來自石油和煤的兩種基本化工原料（第二課時(shí)）苯平頂山市第一中學(xué)李忠言一、教材分析：必修模塊2第三章《有機(jī)化合物》，是以典型有機(jī)物的學(xué)習(xí)為切入點(diǎn)，讓學(xué)生在初中有機(jī)物常識的基礎(chǔ)上，能進(jìn)一步從結(jié)構(gòu)的角度，加深對有機(jī)物和有機(jī)化學(xué)的整體認(rèn)識。選取的代表物都與生活聯(lián)系密切，是學(xué)生每天都能看到的、聽到的和摸到的，使學(xué)生感到熟悉、親切，可以增加學(xué)習(xí)的興趣與熱情。必修模塊的有機(jī)化學(xué)具有雙重功能，一方面為滿足公民基本科學(xué)素養(yǎng)的要求，提供有機(jī)化學(xué)中最基本的核心知識，使學(xué)生從熟悉的有機(jī)化合物入手，了解有機(jī)化學(xué)研究的對象、目的、內(nèi)容和方法，認(rèn)識到有機(jī)化學(xué)已經(jīng)滲透到生活的各個(gè)方面，能用所學(xué)知識解釋和說明一些常見的生活現(xiàn)象和物質(zhì)用途；另一方面為進(jìn)一步學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的學(xué)生，打好最基本知識基礎(chǔ)、幫助他們了解有機(jī)化學(xué)的概況和主要研究方法，激發(fā)他們深入學(xué)習(xí)的欲望。苯就是幾種典型代表物之一，在高中化學(xué)教學(xué)中占有重要地位——被列為必修內(nèi)容。本節(jié)課主要介紹苯的物理性質(zhì)、分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)，以及在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用，從結(jié)構(gòu)角度深化學(xué)生對苯的認(rèn)識，建立有機(jī)物“（組成）結(jié)構(gòu)——性質(zhì)——用途”的認(rèn)識關(guān)系，使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究有機(jī)物的一般方法，形成一定的分析和解決問題能力。苯分子結(jié)構(gòu)中特殊的化學(xué)鍵決定了苯的化學(xué)性質(zhì)。它是對中學(xué)階段烴類成鍵知識以及性質(zhì)的總結(jié)與拓展。學(xué)好苯的知識對后續(xù)有機(jī)物的學(xué)習(xí)具有指導(dǎo)作用。通過這節(jié)課，學(xué)生基本掌握了有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法，能利用物質(zhì)的結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)的性質(zhì)，利用物質(zhì)的性質(zhì)來推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。二、學(xué)生情況分析：高一學(xué)生已經(jīng)具備了一定的邏輯推理能力、觀察能力和實(shí)驗(yàn)操作能力。在學(xué)習(xí)苯的知識之前，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)過甲烷、乙烯，初步掌握了碳碳單鍵、碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)特征和特征反應(yīng)。根據(jù)奧蘇貝爾的有意義學(xué)習(xí)理論，這些知識就是學(xué)生學(xué)習(xí)新知識之前已經(jīng)具備的“先行組織者”，苯有關(guān)知識的學(xué)習(xí)要以此為基礎(chǔ)，注意新知識和“先行組織者”之間的聯(lián)系。學(xué)生運(yùn)用“先行組織者”對苯分子的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推測，繼而根據(jù)分子結(jié)構(gòu)推測苯的化學(xué)性質(zhì)。三、教學(xué)目標(biāo)：知識與技能目標(biāo)：能列舉苯的主要物理性質(zhì)（顏色、狀態(tài)、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)）；掌握苯的分子結(jié)構(gòu)并能夠描述其結(jié)構(gòu)特征；通過苯與溴、濃硝酸等反應(yīng)，掌握苯易取代、能加成、難氧化的化學(xué)性質(zhì)。過程與方法目標(biāo)：通過對苯分子組成及結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的探究加強(qiáng)觀察、歸納、推理等方法及技能的訓(xùn)練，進(jìn)一步認(rèn)識研究有機(jī)物的一般過程和方法；以苯為例，論證物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)的辨證關(guān)系；參與苯分子結(jié)構(gòu)的探究過程，了解科學(xué)探究的基本過程，發(fā)展探究能力。情感態(tài)度與價(jià)值觀目標(biāo)：明顯地表現(xiàn)出科學(xué)解釋必須與實(shí)驗(yàn)證據(jù)、自然觀察相一致的實(shí)證精神；能從歷史的角度理解科學(xué)家們提出的理論在當(dāng)時(shí)具有的意義，從而理解科學(xué)的本質(zhì)；體會(huì)想象力和創(chuàng)造力在科學(xué)研究中的重要意義；認(rèn)識技術(shù)的更新對科學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用。四、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)：教學(xué)重點(diǎn)：引導(dǎo)學(xué)生探究苯的結(jié)構(gòu)，掌握苯的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和苯的化學(xué)性質(zhì)五、教學(xué)理念與教學(xué)方式：普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)中提出“從學(xué)生已有的經(jīng)驗(yàn)和將要經(jīng)歷的社會(huì)生活實(shí)際出發(fā)，幫助學(xué)生認(rèn)識化學(xué)與人類生活的密切關(guān)系”這一理念，要求課堂教學(xué)要貼近生活、貼近社會(huì)，使學(xué)生學(xué)習(xí)“有用的化學(xué)”，可以激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣。根據(jù)建構(gòu)主義的基本理論和教學(xué)設(shè)計(jì)思想，依據(jù)以學(xué)生為中心的教學(xué)設(shè)計(jì)原則，在構(gòu)建學(xué)生的學(xué)習(xí)環(huán)境時(shí)，采用的是“拋錨式教學(xué)”。本節(jié)課沿著歷史的發(fā)展脈絡(luò)設(shè)置了八個(gè)學(xué)習(xí)任務(wù)，將一個(gè)完整的發(fā)現(xiàn)苯、認(rèn)識苯的過程展現(xiàn)在學(xué)生的面前，運(yùn)用引導(dǎo)探究的學(xué)習(xí)方式使學(xué)生親歷“苯的發(fā)現(xiàn)之旅”，體會(huì)科學(xué)研究的過程和樂趣，訓(xùn)練科學(xué)方法。本課采用化學(xué)史和科學(xué)探究相結(jié)合的教學(xué)方式，把演示實(shí)驗(yàn)、探究實(shí)驗(yàn)、苯分子結(jié)構(gòu)假說的提出和證實(shí)（或發(fā)展）串聯(lián)起來，按科學(xué)發(fā)現(xiàn)基本過程的順序設(shè)計(jì)教學(xué)程序。從發(fā)展學(xué)生自主性、創(chuàng)新性的角度出發(fā)，先啟發(fā)學(xué)生自己寫出C6H6可能的鏈烴結(jié)構(gòu)簡式,然后設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)否定苯具有鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，從而發(fā)現(xiàn)并明確問題。再通過介紹凱庫勒等科學(xué)家的研究工作，從運(yùn)用假說的角度讓學(xué)生認(rèn)識并體驗(yàn)科學(xué)探索的基本過程。六、教學(xué)準(zhǔn)備教具：投影儀、多媒體課件實(shí)驗(yàn)裝置及其藥品：苯、酸性KMnO4、溴水、蒸餾水、試管（3支）小燒杯、膠頭滴管七、教學(xué)過程教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖【導(dǎo)入】介紹苯的用途?！景鍟慷綄W(xué)生：了解思考。通過了解本的用途，激發(fā)學(xué)生的興趣?！具^渡】學(xué)習(xí)一種新物質(zhì)，我們一般先學(xué)習(xí)它的物理性質(zhì)。那么，對于本節(jié)課所要學(xué)習(xí)的新物質(zhì)—苯，它的物理性質(zhì)又是怎樣的呢？下面我們就來研究一下苯的物理性質(zhì)。【板書】一物理性質(zhì)【展示】事先裝在試管中的苯（試管口一定要用塞子塞?。瑢W(xué)們觀察一下它的顏色狀態(tài)。【板書】無色液體【展示】裝苯的試管口用塞子塞住了，又能說明苯的哪些物理性質(zhì)呢？【講述】苯不僅有特殊氣味，而且有毒，所以新裝修的房子是不能馬上入住的，而應(yīng)該首先將門窗打開，待閑置一段時(shí)間后再入住，這樣可以防止苯中毒。【板書】有特殊氣味有毒【演示實(shí)驗(yàn)】向剛才給同學(xué)們看過的苯中加入比苯多的水，加完后用塞子塞住試管口，然后振蕩，靜置，同學(xué)們觀察一下現(xiàn)象。（必要時(shí)給予適當(dāng)提示）【提問】這兩個(gè)現(xiàn)象又說明了什么？【板書】不溶于水密度比水小【提問】苯的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)分別是多少呢?同學(xué)們看一下書，然后告訴老師苯的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)分別是多少?！咎釂枴咳绻麑o色液態(tài)的苯放在冰水混合物中，將會(huì)有什么現(xiàn)象產(chǎn)生呢？（提示：冰水混合物的溫度為0℃）【小結(jié)】色、態(tài)、味、兩度、有毒【過渡】學(xué)習(xí)了苯的物理性質(zhì)，我想同學(xué)們應(yīng)該都想知道苯的化學(xué)性質(zhì)吧，但所謂，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，尤其是決定化學(xué)性質(zhì)，所以在學(xué)習(xí)苯的化學(xué)性質(zhì)之前，我們首先來學(xué)習(xí)一下苯的結(jié)構(gòu)?！景鍟慷Y(jié)構(gòu)【提問】苯的分子量為78，最簡式為CH，那同學(xué)們想一下苯的分子式為多少呢？同學(xué)們根據(jù)這兩個(gè)條件計(jì)算一下苯的分子式?！景鍟?、分子式：C6H6【提問】知道了苯的分子式，那苯的結(jié)構(gòu)又是怎樣的呢？現(xiàn)在，請同學(xué)們根據(jù)苯的分子式以及所學(xué)的烷烴、烯烴的通式，分析探究苯屬不屬于這兩種烴中的某一種烴？（用烷烴、烯烴的通式進(jìn)行提示）【提問】同學(xué)們再看一下苯分子中碳、氫原子的個(gè)數(shù)比，苯中碳原子達(dá)到飽和了嗎？（以烷烴是一種飽和烴和烷烴的通式進(jìn)行提示）（學(xué)生與老師一起總結(jié)得出結(jié)論）苯應(yīng)該屬于與烷烴、烯烴不同類的另一種不飽和烴。【提問】不飽和烴的特征反應(yīng)有哪些？【過渡】那苯能否發(fā)生不飽和烴的這兩個(gè)特征反應(yīng)呢？下面我們通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證一下?！狙菔緦?shí)驗(yàn)】苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)：向前面做實(shí)驗(yàn)所用到的裝有苯和水的試管中加適量的高錳酸鉀溶液和幾滴稀硫酸，蓋好蓋子，然后振蕩，靜置。苯與溴水反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)：（老師指導(dǎo)，學(xué)生演示）同學(xué)們觀察一下兩支試管中的現(xiàn)象。（必要時(shí)給予適當(dāng)提示）【提問】那同學(xué)們思考一下，兩支試管中的現(xiàn)象說明了什么？為什么苯和溴水混合振蕩后苯層變?yōu)槌壬?？【互?dòng)】請同學(xué)回答?！痉治觥績稍嚬苤械念伾鶝]有褪去，說明苯不能與酸性高錳酸鉀溶液以及溴水發(fā)生反應(yīng)，也就是說苯不具有不飽和烴的特點(diǎn)。而苯層由無色變?yōu)槌壬怯捎谳腿∫?。【過渡】從苯的分子組成上看苯應(yīng)該為一種不飽和烴，但苯又不能使酸性高錳酸鉀溶液以及溴水褪色，那么苯到底應(yīng)該是一種什么樣的結(jié)構(gòu)呢？【講述】凱庫勒悟出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過?！景鍟?、結(jié)構(gòu)式簡寫

【講解】（苯的凱庫勒式的特點(diǎn)）苯是由單、雙鍵交替連接而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但與實(shí)驗(yàn)事實(shí)不符。【提問】碳原子之間不是以單、雙鍵交替結(jié)合的，那碳原子之間又是怎樣結(jié)合的呢？同學(xué)們仔細(xì)看一下70頁最上方那一段的內(nèi)容，待會(huì)老師找同學(xué)歸納一下苯分子中碳原子之間的結(jié)合特點(diǎn)。【互動(dòng)】請學(xué)生回答。【板書】【展示】苯分子的球棍模型（引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)出苯分子的構(gòu)型）【過渡】前面說到結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，尤其是化學(xué)性質(zhì)，那學(xué)完了苯的結(jié)構(gòu)，苯會(huì)具有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？下面我們就來學(xué)習(xí)苯的化學(xué)性質(zhì)?！景鍟咳瘜W(xué)性質(zhì)【板書】1、取代反應(yīng)（上述反應(yīng)方程式拆開來寫，講到哪寫哪一部分）【講述】（提問）反應(yīng)物中液溴可以換為溴水嗎？為什么？（提問）在實(shí)際實(shí)驗(yàn)中我們用的是鐵，為什么？（提問）同學(xué)們再看一下這個(gè)反應(yīng)式，是不是還有一種產(chǎn)物沒寫？那這種產(chǎn)物是什么呢？(分析)【過渡】苯除了能與溴發(fā)生取代反應(yīng)，苯還可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。【板書】（上述反應(yīng)方程式拆開來寫，講到哪寫哪一部分）【講述】（與苯和溴的取代反應(yīng)進(jìn)行類比學(xué)習(xí)苯的硝化反應(yīng)）（提問）1、這個(gè)反應(yīng)是不是也還有一種產(chǎn)物沒寫？那應(yīng)該是什么呢？2、哪位同學(xué)愿意起來分析一下？（互動(dòng)）（提問）如何控制反應(yīng)溫度一直在50~60℃？（提問）苯的硝化反應(yīng)涉及到三種物質(zhì)，苯、濃硝酸、濃硫酸，如果我們做實(shí)驗(yàn)的話，這三種物質(zhì)往反應(yīng)器里添加的順序有無要求？哪個(gè)先加？哪個(gè)后加？（點(diǎn)評）如此添加的原因：濃硫酸溶解會(huì)放出大量的熱，提前加入苯，會(huì)使苯揮發(fā)，會(huì)使苯與濃硝酸的反應(yīng)溫度高于50~60℃，溫度過高還會(huì)使?jié)庀跛岱纸?。【過渡】學(xué)習(xí)了苯的燃燒反應(yīng)和取代反應(yīng)，現(xiàn)在我們來看一下苯的最后一條化學(xué)性質(zhì)—加成反應(yīng)。【板書】2、加成反應(yīng)【講解】（1）反應(yīng)條件苛刻，不僅需要高溫，還需要鎳作催化劑；（2）把苯寫凱庫勒式，并把苯看出含三個(gè)碳碳雙鍵；（3）產(chǎn)物為環(huán)己烷，化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似?！咎釂枴壳懊嫖覀儗W(xué)習(xí)了甲烷、乙烯，了解了它們各自的化學(xué)性質(zhì)，但其中有一化學(xué)性質(zhì)是它們共同具有的，同學(xué)們知道是什么嗎？同學(xué)們可以可以回顧甲烷、乙烯的化學(xué)性質(zhì)?！咎釂枴克鼈兊娜紵a(chǎn)物是什么？【提問】苯燃燒的產(chǎn)物也是二氧化碳和水，那哪位同學(xué)愿意上黑板來寫一下苯燃燒的反應(yīng)方程式?！景鍟?、燃燒反應(yīng)（具體方程式由學(xué)生完成）【點(diǎn)評】（1）有機(jī)反應(yīng)方程式用單箭頭表示；（2）反應(yīng)條件要寫；（3）配平。【提問】苯燃燒會(huì)有什么現(xiàn)象產(chǎn)生呢？同學(xué)根據(jù)甲烷、乙烯的燃燒現(xiàn)象猜想一下。【過渡】同學(xué)們猜得對不對呢？我們一起來看一下?！咎釂枴勘椒肿又刑荚氐馁|(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少？同學(xué)們算一下。【分析】含碳量越高，燃燒越劇烈，火焰越明亮；同時(shí)，燃燒越不充分，產(chǎn)生濃烈黑煙?！具^渡】學(xué)完了苯的燃燒反應(yīng)，其實(shí)，苯還可以發(fā)生取代反應(yīng)。首先，我們來學(xué)習(xí)苯與溴的取代反應(yīng)。【小結(jié)】兩易兩難學(xué)生：觀察試管中的苯。學(xué)生：無色液體。學(xué)生：有難聞氣味，易揮發(fā)，有毒。學(xué)生：觀察。學(xué)生：出現(xiàn)分層，且苯在上層，水在下層。學(xué)生：說明了苯不溶于水，且密度比水小。學(xué)生：看書。學(xué)生：苯的熔點(diǎn)℃，沸點(diǎn)℃。學(xué)生：凝成無色晶體。學(xué)生：計(jì)算。學(xué)生：苯的分子式為C6H6。學(xué)生：分析探究。學(xué)生：不屬于。學(xué)生：沒有。學(xué)生：能使酸性KMnO4溶液褪色。補(bǔ)充：能使溴水褪色。學(xué)生：完成苯與溴水反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。學(xué)生：兩試管中的溶液均分層，滴酸性高錳酸鉀溶液的試管上層為無色的苯，下層為紫色的高錳酸鉀酸性溶液，另一支試管上層為橙色的苯，下層為無色的水。學(xué)生積極舉手回答問題。學(xué)生：看書。學(xué)生積極舉手回答問題。學(xué)生：觀察苯的球棍模型，并在老師的引導(dǎo)下總結(jié)出苯分子的構(gòu)型。學(xué)生：不能。學(xué)生：剛才通過實(shí)驗(yàn)已經(jīng)驗(yàn)證了苯與溴水是不反應(yīng)的。學(xué)生：鐵和液溴反應(yīng)可以生成溴化鐵，而鐵又比溴化鐵易獲得，所以實(shí)際實(shí)驗(yàn)中直接用鐵代替溴化鐵。學(xué)生：溴化氫學(xué)生：嗯。學(xué)生：水。學(xué)生積極舉手回答問題。學(xué)生：水浴加熱。學(xué)生：先加濃硝酸，再加濃硫酸，待兩者混合冷卻后再加入苯。學(xué)生：燃燒。學(xué)生：二氧化碳和水。學(xué)生：學(xué)生：火焰明亮有黑煙產(chǎn)生。學(xué)生：計(jì)算。學(xué)生：%。增強(qiáng)學(xué)生對物質(zhì)的感觀認(rèn)識，培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、描述物質(zhì)物理性質(zhì)的能力，引發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。將知識運(yùn)用于生活，加強(qiáng)理論聯(lián)系實(shí)際。培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、描述物質(zhì)物理性質(zhì)的能力。培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力。進(jìn)一步讓學(xué)生熟練有機(jī)物組成的基本計(jì)算方法。

讓學(xué)生結(jié)合所學(xué)知識來推斷苯的結(jié)構(gòu)，既可以溫故知新，又可以加深對知識的印象。培養(yǎng)學(xué)生的總結(jié)能力。引導(dǎo)學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)驗(yàn)證假設(shè)，培養(yǎng)學(xué)生實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度，讓學(xué)生了解科學(xué)探究的方法。培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)動(dòng)手能力。培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力。激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。讓學(xué)生產(chǎn)生認(rèn)知沖突，認(rèn)識結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的辨證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力。培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力，突破難點(diǎn)。溫故所學(xué)知識，引出新知識。讓學(xué)生結(jié)合所學(xué)知識猜測苯燃燒的現(xiàn)象，既可以溫故知新，又可以加深對知識的印象。培養(yǎng)學(xué)生的分析推理能力。突出重點(diǎn)。讓學(xué)生學(xué)會(huì)類比學(xué)生。布置作業(yè)