專題復(fù)習(xí)：有機(jī)化學(xué)知識(shí)一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型：（一）取代反應(yīng)1、定義：有機(jī)分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。2、典型反應(yīng)：+Br2(純)Fe—Br+HBrCH3+Cl2FeCH3Cl或CH3—Cl+HClCH3O2N——NO2NO2+3H2OCH3+3HO—NO2濃硫酸ΔCH3+Cl2光CH2Cl+HClCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸ΔOH+3Br2(水)OHBr——BrBr+3HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（二）加成反應(yīng)：1、定義：有機(jī)分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。2、典型反應(yīng)：C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2C17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2NiΔ3、能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：注意：醛、酮中的—CO—可加氫，酸、酯中的—CO—很難加氫。（三）消去反應(yīng)：1、定義：從一個(gè)有機(jī)物分子中脫去一個(gè)小分子（如水、鹵化氫等），而生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。2、典型反應(yīng)：3、能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：某些醇和鹵化烴。結(jié)構(gòu)為β—C上有H原子。烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮、油酯等（四）酯化反應(yīng)：1、定義：酸跟醇反應(yīng)生成酯和水。2、典型反應(yīng)：CH3COOH+C2H518OHCH3CO18OC2H5+H2O濃硫酸ΔCH2OHCHOHCH2OH+3HO—NO2(濃)CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+3H2O（五）水解反應(yīng)1、定義：有水參加反應(yīng)，有機(jī)物分解成較小分子，常為可逆反應(yīng)。可歸為取代反應(yīng)。2、典型反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH稀硫酸C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH3C17H35COONa+C17H35COOCH2CH2OHCHOHCH2OH（又叫皂化反應(yīng)）C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6稀硫酸蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6稀硫酸3、能水解的有機(jī)物：鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)麥芽糖葡萄糖（六）氧化還原反應(yīng)：1、定義：有機(jī)氧化反應(yīng)是指加氧或去氫的反應(yīng)，還原反應(yīng)則是去氧或加氫的反應(yīng)。2、醇氧化的結(jié)構(gòu)條件：R—CH—OHR’氧化R—C=OR’R—C—OHR’R”一般抗氧化3、與氫氣加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)—NO2Fe+HCl—NH2

屬于還原反應(yīng)4、醛基的氧化：（七）加聚反應(yīng)：1、特征：生成物只有高分子化合物2、典型反應(yīng)：nCH2=CH2催化劑[CH2—CH2]nnCH2=CHCl催化劑[CH2—CHCl]n（八）縮聚反應(yīng)：1、定義：?jiǎn)误w間通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子的反應(yīng)（如NH3、H2O等）。2、典型反應(yīng)：OHn+nHCHO濃氨水或濃鹽酸沸水浴OH[]n+nH2OnH2N—CH2COOH一定條件[HN—CH2CO]n+nH2OnHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH[OC-COOCH2CH2O]n+2nH2O濃硫酸Δ二、由有機(jī)化學(xué)條件推有機(jī)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)條件很有特征，它能決定化學(xué)反應(yīng)類別和結(jié)構(gòu)。有機(jī)反應(yīng)的條件往往是有機(jī)推斷的突破口。有機(jī)反應(yīng)的重要條件總結(jié)如下：1、能與NaOH反應(yīng)的有：①鹵代烴水解②酯水解③鹵代烴醇溶液消去④羧酸⑤酚⑥乙酸鈉與NaOH制甲烷；2、濃硫酸條件：①醇消去②醇或醚③苯硝化④酯化反應(yīng)；3、稀硫酸條件：①酯水解②糖類水解③蛋白質(zhì)水解；4、Ni，加熱：適用于所有加氫的加成反應(yīng)；5、Fe：苯環(huán)的鹵代6、光照：烷烴鹵代，甲苯上的甲基鹵代；7、醇、鹵代烴消去的結(jié)構(gòu)條件：β—C上有氫。8、醇氧化的結(jié)構(gòu)條件：α—C上有氫。例：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去等六種反應(yīng)中的（）

A、②③④

B、①③⑤⑥

C、①③④⑤

D、②③④⑤⑥

CCH2CHOCH2COOHCH2OH（三）由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化可推反應(yīng)類型和所需條件：例：肌安松是常用的肌肉松弛藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)圖。I-(NH3)3N+——CH—CH—C2H5

C2H5—N+(NH3)3I-有人設(shè)計(jì)了用A物質(zhì)（C13H18O3）合成肌安松和其他有機(jī)產(chǎn)品的合成路線，如下圖所示，已知A(C13H18O3)NaOH溶液Δ，①BE(C9H12O)C(酸性)D(五元環(huán))F(C9H11Br)G(C18H22)H(C18H20N2O4)I肌安松H+濃硫酸Δ，②HBr50%Na濃硝酸Δ濃硫酸③Fe+HCl???試回答：（1）寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

；F

；（2）寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)化學(xué)方程式（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）①

，②

，③

。答案：（1）A：HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3B：C6H5CHBrCH2CH3（2）①HOCH2CH2CH2COOCHC6H5CH2CH3+NaOHC6H5CHOHCH2CH3+HOCH2CH2CH2COONa③C6H5—CH—CH—C6H5+2HNO3C2H5C2H5濃硫酸ΔO2N——CH—CH—C2H5C2H5—NO2+2H2O②HOCH2CH2CH2COOH濃硫酸ΔCH2-CH2-C=O+H2OCH2O2、由化學(xué)反應(yīng)轉(zhuǎn)化過(guò)程判斷推理有機(jī)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)類型例：CNaHCO3A[Ag(NH3)2]+、OH-ΔBNaOH溶液(足量)ΔDH2(足量)Ni(催化劑)Br2NaOH醇溶液(足量)ΔΔΔH+GEFH據(jù)圖填空：H是環(huán)狀化合物C4H6O2，F(xiàn)的碳原子在一條直線上。(1)化合物A含有的官能團(tuán)是

。(2)B在酸性條件下與溴反應(yīng)得到E。E在足量NaOH醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F，由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng)，其反應(yīng)類型分別是

、

。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。(4)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molG，其反應(yīng)方程式是

；(5)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。答案：（1）碳碳雙鍵、醛基、羧基。（2）消去、中和反應(yīng)（3）NaOOC—CH=CH—COONa（5）CH2=C-COOHCHO例：中國(guó)是《日內(nèi)瓦協(xié)定書(shū)》締約國(guó)，一貫反對(duì)使用化學(xué)武器。苯氯乙酮是一種具有荷花香味且具有強(qiáng)催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：—C—CH2ClO(1)苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有個(gè)_(2)苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是

。

(A)加成反應(yīng)(B)取代反應(yīng)(C)消去反應(yīng)

(D)水解反應(yīng)(E)銀鏡反應(yīng)(3)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子有苯環(huán)，但不含甲基的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。(4)苯氯乙酮的一種同分異構(gòu)體有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：請(qǐng)寫(xiě)出：①A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

，D

；x的分子式

。②下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：C→D

。試劑xA試劑yΔB試劑zC試劑wD試劑QCH2CHOClCOCOOHCl答案：（1）8（2）C、E（3）Cl——CH2CHO（3種），CHO—CH2Cl（３種）（4）①Cl——CH2CH2OH；Cl——CHOHCH2OH；H2Cl——CHBrCH2Br+2NaOHCl——CHOHCH2OH+2NaBrH2O②共７種—CHCHO（1種），Cl3、由反應(yīng)類型推測(cè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)例：茚是一種碳?xì)浠衔铮浣Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，茚有一種同分異構(gòu)體A，A分子中含苯環(huán)，且有一條側(cè)鏈（C=C=C可以不考慮)。A能發(fā)生如下變化：A溴水BNaOH溶液ΔC新制Cu(OH)2D部分還原H2E縮聚高聚物Δ濃硫酸F加聚高聚物—C—OHOH自動(dòng)失水—C=O+H2O已知：①②一個(gè)碳原子上結(jié)合兩個(gè)-OH的化合物極不穩(wěn)定，易發(fā)生如下變化：③B、C、D、E、F的分子中均有一個(gè)苯環(huán)。根據(jù)上述變化關(guān)系框圖和已知條件試回答：(1)試寫(xiě)出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A

，B

E

。(2)寫(xiě)出F經(jīng)加聚反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式

。(3)寫(xiě)出E經(jīng)縮聚反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程

。(4)茚