羧酸的性質(zhì)與應(yīng)用“吃醋”

據(jù)傳唐太宗時期，一代名相房玄齡，雖為政有道，但有一樣懼內(nèi)的毛病，而且因懼怕夫人，再無其它妻室。一次，唐太宗在洛陽的行宮宴請群臣時，曾故意賞賜給房玄齡美女兩名，以表彰其輔政之功。房玄齡懼怕夫人怪罪，自然不敢接受。只得推說夫人肝火至旺，脾氣剛烈，故不允。三妻四妾，在貴族顯宦中，十分尋常，而房夫人卻拒不合俗，為了壓制一下房夫人咄咄逼人氣焰，挾迫她容忍夫君納妾，唐太宗特地召來房夫人，讓她在兩位美女和事先準(zhǔn)備的“毒酒”中作出選擇，但秉性剛烈的房夫人，竟不為所動，毅然地捧起“毒酒”一飲而盡，喝完之后才發(fā)現(xiàn)，所謂的“毒酒”實(shí)際上是酸醋一壺，從此就留下了這段“吃醋”的佳話。自然界和日常生活中的有機(jī)酸蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸一、羧酸的概述1、羧酸的定義：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、羧酸的通式：飽和一元羧酸：CnH2nO2

或CnH2n+1COOH注:符合這一通式CnH2nO2有可能是酯或羥基醛等同分異構(gòu)體羧酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象除碳鏈異構(gòu)外，羧酸與酯、羥基醛互為官能團(tuán)異構(gòu)體。如：C2H4O2

OCH3-C-OH

OH-C-O-CH3

OCH2-C-HOH羧基酯基醛基醛基羥基3、羧酸的分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸C6H5COOHCH2＝CHCOOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子個數(shù)低級脂肪酸高級脂肪酸高級脂肪酸——難溶于水名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)羧酸分子式沸點(diǎn)℃水中溶解性HCOOHCH2O2100.7很大CH3COOHC2H4O2117.9很大CH3CH2COOHC3H6O2141很大CH3(CH2)3COOHC5H10O2186難溶C17H35COOHC18H36O2360不溶二、羧酸的性質(zhì)1.羧酸的物理性質(zhì)1）狀態(tài)：含九個碳原子以下為液態(tài)，2）沸點(diǎn)：沸點(diǎn)較高，羧酸>醇(分子量相同或相近時)3）水溶性：低級飽和一元酸和二元酸均易溶于水，戊酸以上水溶性減小。結(jié)構(gòu)分析羧基1、斷裂氫氧鍵（酸性）2、斷裂碳氧單鍵鍵（酯化反應(yīng)）3、斷裂碳氧雙鍵受-OH的影響,碳氧雙鍵不易斷,不能發(fā)生加成反應(yīng)二、羧酸的性質(zhì)①②③2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O

E、與某些鹽反應(yīng)：A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應(yīng)：D、與堿反應(yīng)：C、與堿性氧化物反應(yīng)：

2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O1、羧酸的酸性酸性強(qiáng)弱比較：乙酸>碳酸>苯酚探究：設(shè)計(jì)簡單一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，驗(yàn)證乙酸、碳酸、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱代表物結(jié)構(gòu)簡式酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】辨析(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3[例]：1mol有機(jī)物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?HOCH-CH2OHCOOHCH2OH421酯化機(jī)理：酸脫羥基，醇脫氫+C2H5-18OH濃硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-O-C2H5稀硫酸△+C2H5-OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解機(jī)理：2、羧酸的酯化反應(yīng)（可逆反應(yīng)）乙酸酯化反應(yīng)的特點(diǎn)：反應(yīng)速率?。环磻?yīng)是可逆的，既反應(yīng)生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應(yīng)，生成乙酸和乙醇。酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率，你有哪些方法？（1）增大反應(yīng)物的濃度例：加入過量的酸或醇（2）除去反應(yīng)生成的水例：采用濃硫酸吸水（3）及時除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯例：蒸餾出乙酸乙酯

保持微沸狀態(tài)，以利于產(chǎn)物蒸出濃硫酸作催化劑，吸水劑冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)碎瓷片可防止液體暴沸飽和碳酸鈉溶液防止倒吸試管傾斜，增大接觸面積(1)裝藥品的順序如何？(2)濃硫酸的作用是什么？(3)得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？(4)飽和Na2CO3溶液有什么作用？(5)為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，溶解乙醇。②冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸乙醇、濃硫酸、乙酸2、根據(jù)酯化反應(yīng)回答下列問題有無其它防倒吸的方法？[問題解決]甲酸（蟻酸）的性質(zhì)OH—C—O—H醛基羧基具有醛的性質(zhì)：還原性具有羧酸的性質(zhì)：酸性、發(fā)生酯化反應(yīng)P84問題解決探究二OH—C—OH試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明甲酸具有醛的性質(zhì)取2mL5%NaOH溶液3-4滴2%CuSO4溶液滴入3-4滴2%的甲酸溶液加熱煮沸①②③④有磚紅色沉淀甲酸的特性用新制的Cu(OH)2或銀氨溶液1、對苯二甲酸（)與乙二醇（）發(fā)生酯化反應(yīng)，可能方式有幾種？酯化反應(yīng)原理應(yīng)用······三、羧酸性質(zhì)應(yīng)用①②③-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH（對苯二甲酸）（乙二醇）縮聚反應(yīng):有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。（取代反應(yīng)）（聚對苯二甲酸乙二酯）[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2nH2O縮聚物

三、羧酸性質(zhì)應(yīng)用可紡成聚酯纖維，即滌綸可制成薄膜用于錄音、錄像、電影膠片等的基片、絕緣膜、產(chǎn)品包裝等作為塑料可吹制成各種瓶，如可樂瓶、礦泉水瓶等可作為電器零部件、軸承、齒輪等聚對苯二甲酸乙二酯（PET）的用途酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產(chǎn)物。1、定義：2、通式(飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯)

：CnH2nO2（n≥2）或RCOOR′與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體3、酯的命名“某酸某酯”（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。4、酯的物理性質(zhì)5、酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇?？茖W(xué)探究請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無變化無明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5+H2O

稀H2SO4

△CH3COOH+C2H5OH酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：NaOH△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH酯+水無機(jī)酸

△酸+醇無機(jī)堿△酯+水酸+醇酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解練習(xí)書寫下列物質(zhì)分別在酸性和堿性條件下的水解反應(yīng)方程式

COOCH2||COOCH2CH3CH2COOCH31．對有機(jī)物

的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.在堿性條件下水解，0.5mol該有機(jī)物完全反應(yīng)消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9C課堂練習(xí)練習(xí)1CH2-

C-OHCH2CH2-OHO濃硫酸

△CH2CH2CCH2OO+H2O濃硫酸

△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯練習(xí)2

酸牛奶中含有乳酸，結(jié)構(gòu)簡式為：（1）乳酸與碳酸氫鈉反應(yīng)的方程式

；（2）乳酸與鈉反應(yīng)的方程式________________；（3）乳酸發(fā)生消去反應(yīng)，