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文檔簡介
酚
酚:羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。醇:羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。練習(xí):下列物質(zhì)屬于酚類的是
.
C、CD思考:1、C和D都屬于酚,且都屬于飽和一元酚。試推導(dǎo)飽和一元酚的通式。2、A與B是什么關(guān)系?同分異構(gòu)體相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類互為同分異構(gòu)體CnH2n-6O,n≥6一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式C6H6O結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式或C6H5OH比例模型球棍模型
苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上,且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面顏色:無色狀態(tài):晶體氣味:特殊氣味熔點:43.6℃沸點:181.7℃溶解性:水中
二、苯酚的物理性質(zhì)易被氧氣氧化而呈粉紅色常溫溶解度為9.3g65℃以上混溶有機(jī)溶劑中易溶于乙醇等有機(jī)溶劑特性:有毒、有腐蝕性、易燃、易爆苯酚不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌探究1:苯酚的酸性如何?小資料:苯酚、碳酸的電離平衡常數(shù)弱酸電離平衡常數(shù)(25℃)苯酚1.02×10-10碳酸(第一步電離)4.4×10-7碳酸氫根4.7×10-11理論猜想(酸性):碳酸〉苯酚〉碳酸氫根
實
驗現(xiàn)象1.向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水,振蕩試管2.再試管中加入5%的NaOH溶液并振蕩試管3.再往試管中加入稀鹽酸4.或往試管中吹氣(通入CO2)5.向苯酚水溶液中逐滴加入碳酸鈉溶液出現(xiàn)渾濁溶液變澄清出現(xiàn)渾濁出現(xiàn)渾濁實驗3-3:課本P53苯酚弱酸性溶液變澄清1、一、苯酚弱酸性苯酚具有弱酸性(不能使指示劑變色),俗稱石碳酸。酸性強(qiáng)弱:HCO3-〈苯酚〈次氯酸〈碳酸〈醋酸─OH+NaOH─ONa+H2O─OH+HCl─ONa+NaCl─OH+CO2+H2O─ONa+NaHCO3思考:乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性,說明了什么?酚羥基中的氫原子比醇羥基的氫活潑苯環(huán)的影響2.苯酚與溴水的反應(yīng)實驗3-4(白色)觀察現(xiàn)象并思考實驗中應(yīng)注意問題此反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。(鄰、對位取代反應(yīng))實驗中苯酚不能過量,否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。注意:苯酚苯對溴的要求反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結(jié)論解釋一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子溴水與苯酚不用催化劑使用催化劑液溴與苯試比較苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同:苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易受羥基的影響,苯酚中苯環(huán)上的H變得更活潑了學(xué)與問
苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基,由于羥基對苯環(huán)的影響,使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑,因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。
乙醇分子中—OH與乙基相連,—OH上H原子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,—OH上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。由此可見:不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。3.苯酚的顯色反應(yīng)苯酚溶液常用該反應(yīng)來檢驗苯酚的存在;也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗FeCl3。紫色FeCl3紫色實驗與觀察現(xiàn)象Fe3+4、氧化反應(yīng)具有強(qiáng)還原性苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色思考:苯酚能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色?對-苯醌苯酚溶液高錳酸鉀酸性溶液褪色結(jié)論:苯酚能使高錳酸鉀酸性溶液褪色(四)苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑1、怎樣分離苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO22、如何鑒別苯酚B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A
利用與三價鐵離子的顯色反應(yīng)鞏固練習(xí)課堂練習(xí)只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,現(xiàn)象分別怎樣?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色下列物質(zhì)久置于空氣中,顏色會發(fā)生變化的是()A、Na2SO3B、苯酚C、Na2O2D、CaOB、C鞏固練習(xí)二:3、說明苯環(huán)對羥基有影響,使羥基變得活潑的事實是(
)A、苯酚能和溴水迅速反應(yīng)
B、苯酚具有弱酸性C、苯酚室溫下在水中溶解度不大
D、液態(tài)苯酚能和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣4、可用來鑒別KI溶液、己烯、苯酚、苯的一種試劑是(
)A、FeCl3溶液
B、溴水
C、石蕊試液
D、酸性高錳酸鉀溶液5、除去苯中少量苯酚的方法是(
)
A、加FeCl
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