羧酸酯第三節(jié)第一課時(shí)）學(xué)習(xí)目標(biāo)：知識與技能：了解羧酸的分類以及乙酸的物理性質(zhì)。以乙酸為例，掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)的特點(diǎn)及規(guī)律過程與方法：充分利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的方法，抓住官能團(tuán)來學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)；利用醛的特殊性，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化，為有機(jī)合成和推斷題打下基礎(chǔ)。情感、態(tài)度與價(jià)值：通過有關(guān)乙酸的實(shí)驗(yàn)，學(xué)會觀察、分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和推理、探究實(shí)驗(yàn)結(jié)果，初步掌握根據(jù)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)的一般方法，并會對有機(jī)物進(jìn)行科學(xué)探究的基本思路和方法。教學(xué)重點(diǎn)：乙酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：乙酸的酯化反應(yīng)。一、乙酸的結(jié)構(gòu)：分子式是，結(jié)構(gòu)式是，結(jié)構(gòu)簡式是，官能團(tuán)是，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為或O乙酸是極性分子二.乙酸的性質(zhì)：物理性質(zhì)乙酸俗稱，是一種具有氣味的體，—溶于水和乙醇。熔、沸點(diǎn)較，其熔點(diǎn)為16.6°c時(shí)，因此當(dāng)溫度低于16.6°C時(shí)，乙酸就凝成像冰一樣的晶體，TOC\o"1-5"\h\z故無水乙酸又稱O化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性乙酸在水中能夠電離，電離方程式為，乙酸酸性比較：CHCOOH>HCO>CHOH32365

具有酸類物質(zhì)的通性，用一個(gè)方程式表示醋酸的酸性大于碳O能使指示劑，使紫色石蕊試劑，與碳酸鹽反應(yīng)（如Na2CO3），與堿反應(yīng)（如NaOH），與堿性氧化物反應(yīng)（如Na2O），與活潑金屬反應(yīng)（女口Na），【練習(xí)】io某有機(jī)物的分子式是C3H4O2,它的水溶液顯酸性，能跟碳酸鈉溶液反應(yīng)，又能使溴水褪色，寫出這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡（2）酯化反應(yīng)：概念：和作用，生成和的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。②乙酸和乙醇在的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為：②乙酸和乙醇在的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為：酯化反應(yīng)的脫水方式為：羧酸脫而醇脫，可以用方法來one5■--one5■--

卜-■-H.9oc2hs+H20a.反應(yīng)機(jī)理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。b.酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。飽和碳酸鈉溶液的作用：中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的氣味)溶解揮發(fā)出來的乙醇。抑制乙酸乙酯在水中的溶解。硫酸的作用：催化劑；吸水劑；該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行【練習(xí)】2.某醇中的氧為，它與乙酸反應(yīng)生成酯的相對分子質(zhì)量是104，則該醇分子中的碳原子數(shù)為?！镜淅治觥俊纠?】某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，若取等量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Ca(OH)2充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A.3：2：1B.3A.3：2：1B.3：2：2C.6：4：5D.3：2：3【解析】能與Na反應(yīng)的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反應(yīng)的有酚羥基和羧基；能與新制的Ca(OH)2反應(yīng)的有醛基和羧基。為便于比較，可設(shè)A為lmol,則反應(yīng)需消耗Na3mol,需消耗NaOH2mol；當(dāng)A與新制的Ca(OH)反應(yīng)時(shí)，1mol-CHO與2molCa(OH)完全反應(yīng)生成2mol-COOH需22CagH)，即物質(zhì)的量之比為3:2CagH)，即物質(zhì)的量之比為3:2:3【課堂練習(xí)】下列各組物質(zhì)互為同系物的是B.CHOH和HOCHCHOH322B.CHOH和HOCHCHOH322D.CHCl和CHCl32265652C.HCOOH和C17H35COOH下列有機(jī)物中，不能跟金屬鈉反應(yīng)是乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸允許用一種試劑鑒別溴苯、苯和乙酸，最好選用A.NaOH溶液B.AgNO3C.蒸餾水D.乙醇下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚鈉水溶液和甲醇都能反應(yīng)的是A.CHB.CHCHOC.CHCOOHD.CH=CH-COOH66332分子式為CH2O2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性鈉溶液20毫升，則n值是n2n2A.3B.8C.16D.186.某有機(jī)物與過量的金屬鈉反應(yīng)，得到VA升氣體，另一份等質(zhì)量的該有機(jī)物與純堿反應(yīng)得到氣體VB升（同溫、同壓），若vA>vB，則該有機(jī)物可能是A.HOCHCHOHB.CHCOOH223C.HOOC-COOHD.HOOC-CH-OH647?分子式為C3H8O的醇與C4H8O2的羧酸濃H2SO4存在時(shí)共熱生成的酯有A.3種B.4種C.5種D.6種8?當(dāng)乙酸分子中的O都是180，乙醇分子中的O都是160,二者在一定條件下反應(yīng)所生成物中的水的相對分子質(zhì)量為A.16B.18C.20D.22相同物質(zhì)的量濃度的下列稀溶液，pH最小的是A.乙醇B.乙酸C.碳酸D.苯酚有如下方程式：①+NaHCCh~~-COONa+H.0+COaTI；；廠恥+HQ+C6—C廠更+MaHCO3苯酚溶液中存在：nr?—苯甲酸溶液中存在：/,coon…八'—coo-根據(jù)以上事實(shí)推斷，下列說法中正確的是（）A.酸性比較-tinb.苯甲酸是強(qiáng)酸C.C.酸性比較-■fJuD.苯酚是一種弱電解質(zhì)CHzCHO11某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為*它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有①加成、②水解、ch2oh③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是（）A.②③④B.①③⑤⑥C.①③④⑤D.②③④⑤⑥12.下列物質(zhì)中能用來鑒別甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四種無色溶液的是（）A.新制Cu（OH）2懸濁液B.溴水C.酸性KMnO4溶液D.FeCl3溶液13．下列實(shí)驗(yàn)?zāi)軌虺晒Φ氖侵挥娩逅环N試劑可鑒別甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四種液體將乙醇加熱到170°C可制得乙烯用乙醇、冰醋酸及pH=0的H2SO4加熱可制乙酸乙酯14．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為：用酚酞可鑒別苯酚鈉和乙醇鈉兩種溶液14．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為：則用Na、NaOH、NaHCO3與等物質(zhì)的量的該有機(jī)物恰好反應(yīng)時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為A.3：3：2B.3：2：1C.1：1：1D.3：2：215.下列有機(jī)物中：w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

能與金屬鈉反應(yīng)的是(2)能與NaOH反應(yīng)的是(3)能與Na2CO3反應(yīng)的是(4)能與NaHCO3反應(yīng)的是在所給反應(yīng)條件下，推斷下列各步反應(yīng)所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：HOCOOH庖HOCOOH庖H溶液”丫竺鹽酸山側(cè)例濃腿AXYZMN某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-1所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。D已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2?6C2H5OH②有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn):試劑乙醸乙醇乙酸乙酸乙酯沸點(diǎn)34*778.511877.1請回答：濃硫酸的作用：；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示180位置的化學(xué)方程式：。球形干燥管C的作用是。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是(用離子方程式表示)；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是該小組同學(xué)在實(shí)驗(yàn)時(shí)才取了加入過量的乙醇，目的是，同時(shí)慢慢滴加乙酸并加熱蒸餾，原因是。從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出；再加入(此空從下列選項(xiàng)中選擇)；然后進(jìn)行蒸餾，收集77°C左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。A.五氧化二磷B.堿石灰無水硫酸鈉D.生石灰IIIOI參考答案1.C2.A3.C4.D5.D6.D7.B8.C9B10AD11C12A13.A14.B由題意和所學(xué)知識得出Na能與羧基、醇羥基和酚羥基反應(yīng)，NaOH能與羧基和酚羥基反應(yīng)，而NaHCO3只能與羧基反應(yīng)。所以本題正確答案為B。15.15.（1）A、B、C、D（2）A、B、C、D（3）A、B、C、D（4）B、C、D17.解析：乙酸乙酯的制備要注意濃H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收時(shí)注意防止倒吸。答案：（1）催化劑和吸水劑w.w.w.k.s.5.u.c.o.m濃HzSO4II1RCHsCQ15OH+CHsCHeOHCH3—（^O-QHs+HEL5□（2）冷凝和防止倒吸CO2-+H2^—HCO3+OH-紅色褪去且出現(xiàn)分層現(xiàn)象（3）增加乙醇的用量提高乙酸的轉(zhuǎn)化率和提高產(chǎn)率；蒸餾出乙酸乙酯，減小生成物，反應(yīng)正向進(jìn)行，提高產(chǎn)率，同時(shí)逐滴加入乙酸是增加反應(yīng)物的量，提高轉(zhuǎn)化率。（4）乙醇和水C第二課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo)：知識與技能：1.了解羧酸的分類以及乙酸的物理性質(zhì)。2?掌握羧酸的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。過程與方法：充分利用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的方法，抓住官能團(tuán)來學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)；利用醛的特殊性，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸、酯的轉(zhuǎn)化，為有機(jī)合成和推斷題打下基礎(chǔ)。情感、態(tài)度與價(jià)值：通過有關(guān)羧酸的實(shí)驗(yàn)，學(xué)會觀察、分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和推理、探究實(shí)驗(yàn)結(jié)果，初步掌握根據(jù)結(jié)構(gòu)分析性質(zhì)的一般方法，并會對有機(jī)物進(jìn)行科學(xué)探究的基本思路和方法。教學(xué)重點(diǎn)：羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：酯化反應(yīng)的規(guī)律和類型【學(xué)案導(dǎo)學(xué)】一、羧酸：定義：分子里和直接相連接的有機(jī)化合物稱為羧酸TOC\o"1-5"\h\z羧酸的官能團(tuán)（）。分類：（1）根據(jù)烴基的種類不同，分為（如）和（如）。（2）根據(jù)羧基數(shù)目不同，分為（如）、（如）和（如）。二、特殊的酸甲酸：又稱,是無色，有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能和水混溶。分子式，結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡。根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷，其既有的性質(zhì)，又有的性質(zhì)。

酸性：甲酸的電離方程式為：,乙二酸（又名草酸）：結(jié)構(gòu)簡式：，乙酸有較強(qiáng)的還原性，可被高錳酸鉀氧化。高級脂肪酸：硬脂酸的分子,軟脂酸的分子式油酸的分子式，其中常溫下呈固態(tài)，常溫下呈液態(tài)?！揪毩?xí)】下列物質(zhì)①甲醇②甲酸③甲醛④甲酸甲酯⑤甲酸鈉，能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是（）A.①②③B.②③④⑤C.①②③④D.全部都可以自然界中的其他有機(jī)酸：（1）苯甲酸C6H5COOH（安息香酸）（2）羥基酸：如檸檬酸（2-羥基乙三酸）三、酯酯是羧酸分子羧基中的-0H被-OR'取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。羧酸酯的官能團(tuán)：酯的性質(zhì)：酯一般難溶于水，主要性質(zhì)是易發(fā)生水解反應(yīng)，其條件是在酸性或堿性條件下，有關(guān)方程式為：（1）酸性條件：（2）堿性條件：酯化反應(yīng)的規(guī)律及類型規(guī)律：酸脫羥基醇脫氫類型：（1）一元醇與一元羧酸：（2）多元醇與一元羧酸（3）多元羧酸與一元醇（4）多元羧酸與多元醇（兩種情況：如乙二醇和乙二酸）（5）羥基酸自身的酯化反應(yīng)（如a-羥基丙酸）思考討論：醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有碳氧雙鍵，他們都能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？③它能發(fā)生水解反應(yīng)，水解

③它能發(fā)生水解反應(yīng)，水解

卷O空HO--C~O\OHCOOH酚、醇、羧酸中羥基的區(qū)別醇羥基酚羥基酸羥基氫原子活潑性從左到右依次增強(qiáng)電離極難微弱部分酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與鈉反應(yīng)反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣反應(yīng)放出氫氣與氫氧化鈉反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與碳酸氫鈉反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出二氧化碳能否由酯水解生成能能能［練習(xí)］：1．有一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下：下列有關(guān)它的性質(zhì)的敘述，正確的是①它有弱酸性，能與氫氧化鈉反應(yīng)②它不能發(fā)生水解反應(yīng)后生成兩種物質(zhì)④它能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后只生成一種物質(zhì)

A.只有①B.只有①②A.只有①B.只有①②C.只有①③D.只有①④2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為hoClOIchcOoh它不可以發(fā)生的反應(yīng)類型有：①加成；②水解;③消去；④酯化；⑤銀鏡；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨縮聚。A、①⑤⑧B、①②⑤⑨C、②⑥⑧⑨D、②⑤例題分析：例.有【A、B、C三種烴的衍生物，相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：1,2-二溴乙烷—水*氣體――氧化’B——*C17°°C還原其中B可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C與A在濃H2SO4作用下受熱生成有香味的液體。A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式和名稱依次是、、。A-B的化學(xué)方程式為：■。B-C的化學(xué)方程式為：。B-A的化學(xué)方程式為：。TOC\o"1-5"\h\zA與C反應(yīng)的化學(xué)方程式：。答案(1)CH3CH2OH,乙醇CH3CH0,乙醛CH3COOH,乙酸2CHCH0H+O催―劑2CHCH0+2H0\o"CurrentDocument"322△322CHCH0+O——劑2CHC00H\o"CurrentDocument"32△3CHCH0+H——劑CHCH0H\o"CurrentDocument"32△32CH3COOH+C2H50H濃H2S04CH3COOC2H5+H20△解析已知A、B、C為烴的衍生物，A^B^C，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同；醇在濃H2SO4加熱至170°C時(shí)產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2-二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸；乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，條件為濃硫酸并加熱。醛處在含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)變的中心環(huán)節(jié),是聯(lián)系醇和羧酸的橋梁。在有機(jī)推斷題中應(yīng)特別注意以下幾個(gè)重要的轉(zhuǎn)變關(guān)系：①A^B^Co滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì)。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧醛；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛,C為同碳原子數(shù)的羧酸。②C^A^Bo滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H20為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲醇，C為甲酸。

第二課時(shí)下列有關(guān)酯的敘述中，不正確的是（）A.羧酸與醇在強(qiáng)酸的存在下加熱可得到酯B.乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯C.酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是水解反應(yīng)D.果類和花草中存在著芳香氣味的低級酯下列分子式只能表示一種物質(zhì)的是A.CHClB.CHClC.CHOD.CHO3722262423?下列基團(tuán)：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互兩兩組成的有機(jī)物有365A.3種B.4種C.5種D.6種下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和碳酸鈉溶液除去雜質(zhì)的是A.乙酸乙酯中含有少量乙酸B.乙醇中含有少量乙酸C.乙酸中含有少量甲酸D.溴苯中含有少量苯CH3-CH-CH2-OH某有機(jī)物加氫反應(yīng)后生成，該有機(jī)物可能是ch3=ch-ch￡-ohch3A.B.CHCHCHCHO322C.（CH3）2CHCHOD.（CH3）3CCHO6.要使有機(jī)物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是6.要使有機(jī)物轉(zhuǎn)化為，可選用的試劑是A.A.NaB.NaHCO3C.NaCl某一有機(jī)物A可發(fā)生下列變化：D.NaOH已知C為羧酸，且C、E不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的可能結(jié)構(gòu)有A.4種B.3種C.2種D.1種為了促進(jìn)酯的水解，提高酯的水解率，分別采用下列四種措施，其中效果最好的是（）A.加熱B.增加酯的濃度C.加氫氧化鈉溶液并加熱D.加稀硫酸并加熱乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為A.40%B.30%C.10%D.20%在堿性條件下，將0.1摩爾CH3COO18C2H5完全水解，所得乙醇分子的氧原子內(nèi)含有的中子數(shù)為A.2.2摩B.2.7摩C.1.0摩D.2.0摩—某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為HO——CH—CH2COOH，它可能發(fā)生的反應(yīng)類型有①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦氧化⑧加聚A.①②③⑤⑥B.②③④⑤⑧C.①②③⑤⑥⑦D.③④⑤⑥⑦⑧有A、B兩種有機(jī)