（魯科版）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）第二章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)—烴的衍生物醛和酮糖類(lèi)第三節(jié)HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？一、常見(jiàn)的醛、酮1、醛和酮的結(jié)構(gòu)

(1)醛分子中，羰基碳原子與氫原子和烴基（或氫原子）相連，通式為官能團(tuán)是醛羰基，也稱(chēng)醛基,

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：—CHO飽和一元醛通式為(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH

×CnH2nO(n=1，2，3······)(2)在酮分子中，與羰基碳原子相連的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團(tuán)是酮羰基，也稱(chēng)為酮基飽和一元酮通式為(R)—C—(R’)O|

|CnH2nO(n=3，4，5······)醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛嗎？2、醛、酮的命名選主鏈

選擇含有羰基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上的碳原子個(gè)數(shù)，確定為“某醛”或“某酮”。編號(hào)碼

從靠近羰基一端開(kāi)始編號(hào)。寫(xiě)名稱(chēng)與烷烴類(lèi)似，不同的是要用阿拉伯?dāng)?shù)字表明酮羰基的位置。請(qǐng)給下列物質(zhì)命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

O

4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮3、醛、酮的同分異構(gòu)體碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。請(qǐng)寫(xiě)出C5H10O的醛同分異構(gòu)體，說(shuō)明同分異構(gòu)類(lèi)型(課本P69《交流研討》)CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③4、常見(jiàn)簡(jiǎn)單醛、酮的物理性質(zhì)

甲醛(蟻醛)乙醛苯甲醛丙酮結(jié)構(gòu)HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3狀態(tài)溶解性應(yīng)用||O||O||O||O強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色氣體有刺激性氣味的無(wú)色液體杏仁氣味的液體，又稱(chēng)苦杏仁油與水任意比互溶，溶解多種有機(jī)物制造脲醛樹(shù)脂、酚醛樹(shù)脂等重要的有機(jī)化工原料制造染料、香料的中間體有機(jī)溶劑和有機(jī)合成原料特殊氣味的無(wú)色液體易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚閱讀課本P70，填寫(xiě)下表官能團(tuán)：官能團(tuán)中的碳原子是否飽和：官能團(tuán)對(duì)a-H的影響交流·研討請(qǐng)根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，利用你所掌握的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間關(guān)系的知識(shí)推測(cè)它們可能具有的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。反應(yīng)類(lèi)型試劑反應(yīng)產(chǎn)物加成反應(yīng)HCN分子中含有的結(jié)構(gòu)的物質(zhì)d+d-C=OC=O(H)不飽和羰基有推電子作用，使其更活潑氧化反應(yīng)還原反應(yīng)CO2Cl2H2O2取代反應(yīng)–COOH二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)–C–OHH–C–OHCN化合價(jià)結(jié)構(gòu)性質(zhì)←→R-CHCl-CHO

試根據(jù)乙醛與HCN反應(yīng)的產(chǎn)物，找出加成規(guī)律，寫(xiě)出下表另外兩個(gè)反應(yīng)的產(chǎn)物。思考1.羰基的加成反應(yīng)試劑名稱(chēng)化學(xué)式及電荷分布加成產(chǎn)物氫氰酸

氨及氨的衍生物(以氨為例)醇類(lèi)(以甲醇為例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HOCH3δ+δ-與乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3CH3C-HOδ-δ+︱HCOCH3OHCH3︱d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,與極性試劑的加成方法導(dǎo)引(P72)催化劑CH3COCH3CN+H2-甲基-α-羥基丙腈OHCH3CHCNCH3︱乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過(guò)程催化劑OHCH3CHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2催化劑CH3OHCHOCH3催化劑α-羥基丙腈α-羥基乙胺乙醛半縮甲醇增長(zhǎng)了一個(gè)碳原子醛、酮自身加成（羥醛縮合反應(yīng)）OH-CH3OHCHCH2COHCH3COHCH2COH+HCH2COHHCOHCH3CHCH3CHCOHHO2+交流探究上式也可直接寫(xiě)成：與氨的衍生物加成(P73)

–C–C–HO︱︱–C–C–C–︱︱︱︱O︱︱︱︱化合價(jià)：+2-1=+1化合價(jià)：+2碳的化合價(jià)處于-4—+4之間既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)2.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1.試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。3.加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。4.配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過(guò)量（此實(shí)驗(yàn)成敗關(guān)鍵）（1）氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]

OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴每摩爾醛基可生成2摩爾銀：-CHO~2Ag銀氨溶液要現(xiàn)配現(xiàn)用：防止生成易爆炸的物質(zhì)②被新制的氫氧化銅氧化每摩爾醛基氧化成羧基需

新制Cu(OH)2

2摩爾③乙醛的催化氧化催化劑△2CH3C—H+O22CH3C—OHO=O=CH3CHO+2Cu(OH)2

△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（2）還原反應(yīng)催化劑△R

—

CHO+H2R—

CH2OHO=催化劑△R

—

C—R’+H2R—

CH—R’

︱OH氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)總結(jié)醛基或酮羰基與H2催化加氫，發(fā)生還原反應(yīng)，生成醇醛基被氧化劑氧化，加氧，發(fā)生氧化反應(yīng)，生成羧酸(酮羰基較難被氧化)

從結(jié)構(gòu)上看，糖類(lèi)是指分子中有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或酮的有機(jī)化合物。糖類(lèi)可分為單糖、低聚糖和多糖。三、糖類(lèi)1.單糖

單糖是不能水解為更小糖分子的糖類(lèi)。葡萄糖和果糖是兩種重要的單糖，二者互為同分異構(gòu)體，分子式為C6H12O6。葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH2OHC＝OH－C－OHH－C－OHHO－C－HCH2OHCH－C－OHH－C－OHH－C－OHH－C－OHCH2OHHO葡萄糖果糖

葡萄糖分子中有一個(gè)醛基和五個(gè)羥基，是一種六碳醛糖。葡萄糖可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)和酯化反應(yīng)等。葡萄糖分子中的羥基和醛基還可以相互作用，生成環(huán)狀半縮醛。(P75拓展視野[不要求])葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)用：此反應(yīng)在醫(yī)學(xué)上可用于尿糖的檢測(cè)。(1)羥基的性質(zhì)：⑶人體內(nèi)氧化反應(yīng)－人體能量主要來(lái)源：

C6H12O6+6O26CO2+6H2O(2)醛基的性質(zhì)：與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)②與新制Cu(OH)2反應(yīng)現(xiàn)象：有磚紅色沉淀（Cu2O）生成。①銀鏡反應(yīng)現(xiàn)象：有銀鏡生成果糖：是自然界中甜度最大的單糖，是一種六碳酮糖。核糖(C5H10O5)和脫氧核糖(C5H10O4)是單糖中兩種重要的五碳醛糖，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：H－C－OHH－C－OHH－C－OHCHOCH2OHH－C－HH－C－OHH－C－OHCHOCH2OH核糖2－脫氧核糖2.雙糖

雙糖又稱(chēng)二糖，一個(gè)二糖分子能水解成兩個(gè)單糖分子。常見(jiàn)的二糖有麥芽糖和蔗糖。它們的分子式均為C12H22O11,但麥芽糖分子中有醛基，具有還原性，蔗糖分子中沒(méi)有醛基，無(wú)還原性。麥芽糖和蔗糖發(fā)生水解反應(yīng)所得的產(chǎn)物不相同：

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)

催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)△C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑△3.多糖

多糖是一個(gè)分子能水解成多個(gè)單糖分子的糖類(lèi)。多糖廣泛存在于自然界中，是一類(lèi)天然有機(jī)高分子化合物。常見(jiàn)的多糖有淀粉和纖維素，它們的分子都是由數(shù)目巨大的葡萄糖單元相互連接得到的，組成通式為(C6H10O5)n。它們?cè)谛再|(zhì)上與單糖、雙糖有很大的區(qū)別，沒(méi)有甜味且不溶于水。它們水解的最終產(chǎn)物相同，都是葡萄糖(C6H10O5)n＋nH2OH+△nC6H12O6淀粉或纖維素葡萄糖

淀粉是植物的主要能量?jī)?chǔ)備形式，也是人類(lèi)膳食中糖類(lèi)的主要來(lái)源。淀粉遇到碘溶液時(shí)會(huì)顯藍(lán)色是淀粉的一種特殊性質(zhì)，利用這一性質(zhì)可以鑒定淀粉的存在。

纖維素是自然界里分布最廣的天然高分子化合物。它是植物細(xì)胞壁的主要成分，木材成分的50%和棉花成分的90%都是纖維素。纖維素的相對(duì)分子質(zhì)量巨大，如棉花的相對(duì)分子質(zhì)量為60萬(wàn)，苧麻纖維的相對(duì)分子質(zhì)量幾乎達(dá)到200萬(wàn)。

纖維素的分子中約有幾千個(gè)葡萄糖單元(C6H10O5)，其中每個(gè)葡萄糖單元有三個(gè)醇羥基，它的組成通式也可以寫(xiě)成[C6H7O2(OH)3]n。纖維素比淀粉難以水解，但可以表現(xiàn)出醇的性質(zhì)，如可以通過(guò)酯化反應(yīng)制得纖維素硝酸酯(俗稱(chēng)硝酸纖維)、纖維素乙酸酯(俗稱(chēng)醋酸纖維)等。棉花苧麻分類(lèi)代表物特征葡萄糖不水解，有還原性蔗糖麥芽糖無(wú)還原性，能水解有還原性，能水解淀粉纖維素?zé)o還原性，能水解單糖二糖多糖小結(jié)：糖的分類(lèi)、代表物、特征

4.糖類(lèi)和生命活動(dòng)

糖類(lèi)是人類(lèi)最重要、最廉價(jià)的能量來(lái)源。1g糖類(lèi)物質(zhì)可產(chǎn)生16.7kJ