專題18有機化學(xué)基礎(chǔ)1．(2021·新泰中學(xué)高二月考)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)SKIPIF1<0反應(yīng)生成E至少需要_______SKIPIF1<0氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱_______。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_______。(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_______。(6)化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號)。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵(SKIPIF1<0)c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個B．3個C．4個D．5個(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機物，寫出合成路線_______?！敬鸢浮块g苯二酚(或1,3-苯二酚)2酯基，醚鍵，酮基(任寫兩種)SKIPIF1<0+H2O取代反應(yīng)CSKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0【分析】由合成路線圖，可知，A(間苯二酚)和B()反應(yīng)生成C()，與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)，生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，生成F，F(xiàn)先氧化成環(huán)氧化合物G，G在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，然后發(fā)生酯的水解生成H，據(jù)此分析解答?！窘馕觥?1)A為，化學(xué)名稱為間苯二酚(或1,3-苯二酚)，故答案為：間苯二酚(或1,3-苯二酚)；(2)D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了加成反應(yīng)，所以SKIPIF1<0反應(yīng)生成E至少需要2SKIPIF1<0氫氣，故答案為：2；(3)E為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基，醚鍵，酮基(任寫兩種)，故答案為：酯基，醚鍵，酮基(任寫兩種)；(4)E為，發(fā)生消去反應(yīng)，生成，化學(xué)方程式為SKIPIF1<0+H2O，故答案為：SKIPIF1<0+H2O；(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)是將酯基水解生成羥基，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；(6)化合物B為，同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件：.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過氧鍵(SKIPIF1<0)；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：，，，，故有4種，答案為：C；(7)以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)即可，故合成路線為：SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0。2．(2021·全國高考真題)鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式_______。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是_______。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是_______。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_______種。(7)寫出W的結(jié)構(gòu)簡式_______?！敬鸢浮?－氟甲苯(或鄰氟甲苯)或或氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)取代反應(yīng)10【分析】A()在酸性高錳酸鉀的氧化下生成B()，與SOCl2反應(yīng)生成C()，與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，與Y()發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成F()，F(xiàn)與乙酸、乙醇反應(yīng)生成W()，據(jù)此分析解答。【解析】(1)由A()的結(jié)構(gòu)可知，名稱為：2－氟甲苯(或鄰氟甲苯)，故答案為：2－氟甲苯(或鄰氟甲苯)；(2)反應(yīng)③為與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：；(3)含有的官能團(tuán)為溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案為：氨基、羰基、鹵素原子(溴原子、氟原子)；(4)D為，E為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點，及反應(yīng)特征，可推出Y為，故答案為：；(5)E為，F(xiàn)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點，可知與發(fā)生取代反應(yīng)生成F，故答案為：取代反應(yīng)；(6)C為，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯環(huán)上含有三個不同的取代基，可能出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)有，故其同分異構(gòu)體為10種，故答案為：10；(7)根據(jù)已知及分析可知，與乙酸、乙醇反應(yīng)生成，故答案為：。3．(2021·廣東高考真題)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有_______(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為_______。(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有_______，屬于加成反應(yīng)的有_______。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時滿足如下條件的有_______種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：_______。條件：a.能與NaHCO3反應(yīng)；b.最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；c.能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線_______(不需注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮?酚)羥基、醛基C18H15OP②④②10SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0【解析】(1)根據(jù)有機物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，有機物Ⅰ為對醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為(酚)羥基、醛基；(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個數(shù)相同，則反應(yīng)后Z的分子式為C18H15OP；(3)已知有機物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機物Ⅳ中含有醛基，又已知有機物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成，則有機物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)有機物Ⅳ的分子式和可以得出，有機物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)還原反應(yīng)時物質(zhì)中元素的化合價降低，在有機反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②和④為還原反應(yīng)，其中反應(yīng)②為加成反應(yīng)；(5)化合物Ⅳ的分子式為C10H12O4，能與NaHCO3反應(yīng)說明含有羧基，能與NaOH反應(yīng)說明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說明除一個羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基其中的一個，能與Na反應(yīng)的掛能能團(tuán)為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3倍物質(zhì)的量的發(fā)生放出的反應(yīng)，說明一定含有醇羥基，綜上該分子一定含有羧基和醇羥基，由于該分子共有4個碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個甲基取代基，并且高度對稱，據(jù)此可知共有三個取代基，分別是-OH、-COOH和，當(dāng)-OH與-COOH處于對位時，有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)-OH與處于對位時，-COOH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)-COOH與處于對位時，-OH有兩種不同的取代位置，即和；當(dāng)三個取代基處于三個連續(xù)碳時，共有三種情況，即、和；當(dāng)三個取代基處于間位時，共有一種情況，即，綜上分析該有機物的同分異構(gòu)體共有十種。(6)根據(jù)題給已知條件對甲苯酚與HOCH2CH2Cl反應(yīng)能得到，之后水解反應(yīng)得到，觀察題中反應(yīng)可知得到目標(biāo)產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線為SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0。4．(2021·河北高考真題)丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：+R2CH2COOHSKIPIF1<0(R1=芳基)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為___。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為___、___。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為__。(4)G→H的反應(yīng)類型為___。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因為__。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為__。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因___。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計由2，4—二氯甲苯()和對三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選)?！敬鸢浮苦彾妆饺〈磻?yīng)AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP【解析】(1)A的分子式為C8H10，不飽和度為4，說明取代基上不含不飽和鍵，A與O2在V2O5作催化劑并加熱條件下生成，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯。(2)的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說明該結(jié)構(gòu)具有對稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個醛基、2個酚羥基、1個甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為和，故答案為：；。(3)E→F中步驟1)為與NaOH的水溶液反應(yīng)，中酯基、羧基能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，故答案為：。(4)觀察流程可知，G→H的反應(yīng)為中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，其原因是NaNO3反應(yīng)生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行，故答案為：取代反應(yīng)；AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。(5)NBP()中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，經(jīng)過酸化后生成HPBA()；中烴基體積較大，對羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為：；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。(6)由和制備可通過題干已知信息而得，因此需要先合成，可通過氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線為，故答案為：。5．(2021·湖南高考真題)葉酸拮抗劑SKIPIF1<0是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：回答下列問題：已知：①②(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(2)SKIPIF1<0，SKIPIF1<0的反應(yīng)類型分別是_______，_______；(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a_______，b_______；(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與SKIPIF1<0溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(5)結(jié)合上述信息，寫出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式_______；(6)參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計合成的路線_______(其他試劑任選)?！敬鸢浮窟€原反應(yīng)取代反應(yīng)酰胺基羧基15【解析】1)由已知信息①可知，與反應(yīng)時斷鍵與成鍵位置為，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：。(2)A→B的反應(yīng)過程中失去O原子，加入H原子，屬于還原反應(yīng)；D→E的反應(yīng)過程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)。(3)由圖可知，M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說明含有酚羥基，同時滿足苯環(huán)上有2個取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式(紅色點標(biāo)記)：、共五種，因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對稱結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式一定具有對稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：15；。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的過程中，需先將轉(zhuǎn)化為丁二酸，可利用已知信息②實現(xiàn)，然后利用B→C的反應(yīng)類型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反應(yīng)方程式為，故答案為：。(6)以乙烯和為原料合成的路線設(shè)計過程中，可利用E→F的反應(yīng)類型實現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通過羥基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反應(yīng)類型實現(xiàn)，因此合成路線為，故答案為：?！军c睛】有機合成推斷解題過程中對信息反應(yīng)的分析主要是理解成鍵與斷鍵的位置關(guān)系，同時注意是否有小分子物質(zhì)生成。按照要求書寫同分異構(gòu)體時，需根據(jù)題干所給要求得出結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)種類及數(shù)目，然后分析該結(jié)構(gòu)是否具有對稱性，當(dāng)核磁共振氫譜中出現(xiàn)比例為6的結(jié)構(gòu)中，一般存在同一個碳原子上連接兩個甲基或者甲基具有對稱性的情況，當(dāng)核磁共振氫譜出現(xiàn)比例為9的結(jié)構(gòu)中，一般存在三個甲基連接在同一個碳原子上。6．(2021·浙江高考真題)某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線如下：已知：請回答：(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是_______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是_______。(2)下列說法不正確的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為SKIPIF1<0C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)(3)化合物C與過量SKIPIF1<0溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為SKIPIF1<0的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)_______。(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：_______。①SKIPIF1<0譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段，不含SKIPIF1<0鍵(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)_______?！敬鸢浮縃OCH2CH2BrC+4NaOHSKIPIF1<0+2+2NaBr、、、(任寫3種)【分析】A的分子式為C8H10，其不飽和度為4，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取代基不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對位，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，被酸性高錳酸鉀氧化為，D中含有酯基，結(jié)合已知信息反應(yīng)可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，B與E在酸性條件下反應(yīng)生成，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Br，D和F發(fā)生已知反應(yīng)得到化合物P中的五元環(huán)，則化合物F中應(yīng)含有碳碳三鍵，而化合物P是聚合結(jié)構(gòu)，其中的基本單元來自化合物D和化合物F，所以化合物F應(yīng)為。【解析】(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2Br，故答案為：；HOCH2CH2Br。(2)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，化合物B中苯環(huán)的6個碳原子共平面，而苯環(huán)只含有兩個對位上的羧基，兩個羧基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；B．D的結(jié)構(gòu)簡式為，由此可知化合物D的分子式為SKIPIF1<0，故B正確；C．縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化合物F的聚合反應(yīng)不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯誤；D．聚合物P中含有4n個酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)，故D正確；綜上所述，說法不正確的是C項，故答案為C。(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為+4NaOHSKIPIF1<0+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個D分子和n個F分子之間聚合形成化合物P，同時也可能發(fā)生1個D分子和1個F分子之間的加成反應(yīng)，對于后者情況，化合物D中的2個-N3官能團(tuán)與化合物F中的2個碳碳三建分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線式表示為，該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為SKIPIF1<0，符合題意，故答案為：。(5)化合物F的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體中含有SKIPIF1<0結(jié)構(gòu)片段，不含SKIPIF1<0鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，推測其含有2個相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4，余2個不飽和度，推測含有兩個六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下：、、、。(6)由逆向合成法可知，丙炔酸應(yīng)與通過酯化反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，而中的羥基又能通過水解得到，乙烯與Br2加成可得，故目標(biāo)化合物的合成路線為。7．(2021·全國高三專題練習(xí))某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：已知：R1—CH=CH—R2SKIPIF1<0R3BrSKIPIF1<0R3MgBr請回答：(1)下列說法正確的是______。A．化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基B．1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D．化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是______。(3)C→D的化學(xué)方程式是______。(4)寫出3種同時符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)體)______。①包含；②包含(雙鍵兩端的C不再連接H)片段；③除②中片段外只含有1個-CH2-(5)以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)______。(也可表示為)【答案】CD+NaOHSKIPIF1<0+NaCl+H2O、、SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)并脫去CO2后生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生第一個已知信息的反應(yīng)生成E，E再轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化最終生成X。據(jù)此解答?！窘馕觥?1)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，因此分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基－CH2－，不含次甲基，A錯誤；B．化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)對稱，1H-NMR譜顯示化合物F中有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B錯誤；C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C正確；D．化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式是C13H15NO2，D正確；答案選CD；(2)A生成B是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D發(fā)生已知信息中的第一個反應(yīng)生成E，所以化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是；(3)C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則C→D的化學(xué)方程式是+NaOHSKIPIF1<0+NaCl+H2O；(4)化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C13H14O2，符合條件的同分異構(gòu)體①含有苯基，屬于芳香族化合物；②含有，且雙鍵兩端的C不再連接H；③分子中除②中片段外中含有1個－CH2－，因此符合條件的同分異構(gòu)體為、、；(5)根據(jù)已知第二個信息以及F轉(zhuǎn)化為G反應(yīng)結(jié)合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備的合成路線為SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0。1．(2021·陜西寶雞市·高三其他模擬)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如圖所示：請回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______(2)請寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型：反應(yīng)③：_______；反應(yīng)類型為_______。反應(yīng)④：_______。(3)已知吡啶是一種有機堿，在反應(yīng)⑤中的作用是_______。(4)G的相對分子質(zhì)量為_______。(5)E中含有的官能團(tuán)的名稱是_______。已知T(C7H7NO2)是E在堿性條件下的水解產(chǎn)物，符合下列條件的T的同分異構(gòu)體有_______種，其中核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。①—NH2直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體。(6)參照上述合成路線，以CH3CH2COCl和為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn).品的路線為(其他無機試劑任選)。_______。【答案】+HNO3(濃)SKIPIF1<0+H2O硝化反應(yīng)(或取代反應(yīng))+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O吸收反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率276氟原子、氨基13SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0【分析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，故A為、B為；在DMSO作用下，與SbF3發(fā)生取代反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，與鐵和20%的鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，在吡啶作用下，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成?！窘馕觥?1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；(2)反應(yīng)③為在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3(濃)SKIPIF1<0+H2O；反應(yīng)④為與鐵和20%的鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成、氯化亞鐵和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O，故答案為：+HNO3(濃)SKIPIF1<0+H2O；硝化反應(yīng)(或硝化反應(yīng))；+3Fe+6HCl→+3FeCl2+2H2O；(3)反應(yīng)⑤為在吡啶作用下，與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，有機堿吡啶與反應(yīng)生成的氯化氫反應(yīng)，氯化氫的濃度減小，平衡向正反應(yīng)方向移動，有利于提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故答案為：吸收反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C11H11O3N2F3，相對分子質(zhì)量為276，故答案為：276；(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為氟原子、氨基；在堿性條件下水解生成，則T的結(jié)構(gòu)簡式為，由T的同分異構(gòu)體中—NH2直接連在苯環(huán)上，能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)生紅色固體可知，同分異構(gòu)體中的取代基可能為HCOO—和—NH2，或為—OH、—CHO和—NH2，若取代基為HCOO—和—NH2，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對共3種結(jié)構(gòu)；若取代基為—OH、—CHO和—NH2，—OH、—CHO在苯環(huán)上有鄰、間、對共3種結(jié)構(gòu)，—NH2取代鄰位結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上氫原子有4種結(jié)構(gòu)、取代間位結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上氫原子有4種結(jié)構(gòu)、取代對位結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上氫原子有2種結(jié)構(gòu)，共10種，則T的同分異構(gòu)體共有13種；其中核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積比為1：2：2：2的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：氟原子、氨基；13；；(6)由題給合成路線可知，以CH3CH2COCl和為原料合成的合成步驟為在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，與鐵和20%的鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，在吡啶作用下，與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0，故答案為：SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0。2．(2021·天津高三三模)化合物M是一種藥物中間體，其中一種合成路線如圖所示：已知：Ⅰ.+SKIPIF1<0SKIPIF1<0Ⅱ.SKIPIF1<0回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___；試劑X的化學(xué)名稱為___。(2)C中官能團(tuán)的名稱為___；由D生成E的反應(yīng)類型為___。(3)由E生成F的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。(4)設(shè)計由A轉(zhuǎn)化為B和由F轉(zhuǎn)化為M兩步的目的為___。(5)寫出同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)的M的所有同分異構(gòu)體___(不含立體異構(gòu))①只含兩種官能團(tuán)，能發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上連有兩個取代基②1mol該物質(zhì)最多能與2molNaHCO3反應(yīng)③核磁共振氫譜有6組吸收峰(6)參照上述合成路線和信息，設(shè)計以丙酮和CH3MgBr為原料(其他試劑任選)，制備聚2—甲基丙烯的合成路線___。【答案】環(huán)己酮醚鍵羥基取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基、、【分析】，由信息Ⅰ逆推，可知A是、X是；結(jié)合信息Ⅱ可知，C是；水解為F，F(xiàn)是?！窘馕觥?1)由信息Ⅰ逆推，可知A是；試劑X是，化學(xué)名稱為環(huán)己酮；(2)C是，官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羥基；是上的1個H原子(紅圈標(biāo)出)被-CH2COOCH2CH3代替的產(chǎn)物，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3)在堿性條件下水解，生成和乙醇，反應(yīng)方程式是；(4)設(shè)計由A轉(zhuǎn)化為B和由F轉(zhuǎn)化為M兩步的目的為保護(hù)酚羥基；(5)①只含兩種官能團(tuán)，能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，苯環(huán)上連有兩個取代基；②1mol該物質(zhì)最多能與2molNaHCO3反應(yīng)，說明1個分子中含有2個羧基；③核磁共振氫譜有6組吸收峰，說明結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的的同分異構(gòu)體有、、；(6)丙酮和CH3MgBr反應(yīng)，酸化后生成2-甲基-2-丙醇，2-甲基-2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基丙烯，2-甲基丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2—甲基丙烯，合成路線為。3．(2021·四川德陽市·高三三模)芳香化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知：①A中含兩個甲基；②SKIPIF1<0+CO2；③RCOCH3+R'CHOSKIPIF1<0RCOCH=CHR'+H2O?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的核磁共振氫譜有_______個吸收峰。(2)由D生成E的反應(yīng)條件為_______，K中所含官能團(tuán)的名稱為_______，L的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)由H生成I的化學(xué)方程式為_______。(4)在“轉(zhuǎn)化關(guān)系”中，下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是_______(填標(biāo)號)。A．B→Cb．D→Ec．E→Fd．F→H(5)F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種(不包括F)。①與F含有相同種類的官能團(tuán)，且不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)；②屬于芳香化合物，且分子中只含一個手性碳原子(注：連有四個不同的原子或基團(tuán)的碳)。(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，請參考上述合成路線，設(shè)計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機試劑任選)：_______。【答案】5NaOH水溶液、加熱酮羰基、碳碳雙鍵nSKIPIF1<0+(n-1)H2Ob9(CH3)3COHSKIPIF1<0SKIPIF1<0【分析】A的分子式為C9H12O，不飽和度為4，從F以及K的結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子中有苯環(huán)。A生成B，B發(fā)生已知②中的反應(yīng)生成C，C再發(fā)生已知③中的反應(yīng)生成K，從K的結(jié)構(gòu)可知，C為，L為。A有9個碳原子，C有8個碳原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，A中有兩個甲基，則A為。B和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為，根據(jù)F的部分結(jié)構(gòu)以及F能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知，F(xiàn)為，則D發(fā)生水解反應(yīng)得到E，E為。F發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后再酸化得到H，H為，H可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到I。【解析】(1)由以上分析可知，A為，A中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，則A的核磁共振氫譜有5個吸收峰。(2)由D生成E是鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱；根據(jù)K的結(jié)構(gòu)簡式可以，K中所含官能團(tuán)的名稱為酮羰基、碳碳雙鍵；L的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)H分子中含有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為：nSKIPIF1<0+(n-1)H2O。(4)B→C是不飽和碳原子和溴的加成反應(yīng)；D→E是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)；E→F是醇的催化氧化反應(yīng)；F→H是醛的氧化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)的只有b。(5)F的同分異構(gòu)體與F含有相同種類的官能團(tuán)，且不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，說明F的同分異構(gòu)體中沒有酚羥基；F的同分異構(gòu)體屬于芳香化合物，且分子中只含一個手性碳原子，則F的同分異構(gòu)體有：、、、苯環(huán)上連有一個和一個甲基，有鄰、間、對三種位置；苯環(huán)上連有和一個醛基，也有鄰、間、對三種位置，所以共有9種同分異構(gòu)體。(6)分析糠叉丙酮的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)是由糠醛和丙酮發(fā)生已知③中的反應(yīng)生成的，而丙酮可由叔丁醇先發(fā)生消去反應(yīng)，然后再發(fā)生已知②中的反應(yīng)生成。故合成路線為：(CH3)3COHSKIPIF1<0SKIPIF1<0。4．(2021·陜西咸陽市·高三三模)乙酸香蘭酯是一種食用香精，常用于調(diào)配奶油、冰淇淋。如圖是用一種苯的同系物A為原料合成乙酸香蘭酯的流程。回答下列問題。(1)A的分子式為C7H8，其化學(xué)名稱為___，F(xiàn)中的含氧官能團(tuán)是___。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為___。(3)寫出由G合成乙酸香蘭酯的化學(xué)方程式___；該反應(yīng)的類型是___。(4)H是G的同分異構(gòu)體，具備以下條件，則滿足條件的H有___種；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為___(不考慮立體異構(gòu))。①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個取代基；②遇到FeCl3溶液會顯紫色；③能發(fā)生水解反應(yīng)。(5)請參照上述合成路線，以苯和CH3COCl為原料，設(shè)計制備的合成路線，其他所需試劑任選___。【答案】甲苯酯基、醚鍵+CH3COClSKIPIF1<0+HCl取代反應(yīng)9SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0【分析】苯的同系物A的分子式為C7H8，則A為甲苯，甲苯上的甲基被氧化，生成B苯甲醛，苯甲醛與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，在堿性條件下水解后再酸化生成D，在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成E，再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，在堿性條件下水解后再酸化生成G，與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)物。【解析】(1)苯的同系物A的分子式為C7H8，則A名稱為：甲苯；F為，含氧官能團(tuán)為：醛基、醚鍵；(2)根據(jù)分析，D的結(jié)構(gòu)簡式為：；(3)與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)物，化學(xué)方程式為：+CH3COClSKIPIF1<0+HCl；該反應(yīng)的類型為：取代反應(yīng)；(4)H是G的同分異構(gòu)體，能發(fā)生水解則含有-COOR酯基，遇到FeCl3溶液會顯紫色，則有酚羥基，本位苯環(huán)上有兩個取代基，則苯環(huán)上可能的取代基為-OH和-OOCCH3、-OH和-CH2OOCH、-OH和-COOCH3，3種組合，每種組合有鄰間對3中，故共有9中同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜共有五組峰，峰面積比為2:2:2:1:1的一種化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：；(5)以苯和CH3COCl為原料合成，苯先取代生成氯苯，在水解酸化生成苯酚，最后與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為：SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0。5．(2021·遼寧高三三模)由化合物A制備可降解環(huán)保塑料M和一種醫(yī)藥合成中間體J的合成路線如圖：回答下列問題：已知：i.SKIPIF1<0+R3—COOH(R1、R2、R3均為烴基)ii.+2RBrSKIPIF1<0+2HBr(1)A的分子式為_____。(2)按照系統(tǒng)命名法進(jìn)行命名，C的名稱為____。(3)F→G反應(yīng)類型為____。(4)寫出C→M反應(yīng)的化學(xué)方程式____。(5)寫出E+G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式____。(6)J的同分異構(gòu)體X能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，則X的結(jié)構(gòu)共有____。種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1:1:6，則X的結(jié)構(gòu)簡式為___?！敬鸢浮緾7H103-羥基丁酸取代反應(yīng)nSKIPIF1<0+(n-1)H2O。+SKIPIF1<0+2HBr11【分析】根據(jù)題中有機框圖可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，A在酸性KMnO4加熱條件下發(fā)生信息i反應(yīng)，生成B和D(C3H4O4)，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，M的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推C的結(jié)構(gòu)簡式為，B與H2通過加成反應(yīng)生成C，D與乙醇在濃H2SO4加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E(C7H12O4)，E的結(jié)構(gòu)簡式為，D在一定條件生成F(C3H8O2)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與HBr反應(yīng)生成G(C3H6Br2)，G的結(jié)構(gòu)簡式為，E和G在一定條件下發(fā)生信息ii反應(yīng)，生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，H在NaOH條件下水解，酸化生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為，I在加熱條件下脫去一個CO2，生成J，J的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)此解答。【解析】(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C7H10；答案為C7H10。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為，按照系統(tǒng)命名法編號為，名稱為3-羥基丁酸；答案為3-羥基丁酸。(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成G，則F→G反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；答案為取代反應(yīng)。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為，M的結(jié)構(gòu)簡式為，C→M反應(yīng)的化學(xué)方程式為nSKIPIF1<0+(n-1)H2O；答案為nSKIPIF1<0+(n-1)H2O。(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，E+G→H反應(yīng)的化學(xué)方程式為+SKIPIF1<0+2HBr；答案為+SKIPIF1<0+2HBr。(6)J的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C5H8O2，J的同分異構(gòu)體X能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，X結(jié)構(gòu)中有-COOH，屬于烯酸的有8種，-COOH作取代基，如，，，屬于環(huán)酸的有3種，如，，，所以符合要求的X結(jié)構(gòu)共有11種；其中核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1:1:6，該結(jié)構(gòu)中有2個甲基，則X的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為11；。6．(2021·山東濰坊市·高三三模)苯巴本妥主要用于治療焦慮、失眠及運動障礙等。一種合成苯巴本的路線如下圖所示。已知：①SKIPIF1<0②SKIPIF1<0回答下列問題：(1)路線中生成A的反應(yīng)類型為_______，D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(2)寫出B→C的化學(xué)方程式：_______。(3)同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有_______種(不包括立體異構(gòu))①屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不變紫色③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中能與金屬鈉反應(yīng)生成H2，且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)設(shè)計以CH2=CH2和CO(NH2)2為原料合成的路線_______(無機試劑任選)?！敬鸢浮咳〈磻?yīng)+CH3CH2OHSKIPIF1<0+H2O12、CH2=CH2SKIPIF1<0CH2BrCH2BrSKIPIF1<0CH2CNCH2CNSKIPIF1<0HOOC-CH2CH2-COOHSKIPIF1<0【分析】與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成A()，由已知①反應(yīng)原理知B為，B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C()，C中酯基的α-H與乙二酸二乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解生成D()，根據(jù)已知②反應(yīng)原理推得E為，E中羧基的α-H與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成F()，F(xiàn)中羧基與脫水生成苯巴本妥。【解析】(1)由分析知，生成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；D的結(jié)構(gòu)簡式為：；(2)由分析知，B→C為酯化反應(yīng)，對應(yīng)方程式為：+CH3CH2OHSKIPIF1<0+H2O；(3)由題意知，該同分異構(gòu)中含有苯環(huán)、醛基(或甲酸某酯)等結(jié)構(gòu)，一定不含酚羥基，滿足要求的結(jié)構(gòu)如下：、、、(鄰間對三種)、(鄰間對三種)、(鄰間對三種)，故共有12種結(jié)構(gòu)滿足要求；能與金屬鈉反應(yīng)，說明有羥基，且苯環(huán)上含有四種氫的結(jié)構(gòu)為：、；(4)由目標(biāo)產(chǎn)物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先與Br2加成，再與NaCN取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目標(biāo)產(chǎn)物，具體合成路線為：CH2=CH2SKIPIF1<0CH2BrCH2BrSKIPIF1<0CH2CNCH2CNSKIPIF1<0HOOC-CH2CH2-COOHSKIPIF1<0。7．(2021·廣東廣州市·高三三模)有機物G是一種合成藥物的重要中間體，其合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)有機物A的名稱為___，A→B的反應(yīng)類型為___。(2)B→C的化學(xué)方程式為___，D中含氧官能團(tuán)的名稱為___。(3)有機物H是F與足量氫氣加成反應(yīng)的產(chǎn)物，H中含有___個手性碳原子。(4)C有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___。①能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物酸化后可使FeCl3溶液顯紫色；③核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為6：2：2：2：1：1。(5)請參照上述合成信息，以苯、及CH3MgBr為原料設(shè)計的合成路線___。【答案】2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；取代反應(yīng)；+SKIPIF1<0；醚鍵、羧基；6或或SKIPIF1<0或SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0?！痉治觥拷Y(jié)合A→B→C可知A→B為A中酚羥基中的H被CH3I中的CH3-取代，B為；B和發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成C，C發(fā)生反應(yīng)生成D，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G?！窘馕觥?1)有機物SKIPIF1<0為，名稱為2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；SKIPIF1<0：A中酚羥基中的H被甲基取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為：2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)；取代反應(yīng)；(2)B和發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成C，SKIPIF1<0的化學(xué)方程式為+SKIPIF1<0；D為，含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、羧基；故答案為：+SKIPIF1<0；醚鍵、羧基；(3)F為，有機物SKIPIF1<0是SKIPIF1<0與足量氫氣加成反應(yīng)的產(chǎn)物，則H中含有6個手性碳原子，如圖*所示；故答案為：6；(4)SKIPIF1<0為，其同分異構(gòu)體滿足：①能與SKIPIF1<0溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生SKIPIF1<0，則至少含一個-COOH；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)且水解產(chǎn)物酸化后可使SKIPIF1<0溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則必含結(jié)構(gòu)，③核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為SKIPIF1<0，則必含兩個甲基且對稱；滿足條件的有、、SKIPIF1<0、SKIPIF1<0(任寫一種)；故答案為：或或SKIPIF1<0或SKIPIF1<0(5)逆合成分析：可由在TsOH作用下與CH3MgBr反應(yīng)得到，可由在催化劑作用下發(fā)生類似E→F的反應(yīng)得到，可由苯和發(fā)生類似B→C的反應(yīng)制得，因此以苯、及SKIPIF1<0為原料合成路線為SKIPIF1<0SKIPIF1<0。故答案為：SKIPIF1<0SKIPIF1<0。8．(2021·山東青島市·高三其他模擬)有機化合物I是一種重要的有機合成中間體，合成路線如圖：已知：①+SKIPIF1<0②+SKIPIF1<0回答下列問題：(1)A的名稱為____，H的結(jié)構(gòu)簡式為___。(2)寫出D→E的化學(xué)方程式___，F(xiàn)→G過程中涉及的反應(yīng)類型有___。(3)物質(zhì)C有多種同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))，符合下列條件的同分異構(gòu)體有__種。①苯環(huán)上有兩個取代基②既能與NaHCO3溶液反應(yīng)又能與FeCl3溶液顯色寫出其中一種含有手性碳原子的結(jié)構(gòu)簡式：____。(4)設(shè)計由CH3CHOHCH3為原料制備的合成路線(無機試劑任選)___。【答案】1，3—丁二醇+2NaOH→++H2O加成反應(yīng)、消去反應(yīng)24【分析】催化氧化生成，與苯酚發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E酸化后脫羧得到F，根據(jù)F的分子式可推出F為，則E為，在稀氫氧化鈉溶液中加熱生成，與H在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)反應(yīng)+SKIPIF1<0，推出H為?！窘馕觥?1)A為，名稱為1，3—丁二醇，H的結(jié)構(gòu)簡式為；(2)D→E是與氫氧化鈉反應(yīng)生成、和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH→++H2O，F(xiàn)→G是轉(zhuǎn)化為，過程中涉及的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)形成環(huán)、消去反應(yīng)脫去1個水分子形成碳碳雙鍵；(3)物質(zhì)C為，符合條件的同分異構(gòu)體：①苯環(huán)上有兩個取代基；②既能與NaHCO3溶液反應(yīng)又能與FeCl3溶液顯色，則含有羧基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知應(yīng)該還含有一個碳碳雙鍵，苯環(huán)上除酚羥基外，另一取代基可以為-CH=CHCH2COOH、-C(COOH)=CHCH3、-CH=C(CH3)COOH、-CH2CH=CHCOOH、-CH(COOH)CH=CH2、-CH2C(COOH)=CH2、-C(CH3)=CHCOOH、-C(CH2COOH)=CH2，兩取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有8SKIPIF1<03=24種；其中含有手性碳原子的結(jié)構(gòu)簡式為：；(4)CH3CHOHCH3催化氧化生成丙酮，丙酮發(fā)生類似反應(yīng)①+SKIPIF1<0生成；CH3CHOHCH3在濃硫酸中發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，丙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl，與CH2=CHCH2Cl反應(yīng)制備，合成路線如下：。9．(2021·江蘇徐州市·高三其他模擬)有機化合物G具有抵抗病毒和調(diào)節(jié)免疫力的作用。一種合成G的路線如下：(1)A→B的過程為先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，寫出消去過程中另一種主要副產(chǎn)物(含3個甲基)的結(jié)構(gòu)簡式：_______。(2)D與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______。(3)乙酸和乙酸酐()均可以發(fā)生酯化反應(yīng)，但C→D反應(yīng)采用乙酸酐而不采用乙酸的可能原因是_______。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①分子中含有苯環(huán)和四個甲基，核磁共振氫譜有四個峰。②能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)已知：RCOOHSKIPIF1<0RCOCl寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______?！敬鸢浮?3NaOH→+CH3COONa+CH3CH2OH+H2O乙酸和酚酯化需要催化劑、加熱等條件，而乙酸酐和酚酯化不需要(或乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)不生成水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行)或【分析】與CH3NH2反應(yīng)生成和水，與反應(yīng)生成，與反應(yīng)生成，在溴化鐵催化下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，與發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，與發(fā)生取代反應(yīng)生成和NH(CH3)2。【解析】(1)A→B的過程為先發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成，消去過程中另一種主要副產(chǎn)物(含3個甲基)，則可以是選擇消去氮原子上連接的H，故其結(jié)構(gòu)簡式為；(2)D為，含有2個酯基，與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為+3NaOH→+CH3COONa+CH3CH2OH+H2O；(3)乙酸和乙酸酐()均可以發(fā)生酯化反應(yīng)，乙酸和酚酯化需要催化劑、加熱等條件，而乙酸酐和酚酯化不需要(或乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)不生成水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行)，故C→D反應(yīng)采用乙酸酐而不采用乙酸；(4)C為，它的一種同分異構(gòu)體同時滿足：①分子中含有苯環(huán)和四個甲基，核磁共振氫譜有四個峰，則高度對稱；②能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；符合條件的同分異構(gòu)體有或；(5)已知：RCOOHSKIPIF1<0RCOCl，與反應(yīng)生成，與SOCl2在DMF作用下發(fā)生反應(yīng)生成；與氫氧化鈉反應(yīng)生成，與乙酸酐反應(yīng)生成，與反應(yīng)制備，合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程為。10．(2021·江蘇鹽城市·高三三模)化合物G是制備抗HIV藥物阿扎那韋的關(guān)鍵中間體，其一種合成路線如圖：已知：Boc—表示(1)A分子中含有的官能團(tuán)為___。(2)E→F的反應(yīng)類型為___。(3)G含有手性碳原子的數(shù)目為___。(4)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___。①分子中含有—NH2；②核磁共振氫譜有四組峰③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：常溫下1mol最多與含4molNaOH水溶液完全反應(yīng)。(5)設(shè)計以為原料制備的合成路線(無機試劑和有機試劑任用，合成路線示例見本題題干)____?！敬鸢浮堪被Ⅳ然€原反應(yīng)2個或SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)式可知，A分子中含有的官能團(tuán)為氨基、羧基；(2)E→F羰基變?yōu)榱u基增加了氫，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；(3)G含有手性碳原子的數(shù)目為2，。(4)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足①分子中含有—NH2；②核磁共振氫譜有四組峰，說明有四種不同環(huán)境的氫；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)：該物質(zhì)在堿性條件水解為2mol羧基，2mol酚羥基，常溫下1mol最多與含4molNaOH水溶液完全反應(yīng)，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：或；(5)設(shè)計以為原料制備的合成路線：SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0。11．(2021·河北保定市·高三二模)有機物N和R為高分子材料，其制取的流程如圖。已知：SKIPIF1<0(1)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)條件是___________；化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________；生成N的反應(yīng)類型是___________。(2)下列說法正確的是___________(填字母)。a.A可與SKIPIF1<0溶液反應(yīng)b.常溫下，A易溶于水c.化合物C可使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.E存在順反異構(gòu)體(3)由生成的反應(yīng)類型是___________，D生成E的過程中，濃硫酸的作用是___________。(4)B中的含氧官能團(tuán)的名稱為___________。(5)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為___________。(6)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有___________種。a.能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀；b.屬于酯類；c.苯環(huán)上只有兩個取代基；d.苯環(huán)上的一氯代物有2種。【答案】Fe粉做催化劑(或SKIPIF1<0做催化劑)縮聚反應(yīng)ac取代反應(yīng)催化劑、脫水劑羥基、羧基+CH3OHSKIPIF1<0+H2O6【分析】苯與氯氣反應(yīng)生成氯苯，氯苯在一定條件下反應(yīng)得到A，A與C反應(yīng)得到N，結(jié)合N的結(jié)構(gòu)簡式，可知A是苯酚，C是。通過已知條件，可知在一定條件下生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B→D結(jié)合反應(yīng)條件可知是B與CH3OH發(fā)生了酯化反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D→E結(jié)合反應(yīng)條件及R是高分子材料，可知D→E是消去反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答?！窘馕觥?1)反應(yīng)Ⅰ是苯和氯氣反應(yīng)制取氯苯，和溴苯制取條件是一樣的，用Fe粉做催化劑(或SKIPIF1<0做催化劑)；A與C反應(yīng)得到N，根據(jù)A、N的結(jié)構(gòu)簡式，可知A與C反應(yīng)是縮聚反應(yīng)，則C結(jié)構(gòu)簡式為。(2)a．A是苯酚，可與SKIPIF1<0溶液反應(yīng)，故a正確；b．常溫下，苯酚微溶于水，當(dāng)溫度高于65℃時，能跟水以任意比例互溶，故b錯誤；c．化合物C結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，含有醛基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故c正確；d．E的結(jié)構(gòu)簡式為，由于雙鍵中的一個碳原子有兩個相同氫原子，則E不存在順反異構(gòu)，故錯誤；本題答案ac。(3)是和CH3COCl反應(yīng)生成的，是CH3OC-取代了苯環(huán)上的氫原子生成的，故其反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；D生成E的過程是醇發(fā)生了消去反應(yīng)，濃硫酸的作用是催化劑、脫水劑。(4)經(jīng)分析B的結(jié)構(gòu)簡式為，其含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。(5)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為B和CH3OH的酯化反應(yīng)，則其反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OHSKIPIF1<0+H2O。(6)B的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體能與飽和溴水反應(yīng)生成白色沉淀，說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基，且屬于酯類，說明另一個取代基含有酯基，苯環(huán)上的一氯代物有2種，說明兩個取代基在苯環(huán)上是對位關(guān)系，酚羥基不能變，能變的只能是另外一個取代基了，則另外一個取代基的同分異構(gòu)有-OOCCH2CH3、-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、-CH(CH3)OOCH，總計6種，故滿足條件的B的同分異構(gòu)體也就6種。12．(2021·山西晉中市·高三三模)化合物H是丁苯酞在體內(nèi)代謝的一種產(chǎn)物，其保有丁苯酞的生物活性，具有增加缺血區(qū)的血流量、縮小腦梗塞面積以及修復(fù)神經(jīng)功能性缺失癥狀的功能，其合成路線如下：已知：①氯鉻酸吡啶鹽(PyridiniumChlorochromate；PCC)是一種氧化劑。②N-溴代丁二酰亞胺(NBS)是一種溴代試劑，有反應(yīng)條件溫和、操作方便、反應(yīng)選擇性高、副反應(yīng)少的優(yōu)點。(1)A可由化合物(I)在高溫條件下發(fā)生分子內(nèi)脫水形成，化合物I的化學(xué)名稱為___________。(2)G中官能團(tuán)的名稱是___________。(3)B→C的反應(yīng)類型為___________，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型為___________。(4)用*號標(biāo)出化合物H中的手性碳原子___________，寫出H與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________。(5)化合物D的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下條件的是___________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。I．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；II．遇FeCl3溶液顯紫色；III．在核磁共振氫譜中有6組峰，且峰面積相同。(6)根據(jù)所學(xué)知識及題給信息，以丙酮為原料合成BrCH2CH=CH2(無機試劑和有機溶劑任選，合成路線示例見本題題干)___________?！敬鸢浮苦彵蕉姿峄?，2-苯二甲酸醛基、酯基取代反應(yīng)氧化反應(yīng)或或或【分析】B到C是在NBS作用下取代Br原子，再發(fā)生水解反應(yīng)得到含醇羥基D物質(zhì)，在THF下實現(xiàn)碳鏈增長，再和水發(fā)生加成反應(yīng)，從E到F的反應(yīng)條件為避免馬氏規(guī)則的加成，在PCC作用下將醇羥基氧化成醛基，再G到H的條件下發(fā)生加成得到醇羥基?！窘馕觥?1)化合物I的化學(xué)名稱為鄰苯二甲酸或1，2-苯二甲酸；(2)G中官能團(tuán)的名稱是醛基、酯基；(3)B→C是發(fā)生Br原子的取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，F(xiàn)→G是醇氧化成醛，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；(4)連接四種不同取代基的碳原子叫手性碳原子，化合物H中的手性碳原子為；H與NaOH溶液發(fā)生酯的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；(5)I．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；II．遇FeCl3溶液顯紫色說明含有酚羥基；III．在核磁共振氫譜中有6組峰，且峰面積相同。滿足以上條件的同分異構(gòu)體為：或或或；(6)由丙酮和氫氣加成合成2-丙醇，再在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生醇的消去得到丙烯，在NBS作用下取代Br原子得到BrCH2CH=CH2，合成路線為：。13．(2021·福建廈門市·高三三模)大黃酚是常用中藥大黃、何首烏的有效成分，其合成路線如下。已知：SKIPIF1<0SKIPIF1<0回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為___________。(2)由C生成D的化學(xué)方程式為___________。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)由F生成G的反應(yīng)類型為___________。(5)下列對大黃酚的描述，正確的是___________(填標(biāo)號)。A．分子式為C15H10O4B．極易溶于水C．所有碳原子共平面D．與足量H2加成最多消耗6molH2(6)M為H的一種同分異構(gòu)體，已知：1molM與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能生成2molCO2與足量的Na充分反應(yīng)能生成1.5molH2；M的核磁共振氫譜顯示有五組峰，峰面積之比為4∶4∶2∶1∶1.M的結(jié)構(gòu)簡式為___________。【答案】鄰二甲苯+(CH3CO)2OSKIPIF1<0+2CH3COOH還原反應(yīng)AC【分析】A中苯環(huán)上的甲基被酸性高錳酸鉀氧化得到B，則B為，B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知C應(yīng)為，C發(fā)生類似題目所給信息的反應(yīng)生成D，則D為，D與E反應(yīng)可以得到F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D發(fā)生開環(huán)反應(yīng)生成F，則E應(yīng)為?！窘馕觥?1)A中苯環(huán)上含有兩個鄰位的甲基，所以名稱為鄰二甲苯；(2)根據(jù)反應(yīng)條件可知C生成D的反應(yīng)與題目所給反應(yīng)類似，化學(xué)方程式為+(CH3CO)2OSKIPIF1<0+2CH3COOH；(3)根據(jù)分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)F中硝基轉(zhuǎn)化為氨基得到G，所以為還原反應(yīng)；(5)A．根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C15H10O4，A正確；B．大黃酚親水基占比較小，難溶于水，B錯誤；C．碳氧雙鍵中碳與和該碳原子相連的碳原子共面，苯環(huán)以及與苯環(huán)相連的碳共面，所以該物質(zhì)中所有碳原子共面，C正確；D．羰基、苯環(huán)都可以和氫氣加成，1mol該物質(zhì)與足量H2加成最多消耗8molH2，且選項中并沒有注明大黃酚的物質(zhì)的量，D錯誤；綜上所述答案為AC；(6)H中含有15個C、5個O，不飽和度為10，其同分異構(gòu)體M滿足：1molM與飽和NaHCO3溶液充分反應(yīng)能生成2molCO2，則M分子中含有兩個-COOH；1molM與足量的Na充分反應(yīng)能生成1.5molH2，則除兩個-COOH外，還含有一個羥基(可以是酚羥基)；M的核磁共振氫譜顯示有五組峰，峰面積之比為4∶4∶2∶1∶1，說明結(jié)構(gòu)對稱，滿足條件的為。14．(2021·江西新余市·高三二模)法匹拉韋是我國最早批準(zhǔn)的可用于抗新冠肺炎臨床試驗的藥物之一，而最新文獻(xiàn)研究也證實了其對新型冠狀病毒(2019nCoV)表現(xiàn)出良好的體外抑制作用。F是合成法匹拉韋過程中的重要中間體，其合成路線如下：已知：①②(1)法匹拉韋包含的含氧官能團(tuán)名稱______；F的分子式為______。(2)B的化學(xué)名稱為______。(3)A可以與SKIPIF1<0溶液反應(yīng)產(chǎn)生SKIPIF1<0，則B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是______。(4)依據(jù)整個反應(yīng)流程判斷反應(yīng)②的目的是______。(5)寫出符合下列條件的的同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡式：______。①lmolG和足量鈉反應(yīng)生成SKIPIF1<0；②不考慮；③核磁共振氫譜圖有兩組峰且峰面積之比為1∶2。(6)補充下列合成路線：合成E分三步進(jìn)行，③為取代反應(yīng)，中間產(chǎn)物2和E互為同分異構(gòu)體，請補充中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2和E的結(jié)構(gòu)簡式______。?！敬鸢浮苛u基、肽鍵(或酰胺基)SKIPIF1<02-氯乙酸或氯乙酸SKIPIF1<0保護(hù)醛基、、【分析】采用逆推法，根據(jù)HOCH2COOH并結(jié)合物質(zhì)B分子式可知B為ClCH2COOH，則A結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOH，為乙酸，乙酸與Cl2在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B為ClCH2COOH，HOCH2COOH與O2在Cu或Ag催化氧化反應(yīng)生成物質(zhì)C為OHC-COOH，C與乙醇、濃硫酸共熱，發(fā)生已知信息中的反應(yīng)生成，與NaOH溶液共熱發(fā)生堿性水解，然后酸化可得；經(jīng)一系列反應(yīng)生成；在酸性條件下反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1：中間產(chǎn)物1的醛基與氨基再發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生中間產(chǎn)物2為，中間產(chǎn)物2變形可產(chǎn)生E為，E發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生F為，據(jù)此分析解答。【解析】(1)法匹拉韋結(jié)構(gòu)簡式為，其中含有的含氧官能團(tuán)是羥基、肽鍵(或酰胺基)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為SKIPIF1<0，故答案為：羥基、肽鍵(或酰胺基)；SKIPIF1<0；(2)B為ClCH2COOH，命名為2-氯乙酸或氯乙酸，故答案為：2-氯乙酸或氯乙酸；(3)B含有羧基和氯原子，都可以和NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)方稱式為：SKIPIF1<0，故答案為：SKIPIF1<0；(4)依據(jù)中間產(chǎn)物1的生成，判斷反應(yīng)②的目的是保護(hù)醛基，故答案為：保護(hù)醛基；(5)根據(jù)條件，①lmolG和足量鈉反應(yīng)生成2molH2說明G中含有4mol羥基，②不考慮，核磁共振氫譜圖有兩組峰且峰面積之比為1：2，即有兩種環(huán)境的H原子，即結(jié)構(gòu)對稱，故符合下列條件的的同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；(5)根據(jù)上述分析可知中間產(chǎn)物1是，中間產(chǎn)物2是，E是，故答案為：；；。15．(2021·山東濟(jì)南市·高三三模)地諾帕明()是治療心力衰竭的藥物。該化合物的一種合成路線如下圖所示：已知：Bn為芐基()回答下列問題：(1)地諾帕明分子中的含氧官能團(tuán)為___________(填官能團(tuán)名稱)，B合成C的反應(yīng)類型為___________，Bn-Cl的作用是___________。(2)上述流程中，化合物A的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)的酯有___________種。其中，1H-NMR有四組峰，且在加熱條件下能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)上述流程中，C和D反應(yīng)合成E的方程式為___________。(4)化合物F可能具有的性質(zhì)為___________(填標(biāo)號)a．水溶液顯酸性b．遇FeCl3溶液顯紫色c．一定條件下，1mol化合物F最多能與6molH2反應(yīng)(5)已知(a)SKIPIF1<0，(b)SKIPIF1<0,根據(jù)已知條件，寫出以化合物A為原料經(jīng)3步合成地諾帕明的合成路線(其它試劑任選)______?！敬鸢浮苛u基、醚鍵氧化反應(yīng)保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化6+→+H2OcSKIPIF1<0SKIPIF1<0【分析】和Bn-Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，和SeO2發(fā)生氧化反應(yīng)生成，和D(C10H15NO2)反應(yīng)生成，則D為。【解析】(1)分子中的含氧官能團(tuán)為：羥基、醚鍵；和SeO2發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；Bn-Cl的作用是保護(hù)酚羥基，防止酚羥基被氧化；(2)的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)的酯有、、、、、，共6種；其中，有1H-NMR有四組峰，說明含有四種不同環(huán)境的H原子，且在加熱條件下能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說明含有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體為：；(3)有分析可知D為，和反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為+→+H2O；(4)a．F含有-NH-基團(tuán)，溶液顯堿性，a項錯誤；b．F中沒有酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，b項錯誤；c．1個F中含有2個苯環(huán)，所以一定條件下，1mol化合物F最多能與6molH2反應(yīng)，c項正確；答案選c；(5)和SKIPIF1<0發(fā)生取代反應(yīng)生成，和發(fā)生取代反應(yīng)生成SKIPIF1<0，SKIPIF1<0和NaBH4發(fā)生還原反應(yīng)生成，合成路線為SKIPIF1<0SKIPIF1<0。16．(2021·重慶高三三模)有機物F對新型冠狀肺炎有治療作用。F的合成路線如下圖所示，分子中SKIPIF1<0表示芳香基。已知：SKIPIF1<0(1)對苯二酚在水中的溶解性________(填“大于”“等于”或“小于”)苯酚在水中的溶解性。(2)A→B的反應(yīng)類型是________，B中含有的官能團(tuán)的名稱為________。(3)對苯二酚轉(zhuǎn)