） 取溶液液 、 洗乙醇（乙酸）液均可 餾蒸乙酸

溶液 發(fā)（乙醇） 蒸餾滲析

+

＝

+

OH

→

(C

+

↑

+

→2C

+

↓——————————————

+

==

I

+

+

→

+

+

→2

+

↑+

+

→

+

↑+

+

→

+

+

→

+——————————————（甘油）

食鹽高級脂肪酸（甘油）

食鹽鈉溶液

濃輕金屬鹽溶液

鹽析鹽析

————————————————————————————七、有機物的結(jié)構(gòu)

：一價、：四價、：二價、X（鹵（一）同系物的判斷規(guī)律．一差（分子組成差若干個）．兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）．三注意（）必為同一類物質(zhì)；（（）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。．碳鏈異構(gòu)．位置異構(gòu)．順反異構(gòu)．對映異構(gòu)（不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通 可能的類別 典型實例式

烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚

與CH≡C—

與

與

環(huán)醇

、

、

與 羧酸、酯、羥基醛

、

與——與m

硝基烷、氨基酸單糖或二糖

—與—葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：．主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→都必須防止漏寫和重寫。．若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。．記憶法 記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（）凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；（）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有

種；（）戊烷、戊炔有

種；（（芳烴）有

種；（）己烷、（含苯環(huán)）有

種；（）的芳香酯有

種；（）戊基、（芳烴）有

種。．基元法 例如：丁基有

種，丁醇、戊醛、戊酸都有

種．對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進行：（）同一碳原子上的氫原子是等效的；（）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時，物與像的關(guān)系）。八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)

（）︰（）=

︰

時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)

（）︰（）=

︰

時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 =③當(dāng)

（）︰（）

︰

=④當(dāng)有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有

—或

4+，如甲胺

、醋酸銨

等。⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是。⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為。⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增

和

，均為

。⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機物是：⑨一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：⑩完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的和

的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一

的物質(zhì)，，，，……）。九、重要的有機反應(yīng)及類型．取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)．加成反應(yīng)．氧化反應(yīng)錳℃鹽～℃

+2Ag↓+3NH

═CH↑+H ．水解反應(yīng) 酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）

……．顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃作用而呈黃色．聚合反應(yīng)十、一些典型有機反應(yīng)的比較1．反應(yīng)機理的比較（）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：+

羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成不發(fā)

，所以生失氫（氧化）反應(yīng)。（）消去反應(yīng)：脫去—X（或—）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：（）酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：（）（）

↑+H（分子內(nèi)脫水）

——（分子間脫水）例如：與新制

懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍色溶液

存在多羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍色溶液