有機化學(xué)第一章_第1頁
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文檔簡介

有機化學(xué)主講:佘戟第一節(jié)、有機化合物和有機化學(xué)一、有機化合物:含碳的化合物或碳氫化合 物及其衍生物。例如:甲烷、乙酸、苯、乙醇、尿素、淀粉、 氨基酸、蛋白質(zhì)等等。二、有機化學(xué):研究含碳化合物的化學(xué)。請問:CO、CO2、H2CO3

是有機物嗎?

第一章緒論第二節(jié)、共價鍵一、經(jīng)典共價鍵理論離子鍵:共價鍵:原子間通過電子轉(zhuǎn)移產(chǎn)生的正負離子相互結(jié)合而形成。原子間通過共用電子對相互結(jié)合而形成?;瘜W(xué)鍵配位共價鍵:形成共價鍵的一對電子是由成鍵的兩個原子中的一個原子提供。例如:H3N+HCH3-H2N+H共價鍵,例:H—O—H或H2O:C-≡O(shè)+:

H-C≡C-H::

二、現(xiàn)代共價鍵理論 當(dāng)二個原子互相接近到一定距離時,自旋方向相反的單電子才能相互配對(共價鍵具有飽和性)成鍵;原子軌道重疊愈多,共價鍵愈牢固(共價鍵具有方向性)。 在形成共價鍵過程中,同一個原子中參與成鍵的幾個能量相近的原子軌道可以重新組合即軌道雜化。

三、雜化軌道2S2P

SP3

SP22P

SP2P飽和碳雙鍵碳叁鍵碳

2S2P電子躍遷雜化建立碳四價概念++—++

S+P=SP-

SP3

雜化SP2雜化SP雜化2PZ軌道HHHH

2PZSP2SP2SP22PZSP2Py

四、共價鍵的屬性鍵長:成鍵兩原子核間距離。鍵角:分子中一個原子與另外兩個原子形成的兩個共價鍵在空間所夾的角。鍵能:分子中同種類型共價鍵離 解能的平均值。共價鍵的極性:

極性共價鍵:電子云非對稱分 布的共價鍵。

例如:H3CCl

δ+δ-

電負性差:離子鍵﹥1.7﹥共價鍵極性共價鍵的電負性差:0.6~1.6

第三節(jié)分子的極性鍵的偶極表示:

正電荷負電荷μ—偶極矩:分子中正電荷或負電荷中心上的電荷值e乘以正負電荷中心之間的距離d。

德拜靜電單位厘米

μ=е×d和

ClCCl

Cl

Clμ=0D

例如:

O==C==O=0μ==0D

ClC—HHHμ==1.94D

第四節(jié)有機化合物的功能基

和反應(yīng)類型一、功能基:有機化合物分子中能體現(xiàn)一類化合物性質(zhì)的原子或原子團稱為功能基(或官能團)。例如:—C==C—碳碳雙鍵 —OH羥基

—CHO醛基二、有機化合物反應(yīng)類型自由基反應(yīng):經(jīng)過均裂生成自由基的反應(yīng)叫自由基反應(yīng)。均裂:

—C—A—C·+·Y在光、熱或過氧化物催化下進行。離子型反應(yīng):異裂后生成帶正電荷和帶負電荷的原子或原子團的反應(yīng)稱離子型反應(yīng)。異裂:

—C—A—C++Y-或:

—C—A—C-+Y+第五節(jié):有機酸堿概念一、勃朗斯德酸堿理論(酸堿質(zhì)子理論)酸:凡能給出質(zhì)子(H+)的物質(zhì)叫酸。堿:能接受質(zhì)子的物質(zhì)叫堿。酸給出質(zhì)子共軛堿;酸越強,共軛堿越弱。堿接受質(zhì)子共軛酸;堿越強,共軛酸越弱。例如:HCl+H2OCl-+H3O+

酸堿共軛堿共軛酸平衡利于生成較弱的酸和較弱的堿。一般Ka>1或pKa﹤0為強酸,Ka﹤10-4或pKa﹥4為弱酸。二、路易斯酸堿酸:能接受一對電子形成共價鍵的物質(zhì)。一般,缺電子的分子、原子和正離子等是路易斯酸,例:BF3

親電試劑

堿:可以提供一對電子形成共價鍵 的物質(zhì)。所以,有孤對電子的化合物是路易斯堿,例如::NH3

FFF—B+:NH3F—B:NH3FF+

Cl

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