有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題5生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)第一單元糖類油脂第三課時：油脂2023/1/21整理ppt單元內(nèi)容2023/1/22整理ppt油脂1、油脂的生物作用：是生物體內(nèi)貯存能量的物質(zhì)，主要貯存在動物的脂肪細(xì)胞和某些植物的種子、果實(shí)細(xì)胞中。人類攝入的營養(yǎng)物質(zhì)中，油脂的熱能最高，相等質(zhì)量的脂肪在體內(nèi)氧化所產(chǎn)生的熱量大約是糖類或蛋白質(zhì)的兩倍。同時油脂可以溶解一些脂溶性維生素（如維生素A、D、E、K），以利于人體吸收。2023/1/23整理ppt油脂2、油脂的結(jié)構(gòu)（1）組成：由高級脂肪酸與甘油形成的酯。（2）種類：根據(jù)所含的高級脂肪酸是否相同分當(dāng)脂肪酸相同時，形成的甘油酯稱為同酸甘油三酯（單甘油酯，即R1、R2、R3完全相同）；當(dāng)脂肪酸不同時，形成的甘油酯稱為異酸甘油三酯（混甘油酯，即R1、R2、R3不完全相同）。以混甘油酯為主。根據(jù)在常溫常壓下的存在狀態(tài)，可以分為油（呈液態(tài)，主要是一些植物油脂）、脂肪（呈固態(tài)，主要是一些動物油脂）。2023/1/24整理ppt油脂〖練習(xí)1〗（2009浙江18）下列說法正確的是（

）A．天然油脂都是純凈物B．淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C．農(nóng)藥DDT能有效控制蟲害，應(yīng)大力推廣使用D．利用CO2制造全降解塑料符合綠色化學(xué)的要求2023/1/25整理ppt油脂3、油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂是高級脂肪酸甘油酯，所以其主要的化學(xué)性質(zhì)是發(fā)生水解反應(yīng)，如在堿性條件下的水解，又稱為皂化反應(yīng)，是工業(yè)上制造肥皂的原理。體內(nèi)水解：

。皂化反應(yīng)：

。2023/1/26整理ppt油脂〖練習(xí)2〗（2009浙江14）下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的描述，正確的是（

）A．在盛有苯的試管中加入幾滴酸性KMnO4溶液，可觀察到紫色裉去B．用強(qiáng)光照射盛有CH4與Cl2（體積比1︰4）的集氣瓶后，可觀察到瓶內(nèi)壁附有油狀物C．將植物油、乙醇和NaOH溶液按一定配比放在反應(yīng)容器中加熱、攪拌，待反應(yīng)完成后，再加入熱的飽和食鹽水，可觀察到容器底部有固體物質(zhì)析出D．將紅熱的銅絲迅速插入乙醇中，反復(fù)多次，可觀察到銅絲表面變黑，并能聞到香味〖練習(xí)3〗某天然油脂10g需1.8gNaOH才能完全皂化，又知該油脂1000g催化加氫時耗氫12g，則1mol該油脂含雙鍵（

）A．1.2mol

B．3mol C．4mol

D．5mol2023/1/27整理ppt油脂4、高級脂肪酸的作用（1）必需脂肪酸：亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。這些都是不飽和脂肪酸。（2）作用舉例：亞油酸、亞麻酸以及二十碳五烯酸能夠降低血脂，降低血清中膽固醇的含量，防止動脈粥樣硬化?；ㄉ南┧崾呛铣稍S多重要生物活性物質(zhì)的基礎(chǔ)原料。二十二碳六烯酸是大腦細(xì)胞形成和發(fā)育不可缺少的物質(zhì)，能促進(jìn)智力，增強(qiáng)記憶，延緩大腦衰老。2023/1/28整理ppt油脂〖練習(xí)4〗（2008浙江48）以下有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式正確的是（

）A．甲醛HCOH B．苯酚C．硬脂酸鈉C17H35COONa D．3，3—二甲基丁烷2023/1/29整理ppt油脂5、油脂的硬化含有不飽和鍵的油脂通過催化加氫的方法轉(zhuǎn)變?yōu)轱柡透呒壷舅岣视王?，又叫“油脂的氫化”，得到的產(chǎn)物稱為“氫化油”或“硬化油”，可以用來制肥皂，也可以用于生產(chǎn)人造奶油。〖練習(xí)5〗（多選）有關(guān)油脂的說法正確的是（

）A．油脂是油和脂肪的總稱，屬酯類 B．油可通過加成反應(yīng)制得脂肪C．油脂水解的共同產(chǎn)物都是高級脂肪酸 D．用熱的純堿溶液無法區(qū)別植物油和礦物油2023/1/210整理ppt油脂〖練習(xí)6〗如下表所示，有機(jī)物在反應(yīng)中，常有下列原子間的共價鍵全部或部分?jǐn)嗔?，如C—H、C—C、C＝C、C—O、C＝O、O—H。下列各反應(yīng)中，反應(yīng)物分子中斷裂鍵的排列、組合正確的是（

）2023/1/211整理ppt油脂〖練習(xí)7〗已知某油脂僅含兩種不飽和脂肪酸，測得100g該油脂可與116g碘加成，則該油脂是（

）A．

B． C．

D．2023/1/212整理ppt〖練習(xí)8〗（2005天津理綜27）Ⅰ

、某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1摩爾該油脂水解可得到1摩爾甘油、1摩爾不飽和脂肪酸B和2摩爾直鏈飽和脂肪酸C，經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280，C、H、O的原子個數(shù)比為9︰16︰1。（1）寫出B的分子式：

。（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：

；C的名稱是

。（3）寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

、

、

、

。C18H32O2CH3(CH2)16COOH硬脂酸CH3CH2CH2CH2COOHCH3CH2CH(CH3)COOH(CH3)2CHCH2COOH(CH3)3CCOOH油脂2023/1/213整理ppt〖練習(xí)8〗（2005天津理綜27）

Ⅱ、R1CH＝CHR2與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。在催化劑存在下，1摩爾不飽和脂肪酸B和1摩爾氫氣反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體。當(dāng)D和E的混合物與堿性KMnO4溶液共熱酸化，得到如下四種產(chǎn)物：HOOC—(CH2)10—COOH； CH3—(CH2)2—COOH；HOOC—(CH2)7—COOH； CH3—(CH2)4—COOH。（4）寫出D和E的結(jié)構(gòu)簡式：

、

。（5）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：

。CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOHCH3(CH2)4CH＝CH(CH2)10COOHR1CH＝CHR2R1COOH＋R2COOH①堿性KMnO4溶液、△②酸化CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH油脂2023/1/214整理ppt〖練習(xí)8〗（2005天津理綜27）

Ⅱ、R1CH＝CHR2與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸：常利用該反應(yīng)的產(chǎn)物反推含碳碳雙鍵化合物的結(jié)構(gòu)。在催化劑存在下，1摩爾不飽和脂肪酸B和1摩爾氫氣反應(yīng)后經(jīng)處理得到D和E的混合物，D和E互為同分異構(gòu)體。當(dāng)D和E的混合物與堿性KMnO4溶液共熱酸化，得到如下四種產(chǎn)物：HOOC—(CH2)10—COOH； CH3—(CH2)2—COOH；HOOC—(CH2)7—COOH； CH3—(CH2)4—COOH。（6）寫出天然油脂A的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式：。R1CH＝CHR2R1COOH＋R2COOH①堿性KMnO4溶液、△②酸化