第六章脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)β一消除反應(yīng)第六章1第一節(jié)有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)(P2431.定義:因分子中原子或基團(tuán)的極性(電負(fù)性)不同而引起成鍵電子云沿著原子鏈向某一方向移動(dòng)的效應(yīng)稱為誘導(dǎo)效應(yīng)。特點(diǎn)F←CH++H沿原子鏈傳遞*很快減弱(三個(gè)原子)a-8.8第一節(jié)有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)23比較標(biāo)準(zhǔn):以H為標(biāo)準(zhǔn)常見的吸電子基團(tuán)(吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)用表示)NO2>CN>F>CI>Br>I>C=C>OCH3>OH>CHs>C=C>H常見的給電子基團(tuán)(給電子誘導(dǎo)效應(yīng)用+表示)(CH3)3C>(CH3)2C>CH3CH2>CH3>H3比較標(biāo)準(zhǔn):以H為標(biāo)準(zhǔn)3二、共軛效應(yīng)(P244~245)1共軛體系:單雙鍵交替出現(xiàn)的體系C=C-C=C-C=CC=Cπ-兀共軛p-兀共軛2.定義:在共軛體系中,由于原子間的一種相互影響而使體系內(nèi)的π電子(或p電子)分布發(fā)生變化的種電子效應(yīng)。8+8CH2=CH—CH=CHCH=CH一C≡N二、共軛效應(yīng)(P244~245)43.給電子共軛效應(yīng)吸電子共軛效應(yīng)用+C表示用-C表示CNHNHCRNOc≡N,OHORcooH,一CH=OOCORCOR4.特點(diǎn):(1)只能在共軛體系中傳遞。(2)不管共軛體系有多大,共軛效應(yīng)能貫穿于整個(gè)共軛體系中3.給電子共軛效應(yīng)5飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件6飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件7飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件8飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件9飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件10飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件11飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件12飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件13飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件14飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件15飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件16飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件17飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件18飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件19飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件20飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件21飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件22飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件23飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件24飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件25飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件26飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件27飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件28飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件29飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件30飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件31飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件32飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件33飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件34飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件35飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件36飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件37飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件38飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件39飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件40飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件41飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件42飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件43飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件44飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件45飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件46飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件47飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件48飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件49飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件50飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件51飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件52飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件53飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件54飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件55飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件56飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件57飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件58飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件59飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件60飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件61飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件62飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件63飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件64飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件65第六章脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)β一消除反應(yīng)第六章66第一節(jié)有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)(P2431.定義:因分子中原子或基團(tuán)的極性(電負(fù)性)不同而引起成鍵電子云沿著原子鏈向某一方向移動(dòng)的效應(yīng)稱為誘導(dǎo)效應(yīng)。特點(diǎn)F←CH++H沿原子鏈傳遞*很快減弱(三個(gè)原子)a-8.8第一節(jié)有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)673比較標(biāo)準(zhǔn):以H為標(biāo)準(zhǔn)常見的吸電子基團(tuán)(吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)用表示)NO2>CN>F>CI>Br>I>C=C>OCH3>OH>CHs>C=C>H常見的給電子基團(tuán)(給電子誘導(dǎo)效應(yīng)用+表示)(CH3)3C>(CH3)2C>CH3CH2>CH3>H3比較標(biāo)準(zhǔn):以H為標(biāo)準(zhǔn)68二、共軛效應(yīng)(P244~245)1共軛體系:單雙鍵交替出現(xiàn)的體系C=C-C=C-C=CC=Cπ-兀共軛p-兀共軛2.定義:在共軛體系中,由于原子間的一種相互影響而使體系內(nèi)的π電子(或p電子)分布發(fā)生變化的種電子效應(yīng)。8+8CH2=CH—CH=CHCH=CH一C≡N二、共軛效應(yīng)(P244~245)693.給電子共軛效應(yīng)吸電子共軛效應(yīng)用+C表示用-C表示CNHNHCRNOc≡N,OHORcooH,一CH=OOCORCOR4.特點(diǎn):(1)只能在共軛體系中傳遞。(2)不管共軛體系有多大,共軛效應(yīng)能貫穿于整個(gè)共軛體系中3.給電子共軛效應(yīng)70飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件71飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件72飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件73飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件74飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件75飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件76飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件77飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件78飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件79飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件80飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件81飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件82飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件83飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件84飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件85飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件86飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件87飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件88飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件89飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件90飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件91飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件92飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件93飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件94飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件95飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件96飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件97飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件98飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件99飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件100飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件101飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件102飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件103飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件104飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件105飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件106飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件107飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件108飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件109飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件110飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件111飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件112飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件113飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件114飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件115飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件116飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件117飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件118飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件119飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件120飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)課件121飽和碳原子上親核取代反應(yīng)和消除反