第9頁《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教案主講教師：李艷春開設(shè)專業(yè)：化學(xué)化工學(xué)院化學(xué)工程及工藝專業(yè)總學(xué)時(shí)數(shù)：48學(xué)時(shí)（本科）實(shí)驗(yàn)地點(diǎn)：化工樓302有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》實(shí)驗(yàn)?zāi)夸泴?shí)驗(yàn)一有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識介紹和常用儀器的使用保養(yǎng)3學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)二1-溴丁烷的制備6學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)三阿司匹林的制備4學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)四從茶葉中提取咖啡因6學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)五苯甲酸的制備8學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)六苯乙酮的制備8學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)七固體酒精的制備3學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)八官能團(tuán)化合物的性質(zhì)鑒定4學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)九聚乙烯醇縮甲醛膠水的制備6學(xué)時(shí)實(shí)驗(yàn)一有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基本知識介紹和常用儀器的使用保養(yǎng)一、教學(xué)目的1．學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本常識及一些常見事故的預(yù)防；2.熟悉有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用儀器使用和維護(hù)。3．培養(yǎng)能寫出合格的實(shí)驗(yàn)報(bào)告，初步會查閱文獻(xiàn)的能力。二、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的一般知識1．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則為了保證有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)正常進(jìn)行，培養(yǎng)良好的實(shí)驗(yàn)方法，并保證實(shí)驗(yàn)室的安全，學(xué)生必須嚴(yán)格遵守有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則。（1）切實(shí)做好實(shí)驗(yàn)前的準(zhǔn)備工作。（2）進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室時(shí)，應(yīng)熟悉實(shí)驗(yàn)室滅火器材，急救藥箱的放置地點(diǎn)和使用方法。（3）實(shí)驗(yàn)時(shí)應(yīng)遵守紀(jì)律，保持安靜。（4）遵從教師的指導(dǎo)，按照實(shí)驗(yàn)教材所規(guī)定的步驟、儀器及試劑的規(guī)格和用量進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。（5）應(yīng)經(jīng)常保持實(shí)驗(yàn)室的整潔。（6）愛護(hù)公共儀器和工具，應(yīng)在指定地點(diǎn)使用，保持整潔。（7）實(shí)驗(yàn)完畢離開實(shí)驗(yàn)室時(shí)，應(yīng)把水、電和煤氣開關(guān)關(guān)閉。2．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全知識由于有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室所用的藥品多數(shù)是有毒、可燃有腐蝕性或有爆炸性的，所用的儀器設(shè)備大部分是玻璃制品，故在實(shí)驗(yàn)室工作，若粗心大意，就易發(fā)生事故。必須認(rèn)識到化學(xué)實(shí)驗(yàn)室是潛在危險(xiǎn)場所，必須經(jīng)常重視安全問題，提高警惕，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程，加強(qiáng)安全措施，事故是可以避免的。下面介紹實(shí)驗(yàn)室的安全守則和實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防和處理。（1）實(shí)驗(yàn)室安全守則。（2）實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防。①火災(zāi)的預(yù)防。②爆炸的預(yù)防。③中毒的預(yù)防。④觸電的預(yù)防。（3）事故的處理和急救。①火災(zāi)的處理。②玻璃割傷。③燙傷。④藥品灼傷。⑤中毒。（4）急救用具。3．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用的儀器和裝置（1）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用普通玻璃儀器。（2）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用標(biāo)準(zhǔn)接口玻璃儀器。（3）有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常用裝置。（4）儀器的裝備。4．常用玻璃器皿的洗滌和保養(yǎng)（1）玻璃器皿的洗滌。（2）玻璃儀器的干燥。（3）常用儀器的保養(yǎng)。5．實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的基本要求學(xué)生在本課程開始時(shí)，必須認(rèn)真地本學(xué)習(xí)書第一部分有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識，在每個(gè)實(shí)驗(yàn)時(shí)，必須做好預(yù)習(xí)，實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告。（1）預(yù)習(xí)。（2）無預(yù)習(xí)報(bào)告，不得進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室。（3）實(shí)驗(yàn)記錄。（4）實(shí)驗(yàn)報(bào)告基本要求。6．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)文獻(xiàn)（1）工具書。（2）參考書。（3）期刊雜志。（4）化學(xué)文獻(xiàn)。三、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)須知1．學(xué)生要提前5min進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室，實(shí)驗(yàn)時(shí)必須穿實(shí)驗(yàn)服。2．實(shí)驗(yàn)前必須寫好預(yù)習(xí)報(bào)告，預(yù)習(xí)報(bào)告不合格不允許做實(shí)驗(yàn)。做實(shí)驗(yàn)時(shí)只能看預(yù)習(xí)報(bào)告，不能看實(shí)驗(yàn)教材。3．實(shí)驗(yàn)時(shí)必須聽從實(shí)驗(yàn)教師的指導(dǎo)，不聽從指導(dǎo)者，教師有權(quán)停止其實(shí)驗(yàn)，本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。4．學(xué)生不能自己擅自決定重做實(shí)驗(yàn)，否則本次實(shí)驗(yàn)按不及格論。5．實(shí)驗(yàn)中不得有任何作弊行為，否則本課程按不及格論。6．在設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)階段，將開放實(shí)驗(yàn)室。四、怎樣寫預(yù)習(xí)報(bào)告在實(shí)驗(yàn)前，應(yīng)認(rèn)真預(yù)習(xí)，并寫出預(yù)習(xí)報(bào)告，其內(nèi)容如下：（一）、實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶憣?shí)驗(yàn)?zāi)康耐ǔ０ㄒ韵氯齻€(gè)方面：1．了解本實(shí)驗(yàn)的基本原理；2．掌握哪些基本操作；3．進(jìn)一步熟悉和鞏固的已學(xué)過的某些操作?！纠夸逡彝榈闹苽鋵?shí)驗(yàn)?zāi)康模?．了解以醇為原料制備飽和一鹵代烴的基本原理和方法。2．掌握低沸點(diǎn)化合物蒸餾的基本操作。3．進(jìn)一步熟悉和鞏固洗滌和常壓蒸餾操作。（二）、反應(yīng)原理及反應(yīng)方程式本項(xiàng)內(nèi)容在寫法上應(yīng)包括以下兩部分內(nèi)容：1．文字?jǐn)⑹觥蠛唵蚊髁?、?zhǔn)確無誤、切中要害。2．主、副反應(yīng)的反應(yīng)方程式?！纠夸逡彝榈闹苽溆靡掖己弯寤c–硫酸為原料來制備溴乙烷是一個(gè)典型的雙分子親核取代反應(yīng)SN2反應(yīng)，因溴乙烷的沸點(diǎn)很低，在反應(yīng)時(shí)可不斷從反應(yīng)體系中蒸出，使反應(yīng)向生成物方向移動。主反應(yīng)：副反應(yīng)：（三）、實(shí)驗(yàn)所需儀器的規(guī)格和藥品用量按實(shí)驗(yàn)中的要求列出即可。（四）、原料及主、副產(chǎn)物的物理常數(shù)物理常數(shù)包括：化合物的性狀、分子量、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、相對密度、折光率、溶解度等。查物理常數(shù)的目的不僅是學(xué)會物理常數(shù)手冊的查閱方法，更重要的是因?yàn)橹牢锢沓?shù)在某種程度上可以指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)操作。例如：相對密度——通?？梢愿嬖V我們在洗滌操作中哪個(gè)組分在上層，哪個(gè)組分在下層。溶解度——可以幫助我們正確地選擇溶劑。（五）、實(shí)驗(yàn)裝置圖畫實(shí)驗(yàn)裝置圖的目的是：進(jìn)一步了解本實(shí)驗(yàn)所需儀器的名稱、各部件之間的連接次序——即在紙面上進(jìn)行一次儀器安裝。畫實(shí)驗(yàn)裝置圖的基本要求是——橫平豎直、比例適當(dāng)?！纠夸逡彝榈闹苽?/p>

（六）、實(shí)驗(yàn)操作示意流程實(shí)驗(yàn)操作示意流程是實(shí)驗(yàn)操作的指南。實(shí)驗(yàn)操作示意流程通常用框圖形式來表示，其基本要求是：簡單明了、操作次序準(zhǔn)確、突出操作要點(diǎn)。（七）、產(chǎn)率計(jì)算在實(shí)驗(yàn)前，應(yīng)根據(jù)主反應(yīng)的反應(yīng)方程式計(jì)算出理論產(chǎn)量。計(jì)算方法是以相對用量最少的原料為基準(zhǔn)，按其全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物來計(jì)算。例如：用12.2g苯甲酸、35ml乙醇和4ml濃硫酸一起回流，得到12g苯甲酸乙酯，試計(jì)算其產(chǎn)率。按加料量可知乙醇是過量的，故應(yīng)以苯甲酸為基準(zhǔn)計(jì)算。五、怎樣做實(shí)驗(yàn)記錄實(shí)驗(yàn)時(shí)認(rèn)真操作，仔細(xì)觀察，積極思考，邊實(shí)驗(yàn)邊記錄是科研工作者的基本素質(zhì)之一。學(xué)生在實(shí)驗(yàn)課中就應(yīng)養(yǎng)成這一良好的習(xí)慣，切忌事后憑記憶或紙片上的零星記載來補(bǔ)做實(shí)驗(yàn)記錄。在實(shí)驗(yàn)記錄中應(yīng)包括以下內(nèi)容：1．每一步操作所觀察到的現(xiàn)象，如：是否放熱、顏色變化、有無氣體產(chǎn)生、分層及否、溫度、時(shí)間等。尤其是及預(yù)期相反或教材、文獻(xiàn)資料所述不一致的現(xiàn)象更應(yīng)如實(shí)記載。2．實(shí)驗(yàn)中測得的各種數(shù)據(jù)，如：沸程、熔點(diǎn)、比重、折光率、稱量數(shù)據(jù)（重量或體積）等。3．產(chǎn)品的色澤、晶形等。4．實(shí)驗(yàn)操作中的失誤，如：抽濾中的失誤、粗產(chǎn)品或產(chǎn)品的意外損失等。實(shí)驗(yàn)記錄要求實(shí)事求是，文字簡明扼要，字跡整潔。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后交教師審閱簽字?！纠恳訡2H5Br合成為例：六、怎樣討論實(shí)驗(yàn)結(jié)果實(shí)驗(yàn)結(jié)果討論主要是針對產(chǎn)品的產(chǎn)量、質(zhì)量進(jìn)行討論，找出實(shí)驗(yàn)成功或失敗的原因?！纠夸逡彝榈闹苽浔敬螌?shí)驗(yàn)產(chǎn)品的產(chǎn)量（產(chǎn)率72.8%）、質(zhì)量（無色透明液體）基本合格。最初得到的幾滴粗產(chǎn)品略帶黃色，可能是因?yàn)榧訜崽熹寤瘹浔涣蛩嵫趸纸猱a(chǎn)生溴所致。經(jīng)調(diào)節(jié)加熱速度后，粗產(chǎn)品呈乳白色。濃硫酸洗滌時(shí)發(fā)熱，說明粗產(chǎn)物中尚含有未反應(yīng)的乙醇、副產(chǎn)物乙醚和水。副產(chǎn)物乙醚可能是由于加熱過猛產(chǎn)生的；而水則可能是從水中分離粗產(chǎn)品時(shí)帶入的。由于溴乙烷的沸點(diǎn)較低，因此在用硫酸洗滌時(shí)會因放熱而損失部分產(chǎn)品。七、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的常用儀器①直形冷凝管②空氣冷凝管③球形冷凝管④蛇形冷凝管⑤分液漏斗⑥恒壓滴液漏斗實(shí)驗(yàn)二1-溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)三阿司匹林的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康恼莆諒挠袡C(jī)酸合成酯類有機(jī)化合物的原理和方法；能熟練運(yùn)用干燥、結(jié)晶過濾等有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作方法提純物質(zhì)；學(xué)會通過TLC方法跟蹤反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)四從茶葉中提取咖啡因一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.學(xué)習(xí)天然產(chǎn)物的提取技術(shù)；2.掌握索士提取器的使用方法；3.通過TLC等方法進(jìn)行咖啡因的鑒定4．掌握升華法純化固體物質(zhì)的基本操作。二、實(shí)驗(yàn)原理1.茶葉的組成茶葉中含有咖啡因，約占1~5%，另外還含有11~12%的丹寧酸（鞣酸），0.6%的色素、纖維素、蛋白質(zhì)等。2.咖啡因的用途及性質(zhì)咖啡因具有刺激心臟、興奮大腦神經(jīng)和利尿等作用，因此可用作中樞神經(jīng)興奮藥。它也是復(fù)方阿司匹林（APC）等藥物的組分之一?？Х纫蛞兹苡诼确拢?2.5%），水（2%）及乙醇（2%）等。含結(jié)晶水的咖啡因?yàn)闊o色針狀晶體，在100℃時(shí)即失去結(jié)晶水，并開始升華，在120℃升華顯著，178℃升華很快。歷史：1820年由林格（Runge）最初從咖啡豆中提取得到，其后在茶葉，冬青茶中亦有發(fā)現(xiàn)；1895～1899年由易·費(fèi)斯歇（E.Fischer）及其學(xué)生首先完成合成過程。我國于1950年從茶葉中提得，1958年采用合成法生產(chǎn)。其他名稱：咖啡堿；茶素；Chffeine，Thein；Guaranina，Methyl；Thtobromine?？Х纫蚴且环N生物堿，為嘌呤的衍生物，化學(xué)名稱是1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤，其構(gòu)造式為：其結(jié)構(gòu)式及茶堿，可可堿類似：

嘌呤（Purine）

咖啡因(Caffeine)

茶堿(Guanine)

可可堿(Adenine)

3.實(shí)驗(yàn)原理為了提取茶葉中的咖啡因，可用適當(dāng)?shù)娜軇ㄈ缫掖嫉龋┰谥咎崛∑髦羞B續(xù)萃取，然后蒸去溶劑，即得粗咖啡因。粗咖啡因中還含有其它一些生物堿和雜質(zhì)（如單寧酸）等，加入生石灰，是單寧酸和生石灰反應(yīng)生成鈣鹽，使咖啡因游離出來，再利用升華法進(jìn)一步提純。三、儀器及藥品Soxhlet提純器、蒸發(fā)皿、漏斗、蒸餾燒瓶、冷凝管、接尾管、三角瓶、酒精燈、500ml燒杯、三角架、鐵圈、鐵夾、溫度計(jì)、石棉網(wǎng)、濾紙、線、棉花、茶葉、乙醇、生石灰四、實(shí)驗(yàn)裝置圖五、實(shí)驗(yàn)步驟1．粗提：①儀器安裝：采用脂肪提取器。②連續(xù)萃?。悍Q取10g茶葉，研細(xì)，用濾紙包好，放入脂肪提取器的套筒中，用80mL95%乙醇水浴加熱連續(xù)萃取2~3h。③蒸餾濃縮：待剛好發(fā)生虹吸后，把裝置改為蒸餾裝置，蒸出大部分乙醇。④加堿中和：趁熱將殘余物傾入蒸發(fā)皿中，拌入3~4g生石灰，使成糊狀。⑤蒸氣浴加熱，不斷攪拌下蒸干。⑥焙炒除水：將蒸發(fā)皿放在石棉網(wǎng)上，壓碎塊狀物，小火焙炒，除盡水分。2．純化：①儀器安裝：安裝升華裝置。用濾紙罩在蒸發(fā)皿上，并在濾紙上扎一些小孔，再罩上口徑合適的玻璃漏斗。②初次升華：220℃砂浴升華。刮下咖啡因。③再次升華：殘?jiān)?jīng)拌和后升高砂浴溫度升華。合并咖啡因。3．檢驗(yàn)（熔點(diǎn)測定）稱重后測定熔點(diǎn)。純凈咖啡因熔點(diǎn)為234.5℃。六、實(shí)驗(yàn)說明及注意事項(xiàng)1．脂肪提取器是利用溶劑回流和虹吸原理，使固體物質(zhì)連續(xù)不斷地為純?nèi)軇┧腿〉膬x器。溶劑沸騰時(shí)，其蒸氣通過側(cè)管上升，被冷凝管冷凝成液體，滴入套筒中，浸潤固體物質(zhì)，使之溶于溶劑中，當(dāng)套筒內(nèi)溶劑液面超過虹吸管的最高處時(shí)，即發(fā)生虹吸，流入燒瓶中。通過反復(fù)的回流和虹吸，從而將固體物質(zhì)富集在燒瓶中。脂肪提取器為配套儀器，其任一部件損壞將會導(dǎo)致整套儀器的報(bào)廢，特別是虹吸管極易折斷，所以在安裝儀器和實(shí)驗(yàn)過程中須特別小心。2．用濾紙包茶葉末時(shí)要嚴(yán)實(shí)，防止茶葉末漏出堵塞虹吸管；濾紙包大小要合適，既能緊貼套管內(nèi)壁，又能方便取放，且其高度不能超出虹吸管高度。3．若套筒內(nèi)萃取液色淺，即可停止萃取。4．濃縮萃取液時(shí)不可蒸得太干，以防轉(zhuǎn)移損失。否則因殘液很粘而難于轉(zhuǎn)移，造成損失。5．拌入生石灰要均勻，生石灰的作用除吸水外，還可中和除去部分酸性雜質(zhì)（如鞣酸）。6．升華過程中要控制好溫度。若溫度太低，升華速度較慢，若溫度太高，會使產(chǎn)物發(fā)黃（分解）。7．刮下咖啡因時(shí)要小心操作，防止混入雜質(zhì)。七、思考題1．本實(shí)驗(yàn)中使用生石灰的作用有哪些？2．除可用乙醇萃取咖啡因外，還可采用哪些溶劑萃??？3．脂肪提取器由哪幾部分組成？它的萃取原理是什么？它比一般的浸泡萃取有哪些優(yōu)點(diǎn)？4．濾紙筒中裝茶葉的高度為什么不能超過虹吸管？為什么茶葉末不可漏出濾紙筒？5．在升華操作中應(yīng)注意什么？實(shí)驗(yàn)五苯甲酸的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康恼莆沼杀郊兹┲苽浔郊姿岬脑砗头椒?；熟練掌握分液漏斗的使用方法，加深對萃取和洗滌原理的認(rèn)識。3.掌握熔點(diǎn)測定儀的操作方法。實(shí)驗(yàn)六苯乙酮的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶W(xué)習(xí)用Friedel-Crafts?；磻?yīng)制備芳酮的原理；掌握無水實(shí)驗(yàn)操作；實(shí)驗(yàn)七固體酒精的制備酒精的學(xué)名是乙醇，燃燒時(shí)無煙無味，安全衛(wèi)生，但由于是液體，較易揮發(fā)攜帶不便，如制成固體酒精，降低了揮發(fā)性且易于包裝和攜帶，使用更加安全。一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?.了解固體酒精的制備原理；2.掌握固體酒精的制備方法。二、實(shí)驗(yàn)原理硬脂酸鈉受熱軟化，冷卻后又重新固化，硬脂酸及氫氧化鈉混合后將發(fā)生如下反應(yīng):C17H35COOH+NaOH=C17H35COONa+H2O反應(yīng)生成的硬脂酸鈉是一個(gè)長碳鏈的極性分子,室溫下在酒精中不易溶,在較高的溫度下,硬脂酸鈉可以均勻地分散在液體酒精中,而冷卻后則形成凝膠體系,使酒精分子被束縛于相互連接的大分子之間,呈不流動狀態(tài)而使酒精凝固,形成了固體狀態(tài)的酒精。而添加少量不同的無機(jī)鹽類（如硝酸銅、硝酸鈷）可以改變固體酒精的外觀色澤和火焰顏色（分別可得到藍(lán)綠色和淺紫色的固體酒精）；加入蟲膠，石臘作為粘結(jié)劑，可得到質(zhì)地更加結(jié)實(shí)的固體酒精。同時(shí)可以助燃，使其燃燒得更加持久，并釋放更多的熱量。三、儀器及試劑電爐，水浴鍋（500ml），球形冷