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醌類化合物Quinonoid醌類化合物概述結(jié)構(gòu)類型醌類化合物的理化性質(zhì)蒽醌類化合物的提取與分離醌類化合物的光譜特征一、概述醌類化合物可分為苯醌、萘醌和蒽醌等結(jié)構(gòu)類型。生理活性:致瀉、抗菌、利尿和止血等,還有抗癌、抗病毒、解痙平喘等作用。二、結(jié)構(gòu)類型有鄰苯醌和對(duì)苯醌兩種天然的多為對(duì)苯醌常見(jiàn)的取代基:OH,OMeMe和烷基等苯醌類
對(duì)苯醌鄰苯醌二、結(jié)構(gòu)類型主要分為:對(duì)醌衍生物、泛醌(輔酶Q)(一)苯醌二、結(jié)構(gòu)類型三種可能結(jié)構(gòu),但天然的萘醌僅有α-萘醌
(二)萘醌二、結(jié)構(gòu)類型包括:蒽醌,氧化蒽酚,蒽酚,蒽酮及蒽酮的二聚體。(四)蒽醌二、結(jié)構(gòu)類型1.單蒽核類天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見(jiàn)。
1,4,5,8位為α位
2,3,6,7位為β位
9,10位為meso位二、結(jié)構(gòu)類型其中羥基蒽醌分為兩類:大黃素型和茜素型。
二、結(jié)構(gòu)類型3.蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌
蒽酚
蒽酮二、結(jié)構(gòu)類型4.二蒽酮衍生物可看作是兩分子的蒽酮脫去一分子氫后相互結(jié)合而成。又分為中位連接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相連。
二、結(jié)構(gòu)類型5.萘駢二蒽酮衍生物
三、醌類化合物的理化性質(zhì)
酸性(1)苯醌和萘醌的醌核上的羥基酸性類似于羧基;(2)萘醌和蒽醌的苯環(huán)上的羥基酸性:β-羥基>α-羥基游離蒽醌的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋汉珻OOH>2個(gè)以上β-OH>1個(gè)β-OH>2個(gè)以上α-OH>1個(gè)α-OH溶于NaHCO3溶于Na2CO3溶于1%NaOH溶于5%NaOH三、醌類化合物的理化性質(zhì)2.顏色反應(yīng):Feigl反應(yīng)無(wú)色亞甲藍(lán)顯色Borntr?ger反應(yīng)金屬離子活性次甲基試劑亞硝基二甲基苯胺顏色反應(yīng)醌類化合物
概述
結(jié)構(gòu)類型
醌類化合物的理化性質(zhì)
蒽醌類化合物的提取與分離
醌類化合物的光譜特征四、醌類化合物的提取和分離(二)分離方法醌類化合物
概述
結(jié)構(gòu)類型
醌類化合物的理化性質(zhì)
蒽醌類化合物的提取與分離
醌類化合物的光譜特征五、醌類化合物的光譜特征
峰1~230nm峰2240~260nm(A)峰3262~295nm(B)峰4305~389nm(A)
峰5>400nm
(B中的羰基引起)(一)UV五、醌類化合物的光譜特征(三)NMR
母核芳?xì)涞腘MR信號(hào):α-芳?xì)洇?.07β-芳?xì)洇?.67孤立芳?xì)洌瑂鄰二芳?xì)?,J=6~9Hz,dd間二芳?xì)?,J=1~3Hz,dd取代質(zhì)子信號(hào):甲氧基δ4.0~4.5,s芳香甲基δ2.1~2.9,s五、醌類化合物的光譜特征
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