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文檔簡介
有機化學反應類型有機反應類型取代反應加成反應消去反應聚合反應氧化反應還原反應其它反應2、加成反應(與H2、X2、HX、H2O、HCN的加成)3、聚合反應4、氧化反應5、還原反應6、消去反應7、裂化反應(3)硝化反應1、取代反應(1)鹵代反應(2)磺化反應(6)其它反應加聚反應縮聚反應(4)酯化反應(5)酯的水解一、取代反應1、定義:有機物分子里的原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。2、機理被B所代替去代替x3、特點:有上有下。謀其位。“有進有出”生成兩種物質A—x+B—y→A—y+B—x①烷烴的鹵代條件:光照純鹵素:如氯氣,溴蒸氣②苯系芳香烴的鹵代條件:催化劑(Fe),純鹵素——苯環(huán)上的氫被取代光照;純鹵素——苯環(huán)側鏈上的氫被取代(1).鹵代反應:烷烴的鹵代,苯系芳香烴的鹵代,苯酚的鹵代。③苯酚的鹵代條件:無,鹵水——苯環(huán)上的氫被取代(白色)+3HBr+3Br2
BrBr—
Br—OHOH(2).硝化反應:苯的硝化,甲苯的硝化等。
①苯的硝化條件:濃硫酸、濃硝酸、55℃~60℃水浴先加入順序是先加濃硝酸,再加濃硫酸,冷卻后再加苯。②甲苯的硝化③苯酚的硝化④甘油的硝化反應(3).磺化反應:苯的磺化等。
條件:濃硫酸、70℃~80℃水浴(4).酯化反應:羧酸和醇酯化機理:酸脫羥基醇脫羥基上的氫條件:濃硫酸;適當?shù)臏囟?5).水解反應:鹵代烴的水解,酯的水解,糖類的水解,蛋白質的水解等。①鹵代烴的水解條件:NaOH水溶液并加熱
CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△②酯的水解條件:酸性水解或堿性水解③糖類的水解條件:酶或稀硫酸C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6硫酸(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)水浴酯+水酸+醇④蛋白質的水解⑤醇脫水成醚CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃蛋白質水解
多肽
氨基酸
小結:反應類型斷鍵點反應條件烴的鹵代反應甲苯硝化苯酚酯化反應酯水解反應鹵代烴水解反應肽的水解反應斷C-H鍵取代基鄰位和對位的C-H鍵取代基鄰位和對位的C-H鍵羧酸斷C-OH鍵,醇斷O-H鍵斷酯基中的C-O鍵斷C-X斷肽鍵中的C-N鍵光照或催化劑濃H2SO4,加熱濃溴水濃H2SO4,加熱濃H2SO4或NaOH加熱NaOH水溶液,加熱催化劑二、加成反應1、定義:有機物分子中的雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。2、機理:3、特點:只上不下?!坝羞M無出”4、實質:雙鍵變單鍵;叁鍵變雙鍵或單鍵A==B+x—y→A—B∣x∣y5、類型(1)C=C與H2、X2、HX、H2O:(2)C≡C與H2、X2、HX、H2O:(3)苯與H2
(4)醛、酮與氫氣加成:(5)油脂氫化:②
①(1)與氫氣的加成(Ni為催化劑)
①②
③(2)與鹵素的加成(X表示鹵素)(3)與水的加成反應②③①(4)與鹵化氫的加成反應:(HX表示鹵化氫)②③(5)與HCN的加成反應
①小結:1、能發(fā)生加成反應的官能團:>C=C<
-C≡C-
苯基
-CHO2、不能發(fā)生加成反應的官能團:3、苯基、-CHO只能與H2加成4、條件:除與Br2反應外都要催化劑加成反應歸納:①和H2加成的條件一般是“催化劑(Ni)+加熱”;②和水加成時,一般在一定的溫度、壓強和催化劑條件下;③不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產生兩種產物(一般根據(jù)信息提示);④醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯基中的C=O不能發(fā)生加成反應;⑤若一種物質中同時存在C=C、醛基等多個官能團時,和氫氣的加成反應可同時進行,也可以有選擇地進行,看信息而定;⑥共軛二烯烴與H2有兩種不同的加成形式。三、消去反應1、定義:有機物從一個分子脫去一個小分子(如水、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)的化合物的反應。2、機理:“無進有出”A—BA=B+x—y一定條件∣x∣y類型:醇消去H2O生成烯烴、鹵代烴消去HX生成烯烴
例如:乙醇→乙烯:
再如:溴乙烷→乙烯:
3、特點:只下不上。注意:無βH不消去4、實質:單鍵變雙鍵5、類型:(1).醇的消去CH3CH2OH
濃H2SO4170℃濃H2SO4加熱加熱濃H2SO4(2).鹵代烴的消去C2H5Br
NaOH
醇
醇NaOH
醇NaOH小結:1、條件:乙醇:濃H2SO4、170℃鹵代烴:強堿的醇溶液、加熱2、規(guī)律:無βH不消去如:CH3OH、CH3Br4、有多種βH的其產物有多種,且互為同分異構體如:3、實質:單鍵變雙鍵或雙鍵變三鍵說明:消去反應的實質:—OH或—X與所在碳相鄰的碳原子上的-H結合生成H2O或HX而消去不能發(fā)生消去反應的情況:—OH或—X所在的碳無相鄰碳原子,或相鄰碳原子上無氫(注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇)有不對稱消去的情況,由信息定產物消去反應的條件:醇類是濃硫酸+加熱;鹵代烴是NaOH醇溶液+加熱消去反應規(guī)律——相鄰消去①分子中碳原子≥2;②與—OH(或—X)相連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子。③能發(fā)生消去反應的結構特點:—C—C—∣H∣OH—C—C—∣H∣X或四、氧化反應1、定義:有機化學中,通常把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應叫氧化反應。
有機物得氧或去氫的反應2、類型:燃燒反應、被空氣(氧氣)氧化(醇是去氫氧化)、被酸性KMnO4溶液氧化、醛基的銀鏡反應和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化、烯烴被臭氧氧化(O3,Zn/HCl,雙鍵斷裂,原雙鍵碳變?yōu)镃=O)(1).醇被氧化的類型:①有兩個аH氧化成醛②有一個аH氧化成酮④無аH不氧化不發(fā)生氧化反應CH3CH2OH+O2RCH2OH+O2CH2OHCH2OH+O2CH3OH+O2Cu/Ag加熱Cu/Ag加熱Cu/Ag加熱Cu/Ag加熱Cu/Ag加熱22CH3CHO+2H2O22HCHO+2H2O22RCHO+2H2OCHOCHO+2H2O“O”表示氧化劑,如酸性KMnO4,或銀氨溶液,新制氫氧化銅等。④醛氧化成酸:(2).-CHO(醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖)的氧化(3).乙烯的氧化:在一定條件下氧化成乙醛(4).使酸性高錳酸鉀溶液褪色:
乙烯、乙炔、苯的同系物、苯酚、乙醛(6).有機物的燃燒(5).苯酚在空氣中變色反應 說明:有機物一般都可以發(fā)生氧化反應,此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂醇催化氧化的規(guī)律:伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH
仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH
叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH多官能團物質被氧化的順序看信息五、還原反應1、定義:有機化學中,通常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫氧化反應。
有機物得氫或去氧的反應2、類型:烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成,硝基被還原為氨基(如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺)說明:“氧化”和“還原”反應是針對有機物而言的,有機物被氧化則定義為氧化反應,有機物被還原則定義為還原反應②③①六.聚合反應1.定義:由相對分子質量較小的化合物相互結合成相對分子質量較大的高分子化合物的反應叫做聚合反應。
2.類型:加聚反應、縮聚反應1.定義:由不飽和的相對分子質量較小的化合物以加成反應的形式結合成相對分子質量大的化合物分子的反應叫加聚反應。(一).加聚反應(又叫加成聚合反應)2.機理:以乙烯生成聚乙烯為例
小分子化合物又叫做單體高分子化合物簡稱高聚物3.特點:自身多重加成反應,反應中無小分子生成4.類型:①乙烯型加聚(包括它們的物生衍)聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有機玻璃)②1,3-丁二烯型加聚(包括它們的物生衍)(破兩頭,移中間。即單體的二個雙鍵同時打開,形成含有一個新的雙健的鏈節(jié))天然橡膠(聚異戊二烯)氯丁橡膠(聚一氯丁二烯)③含有雙鍵的不同單體間的共聚(包括它們的物生衍)(各自打開自已的雙鍵,連結起來形成鏈節(jié)。)乙丙樹脂(乙烯和丙烯共聚),丁苯橡膠(丁二烯和苯乙烯共聚)說明單體通常是含有C=C或C≡C的化合物鏈節(jié)與單體的相對分子質量相等,化學組成相同。產物中僅有高聚物,無其它小分子,但生成的高聚物因n值不同,是混合物鏈節(jié)主鏈上的碳原子為不飽和碳原子。(二).縮合聚合(縮聚)反應:1.定義:單體間相互反應而生成高分子,同時還生成小分子(如水、氯化氫、氨等)的反應(又叫逐步聚合反應)。2.機理之一:因發(fā)生酯化反應而聚合3.特點:多重取代反應,反應中有小分子生成4.類型:酚醛縮聚(高聚物鏈節(jié)中含酚羥基)
苯酚和甲醛縮聚成酚醛樹脂(電木)氨基酸縮聚(高聚物鏈節(jié)中含酰胺鍵)
氨基酸縮合成多肽或蛋白質醇酸縮聚(高聚物鏈節(jié)中含酯基)
乙二醇和乙二酸(或對苯二甲酸)的縮聚(酚醛樹脂)一定條件nHO-R-COOH一定條件說明縮聚反應生成高分子和小分子,如H2O若高分子化合物的鏈節(jié)并非完全以碳原子連接,如有酚羥基、-COO-、-CO-NH-等,則該高分子是縮聚反應的產物判斷縮聚反應的單體(水解法):先判斷縮聚類型,再解聚解聚方法:先斷開羰基與氧原子(或氮原子)之間的鍵,然后給羰基加上羥基,給氧或氮接上氫原子,鏈節(jié)兩端的羰基、氧或氮也按此法接上羥基或氧原子七.其它反應1.裂化(裂解)反應:在一定溫度下把分子量大、沸點高的長鏈烴斷裂為分子量小,沸點低的短鏈烴的反應。如:①甲烷的高溫分解②石油的裂化石油的裂解2.顯色反應:(1)苯酚與鐵鹽溶液絡合呈紫色(2)蛋白質與濃硝酸作用呈黃色(3)碘遇淀粉變藍常見有機反應類型與有機物類型的關系
基本類型有機物類別取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等氧化反應燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應醛、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應蛋白質(含苯環(huán)的)與FeCl3溶液的顯色反應酚類物質
反應條件常見反應催化劑加熱加壓
乙烯水化、油脂氫化催化劑加熱烯、炔、苯環(huán)、醛加氫,烯、炔和HX加成,醇的消去和氧化,乙醛和氧氣反應,酯化反應
水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、乙酸乙酯水解
只用催化劑
苯的溴代
只需加熱鹵代烴消去
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