生物化學(xué)第五章維生素第一頁，共三十六頁，2022年，8月28日一、概述（一）維生素的特點(diǎn)維生素的化學(xué)本質(zhì)：低分子有機(jī)化合物。維生素的生理功能維生素的需要量維生素缺乏病及原因（二）維生素的命名與分類按英文字母，按生理功能，按化學(xué)結(jié)構(gòu)脂溶性維生素和水溶性維生素第二頁，共三十六頁，2022年，8月28日重要的脂溶性維生素脂溶性維生素易溶于有機(jī)溶劑，不溶于水，在食物中常與脂類共存，它們的吸收與脂類吸收有關(guān)。脂溶性維生素在體內(nèi)有一定量的儲存，主要在肝臟中儲存。1.維生素A：視黃醇（retinol）2.維生素D：麥角鈣化(甾)醇（ergocalciferol，即維生素D2）

膽鈣化(甾)醇（cholecalciferol，即維生素D3）3.維生素E：生育酚（tecopherol）

4.維生素K：凝血維生素

第三頁，共三十六頁，2022年，8月28日主要脂溶性維生素的輔酶形式及主要功能

維生素輔酶功能1.維生素A

1１－順視黃醛視循環(huán)2.維生素D１，２－二羥膽鈣甾醇調(diào)節(jié)鈣、磷代謝3.維生素E

保護(hù)膜脂質(zhì)，抗氧化劑4.維生素K參與氧化還原反應(yīng)羧化反應(yīng)的輔助因子第四頁，共三十六頁，2022年，8月28日●含有β-白芷酮環(huán)的不飽和一元醇類，包括A1和A2兩種；●由于維生素A的結(jié)構(gòu)中具有共軛體系，因而有紫外吸收性質(zhì)：維生素A1在325nm處有一最大吸收峰維生素A2在345nm和352nm處各有一吸收峰?！窬S生素A易被氧化破壞，對熱和光不穩(wěn)定?！裨谝朁S醇還原酶催化下，視黃醇可以轉(zhuǎn)變?yōu)橐朁S醛，且反應(yīng)時可逆的。第五頁，共三十六頁，2022年，8月28日

全反視黃醛

11-順視黃醛維生素A(視黃醇)

光敏感蛋白—視紫紅質(zhì)視蛋白骨架視蛋白（暗）視蛋白（光）第六頁，共三十六頁，2022年，8月28日維生素A的來源維生素A主要來自動物性食物，以肝、乳制品及蛋黃中含量最多。維生素A1：哺乳動物及淡水魚的肝臟；維生素A2：淡水魚的肝臟。維生素A原：無生理活性，它們在人和動物的小腸和肝臟中能轉(zhuǎn)化為維生素A（β-胡蘿卜素）。第七頁，共三十六頁，2022年，8月28日維生素A的生理功能構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分圖解維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整和健全所必需的物質(zhì)：視黃醇的磷酸酯促進(jìn)正常生長發(fā)育：類固醇合成抗癌作用維生素A中毒第八頁，共三十六頁，2022年，8月28日維生素D（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)維生素D是類固醇的衍生物，現(xiàn)在已知的維生素D主要有D2，D3，D4和D5結(jié)構(gòu)（二）來源：由相應(yīng)的維生素D原經(jīng)紫外線照射轉(zhuǎn)變來。維生素D原：麥角固醇，7-脫氫膽固醇，22-雙氫麥角固醇，7-脫氫谷固醇。（三）生理功能維生素D3在機(jī)體內(nèi)主要以1,25-(OH)2-D3的形式發(fā)揮作用。主要功能是促進(jìn)鈣和磷的吸收，促進(jìn)骨鹽更新，使骨骼正常發(fā)育。過量攝入可引起中毒，造成骨化過度，嚴(yán)重時可出現(xiàn)腎功能不全。第九頁，共三十六頁，2022年，8月28日維生素D2維生素D3維生素D是無色晶體。不易被酸、堿。氧化劑破壞。在265nm處有特征吸收峰。第十頁，共三十六頁，2022年，8月28日維生素D

UV自發(fā)轉(zhuǎn)變維生素D3肝腎1，25—維生素D3前維生素D37—脫氫膽固醇25—羥維生素D3（膽鈣化醇）VD3的生成維生素D2（麥角鈣化醇）麥角甾醇VD2的生成第十一頁，共三十六頁，2022年，8月28日維生素E（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)

又稱生育酚，其化學(xué)本質(zhì)為6-羥基苯并二氫吡喃，共有8種，其中α-生育酚的活性最高。圖例（二）來源

維生素E多存在于植物中，其中以麥胚油含量最多，豆類和蔬菜中含量也豐富。（三）生理功能

生殖功能與抗氧化作用。第十二頁，共三十六頁，2022年，8月28日

1-生育三烯酚維生素E（tecopherol）

-生育酚

生育酚

生育酚自由基第十三頁，共三十六頁，2022年，8月28日維生素K（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)又稱凝血維生素，其化學(xué)本質(zhì)為2-甲基萘醌的衍生物，K1,K2是天然存在的維生素，K3,K4為人工合成產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)（二）來源維生素K1存在于豬肝、蛋黃、苜宿、白菜及其它綠色蔬菜中，維生素K2為人和動物腸道細(xì)菌合成。（三）生理功能參與凝血作用和生物氧化。第十四頁，共三十六頁，2022年，8月28日

11-順視黃醛維生素K1維生素K2維生素K3維生素K4第十五頁，共三十六頁，2022年，8月28日主要可溶性維生素和相應(yīng)輔酶

維生素輔酶功能1.B1(硫胺素)TPP醛基轉(zhuǎn)移、α-酮酸脫羧2.B2(核黃素)FMN、FAD氧化還原反應(yīng)、氫轉(zhuǎn)移3.PP[尼克酸（酰胺）]NAD+、NADP+氧化還原反應(yīng)、氫轉(zhuǎn)移4.泛酸（遍多酸）CoASH?；D(zhuǎn)移5.B6[吡哆醇（醛、酸）]磷酸吡哆醇（醛）轉(zhuǎn)氨、脫羧、消旋6.葉酸FH4(THFA)傳遞一碳基團(tuán)7.生物素羧化輔酶8.C（抗壞血酸）氧化還原作用9.硫辛酸酰基轉(zhuǎn)移、氧化還原反應(yīng)10.B12（氰鈷氨素）分子重排、甲基化第十六頁，共三十六頁，2022年，8月28日重要的水溶性維生素及相應(yīng)輔酶

1

維生素B1：焦磷酸硫胺素（TPP）2維生素B2：黃素單核苷酸（FMN）黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）3維生素pp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）4維生素B6：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺5泛酸：輔酶A（CoA）6葉酸：四氫葉酸（FH4）

7

維生素B12

8生物素

9維生素C第十七頁，共三十六頁，2022年，8月28日微量元素及其生物化學(xué)功能

元素生物化學(xué)功能的例子鐵血紅素酶的輔基碘甲狀腺素結(jié)構(gòu)中需要銅細(xì)胞色素氧化酶的輔基錳精氨酸酶和其它酶的輔因子

鋅脫氨酶類、DNA聚合酶的輔因子鈷維生素B12的組分鉬黃嘌呤氧化酶的輔因子硒谷胱甘肽過氧化物酶的輔因子釩硝酸還原酶的輔因子鎳脲酶的輔因子

鉻血糖的適當(dāng)利用錫骨的形成氟骨的形成硅結(jié)締組織和骨的形成砷不清楚第十八頁，共三十六頁，2022年，8月28日RAMPNAD+:

R=HNADP+:R=PO2H2尼克酰胺核苷酸維生素pp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）NAD(P)+

NAD(P)H+H+NAD(P)++2H2e+H+2e+H+nicotinamide第十九頁，共三十六頁，2022年，8月28日生理作用作為脫氫酶的輔酶參與體內(nèi)生物氧化的過程。擴(kuò)張血管第二十頁，共三十六頁，2022年，8月28日

核黃素ribiflavin核黃素+ATPFMN+ADPFMN+ATPFAD+PPi維生素B2和黃素單核苷酸（FMN）.黃素腺嘌呤二核苷（FAD）+2H-2HFMNFADATP第二十一頁，共三十六頁，2022年，8月28日生理功能FMN和FAD是黃素酶的輔基，參與體內(nèi)多種氧化還原反應(yīng)。在生物氧化過程中有遞氫的作用。第二十二頁，共三十六頁，2022年，8月28日泛酸(pantorthenicasaid)和輔酶A（coenzymeA）SHS-C-RO泛酸巰基乙胺ADP第二十三頁，共三十六頁，2022年，8月28日生理功能泛酸在體內(nèi)參與輔酶A的合成。輔酶A是酰基轉(zhuǎn)移酶的輔酶，對糖、脂肪和蛋白質(zhì)等的代謝起非常重要的作用。泛酸與蛋白質(zhì)結(jié)合，參與脂肪酸和一些重要物質(zhì)的生物合成。第二十四頁，共三十六頁，2022年，8月28日維生素B1和焦磷酸硫胺素

焦磷酸硫胺素（thiaminpyrophosphate,TPP）第二十五頁，共三十六頁，2022年，8月28日生理功能作為脫氫酶系的輔酶抑制膽堿酯酶的活性第二十六頁，共三十六頁，2022年，8月28日維生素B6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺

(pyridoxol)(pyridoxal)(pyridoxamine)(pyridoxalphosphate)(pyridoxaminephosphate)第二十七頁，共三十六頁，2022年，8月28日生理功能在體內(nèi)主要以輔酶的形式參與氨基酸代謝。第二十八頁，共三十六頁，2022年，8月28日葉酸(folicacid)和四氫葉酸（FH4）

葉酸四氫葉酸HH105對氨基苯甲酸谷氨酸蝶呤第二十九頁，共三十六頁，2022年，8月28日生理功能葉酸在體內(nèi)的活性形式是四氫葉酸，四氫葉酸是一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，參與體內(nèi)多種重要物質(zhì)的合成。第三十頁，共三十六頁，2022年，8月28日維生素C（抗壞血酸，ascorbicacid）抗壞血酸氧化酶還原型氧化型2H2H第三十一頁，共三十六頁，2022年，8月28日生物功能在體內(nèi)參與氧化還原反應(yīng)維生素C是羥化酶的輔酶，參與羥化反應(yīng)抗癌作用維生素C中毒第三十二頁，共三十六頁，2022年，8月28日